Получаване на карбоксилни киселини Реакционното уравнение. Получаване на карбоксилни киселини

Карбоксилни киселини - органични киселини. Те са част от живите организми и участват в метаболизма. Химичните свойства на карбоксилните киселини се определят чрез наличието на карбоксилна група - -Онес. Те включват оцетен, мравка, оксал, масло и редица други киселини.

общо описание

Има няколко начина за производство на карбоксилни киселини:

• алкохолно окисление - С2Н5О + + О2 → СН3СООН + Н20 (оцетна киселина се образува от етанол);
• aldehyde окисление - СНз КОХ + [О] → СН3СООН;
• окисление на бутан - 2С4Н10 + 5О2 → 4СН3ОХ + 2Н20;
• алкохолно карбонилиране - СНЗ + СО → СН3СООН;
• разлагане на оксалова киселина за получаване на мравчена киселина - С2Н204 → HCOOH + СО2;
• взаимодействието на соли с концентрирана сярна киселина - СНзОНА + Н2S04 → СН3СООН + NaHS04.

Фиг. 1. Методи за производство на карбоксилни киселини.

Физични свойства на карбоксилни киселини:

• температурата на кипене е по-висока от тази на подходящи въглеводороди и алкохоли;
• добра разтворимост във вода - разтворете в водородните катиони и аниони на киселинния остатък (са слаби електролити);
• увеличаването на броя на въглеродните атоми намалява киселата сила.

Карбоксилните киселини имат силни водородни връзки (по-силни от тези на алкохолите), които се причиняват от високо положително зареждане на водородния атом в карбоксилната група.

Взаимодействие

Карбоксилните киселини променят цвета на индикаторите. Лакмус и метилов стават червени.

Фиг. 2. Взаимодействие с индикатори.

В таблицата на химичните свойства на карбоксилните киселини е описано кисело взаимодействие с други вещества.

Реакции	В резултат	Пример
С метали	Различават се водород, се образуват соли	2CH 3 COOH + mg → (CH3OO) 2 mg + H2
С оксиди	Сол и вода се образуват	2CH 3 COOH + Zno → (CH3 COO) 2 ZN + H2O
С бази (неутрализация)	Сол и вода се образуват	CH3 COOH + NaOH → CH3 COONA + H2O
С карбонат	Разграничават се въглеродният диоксид и водата	2CH 3 COOH + CACO 3 → (CH3 COO) 2 CA + H 2O + CO 2
Със соли на слаби киселини	Се образува неорганична киселина	2CH 3 COOH + Na 2 SiO 3 → 2CH 3 COONA + H 2 SiO 3
С амоняк или амониев хидроксид	Оформя се амениев ацетат. Когато взаимодействат с хидроксид, се отличава вода	CH3 COOH + NH3 → CH3 CoONH 4 CH3 COOH + NH4OH → CH3 CoONH 4 + H20
С алкохоли (естерификация)	Формират се естери	CH3 COOH + C2H5OH → CH3 COOC2H5 + H2O
Халоидиране	Се образува сол	CH3 COOH + BR 2 → CH2 BRCOOH

Соли, образувани от взаимодействието на вещества с мравчена киселина, се наричат \u200b\u200bформати, с оцетна киселина - ацетати.

Декарбоксилиране

Разцепването на карбоксилната група се нарича процес на декарбоксилиране, който се среща в следните случаи:

• когато солите се нагрят в присъствието на твърд алкал с образуването на алкани - Rcoona TV + NaOH TV → RH + Na2C03;
• при нагряване на твърди соли - (CH3OO) 2 SA → СНЗ-СО-СНз + SASI 3;
• при изчисляване на бензоена киселина - рН-СООН → PhH + СО2;
• с електролиза на соли разтвори - 2Rcoona + Н20 → R-R + 2CO2 + 2NAOH.

. Общо получени рейтинги: 110.

Методи за получаване. един. Окислението на алдехиди и първични алкохоли е общ метод за производство на карбоксилни киселини. Като окислители се използва /\u003e K mNO4 и K2 с R2O7.

2 Друг общ метод е хидролизата на халоген-заместени въглеводороди, съдържащи три халогенни атома в един въглероден атом. В този случай алкохолите, съдържащи групи, се образуват в един въглероден атом - такива алкохоли са нестабилни и разцепени вода до образуването на карбоксилна киселина: /\u003e

	Znaon.
R-CCL 3			→	R - COOH + N 2 O
	-3nacl.

3. Получаването на карбоксилни киселини от цианиди (нитрили) е важен метод, който ви позволява да увеличите въглеродната верига при получаване на първоначалния цианид. Допълнителен въглероден атом се въвежда в молекулата, като се използва халогенната реакция в халоген-хидравливолната молекула на натриев цианид, например: /\u003e

CH 3-BR + NaCn. → CH3 - CN + Набр..

Формирането на нитрил оцетна киселина (метил цианид), когато се нагрява, лесно се хидролизира, за да се образува амониев ацетат:

CH3CN + 2N 2O → CH3 CoONH4.

При подкисляване на разтвора, киселина се разграничава:

CH3 Coonh 4 + HCL. → CH3 Coxy + NH4 Cl..

четири. Използвайки достигане на Гриняра Съгласно схемата: /\u003e

H 2 O.
R - MGBR. + CO 2 → R - COO - MGBR.→ R - COOH + mg (OH) BR

пет. Хидролиза на естери: /\u003e

R - Coor 1 + Kon → R - готвач + R 'oh,

R - Кук + HCL. → R.— COOH +. KCL. .

6. Хидролиза на киселинни анхидриди: /\u003e

(RCO) 2 O + H20 → 2 RCOOH.

7. За отделни киселини има специфични методи за получаване. /\u003e

Мравчената киселина се получава чрез нагряване на въглероден оксид (II. ) с натриев хидроксид под налягане и лечение на получената натриев формиат чрез силна киселина:

Оцетната киселина се получава чрез каталитично окисление на бутанов въздушен кислород:

2С 4Н 10 + 5О 2 → 4ч 3 Coxy + 2N 2 O.

За да се получи бензоена киселина, е възможно да се използва окисление на монохидните хомолози на бензол с киселинен разтвор на калиев перманганат:

5C6H 5-ACH 3 + 6 KMNO. 4 + 9 H 2S04 \u003d 5C6H 5 SOAM + 3 K2S04 + 6 MNSO. 4 + 14 H 2 O.

В допълнение, бензоената киселина може да бъде получена от Benzaldehyde с реакции Canniczar. В тази реакция бензалдехидът се третира с 40-60% разтвор на натриев хидроксид при стайна температура. Едновременното окисление и възстановяване води до образование бензоена киселина и съответно фенил метан (бензилов алкохол):

Химични свойства. Карбоксилните киселини са по-силни киселини, отколкото алкохолите, тъй като водородният атом в карбоксилната група има повишена мобилност поради ефекта на групата CO. Във воден разтвор, карбоксилни киселини, дисоцират: /\u003e

RCOH. RCOO - + H +

Въпреки това, поради ковалентната природа на въглеродните молекули посочените над равновесното дисоциация са достатъчнисилно изместени вляво. По този начин, карбоксилни киселини - това обикновено са слаби киселини. Например, ецване (оцетна)киселината се характеризира с дисоциация постоянна до \u003d 1.7 х 10 -5./>

Заместителите, присъстващи в молекулата на карбоксилната киселина, силно влияят на тяхната киселинност поради тях индуктивен ефект. Такива заместители, като хлор или фенилови радикал забавен електронна плътност и следователно причиняват отрицателен индуктивен ефект (- /). Издърпването на електронната плътност от карбоксилния водороден атом води до увеличаване на карбоксилната киселинност киселини. За разлика от това, заместителите като алкилови групи имат електронни свойства и създават положителен индуктивен ефект, + i. Те намаляват киселинността. Ефект на заместителите за карбоксилна киселинност на киселинносттаясно се проявява в стойностите на константи на дисоциацияК А. За поредица от киселини. В допълнение, за силата на киселинататой засяга наличието на конюгирана множество комуникация.

Формула за карбоксилни киселиниК А.

Пропиолен CH3CH2COOH 1,3 * 10 -5

Масло CH3CH2CH2COOH 1.5 * 10 -5

Оцетна CH3 COOH 1.7 * 10 -5

Croton CH 3 - CH \u003d CH - COOH 2.0 * 10 -5

Винилукс СН2 \u003d СН-СН2СООН 3.8 * 10 -5

Acrylic CH2 \u003d CH-COOH 5,6 * 10 -5

Muraury HCOOH 6.1 * 10 -4

Бензоик С6Н5 COOH 1,4 * 10 -4

CHROLUCUS CH2 CLCOOH 2.2 * 10 -3

Tetron CH 3 - C ≡ C - COOH 1,3 * 10 -3

Дихлоркус Стч 2 COOH 5,6 * 10 -2

Съжалявам HOOC - COOH 5,9 * 10 -2

ТрихлоркусCcl. 3 COOH 2.2 * 10 -1

Взаимното влияние на атомите в молекулите на дикарбоксилна киселина води до факта, че те са по-силни от Onestore.

2. Образуване на сол. Карбоксилните киселини имат всички свойства на обикновените киселини. Те реагират с активни метали, основни оксиди, основи и соли на слаби киселини:

2 RCOOH + m g → (RCOO) 2 mg + Н2,

2 RCOOH + SAO → (RCOO) 2 CA + H 2OH,

RCOOH +. NaOH. → Rcoona. + H 2 OH,

RCOOH +. NaHCO. 3 → Rcoona. + H2O + CO 2.

Карбоксилните киселини са слаби, така че силните минерални киселини ги изместват от съответните соли:

CH3. Coona. + HCL. → ch3 coxy + NaCl..

Соли на карбоксилни киселини във водни разтвори са хидролизирани:

CH3 COI + H 2 O Ch3 coxy + con.

Разликата между карбоксилните киселини от минерала е в възможността за формиране на редица функционални производни.

3. Образуването на функционални производни на карбоксилни киселини. Когато сменяте групата, тя е в карбоксилни киселини чрез различни групи (/\u003e x ) Функционалните производни с обща формула се образуват.R - x x; Тук R. означава алкилова или арилова група. Въпреки че нитрилите имат друга обща формула (R - CN. ), те обикновено се разглеждат и като производни на карбоксилни киселини, тъй като могат да бъдат получени от тези киселини.

Хлонхидридите се получават чрез фосфор хлорид (V) за киселини:

R-Co-OH + PC L 5 → R-CO- Cl +.Расте L 3 + НС1.

Примери за връзка.

Киселина Справедливост (оцетна) бензоена киселина киселини на хлоранхидрит Enthanyl хлорид бензоил хлорид (ацетилхлорид) киселинен анхидрид Етрин (оцетен) бензоански анхидрит Анхидрит етер Етил нативен (етил ацетат) метилбензоат амид Етанамид (ацетамид) бензамид Нитрил Етанитрил бензонитрил (ацетонитрил)

Анхидриди се образуват от карбоксилни киселини под действието на водните фондове:

2 R - CO - OH + P2O5 → (R - CO -) 2 O + 2NRO 3.

Естерите се образуват, когато киселината се нагрява с алкохол в присъствието на сярна киселина (обратим отговор на естерификация):

Инсталиран е механизмът на реакция на естерификация метода на "етикетирани атоми".

Естерите могат също да бъдат получени чрез взаимодействие с взаимодействие с алкални метали:

R-CO-CL + Na-O-R '→ R-CO-или' + NaCl.

Харбонски киселинни хлоридни реакции с амоняк водят до образуването на амиди:

CH 3 -CO-C l + CN 3 → CH3 -CO-CN2 +НС1.

В допълнение, амидите могат да бъдат получени при нагряване на соли на амониев карбоксилна киселина:

Когато амидите се нагрят, те се дехидратират с образуването на нитрили:

	P 2 0 5
CH 3 - CO - NH2	→	Ch 3 - c ≡ n + h 2 o

Функционални производни на долни киселини - летливи течности. Всички те лесно се хидролизират с образуването на източна киселина:

R-Co-X + H20 → R-CO-OH + NX.

В кисела среда тези реакции могат да бъдат обратими. Хидролизата в алкалната среда е без значение и води до образуването на соли на карбоксилна киселина, например:

R-co-или '+ NaOH → R-Co-Ona + R'oh.

четири. Редица свойства на карбоксилни киселини се дължат на наличието на въглеводороден радикал. Така, под действието на халогени за киселина в присъствието на червен фосфор, се образуват халоген-заместени киселини и водороден атом се заменя с халоген при въглеродна въглеродна група (A-Atom): /\u003e

	R kr.
CH 3-CH2-CONE + WR 2	→	CH 3-SONC + NWR

Неблагоприятните карбоксилни киселини са способни на реакциите на присъединяване:

CH2 \u003d CH-COO + H2 → CH3-CH2-CONO

CH2 \u003d CH-COOCH + с L 2 → CH2 с L -CNS L-SONSH,

СН2 \u003d СН Кокси + НС1 → CH2 с L -CH2 -cono

CH2 \u003d CH-COO + H2O → No-CH2 -CH2-Conco

Последните две реакции продължават срещу правилата на Марковник.

Ненаситените карбоксилни киселини и техните производни са способни полимеризационни реакции.

пет. Редукционни реакции на карбоксилни киселини ./\u003e

Карбоксилните киселини в действието на редуциращите агенти в присъствието на катализатори могат да се превърнат в алдехиди, алкохоли и дори въглеводороди:

Морска киселина NSON се характеризира с редица функции, тъй като има алдехидна група:

Мравчената киселина е силно редуциращ агент и лесно се окислява до СО2. Тя дава реакция "сребърно огледало":

NSON + 2OH. → 2АГ + (NH4) 2 CO 3 + 2NH3 + H2O,

или в опростена форма:

C H 3 NSON + AG 2 O → 2Ag + CO 2 + H 2O.

В допълнение, мравчевата киселина се окислява чрез хлор:

Nson + sl 2 → CO 2 + 2НС1.

В кислородна атмосфера, карбоксилните киселини се окисляват до СНО 2 и Н20:

CH 3 COAM + 2O 2 → 2 + 2N 2 O.

6. Реакции декорация. Наситени незаместени монокарбоксилни киселини поради високата якост на С-С свързването при нагряване е декарбоксилиран с трудности. За да направите това, е необходимо за сливането на карбоксилна киселина на алкални метали с алкали: /\u003e

Появата на електронни донорски заместители в въглеводородния радикал допринася реакции на декарбоксилиране:

Две минните карбоксилни киселини лесно се разцепват от 2 при нагряване:

Получаване на карбоксилни киселини

I.. В индустрията

1. разпределят натурални продукти

(мазнини, восъци, съществени и растителни масла)

2. Окисление на алкани:

2ч 4 + + 3O 2 Т, Кат. → 2HCOH + 2H2O

машина мравчена киселина

2CH 3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 T, kat, p → 4ч 3 COOH + 2H2O

N-бутан оцетна киселина

3. Окисление на алкени:

CH2 \u003d CH2 + O2 Т, Кат. → ch3 cooh

етилен

От Н 3 -СН \u003d СН2 + 4 [O] Т, Кат. → CH3 COOH + HCOOOH (оцетна киселина + мравчена киселина )

4. Оксидиране на бензолови хомолози (производство на бензоена киселина):

C6H5 -CNH2N + 1 + 3N [O] Kmno4, H +→ C6H5-COOH + (N-1) CO2 + NH20

5C6H5-ACH3 + 6KMNO 4 + 9H2S04 → 5C6H5 -COOH + 3K 2S04 + 6MNSO 4 + 14H2O

толуен бензоена киселина

5. Получаване на мравчена киселина:

1 етап: CO + NaOH. T. , Пс. → hcoona (натриев форма - сол )

2 сцена: HCOONA + H2S04 → HCOOH + NaHSO 4

6. Приготвяне на оцетна киселина:

CH 3OF + CO T, p. → ch3 cooh

Метанол.

II.. В лабораторията

1. Хидролиза на естери:

2. от карбоксилни соли:

R-Coona + HCl → R-COOH + NaCl

3. Разтваряне на анхидриди на карбоксилна киселина във вода:

(R-CO) 2 O + H20 → 2 R-COOH

4. халогенни производни на алкални хидролиза на карбоксилни киселини:

III. Общи методи за производство на карбоксилни киселини

1. Окисление на алдехиди:

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакцията на "сребърното огледало" или окисление на мед хидроксид (II) - висококачествени алдехидни реакции

2. Окисляване на алкохоли:

R-CH2 -OH + 2 [O] Т, Кат. → R-CoOH + H20

3. Хидролиза на халоген-заместени въглеводороди, съдържащи три халогенни атома в един въглероден атом.

4. От цианиди (нитриле) - методът ви позволява да увеличите въглеродната верига:

От Н3 -БР + Na-C≡n → CH3-CN + NaBR

Ch 3-cn. — метилцианид (оцетен нитрил)

От H 3-CN + 2H2O T.→ CH3 Coonh 4

ацетат амоний

CH3 CoonH4 + HCI → CH3 COOH + NH4CL

5. Използвайки реагент Гриняра

Получаване на карбоксилни киселини

I.. В индустрията

1. разпределят натурални продукти

(мазнини, восъци, съществени и растителни масла)

2. Окисление на алкани:

2ч 4 + + 3O 2 Т, Кат. → 2HCOH + 2H2O

метанмузинова киселина

2CH 3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 T, kat, p → 4ч 3 COOH + 2H2O

n-Butyuksus acid

3. Окисление на алкени:

CH2 \u003d CH2 + O2 Т, Кат. → ch3 cooh

етилен

От Н 3 -СН \u003d СН2 + 4 [O] Т, Кат. → CH3 COOH + HCOOOH (оцетна киселина + мравчена киселина )

4. Оксидиране на бензолови хомолози (производство на бензоена киселина):

C6H5 -CNH2N + 1 + 3N [O] Kmno4, H +→ C6H5-COOH + (N-1) CO2 + NH20

5C6H5-ACH3 + 6KMNO 4 + 9H2S04 → 5C6H5 -COOH + 3K 2S04 + 6MNSO 4 + 14H2O

толбензоена киселина

5. Поставяне на мравчена киселина:

1 етап: CO + NaOH. T. , Пс.→ hcoona (натриев форма - сол )

2 сцена: HCOONA + H2S04 → HCOOH + NaHSO 4

6. Приготвяне на оцетна киселина:

CH 3OF + CO T, p. → ch3 cooh

Метанол.

II.. В лабораторията

1. Хидролиза на естери:

2. от карбоксилни соли :

R-Coona + HCl → R-COOH + NaCl

3. Разтваряне на анхидриди на карбоксилна киселина във вода:

(R-CO) 2 O + H20 → 2 R-COOH

4. халогенни производни на алкални хидролиза на карбоксилни киселини:

III. Общи методи за производство на карбоксилни киселини

1. Окисление на алдехиди:

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакцията на "сребърното огледало" или окисление на мед хидроксид (II) - висококачествени алдехидни реакции

2. Окисляване на алкохоли:

R-CH2 -OH + 2 [O] Т, Кат. → R-CoOH + H20

3. Хидролиза на халоген-заместени въглеводороди, съдържащи три халогенни атома в един въглероден атом.

4. От цианиди (нитриле) - методът ви позволява да увеличите въглеродната верига:

От Н3 -БР + Na-C≡n → CH3-CN + NaBR

Ch 3-cn. - метилцианид (оцетен нитрил)

От H 3-CN + 2H2O T.→ CH3 Coonh 4

ацетат амоний

CH3 CoonH4 + HCI → CH3 COOH + NH4CL

5. Използвайки реагент Гриняра

R-MGBR + CO 2 → R-COO-MGBR H2O.→ R-COOH + mg (OH) Br

Прилагане на карбоксилни киселини

Мравчена киселина - в медицински алкохол (1.25% алкохолен разтвор на мравчена киселина), в пчеларството, в органичен синтез, при производството на разтворители и консерванти; Като силен редуциращ агент.

Оцетна киселина - в хранителната и химическата промишленост (производството на ацетилцелулоза, от която се получава ацетатно влакно, органично стъкло, филм; за синтеза на багрила, лекарства и естери). В домакинството като ароматизатор и консервант.

Маслена киселина - за получаване на ароматични добавки, пластификатори и подове.

Оксалова киселина - в металургичната индустрия (мащабно отстраняване).

Stearinovaya. C 17 H 35 COOH и палмитика киселина C 15H 31 COOH - като повърхностно активни вещества, смазочни материали в металообработване.

Олеинова киселина C 17H 33 COOH - Флотегер и колектор при обогатяване на цветни метални руди.

Отделни представители

симониални ограничаващи карбоксилни киселини

Мравчена киселина Първо е разпределено през XVII век от червени горски мравки. Също така се съдържа в сок от коприва Бурда. Безводна форматна киселина е безцветна течност с остър мирис и изгаряне на вкус, който причинява изгаряния на кожата. Използва се в текстилната индустрия като пот, когато тъканта е боядисана, за приемане на кожата, както и за различен синтез.
Оцетна киселина Широко разпространен характер - се съдържа в секрети на животните (урина, жлъчката, фекалиите), в растенията (в зелени листа). Тя се формира по време на ферментация, гниене, изсушаване на вино, бира, съдържащо се в киселинно мляко и сирене. Точката на топене на безводна оцетна киселина + 16.5 ° С, нейните кристали са прозрачни като лед, затова се нарича ледена оцетна киселина. За първи път е получен в края на XVIII век от руски учени, Т. Е. Ловиц. Естественият оцет съдържа около 5% оцетна киселина. От нея се приготвя оцетна същност, използвана в хранително-вкусовата промишленост за консервиране на зеленчуци, гъби, риба. Оцетната киселина се използва широко в химическата промишленост за различен синтез.

Представители на ароматни и непредвидени карбоксилни киселини

Бензоена киселина C6H 5 COOH е най-важният представител на ароматни киселини. Широко природата в растения свят: в балсами, тамян, етерични масла. При животински организми тя се съдържа в продуктите на протеините. Това е кристално вещество, точка на топене от 122 ° С, лесно се изхвърля. В студена вода се разтваря зле. Той е добре разтворим в алкохол и етер.

Ненаситени ненаситени киселини Една двойна връзка в молекулата има обща формула CNH2N -1 COOH.

Високо молекулно тегло на ненаситените киселини често споменават диетолози (те ги наричат \u200b\u200bненаситени). Най-често срещаният е олейн СНЗ - (СН2) 7 -СН \u003d СН- (СН2) 7 -тон или С 17 Н 33СООН. Това е безцветна течност, втвърдена в студа.
Полиненаситените киселини с няколко двойни връзки са особено важни: линолевая СНЗ - (СН2) 4 - (СН \u003d СН-СН2) 2 - (СН2) 6-COS или С 17 Н 31ОХ с две двойни връзки, \\ t linolenova. CH3-CH2- (CH \u003d СН-СН2) 3 - (СН2) 6-Con или C 17H 29 COOH с три двойни връзки и арачидонова СНз - (СН2) 4 - (СН \u003d СН-СН2) 4 - (СН2) 2 - договор с четири двойни връзки; Те често се наричат \u200b\u200bнеобходими мастни киселини. Това са тези киселини, които имат най-голяма биологична активност: те участват в прехвърлянето и обмена на холестерол, синтеза на простагландини и други жизнени вещества, поддържат структурата на клетъчните мембрани, са необходими за експлоатацията на визуалния апарат и нервната система , засяга имунитета. Отсъствието на тези киселини в храната инхибира растежа на животните, потиска тяхната репродуктивна функция, причинява различни заболявания. Linolete и линоленови киселини Човешкото тяло не може да синтезира и трябва да ги приема за храна (като витамини). За синтеза на арахидонова киселина в организма се изисква линолова киселина. Полиненаситените мастни киселини с 18 въглеродни атома под формата на глицеролови естери са в така наречените сушилни масла - лен, коноп, мак и др. Линолова киселина C 17 H 31 COOH и линоленова киселина C 17H 29 COOH е част от растителни масла. Например, лененото масло съдържа около 25% линолова киселина и до 58% линоленова.

Сорбин (2,4-хексадиен) киселина CH3-CH \u003d CH-CH \u003d CNCO е получена от окерните плодове (на латински - сорбус). Тази киселина е отлична консервант, така че окерните плодове не се оформят.

Най-простата ненаситена киселина акрил CN2 \u003d CNCO, има остър мирис (на латинския акри е остър, каустик). Акрилати (акрилни киселинни етери) се използват за получаване на органично стъкло, а неговият нитрил (акрилонитрил) е за производството на синтетични влакна.

Призоваване на новопостроени киселини, химици, често дават волята на фантазията. Така, името на най-близкия хомолог акрилова киселина, кротон

CH 3-CH \u003d CH-COO, изобщо не е от Крот, но от растението Croton Tiglium., от които е разпределено. Много важен синтетичен изомер на кротонова киселина - метакрилова киселина СН2 \u003d С (СНЗ) -Осън, от етер, от който (метил метакрилат), както и от метилакрилат, правят прозрачни пластмаса - плексиглас.

Непредвиден карбон Киселите са способни да свързват реакции:

CH2 \u003d CH-COO + N2 → CH3-CH2 -CON

CH2 \u003d CH-COO + CL2 → CH2 SL -SLSL -

ВИДЕО:

Ch2 \u003d ch coxy + hCl → ch2 sl-hсва 2 -con

CH2 \u003d CH-COO + H2O → NO-CH2 -CH2 -CON

Последните две реакции продължават срещу правилата на Марковник.

Неблагоприятните карбоксилни киселини и техните производни са способни на полимеризационни реакции.

13.1.1. Окисляване на въглеводороди. Има два начина: окисляването на нисши алкани С4-С8 главно към оцетна киселина и окисление на твърд парафин за образуване на синтетични мастни киселини (SZHK) с директна верига от въглеродни атоми с 10 -C20, които са суровини за 10 -C20, които са суровини за синтеза на повърхностноактивни вещества (повърхностноактивни вещества).

Процесът продължава в течната фаза при нагряване или в присъствието на катализатори. По време на окисляването на алкананите се наблюдава разрушаване на връзките между вторични въглеродни атоми, следователно, от N-бутан е главно оцетна киселина и като странични продукти - метил етил кетон и етилацетат.

13.1.2. Съгласува се основава на въглероден оксид (II). Карбоксилните киселини се получават на базата на въглероден оксид чрез реакцията на карбонилиране:

Добавянето на двойна връзка с киселинна катализа винаги тече съгласно правилото на Марковников, в резултат на това, само етилен се получава от етилен и от неговите хомолози - а-метил-заместени киселини. Специален интерес Този метод е за синтез на киселини с третичен радикал (Neocislot) от разклонени олефини (Реакция на Koch):

Механизмът на реакцията се състои в предварителна протосия на алкановата киселина с образуването на карбениев йон, неговото взаимодействие с CO с получаване atizili-катиони реакцията на последната с вода за образуване на карбоксилна киселина:

Неоцизити и техните соли имат много висока разтворимост и вискозитет, а техните естери - стабилност към хидролиза, което осигурява широкото им използване в редица индустрии.

Алкохолът карбонилиране се катализира от метални комплекси (Ni, Co, Fe, Pd). Процесът се осъществява в промишлеността за синтеза на оцетна киселина от метанол и се характеризира с високи икономически показатели.

Киселите се получават и чрез окисление на алдехиди (продукт на оксосинтеза).

Лабораторни методи за производство на карбоксилни киселини

Окисляване на алкани.

Окисляване на алкени.

13.2.3. Окисление на първични алкохоли.

13.2.4. Окисляване на алдехиди и кетони. Алдехидите са много по-лесни от кетоните. В допълнение, окислението на алдехидите води до образуването на киселини със същия брой въглеродни атоми, докато окисляването на кетони протича с разликата на въглеродните въглеродни връзки (две киселини или киселини и кетон):

Окислителите сервират перманганат или калиев бихромат. Окислението на кетоните изисква по-строги условия от алдехидите.

13.2.5. Хидролиза на нитрили. Нитрилите се получават чрез взаимодействие на халогени с цианиум калий, провеждана хидролиза с водни разтвори на киселини или основи. В киселата азотна среда се отличава амониевата сол:

в алкално - под формата на амониев хидроксид, който се разлага с отделянето на амоняк, киселината се получава като сол:

13.2.6. Синтез Grignar. При взаимодействие на магнезиеви органични съединения с въглероден диоксид са оформени соли на карбоксилна киселина:

Под действието на силна киселина (обикновено NSL), солта се превръща в киселина:

Хидролиза на мазнини

Мазнини - естери на карбоксилна киселина и глицерол (триглицериди). Карбоксилни киселини, включени в карбонната верига от 3 до 18 въглеродни атома.

Кипящи мазнини или масла с водни разтвори на алкали (NaOH, Con) води до получаване на соли на карбоксилна киселина и глицерол.

Тази операция се нарича промита, тъй като солите на карбоксилната киселина се използват за производството на сапун.

Хидролиза на производни на карбоксилна киселина.

Физически свойства

Долните киселини с броя на въглеродните атоми до 3 са летливи безцветни течности с характерна остър мирис, смесени с вода във всякакви съотношения. Повечето киселини с 4 - с 9-маслени течности с неприятна миризма. Разтворимост във вода е значително намалена с увеличаване на моларната маса. Киселини от 10 и повече - твърди вещества, неразтворими във вода. Плътността на формата и оцетните киселини е по-голяма от единиците, а останалите са по-малки от един. Точката на кипене се увеличава с увеличаване на моларната маса, със същия брой атоми на въглеродна киселина, нормалната структура се сварява по-високо от киселата с скелет с разклонена въглерод. Сравнението на температурата на кипене на киселини и алкохоли със същия брой въглеродни атоми показва, че киселините кипет със значително по-високи температури, отколкото алкохоли. Това показва висша връзка на киселинните молекули в сравнение с алкохолите, дължащи се на образуването на водородни връзки.

Карбоксилните киселини, като алкохоли, са способни да образуват водородни връзки. Ако акцепторът е доста силна основа, образуването на водородни връзки се предхожда чрез пълен протонно прехвърляне към основата. Според бретечетата, съединението, което е донор на водород, се счита за "киселина". Това съединение "Донор на водород" ("киселина") зависи от естеството на "акцептора на водород" ("база"). Колкото по-силен е базата, толкова по-голяма е вероятността това съединение да се държи по отношение на него като киселина:

Междумолекулни водородни връзки, възникващи между молекулите на карбоксилни киселини, са толкова издръжливи, че дори в газообразно състояние, значителна част от молекулите съществува под формата на димери:

При увеличаване на въглеводородната верига киселинният капацитет за образуване на водородни връзки намалява.