Единична ковалентна връзка в молекула. Проста (единична) връзка Видове връзки в биоорганичните съединения

Атомите на повечето елементи не съществуват поотделно, тъй като могат да взаимодействат един с друг. Това взаимодействие създава по-сложни частици.

Природата на химичната връзка е действието на електростатичните сили, които са силите на взаимодействие между електрическите заряди. Такива заряди имат електроните и атомните ядра.

Електроните, разположени на външните електронни нива (валентни електрони), които са най-отдалечени от ядрото, взаимодействат най-слабо с него и следователно са в състояние да се отделят от ядрото. Те са отговорни за свързването на атомите един с друг.

Видове взаимодействия в химията

Видовете химични връзки могат да бъдат представени под формата на следната таблица:

Характеристика на йонната връзка

Химично взаимодействие, което се образува поради привличане на йонис различни заряди се нарича йонен. Това се случва, ако свързаните атоми имат значителна разлика в електроотрицателността (тоест способността да привличат електрони) и електронната двойка отива към по-електроотрицателен елемент. Резултатът от такъв преход на електрони от един атом към друг е образуването на заредени частици - йони. Между тях възниква привличане.

Най-малките показатели за електроотрицателност имат типични метали, а най-големите са типичните неметали. По този начин йоните се образуват чрез взаимодействия между типични метали и типични неметали.

Металните атоми се превръщат в положително заредени йони (катиони), дарявайки електрони на външни електронни нива, а неметалните поемат електрони, като по този начин се превръщат в отрицателно зареденийони (аниони).

Атомите преминават в по-стабилно енергийно състояние, завършвайки електронните си конфигурации.

Йонната връзка е ненасочена и ненаситена, тъй като електростатичното взаимодействие се случва във всички посоки, съответно йонът може да привлича йони с противоположния знак във всички посоки.

Подреждането на йоните е такова, че около всеки има определен брой противоположно заредени йони. Концепцията за "молекула" за йонни съединения няма смисъл.

Примери за образование

Образуването на връзка в натриев хлорид (nacl) се дължи на прехвърлянето на електрон от Na атома към Cl атома с образуването на съответните йони:

Na 0 - 1 e = Na + (катион)

Cl 0 + 1 e = Cl - (анион)

В натриевия хлорид има шест хлорни аниона около натриевите катиони и около всеки хлорен йон има шест натриеви йона.

По време на образуването на взаимодействие между атомите в бариев сулфид протичат следните процеси:

Ba 0 - 2 e = Ba 2+

S 0 + 2 e = S 2-

Ba отдава своите два електрона на сяра, което води до образуването на серни аниони S 2- и бариеви катиони Ba 2+.

Метална химическа връзка

Броят на електроните във външните енергийни нива на металите е малък; те лесно се отделят от ядрото. В резултат на това разделяне се образуват метални йони и свободни електрони. Тези електрони се наричат ​​"електронен газ". Електроните се движат свободно в обема на метала и са постоянно свързани и отделени от атомите.

Структурата на металното вещество е следната: кристалната решетка е гръбнакът на веществото и електроните могат свободно да се движат между неговите възли.

Примерите включват:

Mg - 2e<->Mg 2+

Cs - e<->Cs +

Ca - 2e<->Ca 2+

Fe - 3e<->Fe 3+

Ковалентни: полярни и неполярни

Най-често срещаният тип химично взаимодействие е ковалентната връзка. Стойностите на електроотрицателността на взаимодействащите елементи не се различават рязко, в това отношение се случва само изместването на общата електронна двойка към по-електроотрицателен атом.

Ковалентното взаимодействие може да се образува чрез обменен механизъм или чрез донорно-акцепторен.

Обменният механизъм се реализира, ако всеки от атомите има несдвоени електрони на външните електронни нива и припокриването на атомни орбитали води до появата на двойка електрони, принадлежащи на двата атома. Когато единият от атомите има двойка електрони на външно електронно ниво, а другият има свободна орбитала, тогава когато атомните орбитали се припокриват, електронната двойка се социализира и взаимодейства според механизма донор-акцептор.

Ковалентните са разделени по множество на:

  • прости или единични;
  • двойно;
  • тройна.

Двойките осигуряват социализирането на две двойки електрони наведнъж, а тройките - три.

Според разпределението на електронната плътност (полярността) между свързаните атоми, ковалентната връзка се разделя на:

  • неполярни;
  • полярни.

Неполярна връзка се образува от еднакви атоми, а полярната връзка се образува от различна електроотрицателност.

Взаимодействието на атоми, близки по електроотрицателност, се нарича неполярна връзка. Общата двойка електрони в такава молекула не се привлича от нито един от атомите, а принадлежи еднакво и на двата.

Взаимодействието на елементи, различни по електроотрицателност, води до образуване на полярни връзки. При този тип взаимодействие общите електронни двойки се привличат от по-електроотрицателен елемент, но те не се прехвърлят напълно към него (тоест образуването на йони не се случва). В резултат на такова изместване в електронната плътност върху атомите се появяват частични заряди: по-електроотрицателен - отрицателен заряд и по-малко положителен.

Свойства и характеристики на ковалентността

Основни характеристики на ковалентната връзка:

  • Дължината се определя от разстоянието между ядрата на взаимодействащите атоми.
  • Полярността се определя от изместването на електронния облак към един от атомите.
  • Насоченост - свойството да образуват пространствено ориентирани връзки и съответно молекули, които имат определени геометрични форми.
  • Насищането се определя от способността за образуване на ограничен брой връзки.
  • Поляризацията се дефинира като способност за промяна на полярността при излагане на външно електрическо поле.
  • Енергията, необходима за прекъсване на връзката, която определя нейната сила.

Пример за ковалентно неполярно взаимодействие могат да бъдат молекули на водород (H2), хлор (Cl2), кислород (O2), азот (N2) и много други.

H + H → H-H молекулата има единична неполярна връзка,

O: +: O → O = O молекулата има двойна неполярна,

Ṅ: + Ṅ: → N≡N молекулата има тройна неполярна.

Молекули на въглероден диоксид (CO2) и газ въглероден оксид (CO), сероводород (H2S), солна киселина (HCL), вода (H2O), метан (CH4), серен оксид (SO2) и много други могат да бъдат цитирани като примери на ковалентната връзка на химичните елементи...

В CO2 молекула връзката между въглеродните и кислородните атоми е ковалентно полярна, тъй като по-електроотрицателният водород привлича електронната плътност към себе си. Кислородът има два несдвоени електрона на външно ниво, а въглеродът може да осигури четири валентни електрона за образуване на взаимодействия. В резултат на това се образуват двойни връзки и молекулата изглежда така: O = C = O.

За да се определи вида на връзката в конкретна молекула, достатъчно е да се разгледат атомите, които я изграждат. Прости вещества метали образуват метални, метали с неметали - йонни, прости вещества неметали - ковалентни неполярни, а молекулите, състоящи се от различни неметали, се образуват чрез ковалентна полярна връзка.

Проста (единична) връзка Видове връзки в биоорганичните съединения.

Име на параметъра смисъл
Тема на статията: Проста (единична) връзка Видове връзки в биоорганичните съединения.
Категория (тематична категория) Химия

Ковалентна връзка. Множествена връзка. Неполярна комуникация. Полярна комуникация.

Валентни електрони. Хибридна (хибридизирана) орбитална. Дължина на връзката

Ключови думи.

Характеристика на химичните връзки в биоорганичните съединения

АРОМАТИЧЕН

ЛЕКЦИЯ 1

СВЪРЗАНИ СИСТЕМИ: АЦИКЛИЧНИ И ЦИКЛИЧНИ.

1. Характеристика на химичните връзки в биоорганичните съединения. Хибридизация на орбиталите на въглеродния атом.

2. Класификация на спрегнатите системи: ациклични и циклични.

3 Видове спрежение: π, π и π, p

4. Критерии за стабилност на спрегнатите системи - ʼʼ конюгирана енергия

5. Ациклични (нециклични) спрегнати системи, видове спрежение. Основните представители (алкадиени, ненаситени карбоксилни киселини, витамин А, каротин, ликопен).

6. Циклични свързани системи. Критерии за ароматност. Правилото на Хюкел. Ролята на π-π-, π-ρ-конюгирането при образуването на ароматни системи.

7. Карбоциклични ароматни съединения: (бензен, нафталин, антрацен, фенантрен, фенол, анилин, бензоена киселина) - структура, образуване на ароматна система.

8. Хетероциклични ароматни съединения (пиридин, пиримидин, пирол, пурин, имидазол, фуран, тиофен) - структура, особености на образуването на ароматната система. Хибридизация на електронни орбитали на азотния атом по време на образуването на пет- и шест-членни хетероароматни съединения.

9. Медицинско и биологично значение на природните съединения, съдържащи спрегнати системи от връзки, и ароматни.

Началното ниво на знания за овладяване на темата (училищен курс по химия):

Електронни конфигурации на елементи (въглерод, кислород, азот, водород, сяра, халогени), концепцията за "орбитала", хибридизация на орбитали и пространствена ориентация на орбитали на елементи от период 2., Видове химични връзки, особености на образуването на ковалентни σ- и π-връзки, промяна в електроотрицателността на елементите в периода и групата, класификация и принципи на номенклатурата на органичните съединения.

Органичните молекули се образуват чрез ковалентни връзки. Ковалентните връзки възникват между две атомни ядра поради обща (социализирана) двойка електрони. Този метод принадлежи към обменния механизъм. Образуват се неполярни и полярни връзки.

Неполярните връзки се характеризират със симетрично разпределение на електронната плътност между двата атома, които тази връзка свързва.

Полярните връзки се характеризират с асиметрично (неравномерно) разпределение на електронната плътност, изместено е към по-електроотрицателен атом.

Ред на електроотрицателност (начертан надолу)

A) елементи: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

B) въглероден атом: C (sp)> C (sp 2)> ​​C (sp 3)

Ковалентните връзки са два вида: сигма (σ) и пи (π).

В органичните молекули сигма (σ) връзките се образуват от електрони, разположени в хибридни (хибридизирани) орбитали, като електронната плътност се намира между атомите на условната линия на тяхното свързване.

π-връзките (pi-връзките) възникват, когато две нехибридизирани p-орбитали се припокриват. Основните им оси са разположени успоредно една на друга и перпендикулярна на линията на σ-връзката. Комбинацията от σ и π - връзки се нарича двойна (множествена) връзка, състои се от две двойки електрони. Тройната връзка се състои от три двойки електрони - една σ - и две π - връзки (в биоорганичните съединения е изключително рядко).

σ -Бондажите участват в образуването на скелета на молекулата, те са основните, и π -връзките могат да се разглеждат като допълнителни, но придаващи на молекулите специални химични свойства.

1.2. Хибридизация на орбиталите на 6 С въглеродния атом

Електронна конфигурация на невъзбуденото състояние на въглероден атом

изразено чрез разпределението на електроните 1s 2 2s 2 2p 2.

Освен това в биоорганичните съединения, както и в повечето неорганични вещества, въглеродният атом има валентност, равна на четири.

Има преход на един от 2s електроните към свободна 2p орбитала. Възникват възбудени състояния на въглеродния атом, които създават възможност за образуване на три хибридни състояния, обозначени като C sp 3, C sp 2, C sp.

Хибридната орбитала има характеристики, различни от "чистите" s, p, d орбитали и е "смес" от два или повече типа нехибридизирани орбитали.

Хибридните орбитали са характерни за атомите само в молекули.

Концепцията за хибридизация е въведена през 1931 г. от Л. Полинг, нобелов лауреат.

Помислете за разположението в пространството на хибридните орбитали.

С s p 3 --- - - ---

Във възбудено състояние се образуват 4 еквивалентни хибридни орбитали. Подреждането на връзките съответства на посоката на централните ъгли на правилния тетраедър, ъгълът между всякакви две връзки е 109 0 28,.

В алканите и техните производни (алкохоли, халоалкани, амини) всички въглеродни, кислородни, азотни атоми са в едно и също хибридно sp 3 състояние. Въглеродният атом образува четири, азотният атом образува три, кислородният атом образува два ковалента σ -Връзка. Около тези връзки е възможно свободно въртене на части от молекулата една спрямо друга.

Във възбудено състояние sp 2 се появяват три еквивалентни хибридни орбитали, разположените върху тях електрони образуват три σ - връзки, които са разположени в една и съща равнина, ъгълът между връзките е 120 0. Нехибридизирани 2p - образуват се орбитали на два съседни атома π -Връзка. Разположен е перпендикулярно на равнината, в която е σ -Връзка. В този случай взаимодействието на p-електрони се нарича „странично припокриване“. Множествената връзка не позволява свободно въртене на частите на молекулата около себе си. Фиксираната позиция на частите на молекулата е придружена от образуването на две геометрични равнинни изомерни форми, които се наричат: цис (цис) и транс (транс) изомери. (цис- лат- от едната страна, транс- лат- през).

π -Връзка

Атомите, свързани с двойна връзка, са в състояние на хибридизация sp 2 и

присъстващи в алкени, ароматни съединения, образуват карбонилна група

> C = O, азометинова група (имино група) -CH = N-

С sp 2 --- ---

Структурната формула на органичното съединение е изобразена с помощта на структури на Люис (всяка двойка електрони между атомите се заменя с тире)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3... Поляризация на ковалентни връзки

Полярната ковалентна връзка се характеризира с неравномерно разпределение на електронната плътност. Използват се две конвенционални изображения, за да се посочи посоката на изместване на електронната плътност.

Полярна σ - връзка... Изместването на електронната плътност е показано със стрелка по комуникационната линия. Краят на стрелката сочи към по-електроотрицателния атом. Появата на частични положителни и отрицателни заряди се обозначава с буквата ʼʼ bʼʼ ʼʼ делтаʼʼ с желания знак за заряд.

b + b- b + b + b- b + b-

CH 3 -> O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -> NH 2

метанол хлорометан аминометан (метиламин)

Полярна π -връзка... Изместването на електронната плътност е показано с полукръгла (извита) стрелка над пи връзката, също насочена към по-електроотрицателния атом. ()

b + b- b + b-

H 2 C = O CH 3 - C === O

метанал |

CH 3 пропанон -2

1. Определете вида на хибридизация на въглеродни, кислородни, азотни атоми в съединения A, B, C. Назовете съединенията, като използвате правилата за номенклатурата на IUPAC.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 = CH - CH 2 - CH = O

Б. CH 3 - N H - C 2 H 5

2. Направете обозначения, характеризиращи посоката на поляризация на всички посочени връзки в съединенията (A - D)

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O - H C. CH 3 - NH - C 2 H 5

G. C2H5 - CH = O

Проста (единична) връзка Видове връзки в биоорганичните съединения. - понятие и видове. Класификация и характеристики на категорията "Проста (единична) връзка. Видове връзки в биоорганични съединения." 2017 г., 2018 г.

Ковалентна химична връзкавъзниква в молекули между атоми поради образуването на общи електронни двойки. Видът на ковалентната връзка може да означава както механизма на нейното образуване, така и полярността на връзката. Като цяло ковалентните връзки могат да бъдат класифицирани, както следва:

  • Според механизма на образуване ковалентна връзка може да се образува чрез обменен или донорно-акцепторен механизъм.
  • По полярност ковалентната връзка може да бъде неполярна или полярна.
  • По отношение на кратността ковалентната връзка може да бъде единична, двойна или тройна.

Това означава, че ковалентната връзка в една молекула има три характеристики. Например, в молекула на хлороводород (HCl), ковалентна връзка се образува чрез обменен механизъм, тя е полярна и единична. В амониевия катион (NH 4 +) ковалентната връзка между амоняка (NH 3) и водородния катион (H +) се образува по донорно-акцепторния механизъм; освен това тази връзка е полярна и е единична. В азотна молекула (N 2) по обменен механизъм се образува ковалентна връзка, тя е неполярна и е тройна.

В обменен механизъмобразуването на ковалентна връзка, всеки атом има свободен електрон (или няколко електрона). Свободните електрони на различни атоми образуват двойки под формата на общ електронен облак.

В донорно-акцепторен механизъмобразуването на ковалентна връзка, единият атом има свободна електронна двойка, а другият има празна орбитала. Първият (донор) споделя двойката с втория (акцептор). Така че в амониевия катион азотът има самотна двойка, а водородният йон има свободна орбитала.

Неполярна ковалентна връзкаобразуван между атомите на един химичен елемент. Така че в молекулите на водорода (H 2), кислорода (O 2) и др., връзката е неполярна. Това означава, че общата електронна двойка принадлежи еднакво и на двата атома, тъй като те имат еднаква електроотрицателност.

Полярна ковалентна връзкасе образува между атоми на различни химични елементи. По-електроотрицателен атом измества електронна двойка към себе си. Колкото по-голяма е разликата в електроотрицателността на атомите, толкова повече ще бъдат изместени електроните и връзката ще бъде по-полярна. Така че в CH 4 изместването на общите електронни двойки от водородни атоми към въглеродни атоми не е толкова голямо, тъй като въглеродът не е много по-електроотрицателен от водорода. Въпреки това, при флуороводород HF, връзката е силно полярна, тъй като разликата в електроотрицателността между водорода и флуора е значителна.

Единична ковалентна връзкаобразува се, ако атомите споделят една електронна двойка, двойно- ако две, тройна- ако три. Пример за единична ковалентна връзка могат да бъдат молекули на водород (H 2), хлороводород (HCl). Пример за двойна ковалентна връзка е кислородна молекула (O2), където всеки кислороден атом има два несдвоени електрона. Пример за тройна ковалентна връзка е азотна молекула (N 2).

Ковалентна връзка. Множествена връзка. Неполярна комуникация. Полярна комуникация.

Валентни електрони. Хибридна (хибридизирана) орбитална. Дължина на връзката

Ключови думи.

Характеристика на химичните връзки в биоорганичните съединения

АРОМАТИЧЕН

ЛЕКЦИЯ 1

СВЪРЗАНИ СИСТЕМИ: АЦИКЛИЧНИ И ЦИКЛИЧНИ.

1. Характеристика на химичните връзки в биоорганичните съединения. Хибридизация на орбиталите на въглеродния атом.

2. Класификация на спрегнатите системи: ациклични и циклични.

3 Видове спрежение: π, π и π, p

4. Критерии за устойчивост на спрегнатите системи - "енергия на конюгиране"

5. Ациклични (нециклични) спрегнати системи, видове спрежение. Основните представители (алкадиени, ненаситени карбоксилни киселини, витамин А, каротин, ликопен).

6. Циклични свързани системи. Критерии за ароматност. Правилото на Хюкел. Ролята на π-π-, π-ρ-конюгирането при образуването на ароматни системи.

7. Карбоциклични ароматни съединения: (бензен, нафталин, антрацен, фенантрен, фенол, анилин, бензоена киселина) - структура, образуване на ароматна система.

8. Хетероциклични ароматни съединения (пиридин, пиримидин, пирол, пурин, имидазол, фуран, тиофен) - структура, особености на образуването на ароматната система. Хибридизация на електронни орбитали на азотния атом по време на образуването на пет- и шест-членни хетероароматни съединения.

9. Медицинска и биологична стойност на природни съединения, съдържащи конюгирани системи от връзки, и ароматни.

Началното ниво на знания за овладяване на темата (училищен курс по химия):

Електронни конфигурации на елементи (въглерод, кислород, азот, водород, сяра. Халогени), концепцията за "орбитала", хибридизация на орбитали и пространствена ориентация на орбитали на елементи от период 2., Видове химични връзки, особености на образуването на ковалентни σ- и π-връзки, промяна в електроотрицателността на елементите в периода и групата, класификация и принципи на номенклатурата на органичните съединения.

Органичните молекули се образуват чрез ковалентни връзки. Ковалентните връзки възникват между две атомни ядра поради обща (социализирана) двойка електрони. Този метод принадлежи към обменния механизъм. Образуват се неполярни и полярни връзки.

Неполярните връзки се характеризират със симетрично разпределение на електронната плътност между двата атома, които тази връзка свързва.

Полярните връзки се характеризират с асиметрично (неравномерно) разпределение на електронната плътност; тя е изместена към по-електроотрицателен атом.


Ред на електроотрицателност (начертан надолу)

A) елементи: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

B) въглероден атом: C (sp)> C (sp 2)> ​​C (sp 3)

Ковалентните връзки могат да бъдат два вида: сигма (σ) и пи (π).

В органичните молекули сигма (σ) връзките се образуват от електрони, разположени в хибридни (хибридизирани) орбитали, като електронната плътност се намира между атомите на условната линия на тяхното свързване.

π-връзките (pi-връзките) възникват, когато две нехибридизирани p-орбитали се припокриват. Основните им оси са разположени успоредно една на друга и перпендикулярна на линията на σ-връзката. Комбинацията от σ и π - връзки се нарича двойна (множествена) връзка, състои се от две двойки електрони. Тройната връзка се състои от три двойки електрони - една σ - и две π - връзки (Тя се среща изключително рядко в биоорганичните съединения).

σ -Бондажите участват в образуването на скелета на молекулата, те са основните, и π -връзките могат да се разглеждат като допълнителни, но придаващи на молекулите специални химични свойства.

1.2. Хибридизация на орбиталите на 6 С въглеродния атом

Електронна конфигурация на невъзбуденото състояние на въглероден атом

се изразява чрез разпределението на електроните 1s 2 2s 2 2p 2.

Въпреки това, в биоорганичните съединения, както и в повечето неорганични вещества, въглеродният атом има валентност, равна на четири.

Има преход на един от 2s електроните към свободна 2p орбитала. Възникват възбудени състояния на въглеродния атом, които създават възможност за образуване на три хибридни състояния, обозначени като C sp 3, C sp 2, C sp.

Хибридната орбитала има характеристики, различни от "чистите" s, p, d-орбитали и е "смес" от два или повече типа нехибридизирани орбитали.

Хибридните орбитали са характерни за атомите само в молекули.

Концепцията за хибридизация е въведена през 1931 г. от Л. Полинг, нобелов лауреат.

Помислете за разположението в пространството на хибридните орбитали.

С s p 3 --- - - ---

Във възбудено състояние се образуват 4 еквивалентни хибридни орбитали. Подреждането на връзките съответства на посоката на централните ъгли на правилния тетраедър, ъгълът между всякакви две връзки е 109 0 28,.

В алканите и техните производни (алкохоли, халоалкани, амини) всички въглеродни, кислородни, азотни атоми са в едно и също хибридно sp 3 състояние. Въглеродният атом образува четири, азотният атом образува три, кислородният атом образува два ковалента σ -Връзка. Около тези връзки е възможно свободно въртене на части от молекулата една спрямо друга.

Във възбудено състояние sp 2 се появяват три еквивалентни хибридни орбитали, разположените върху тях електрони образуват три σ - връзки, които са разположени в една и съща равнина, ъгълът между връзките е 120 0. Нехибридизирани 2p - образуват се орбитали на два съседни атома π -Връзка. Разположен е перпендикулярно на равнината, в която е σ -Връзка. Взаимодействието на p-електроните в този случай се нарича "странично припокриване". Множествената връзка не позволява свободно въртене на частите на молекулата около себе си. Фиксираната позиция на частите на молекулата е придружена от образуването на две геометрични равнинни изомерни форми, които се наричат: цис (цис) и транс (транс) изомери. (цис- лат- от едната страна, транс- лат- през).

π -Връзка

Атомите, свързани с двойна връзка, са в състояние на хибридизация sp 2 и

присъстващи в алкени, ароматни съединения, образуват карбонилна група

> C = O, азометинова група (имино група) -CH = N-

С sp 2 --- ---

Структурната формула на органичното съединение е изобразена с помощта на структури на Люис (всяка двойка електрони между атомите се заменя с тире)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3... Поляризация на ковалентни връзки

Ковалентната полярна връзка се характеризира с неравномерно разпределение на електронната плътност. За да се посочи посоката на изместване на електронната плътност, се използват две конвенционални изображения.

Полярна σ - връзка... Изместването на електронната плътност е показано със стрелка по комуникационната линия. Краят на стрелката сочи към по-електроотрицателния атом. Появата на частични положителни и отрицателни заряди се обозначава с буквата "b" "делта" с желания знак за заряд.

b + b- b + b + b- b + b-

CH 3 -> O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -> NH 2

метанол хлорометан аминометан (метиламин)

Полярна π -връзка... Изместването на електронната плътност е показано с полукръгла (извита) стрелка над пи връзката, също насочена към по-електроотрицателния атом. ()

b + b- b + b-

H 2 C = O CH 3 - C === O

метанал |

CH 3 пропанон -2

1. Определете вида на хибридизация на въглеродни, кислородни, азотни атоми в съединения A, B, C. Назовете съединенията, като използвате правилата за номенклатурата на IUPAC.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 = CH - CH 2 - CH = O

Б. CH 3 - N H - C 2 H 5

2. Направете обозначения, характеризиращи посоката на поляризация на всички посочени връзки в съединенията (A - D)

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O - H C. CH 3 - NH - C 2 H 5

170762 0

Всеки атом има определен брой електрони.

Влизайки в химични реакции, атомите даряват, придобиват или социализират електрони, достигайки най-стабилната електронна конфигурация. Най-стабилна е конфигурацията с най-ниска енергия (както при атомите на благородните газове). Този модел се нарича "правило на октета" (Фигура 1).

Ориз. един.

Това правило важи за всички видове връзки... Електронните връзки между атомите им позволяват да образуват стабилни структури, от най-простите кристали до сложни биомолекули, като в крайна сметка образуват живи системи. Те се различават от кристалите по непрекъснатия си метаболизъм. Освен това много химични реакции протичат по механизми електронен трансфер, които играят съществена роля в енергийните процеси в организма.

Химичната връзка е силата, която държи два или повече атома, йони, молекули или всяка комбинация от тях заедно.

Природата на химичната връзка е универсална: това е електростатичната сила на привличане между отрицателно заредени електрони и положително заредени ядра, определена от конфигурацията на електроните във външната обвивка на атомите. Нарича се способността на атома да образува химични връзки валентност, или степен на окисление... Свързана с валентността е концепцията за валентни електрони- електрони, които образуват химически връзки, тоест тези, разположени в най-високоенергийните орбитали. Съответно външната обвивка на атома, съдържаща тези орбитали, се нарича валентна обвивка... Понастоящем не е достатъчно да се посочи наличието на химична връзка, но е необходимо да се изясни нейният тип: йонна, ковалентна, дипол-диполна, метална.

Първият тип връзка ейонна Връзка

Според електронната теория на валентността на Луис и Косел, атомите могат да постигнат стабилна електронна конфигурация по два начина: първо, чрез загуба на електрони, превръщайки се в катиони, второ, придобиването им, превръщането им в аниони... В резултат на пренос на електрони поради електростатичната сила на привличане между йони със заряди с противоположен знак се образува химическа връзка, наречена Косел " електровалентен"(Сега я наричат йонна).

В този случай аниони и катиони образуват стабилна електронна конфигурация с запълнена външна електронна обвивка. Типичните йонни връзки се образуват от катиони на T и II групи от периодичната система и аниони на неметални елементи от VI и VII групи (16 и 17 подгрупи - съответно, халкогении халогени). Връзките на йонните съединения са ненаситени и ненасочени, така че запазват възможността за електростатично взаимодействие с други йони. На фиг. Фигури 2 и 3 показват примери за йонни връзки, съответстващи на модела на електронен трансфер на Косел.

Ориз. 2.

Ориз. 3.Йонна връзка в молекула на натриев хлорид (NaCl).

Тук е уместно да припомним някои от свойствата, които обясняват поведението на веществата в природата, по-специално да разгледаме концепцията за киселинии основания.

Водните разтвори на всички тези вещества са електролити. Те променят цвета си по различни начини индикатори... Механизмът на действие на индикаторите е открит от F.V. Оствалд. Той показа, че индикаторите са слаби киселини или основи, чийто цвят в недисоциирано и дисоциирано състояние е различен.

Основите са способни да неутрализират киселини. Не всички основи са разтворими във вода (например някои органични съединения, които не съдържат - OH групи са неразтворими, по-специално, триетиламин N (C 2 H 5) 3); разтворими основи се наричат алкали.

Водните разтвори на киселини влизат в характерни реакции:

а) с метални оксиди - с образуване на сол и вода;

б) с метали - с образуването на сол и водород;

в) с карбонати - с образуването на сол, CO 2 и н 2 О.

Свойствата на киселините и основите се описват от няколко теории. В съответствие с теорията на S.A. Arrhenius, киселината е вещество, което се дисоциира, за да образува йони н+, докато основата образува йони ТОЙ-. Тази теория не взема предвид съществуването на органични основи, които нямат хидроксилни групи.

В съответствие с протонтеорията на Бронстед и Лоури, киселината е вещество, съдържащо молекули или йони, които даряват протони ( донорипротони), а основата е вещество, състоящо се от молекули или йони, които приемат протони ( акцепторипротони). Имайте предвид, че във водните разтвори водородните йони съществуват в хидратирана форма, тоест под формата на хидрониеви йони H 3 O+. Тази теория описва реакции не само с вода и хидроксидни йони, но също така се извършват в отсъствието на разтворител или с неводен разтворител.

Например при реакцията между амоняк NH 3 (слаба основа) и хлороводородът в газовата фаза образува твърд амониев хлорид, а в равновесна смес от две вещества винаги има 4 частици, две от които са киселини, а другите две са основи:

Тази равновесна смес се състои от две конюгирани двойки киселини и основи:

1)NH 4 + и NH 3

2) HClи Сl

Тук във всяка конюгатна двойка киселината и основата се различават с един протон. Всяка киселина има конюгирана с нея основа. Силна киселина съответства на слаба конюгирана база, а слаба киселина съответства на силна конюгирана база.

Теорията на Бронстед-Лоури позволява да се обясни уникалността на ролята на водата за живота на биосферата. Водата, в зависимост от веществото, което взаимодейства с нея, може да проявява свойствата на киселина или основа. Например при реакции с водни разтвори на оцетна киселина водата е основа, а с водни разтвори на амоняк е киселина.

1) CH3COOH + H 2 OH 3 O + + CH 3 COO-. Тук молекула на оцетна киселина дарява протон на молекула на водата;

2) NH 3 + H 2 ONH 4 + + ТОЙ-. Тук молекулата на амоняка приема протон от водна молекула.

Така водата може да образува две конюгирани двойки:

1) H 2 O(киселина) и ТОЙ- (конюгирана основа)

2) H 3 O+ (киселина) и H 2 O(конюгирана основа).

В първия случай водата дарява протон, а във втория го приема.

Това свойство се нарича амфипротонност... Наричат ​​се вещества, които могат да реагират както като киселини, така и като основи амфотерни... В живата природа такива вещества често се срещат. Например, аминокиселините са способни да образуват соли както с киселини, така и с основи. Следователно, пептидите лесно образуват координационни съединения с настоящите метални йони.

По този начин, характерно свойство на йонната връзка е пълното движение на купето от свързващи електрони към едно от ядрата. Това означава, че има област между йоните, където електронната плътност е почти нула.

Вторият тип връзка ековалентен Връзка

Атомите могат да образуват стабилни електронни конфигурации чрез споделяне на електрони.

Такава връзка се образува, когато двойка електрони се социализират един по един. от всекиатом. В този случай социализираните електрони на връзката са равномерно разпределени между атомите. Примерите за ковалентни връзки включват хомоядрендвуатомни молекули H 2 , н 2 , Ф 2. Алотропите имат същия тип връзка. О 2 и озон О 3 и многоатомната молекула С 8, както и хетероядрени молекулихлороводород Hcl, въглероден двуокис CO 2, метан CH 4, етанол С 2 н 5 ТОЙ, серен хексафлуорид SF 6, ацетилен С 2 н 2. Всички тези молекули имат едни и същи общи електрони, а връзките им са наситени и насочени по един и същи начин (фиг. 4).

За биолозите е важно ковалентните радиуси на атомите в двойни и тройни връзки да са намалени в сравнение с единична връзка.

Ориз. 4.Ковалентна връзка в Cl 2 молекулата.

Йонните и ковалентните видове връзки са два ограничаващи случая на много съществуващи видове химически връзки и на практика повечето връзки са междинни.

Съединенията от два елемента, разположени в противоположните краища на един или различни периоди от системата на Менделеев, образуват предимно йонни връзки. Тъй като елементите се приближават един към друг в рамките на периода, йонният характер на техните съединения намалява, а ковалентният характер се увеличава. Например, халогенидите и оксидите на елементите от лявата страна на периодичната таблица образуват предимно йонни връзки ( NaCl, AgBr, BaSO 4, CaCO 3, KNO 3, CaO, NaOH), и същите съединения на елементите от дясната страна на таблицата са ковалентни ( H2O, CO2, NH3, NO2, CH4, фенол C6H5OH, глюкоза C6H12O6, етанол C2H5OH).

Ковалентната връзка от своя страна има друга модификация.

В многоатомните йони и в сложните биологични молекули и двата електрона могат да идват само от единатом. Нарича се донорелектронна двойка. Атомът, който социализира тази двойка електрони с донора, се нарича акцепторелектронна двойка. Този вид ковалентна връзка се нарича координация (донор-акцептор, илидателен падеж) комуникация(фиг. 5). Този тип връзка е най-важен за биологията и медицината, тъй като химията на най-важните d-елементи за метаболизма се описва до голяма степен от координационните връзки.

Фиг. 5.

Като правило, в сложно съединение металният атом действа като акцептор на електронна двойка; напротив, с йонни и ковалентни връзки металният атом е донор на електрони.

Същността на ковалентната връзка и нейното разнообразие - координационната връзка - могат да бъдат изяснени с помощта на друга теория за киселините и основите, предложена от GN. Луис. Той донякъде разшири концепцията за термините "киселина" и "основа" според теорията на Бронстед-Лоури. Теорията на Люис обяснява естеството на образуването на сложни йони и участието на веществата в реакциите на нуклеофилно заместване, тоест при образуването на CS.

Според Люис киселината е вещество, способно да образува ковалентна връзка чрез приемане на електронна двойка от база. Базата на Люис е вещество, което има самотна електронна двойка, която, отдавайки електрони, образува ковалентна връзка с Люизинова киселина.

Тоест теорията на Люис разширява обхвата на киселинно-основните реакции и до реакции, в които протоните изобщо не участват. Освен това самият протон, според тази теория, също е киселина, тъй като е в състояние да приеме електронна двойка.

Следователно, според тази теория, катионите са киселини на Люис, а анионите са бази на Люис. Пример са следните реакции:

По-горе беше отбелязано, че подразделянето на веществата на йонни и ковалентни е относително, тъй като не се осъществява пълен преход на електрон от метални атоми към акцепторни атоми в ковалентни молекули. В съединения с йонна връзка всеки йон е в електрическото поле на йони с противоположен знак, така че те са взаимно поляризирани и техните обвивки се деформират.

Поляризацияопределя се от електронната структура, заряда и размера на йона; той е по-висок за аниони, отколкото за катиони. Най-високата поляризуемост сред катионите е за катиони с по-голям заряд и по-малък размер, например за Hg 2+, Cd 2+, Pb 2+, Al 3+, Tl 3+... Има силен поляризиращ ефект н+. Тъй като влиянието на йонната поляризация е двустранно, то значително променя свойствата на образуваните от тях съединения.

Третият тип връзка едипол-дипол Връзка

Освен изброените видове комуникация има и дипол-дипол междумолекулнавзаимодействия, наричани още вандерваалс .

Силата на тези взаимодействия зависи от природата на молекулите.

Има три вида взаимодействия: постоянен дипол - постоянен дипол ( дипол-диполатракция); постоянен дипол - индуциран дипол ( индукцияатракция); моментен дипол - индуциран дипол ( дисперсионенгравитацията или лондонските сили; ориз. 6).

Ориз. 6.

Само молекули с полярни ковалентни връзки ( HCl, NH3, SO2, H2O, C6H5Cl), а силата на свързване е 1-2 debay(1D = 3,338 × 10 ‑30 кулона - Kl × m).

В биохимията се разграничава друг вид връзка - водород ограничаваща връзка дипол-диполатракция. Тази връзка се образува чрез привличане между водороден атом и малък електроотрицателен атом, най-често кислород, флуор и азот. При големи атоми, които имат подобна електроотрицателност (например с хлор и сяра), водородната връзка е много по-слаба. Водородният атом се различава по една съществена характеристика: когато свързващите електрони се изтеглят назад, неговото ядро ​​- протонът - се излага и престава да бъде екранирано от електрони.

Следователно атомът се превръща в голям дипол.

Водородната връзка, за разлика от връзката на Ван дер Ваалс, се образува не само по време на междумолекулни взаимодействия, но и в рамките на една молекула - вътрешномолекулноводородна връзка. Водородните връзки играят важна роля в биохимията, например за стабилизиране на структурата на протеините под формата на а-спирала или за образуването на двойна спирала на ДНК (фиг. 7).

Фиг. 7.

Водородните и ван дер Ваалсовите връзки са много по-слаби от йонните, ковалентните и координационните връзки. Енергията на междумолекулните връзки е посочена в табл. един.

Маса 1.Енергия на междумолекулните сили

Забележка: Степента на междумолекулните взаимодействия отразява енталпията на топене и изпаряване (кипене). Йонните съединения изискват значително повече енергия за разделяне на йони, отколкото за отделяне на молекули. Енталпията на топене на йонните съединения е много по-висока от тази на молекулните съединения.

Четвъртият тип връзка еметална връзка

И накрая, има друг тип междумолекулни връзки - метални: свързване на положителни йони на решетката на металите със свободни електрони. Този тип връзка не се среща в биологичните обекти.

От кратък преглед на видовете връзки става ясна една подробност: важен параметър на атом или метален йон - донор на електрони, както и на атом - акцептор на електрони, е неговият размерът.

Без да навлизаме в подробности, отбелязваме, че ковалентните радиуси на атомите, йонните радиуси на металите и радиусите на Ван дер Ваалс на взаимодействащите молекули се увеличават с увеличаване на техния порядков номер в групите на периодичната система. В този случай стойностите на радиусите на йоните са най-малки, а стойностите на радиусите на Ван дер Ваалс са най-големи. По правило при движение надолу по групата радиусите на всички елементи се увеличават, както ковалентни, така и ван дер Ваалс.

Най-важни за биолозите и лекарите са координиране(донор-акцептор) връзки, разглеждани от координационната химия.

Медицински бионеорганични вещества. Г.К. Барашков