प्रतिक्रिया समीकरण के कार्बोक्साइलिक एसिड प्राप्त करना। कार्बोक्साइलिक एसिड प्राप्त करना

कार्बोक्साइलिक एसिड - कार्बनिक एसिड। वे जीवित जीवों का हिस्सा हैं और चयापचय में भाग लेते हैं। कार्बोक्साइलिक एसिड के रासायनिक गुण कार्बोक्साइल समूह -OSON की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं। इनमें एसिटिक, चींटी, ऑक्सल, तेल और कई अन्य एसिड शामिल हैं।

सामान्य विवरण

कार्बोक्साइलिक एसिड का उत्पादन करने के कई तरीके हैं:

• शराब ऑक्सीकरण - सी 2 एच 5 ओएच + ओ 2 → सी 3 सीओओएच + एच 2 ओ (एसीटिक एसिड इथेनॉल से बना है);
• aldehyde ऑक्सीकरण - सी 3 सीओएच + [ओ] → सी 3 Cooh;
• ब्यूटेन का ऑक्सीकरण - 2 सी 4 एच 10 + 5 ओ 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 ओ;
• अल्कोहल कार्बोलेशन - सी 3 + सीओ → सी 3 कोह;
• फॉर्मिक एसिड प्राप्त करने के लिए ऑक्सीलिक एसिड का अपघटन - सी 2 एच 2 ओ 4 → एचसीओओएच + सीओ 2;
• केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ लवण की बातचीत - सी 3 कोना + एच 2 तो 4 → सी 3 सीओओएच + नहो 4।

अंजीर। 1. कार्बोक्साइलिक एसिड बनाने के लिए तरीके।

कार्बोक्साइलिक एसिड के भौतिक गुण:

• उबलते तापमान उचित हाइड्रोकार्बन और अल्कोहल की तुलना में अधिक है;
• पानी में अच्छी घुलनशीलता - हाइड्रोजन केशन और एसिड अवशेषों के आयनों में भंग (कमजोर इलेक्ट्रोलाइट्स हैं);
• कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि एसिड बल को कम करती है।

कार्बोक्साइलिक एसिड में मजबूत हाइड्रोजन बॉन्ड (अल्कोहल की तुलना में मजबूत) होते हैं, जो कार्बोक्साइल समूह में हाइड्रोजन परमाणु पर उच्च सकारात्मक चार्ज के कारण होता है।

इंटरेक्शन

कार्बोक्साइलिक एसिड संकेतकों का रंग बदलते हैं। Lacmus और Methylovan लाल हो जाते हैं।

अंजीर। 2. संकेतकों के साथ बातचीत।

कार्बोक्साइलिक एसिड के रासायनिक गुणों की तालिका में, अन्य पदार्थों के साथ एसिड इंटरैक्शन का वर्णन किया गया है।

प्रतिक्रियाओं	परिणाम	उदाहरण
धातुओं के साथ	हाइड्रोजन प्रतिष्ठित है, लवण बनते हैं	2CH 3 COOH + MG → (CH 3 COO) 2 मिलीग्राम + एच 2
ऑक्साइड के साथ	नमक और पानी बनते हैं	2CH 3 COOH + ZNO → (CH 3 COO) 2 ZN + H 2 o
आधार के साथ (तटस्थता)	नमक और पानी बनते हैं	Ch 3 cooh + naoh → ch 3 कोना + एच 2 ओ
कार्बोनेट के साथ	कार्बन डाइऑक्साइड और पानी प्रतिष्ठित हैं	2CH 3 COOH + CACO 3 → (CH 3 COO) 2 CA + H 2 O + CO 2
कमजोर एसिड के लवण के साथ	अकार्बनिक एसिड का गठन होता है	2CH 3 CooH + NA 2 SIO 3 → 2CH 3 कोना + एच 2 SIO 3
अमोनिया या अमोनियम हाइड्रोक्साइड के साथ	अमोनियम एसीटेट बनता है। हाइड्रॉक्साइड के साथ बातचीत करते समय, पानी प्रतिष्ठित होता है	सी 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4 Ch 3 cooh + nh 4 ओह → ch 3 coohh 4 + h 2 o
शराब के साथ (एस्ट्रिरिफिकेशन)	एस्टर का गठन होता है	Ch 3 cooh + c 2 h 5 oh → ch 3 cooc 2 h 5 + h 2 o
हेलॉयडिंग	नमक का गठन होता है	सी 3 COOH + BR 2 → CH 2 BRCOOH

फॉर्मिक एसिड के साथ पदार्थों की बातचीत द्वारा बनाए गए लवण को एसिटिक एसिड - एसीटेट्स के साथ प्रारूप कहा जाता है।

डिकार्बोजाइलेशन

कार्बोक्साइल समूह के क्लेवाज को decarboxylation प्रक्रिया कहा जाता है, जो निम्न मामलों में होता है:

• जब सॉलिड क्षार की उपस्थिति में लवण को गर्म किया जाता है - आरसीओओओएनए टीवी + एनएओएच टीवी → आरएच + एनए 2 सीओ 3;
• जब गर्म ठोस लवण - (सी 3 एसओओ) 2 एसए → सीएच 3 -को-सी 3 + ससी 3;
• बेंजोइक एसिड की गणना करते समय - पीएच-कोह → पीएचएच + सीओ 2;
• लवण समाधान के इलेक्ट्रोलिसिस के साथ - 2 आरसीओओएनए + एच 2 ओ → आर-आर + 2CO 2 + 2NAOH।

। कुल रेटिंग प्राप्त: 110।

प्राप्त करने के तरीके। एक । Aldehydes और प्राथमिक शराब का ऑक्सीकरण कार्बोक्साइलिक एसिड बनाने के लिए एक सामान्य तरीका है। ऑक्सीडेंट के रूप में, यह आर 2 ओ 7 के साथ /\u003e के एम एन ओ 4 और के 2 का उपयोग किया जाता है।

2 एक और आम विधि हलोजन-प्रतिस्थापित हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोलिसिस है जिसमें एक कार्बन परमाणु में तीन हलोजन परमाणु होते हैं। इस मामले में, समूह युक्त शराब एक कार्बन परमाणु में गठित होते हैं - ऐसे अल्कोहल कार्बोक्साइलिक एसिड के गठन के लिए अस्थिर और क्लीव्ड पानी होते हैं: /\u003e

	जनाओन
आर-सीसीएल 3			→	आर - कोह + एन 2 ओ
	-3nacl

3। साइनाइड्स (नाइट्रिलस) से कार्बोक्साइलिक एसिड प्राप्त करना एक महत्वपूर्ण तरीका है जो आपको प्रारंभिक साइनाइड की प्राप्ति के बाद कार्बन श्रृंखला को बढ़ाने की अनुमति देता है। सोडियम साइनाइड के हलोजन-हाइड्रोलोडोर अणु में हलोजन प्रतिक्रिया का उपयोग करके अणु में एक अतिरिक्त कार्बन परमाणु पेश किया जाता है, उदाहरण के लिए: /\u003e

Ch 3 -b r + NACN → सी 3 - सीएन + Nabr।.

गरम होने पर एसिटिक एसिड (मिथाइल साइनाइड) का नाइट्रियल आमतौर पर अमोनियम एसीटेट बनाने के लिए हाइड्रोलाइज किया जाता है:

सी 3 सीएन + 2 एन 2 ओ → सी 3 कून 4।

समाधान को अमित करने पर, एसिड प्रतिष्ठित है:

सी 3 कून 4 + एचसीएल → सी 3 कॉक्सी + एनएच 4 सीएल।.

चार । का उपयोग करते हुए grignara पहुँच रहा है योजना के अनुसार: /\u003e

एच 2 ओ।
आर - Mgbr। + सीओ 2 → आर - सीओओ - Mgbr।→ आर - COOH + MG (ओह) बीआर

पांच । एस्टर का हाइड्रोलिसिस: /\u003e

आर - कोउर 1 + कॉन → आर - कुक + आर 'ओह,

आर - कुक + एचसीएल → आर— COOH +। केसीएल। .

6। एसिड एनहाइड्रिड्स का हाइड्रोलिसिस: /\u003e

(आरसीओ) 2 ओ + एच 2 ओ → 2 आरसीओओएच।

7। व्यक्तिगत एसिड के लिए, प्राप्त करने के लिए विशिष्ट तरीके हैं ./\u003e

कार्बन ऑक्साइड को गर्म करके फॉर्मिक एसिड प्राप्त किया जाता है (द्वितीय। ) एक मजबूत एसिड द्वारा परिणामस्वरूप सोडियम फॉर्मेट के दबाव और उपचार के तहत पाउडर सोडियम हाइड्रोक्साइड के साथ:

एसिटिक एसिड ब्यूटेन एयर ऑक्सीजन के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है:

2 सी 4 एच 10 + 5 ओ 2 → 4CH 3 Coxy + 2n 2 O.

बेंजोइक एसिड प्राप्त करने के लिए, पोटेशियम परमैंगनेट के एक अम्लीय समाधान के साथ बेंजीन के रूपरेखा समन्वय के ऑक्सीकरण का उपयोग करना संभव है:

5 सी 6 एच 5 -CH 3 + 6 Kmno। 4 + 9 एच 2 तो 4 \u003d 5 सी 6 एच 5 सोम + 3 के 2 तो 4 + 6 Mnso। 4 + 14 एच 2 ओ।

इसके अलावा, बेंजोइक एसिड के साथ बेंजाल्डेहाइड से प्राप्त किया जा सकता है प्रतिक्रियाएं कैनिसज़र। इस प्रतिक्रिया में, बेंजाल्डेहाइड को कमरे के तापमान पर 40-60% सोडियम हाइड्रोक्साइड समाधान के साथ इलाज किया जाता है। एक साथ ऑक्सीकरण और वसूली शिक्षा की ओर जाता है बेंज़ोइक अम्ल और, तदनुसार, फेनिल मीथेन (बेंजाइल अल्कोहल):

रासायनिक गुण। कार्बोक्सिलिक एसिड शराब की तुलना में मजबूत एसिड होते हैं, क्योंकि कार्बोक्साइल समूह में हाइड्रोजन परमाणु ने सह समूह के प्रभाव के कारण गतिशीलता में वृद्धि की है। एक जलीय घोल में, कार्बोक्साइलिक एसिड अलग हो जाते हैं: /\u003e

आरसीओएच। आरसीओओ - + एच +

फिर भी, कार्बन अणुओं की सहसंयोजक प्रकृति के कारण equilibrium विघटन के ऊपर संकेतित एसिड पर्याप्त हैबाईं ओर ले जाया गया। इस प्रकार, कार्बोक्साइलिक एसिड - यह आमतौर पर कमजोर एसिड होता है। उदाहरण के लिए, नक़्क़ाशी (एसिटिक)एसिड को एक पृथक्करण निरंतर ए \u003d 1.7 * 10 -5 के लिए विशेषता है।/>

कार्बोक्साइलिक एसिड अणु में मौजूद विकल्पों ने उनके लिए अपनी अम्लता को दृढ़ता से प्रभावित किया प्रेरक प्रभाव। क्लोरीन या फेनील रेडिकल विलंबित इलेक्ट्रॉन घनत्व के रूप में ऐसे विकल्प और इसलिए, नकारात्मक अपरिवर्तनीय प्रभाव (- /) का कारण बनता है। कार्बोक्सिल हाइड्रोजन परमाणु से इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचकर कार्बोक्साइस अम्लता में वृद्धि की ओर जाता है एसिड। इसके विपरीत, एल्किल समूहों जैसे प्रतिस्थापन में इलेक्ट्रॉन आकार के गुण होते हैं और सकारात्मक अपरिवर्तनीय प्रभाव बनाते हैं, + i। वे अम्लता को कम करते हैं। कार्बोक्साइलिक अम्लता अम्लता के लिए स्थायित्वों का प्रभावस्पष्ट रूप से विघटन स्थिरांक के मूल्यों में प्रकट हुआके ए। एसिड की एक श्रृंखला के लिए। इसके अलावा, एसिड की शक्ति के लिएयह एक संयुग्मित एकाधिक संचार की उपस्थिति को प्रभावित करता है।

कार्बोक्साइलिक एसिड फॉर्मूलाके ए।

प्रोपोनिक सी 3 सी 2 सीओओओ 1,3 * 10 -5

तेल ch 3 ch 2 ch 2 cooeh 1.5 * 10 -5

एसिटिक सी 3 COOH 1.7 * 10 -5

क्रोटन सी 3 - सी \u003d सीएच - सीओओएच 2.0 * 10 -5

Vinyluxus ch 2 \u003d ch-ch 2 cooeh 3.8 * 10 -5

एक्रिलिक ch 2 \u003d ch-cooh 5,6 * 10 -5

Muraury hcooh 6.1 * 10 -4

बेंजोइक सी 6 एच 5 CooH 1,4 * 10 -4

क्लोरुकेस Ch 2 CLCOOH 2.2 * 10 -3

टेट्रॉन सी 3 - सी ≡ सी - सीओओएच 1,3 * 10 -3

डिक्लोरुकस सीएलएल 2 COOH 5,6 * 10 -2

क्षमा करें HOOC - COOH 5,9 * 10 -2

ट्राइक्लोरुकससीसीएल 3 COOH 2.2 * 10 -1

Dicarboxylic एसिड अणुओं में परमाणुओं का आपसी प्रभाव इस तथ्य की ओर जाता है कि वे ओन्डोरोर से मजबूत हैं।

2. नमक गठन। कार्बोक्साइलिक एसिड में सामान्य एसिड के सभी गुण होते हैं। वे सक्रिय धातुओं, मुख्य ऑक्साइड, आधार और कमजोर एसिड के लवण के साथ प्रतिक्रिया करते हैं:

2 RCOOH + M G → (RCOO) 2 मिलीग्राम + एच 2,

2 RCOOH + SAO → (RCOO) 2 CA + H 2 ओह,

RCOOH +। NaOH। → RCOONA। + एच 2 ओह,

RCOOH +। नखको। 3 → RCOONA। + एच 2 ओ + सीओ 2।

कार्बोक्साइलिक एसिड कमजोर हैं, इसलिए मजबूत खनिज एसिड उन्हें संबंधित लवण से विस्थापित करते हैं:

Ch 3। कोना। + एचसीएल → सी 3 कॉक्सी + NaCl।.

जलीय समाधानों में कार्बोक्साइलिक एसिड के लवण हाइड्रोलाइज्ड हैं:

सी 3 कोई + एच 2 ओ सी 3 कॉक्सी + कॉन।

खनिज से कार्बोक्साइलिक एसिड के बीच का अंतर कई कार्यात्मक डेरिवेटिव बनाने की संभावना में निहित है।

3। कार्बोक्साइलिक एसिड के कार्यात्मक डेरिवेटिव का गठन। समूह को प्रतिस्थापित करते समय, यह विभिन्न समूहों (/\u003e x) द्वारा कार्बोक्साइलिक एसिड में है ) एक सामान्य सूत्र के साथ कार्यात्मक डेरिवेटिव बनते हैं।आर - एक्स एक्स; यहाँ आर। एक अल्किल या Aryl समूह का मतलब है। हालांकि नाइट्रिल्स के पास एक और सामान्य सूत्र है (आर - सीएन। ), उन्हें आमतौर पर कार्बोक्साइलिक एसिड के डेरिवेटिव के रूप में भी माना जाता है, क्योंकि उन्हें इन एसिड से प्राप्त किया जा सकता है।

क्लोरानहाइड्राइड फॉस्फोरस क्लोराइड द्वारा प्राप्त किए जाते हैं (V) एसिड के लिए:

आर-सह-ओह + पीसी एल 5 → आर-सह- सीएल +L 3 + एचसीएल।

कनेक्शन उदाहरण

अम्ल इक्विटी (एसिटिक) बेंजोइक एसिड क्लोरानहाइड्रिटिस एसिड Enthanyl क्लोराइड Benzoyl क्लोराइड (एसीटल क्लोराइड) एसिड एनहाइड्राइड एट्रीन (एसिटिक) बेंज़ोइक एनहाइड्राइट anhydrite ईथर एथिल मूल (एथिल एसीटेट) मेथिलबेनज़ोएट एमाइड Etanamide (Acetamide) बेंजामाइड Nitrile Ethannitril benzonitrile (एसीटोनिट्रियल)

जल-आधारित फंडों की कार्रवाई के तहत कार्बोक्साइलिक एसिड से एनहाइड्राइड बनाए जाते हैं:

2 आर - सीओ - ओएच + पी 2 ओ 5 → (आर - सीओ -) 2 ओ + 2 एनआरओ 3।

एस्टर गठित होते हैं जब एसिड को सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ गरम किया जाता है (एस्ट्रिरिफिकेशन की रिवर्सिबल प्रतिक्रिया):

एस्ट्रिरिफिकेशन रिएक्शन का तंत्र स्थापित किया गया था "लेबल वाले परमाणुओं" की विधि।

क्षार धातु शराब के साथ बातचीत करके एस्टर भी प्राप्त किए जा सकते हैं:

आर-सीओ-सीएल + एनए-ओ-आर '→ आर-सह-या' + एनएसीएल।

अमोनिया के साथ हर्बोनिक एसिड क्लोराइड प्रतिक्रियाएं एमाइड्स के गठन के लिए नेतृत्व करती हैं:

सी 3 -को-सी एल + सीएन 3 → सीएच 3 -को-सीएन 2 +एचसीएल।

इसके अलावा, अमोनियम कार्बोक्साइलिक एसिड लवण गर्म होने के दौरान Amides प्राप्त किया जा सकता है:

जब अमर गर्म हो जाते हैं, तो वे नाइट्रिलस के गठन के साथ निर्जलित होते हैं:

	पी 2 0 5
सी 3 - सीओ - एनएच 2	→	Ch 3 - c ≡ n + h 2 o

निचले एसिड के कार्यात्मक डेरिवेटिव - अस्थिर तरल पदार्थ। उन सभी को आसानी से स्रोत एसिड के गठन के साथ हाइड्रोलाइज किया जाता है:

आर-सह-एक्स + एच 2 ओ → आर-सह-ओह + एनएक्स।

एक अम्लीय माध्यम में, इन प्रतिक्रियाओं को उलटा किया जा सकता है। क्षारीय माध्यम में हाइड्रोलिसिस अप्रासंगिक है और कार्बोक्साइलिक एसिड लवण के गठन की ओर जाता है, उदाहरण के लिए:

आर-सह-या '+ NaOH → R-CO-ONA + R'OH।

चार । कार्बोक्साइलिक एसिड की कई गुण हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी की उपस्थिति के कारण होते हैं। इस प्रकार, लाल फास्फोरस की उपस्थिति में एसिड के लिए हलोजन की क्रिया के तहत, हलोजन-प्रतिस्थापित एसिड बनते हैं, और एक हाइड्रोजन परमाणु कार्बन कार्बन समूह (ए-एटम) में एक हलोजन में बदल दिया जाता है: /\u003e

	आर क्र।
Ch 3 -ch 2 -कोन + डब्ल्यूआर 2	→	Ch 3-sonc + nwr

हानिकारक कार्बोक्साइलिक एसिड पहुंच प्रतिक्रियाओं के लिए सक्षम हैं:

Ch 2 \u003d ch-coo + h 2 → ch 3 -ch 2 -कोनो

सी 2 \u003d सीएच-कूच + एल 2 → सी 2 के साथ एल -सीएनएस एल -सन के साथ,

सीएच 2 \u003d सीएच कोक्सी + एचसीएल → सीएच 2 एल-सीएच 2 -कोनो के साथ

Ch 2 \u003d ch-coo + h 2 o → नो-च 2-सीएच 2 -कोनो

पिछले दो प्रतिक्रियाएं मार्कोविकोव के नियमों के खिलाफ आगे बढ़ती हैं।

असंतृप्त कार्बोक्साइलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव सक्षम हैं बहुलकरण प्रतिक्रियाएं.

पांच । कार्बोक्साइलिक एसिड की रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं ./\u003e

उत्प्रेरक की उपस्थिति में कम करने वाले एजेंटों की कार्रवाई में कार्बोक्सिलिक एसिड एल्डेहाइड, अल्कोहल और यहां तक \u200b\u200bकि हाइड्रोकार्बन में भी जा सकते हैं:

फॉर्मिक एसिड एनएसन कई सुविधाओं द्वारा विशेषता है, क्योंकि इसमें एक अल्डेहाइड समूह है:

फॉर्मिक एसिड एक मजबूत कम करने वाला एजेंट है और आसानी से सीओ 2 के लिए ऑक्सीकरण किया जाता है। वह देती है प्रतिक्रिया "सिल्वर मिरर":

NSON + 2OH → 2ag + (एनएच 4) 2 सीओ 3 + 2 एनएच 3 + एच 2 ओ,

या सरलीकृत रूप में:

C h 3 nson + ag 2 o → 2ag + सीओ 2 + एच 2 ओ।

इसके अलावा, फॉर्मिक एसिड क्लोरीन द्वारा ऑक्सीकरण किया जाता है:

NSON + SL 2 → सीओ 2 + 2एचसीएल।

एक ऑक्सीजन वातावरण में, कार्बोक्साइलिक एसिड को 2 और एच 2 ओ के लिए ऑक्सीकरण किया जाता है:

सी 3 कॉम + 2 ओ 2 → 2 + 2 एन 2 ओ।

6। प्रतिक्रियाओं सजावट। सी-सी कनेक्शन की उच्च शक्ति के कारण संतृप्त असंबद्ध मोनोकरबॉक्सिलिक एसिड कठिनाई के साथ decarboxylated है। ऐसा करने के लिए, क्षार के साथ क्षार धातु कार्बोक्साइलिक एसिड के संलयन के लिए यह आवश्यक है: /\u003e

हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी योगदान में इलेक्ट्रॉन दाता प्रतिस्थापन की उपस्थिति decarboxylation प्रतिक्रियाएं:

गर्म होने पर दो-खान कार्बोक्साइलिक एसिड आसानी से 2 से साफ़ हो जाते हैं:

कार्बोक्साइलिक एसिड प्राप्त करना

मैं।। उद्योग में

1. प्राकृतिक उत्पादों को आवंटित करें

(वसा, मोम, आवश्यक और वनस्पति तेल)

2. क्षीणों का ऑक्सीकरण:

2CH 4 + 3O 2 टी, कैट। → 2 एचसीओएच + 2 एच 2 ओ

मशीन फॉर्मिक एसिड

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 टी, कैट, पी → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

एन-ब्यूटेन एसिटिक एसिड

3. अल्केन्स का ऑक्सीकरण:

Ch 2 \u003d ch 2 + o 2 टी, कैट। → सी 3 कोह

ईथीलीन

से एच 3 -ch \u003d ch 2 + 4 [o] टी, कैट। → सी 3 COOH + HCOOH (एसिटिक एसिड + फॉर्मिक एसिड )

4. बेंजीन होमोलॉजिस्ट का ऑक्सीकरण (बेंजोइक एसिड का उत्पादन):

सी 6 एच 5 -सी एन एच 2 एन + 1 + 3 एन [ओ] Kmno4, एच +→ सी 6 एच 5 -COOH + (एन -1) सीओ 2 + एनएच 2 ओ

5 सी 6 एच 5 -सी 3 + 6 किमी: 4 + 9 एच 2 तो 4 → 5 सी 6 एच 5 -COOH + 3K 2 तो 4 + 6mnso 4 + 14h 2 o

टोल्यून बेंजोइक एसिड

5. फॉर्मिक एसिड की तैयारी:

1 चरण: सीओ + नाओह। टी , पी → hcoona (सोडियम फॉर्मेट - नमक )

2 मंच: HCOONA + H 2 SO 4 → HCOOH + NAHSO 4

6. एसिटिक एसिड की तैयारी:

Ch 3 ओह + सह टी, पी। → सी 3 कोह

मेथनॉल।

द्वितीय।। प्रयोगशाला में

1. एस्टर का हाइड्रोलिसिस:

2. कार्बोक्साइल लवण से:

आर-कोना + एचसीएल → आर-सीओओएच + एनएसीएल

3. पानी में कार्बोक्साइलिक एसिड एनहाइड्राइड को भंग करना:

(आर-सीओ) 2 ओ + एच 2 ओ → 2 आर-कोह

4. कार्बोक्साइलिक एसिड के क्षारीय हाइड्रोलिसिस हलोजन डेरिवेटिव्स:

तृतीय। कार्बोक्साइलिक एसिड बनाने के लिए सामान्य तरीके

1. Aldehydes का ऑक्सीकरण:

आर-कोह + [ओ] → आर-कोह

उदाहरण के लिए, "सिल्वर मिरर" की प्रतिक्रिया या तांबा हाइड्रोक्साइड (ii) की ऑक्सीकरण - उच्च गुणवत्ता वाले एल्डेहाइडिक प्रतिक्रियाएं

2. शराब का ऑक्सीकरण:

आर-सी 2-ओएच + 2 [ओ] टी, कैट। → आर-कोह + एच 2 ओ

3. एक कार्बन परमाणु में तीन हलोजन परमाणुओं वाले हलोजन-प्रतिस्थापित हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोलिसिस।

4. साइनाइड्स (नाइट्रिलस) से - विधि आपको कार्बन श्रृंखला को बढ़ाने की अनुमति देती है:

से H 3 -br + na-c≡n → ch 3 -cn + nabr

Ch 3 -cn। — मेथिलिसाइनाइड (एसिटिक नाइट्रिल)

से H 3 -cn + 2h 2 o टी→ सी 3 कून 4

एसीटेट अमोनियम

सी 3 COOUNH 4 + HCL → CH 3 COOH + NH 4 CL

5. का उपयोग करते हुए अभिकर्मक ग्रिग्नारा

कार्बोक्साइलिक एसिड प्राप्त करना

मैं।। उद्योग में

1. प्राकृतिक उत्पादों को आवंटित करें

(वसा, मोम, आवश्यक और वनस्पति तेल)

2. क्षीणों का ऑक्सीकरण:

2CH 4 + 3O 2 टी, कैट। → 2 एचसीओएच + 2 एच 2 ओ

मेथनम्यूजिक एसिड

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 टी, कैट, पी → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

n-butyuksus एसिड

3. अल्केन्स का ऑक्सीकरण:

Ch 2 \u003d ch 2 + o 2 टी, कैट। → सी 3 कोह

ईथीलीन

से एच 3 -ch \u003d ch 2 + 4 [o] टी, कैट। → सी 3 COOH + HCOOH (एसिटिक एसिड + फॉर्मिक एसिड )

4. बेंजीन होमोलॉजिस्ट का ऑक्सीकरण (बेंजोइक एसिड का उत्पादन):

सी 6 एच 5 -सी एन एच 2 एन + 1 + 3 एन [ओ] Kmno4, एच +→ सी 6 एच 5 -COOH + (एन -1) सीओ 2 + एनएच 2 ओ

5 सी 6 एच 5 -सी 3 + 6 किमी: 4 + 9 एच 2 तो 4 → 5 सी 6 एच 5 -COOH + 3K 2 तो 4 + 6mnso 4 + 14h 2 o

tololbenzoic एसिड

5. फॉर्मिक एसिड डालना:

1 चरण: सीओ + नाओह। टी , पी→ hcoona (सोडियम फॉर्मेट - नमक )

2 मंच: HCOONA + H 2 SO 4 → HCOOH + NAHSO 4

6. एसिटिक एसिड की तैयारी:

Ch 3 ओह + सह टी, पी। → सी 3 कोह

मेथनॉल।

द्वितीय।। प्रयोगशाला में

1. एस्टर का हाइड्रोलिसिस:

2. कार्बोक्साइल लवण से :

आर-कोना + एचसीएल → आर-सीओओएच + एनएसीएल

3. पानी में कार्बोक्साइलिक एसिड एनहाइड्राइड को भंग करना:

(आर-सीओ) 2 ओ + एच 2 ओ → 2 आर-कोह

4. कार्बोक्साइलिक एसिड के क्षारीय हाइड्रोलिसिस हलोजन डेरिवेटिव्स:

तृतीय। कार्बोक्साइलिक एसिड बनाने के लिए सामान्य तरीके

1. Aldehydes का ऑक्सीकरण:

आर-कोह + [ओ] → आर-कोह

उदाहरण के लिए, "सिल्वर मिरर" की प्रतिक्रिया या तांबा हाइड्रोक्साइड (ii) की ऑक्सीकरण - उच्च गुणवत्ता वाले एल्डेहाइडिक प्रतिक्रियाएं

2. शराब का ऑक्सीकरण:

आर-सी 2-ओएच + 2 [ओ] टी, कैट। → आर-कोह + एच 2 ओ

3. एक कार्बन परमाणु में तीन हलोजन परमाणुओं वाले हलोजन-प्रतिस्थापित हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोलिसिस।

4. साइनाइड्स (नाइट्रिलस) से - विधि आपको कार्बन श्रृंखला को बढ़ाने की अनुमति देती है:

से H 3 -br + na-c≡n → ch 3 -cn + nabr

Ch 3 -cn। - मेथिलिसाइनाइड (एसिटिक नाइट्रिल)

से H 3 -cn + 2h 2 o टी→ सी 3 कून 4

एसीटेट अमोनियम

सी 3 COOUNH 4 + HCL → CH 3 COOH + NH 4 CL

5. का उपयोग करते हुए अभिकर्मक ग्रिग्नारा

आर-एमजीबीआर + सीओ 2 → आर-कोओ-एमजीबीआर H2O।→ आर-सीओओएच + एमजी (ओह) बीआर

कार्बोक्साइलिक एसिड का आवेदन

फॉर्मिक एसिड - चिकित्सा में - फॉर्मिक अल्कोहल (फॉर्मिक एसिड का 1.25% अल्कोहल समाधान), मधुमक्खियों में, कार्बनिक संश्लेषण में, सॉल्वैंट्स और संरक्षक उत्पादन करते समय; एक मजबूत कम करने वाले एजेंट के रूप में।

सिरका अम्ल - खाद्य और रासायनिक उद्योग में (एसिटिलसेल्यूलोस का उत्पादन, जिसमें से एसीटेट फाइबर प्राप्त होता है, कार्बनिक ग्लास, एक फिल्म; रंगों, दवाओं और एस्टर के संश्लेषण के लिए)। एक स्वाद और संरक्षक पदार्थ के रूप में घर में।

तेल अम्ल - स्वादिष्ट additives, plasticizers और फर्श प्राप्त करने के लिए।

ओकसेलिक अम्ल - मेटलर्जिकल उद्योग (स्केल हटाने) में।

Stearinovaya सी 17 एच 35 COOH और पामितिका अम्ल सी 15 एच 31 सीओओएच - सर्फैक्टेंट्स के रूप में, धातु के काम में स्नेहक।

ओलेक एसिड गैर-लौह धातु अयस्क समृद्ध होने पर सी 17 एच 33 सीओओओ - फ्लोटेजेंट और कलेक्टर।

अलग प्रतिनिधि

शोनियल सीमित कार्बोक्साइलिक एसिड

फॉर्मिक एसिड इसे पहली बार एक्सवीआई शताब्दी में लाल वन चींटियों से आवंटित किया गया था। बुरदा नेटटल के रस में भी निहित है। निर्जलीय फॉर्मिक एसिड एक तेज गंध और जलती हुई स्वाद के साथ एक रंगहीन तरल होता है जो त्वचा पर जलन पैदा करता है। यह कपड़ा उद्योग में एक पसीने के रूप में उपयोग किया जाता है जब ऊतक चित्रित होता है, त्वचा लेने के लिए, साथ ही विभिन्न संश्लेषण के लिए भी।
सिरका अम्ल प्रकृति में व्यापक - पौधों में जानवरों (मूत्र, पित्त, मल) के स्राव में निहित है (हरी पत्तियों में)। यह किण्वन, घूर्णन, शराब, बियर के दौरान, एसिड दूध और पनीर में निहित है। निर्जलीय एसिटिक एसिड + 16.5 डिग्री सेल्सियस के पिघलने बिंदु, इसके क्रिस्टल बर्फ के रूप में पारदर्शी हैं, इसलिए इसे बर्फीले एसिटिक एसिड कहा जाता है। रूसी वैज्ञानिकों द्वारा XVIII शताब्दी के अंत में पहली बार प्राप्त किया गया था, टी। ई। ल्विट्ज। प्राकृतिक सिरका में लगभग 5% एसिटिक एसिड होता है। इससे कैनिंग सब्जियों, मशरूम, मछली के लिए खाद्य उद्योग में उपयोग किए जाने वाले एसिटिक सार को तैयार किया जाता है। विभिन्न संश्लेषण के लिए रासायनिक उद्योग में एसिटिक एसिड का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

सुगंधित और अप्रत्याशित कार्बोक्साइलिक एसिड के प्रतिनिधियों

बेंज़ोइक अम्ल सी 6 एच 5 COOH सुगंधित एसिड का सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि है। पौधे की दुनिया में प्रकृति में व्यापक: बाम, धूप, आवश्यक तेलों में। पशु जीवों में, यह प्रोटीन पदार्थों के स्प्री उत्पादों में निहित है। यह एक क्रिस्टलीय पदार्थ है, 122 डिग्री सेल्सियस का पिघलने वाला बिंदु आसानी से निपटाया जाता है। ठंडे पानी में बुरी तरह से भंग हो जाता है। यह शराब और ईथर में अच्छी तरह से घुलनशील है।

असंतृप्त असंतृप्त एसिड अणु में एक डबल बॉन्ड में एक सामान्य फॉर्मूला सी एन एच 2 एन -1 सीओओएच है।

असंतृप्त एसिड का उच्च आणविक भार अक्सर पोषण विशेषज्ञों का उल्लेख किया जाता है (वे उन्हें असंतृप्त कहते हैं)। सबसे आम है ओलेन सी 3 - (सीएच 2) 7 -CH \u003d CH- (CH 2) 7 -ONE या C 17 H 33 COOH। यह ठंड में ठोस रंगहीन तरल है।
कई डबल बॉन्ड के साथ पॉलीअनसैचुरेटेड एसिड विशेष रूप से महत्वपूर्ण हैं: लिनोलेवाया सीएच 3 - (सीएच 2) 4 - (सीएच \u003d सीएच-सीएच 2) 2 - (सीएच 2) 6 -सीओएस या सी 17 एच 31 कोह दो डबल बॉन्ड के साथ, लिनोलेनोवा Ch 3 -ch 2 - (ch \u003d ch-ch 2) 3 - (Ch 2) 6 -Con या C 17 H 29 COOH तीन डबल बॉन्ड और arachidonova सीएच 3 - (सीएच 2) 4 - (सीएच \u003d सीएच-च 2) 4 - (सीएच 2) 2-चार डबल बॉन्ड के साथ कनून; उन्हें अक्सर अनिवार्य फैटी एसिड के रूप में जाना जाता है। यह उन एसिड हैं जिनके पास सबसे बड़ी जैविक गतिविधि है: वे कोलेस्ट्रॉल के हस्तांतरण और विनिमय में भाग लेते हैं, प्रोस्टाग्लैंडिन और अन्य महत्वपूर्ण पदार्थों के संश्लेषण, सेल झिल्ली की संरचना को बनाए रखते हैं, दृश्य उपकरण और तंत्रिका तंत्र के संचालन के लिए आवश्यक हैं , प्रतिरक्षा को प्रभावित करते हैं। खाद्य पदार्थों में इन एसिड की अनुपस्थिति जानवरों के विकास को रोकती है, अपने प्रजनन कार्य को दमन करती है, विभिन्न बीमारियों का कारण बनती है। लिनोलीट और लिनोलेनिक एसिड मानव शरीर संश्लेषित नहीं कर सकता है और उन्हें भोजन (जैसे विटामिन) के साथ तैयार करना चाहिए। शरीर में अरचिडोनिक एसिड के संश्लेषण के लिए लिनोलेइक एसिड की आवश्यकता होती है। ग्लिसरॉल एस्टर के रूप में 18 कार्बन परमाणुओं के साथ पॉलीअनसैचुरेटेड फैटी एसिड तथाकथित सुखाने वाले तेलों में हैं - फ्लेक्स, हेमप, पॉपी इत्यादि। लिनोलिक एसिड सी 17 एच 31 COOH और लिनोलेनिक तेजाब सी 17 एच 2 9 सीओओएच वनस्पति तेलों का हिस्सा है। उदाहरण के लिए, फ्लेक्ससीड तेल में लगभग 25% लिनोलेइक एसिड और 58% लिनोलेनिक तक होता है।

सोरबिन (2,4-हेक्साडीन) एसिड सी 3-सीएच \u003d सीएच-सी \u003d सीएनसीओ रोवन बेरीज (लैटिन - सोरबस पर) से प्राप्त किया गया था। यह एसिड एक उत्कृष्ट संरक्षक है, इसलिए रोवन जामुन मोल्ड नहीं करते हैं।

सबसे सरल असंतृप्त एसिड ऐक्रेलिक सीएच 2 \u003d सीएनसीओ, एक तेज गंध है (लैटिन एक्रिस पर तेज, कास्टिक) है। एक्रिलेट्स (एक्रिलिक एसिड एथर्स) कार्बनिक ग्लास प्राप्त करने के लिए उपयोग किया जाता है, और इसकी नाइट्रिल (एक्रिलोनिट्रियल) सिंथेटिक फाइबर के निर्माण के लिए है।

नए समर्पित एसिड, रसायनविदों को बुलाकर, अक्सर कल्पना की इच्छा देते हैं। तो, निकटतम होमोलॉजिस्ट एक्रिलिक एसिड का नाम, क्रोटोन

सीएच 3 -ch \u003d सीएच-सीओओ, क्रोट से बिल्कुल नहीं, लेकिन पौधे से नहीं है क्रोटन टाइग्लियम।, जिनमें से इसे आवंटित किया गया था। क्रोटोनिक एसिड के बहुत महत्वपूर्ण सिंथेटिक आइसोमर - मेटाक्रिल एसिड सीएच 2 \u003d सी (सीएच 3) -ऑन, ईथर से, जिसमें से (मिथाइल मेथाक्राइलेट), साथ ही साथ मेथिलैक्रिलेट से, पारदर्शी प्लास्टिक - प्लेक्सीग्लास बनाएं।

अप्रत्याशित कार्बोनिक एसिड प्रतिक्रियाओं को जोड़ने में सक्षम हैं:

Ch 2 \u003d ch-coo + n 2 → ch 3 -ch 2 -कॉन

सीएच 2 \u003d सीएच-सीओओ + सीएल 2 → सीएच 2 एसएल-एसएलएसएल -

वीडियो:

Ch 2 \u003d ch coxy + hcl → ch 2 sl -ch 2 -कॉन

सीएच 2 \u003d सीएच-सीओओ + एच 2 ओ → नो-सी 2-सीएच 2 -कॉन

पिछले दो प्रतिक्रियाएं मार्कोविकोव के नियमों के खिलाफ आगे बढ़ती हैं।

हानिकारक कार्बोक्साइलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव बहुलक प्रतिक्रियाओं में सक्षम हैं।

13.1.1। हाइड्रोकार्बन का ऑक्सीकरण। दो तरीके हैं: कम एल्केन्स सी 4-सी 8 का ऑक्सीकरण मुख्य रूप से एसिटिक एसिड और 10-सी 20 के साथ कार्बन परमाणुओं की सीधी श्रृंखला के साथ सिंथेटिक फैटी एसिड (एसजेएचके) बनाने के लिए सॉलिड पैराफिन के ऑक्सीकरण के लिए, जो कच्चे माल हैं सर्फैक्टेंट्स (सर्फैक्टेंट) का संश्लेषण।

गरम होने पर या उत्प्रेरक की उपस्थिति में प्रक्रिया तरल चरण में आगे बढ़ती है। अल्कानियों के ऑक्सीकरण के दौरान, माध्यमिक कार्बन परमाणुओं के बीच बांडों का विनाश होता है, इसलिए, एन-ब्यूटेन से मुख्य रूप से एसिटिक एसिड होता है, और इसके रूप में-साथ-साथ मेथिल एथिल केटोन और एथिल एसीटेट।

13.1.2। कार्बन ऑक्साइड (II) पर आधारित है। कार्बोक्साइलिक एसिड कार्बनलाइन प्रतिक्रिया द्वारा कार्बन ऑक्साइड के आधार पर प्राप्त किए जाते हैं:

एसिड कैटलिसिस के साथ डबल बॉन्ड का जोड़ा हमेशा मार्कोविकोव के नियम के अनुसार बहता है, इसके परिणामस्वरूप, केवल ईथिलीन ईथिलीन से प्राप्त होता है, और इसके होमोलॉग - α-methyl-प्रतिस्थापित एसिड से प्राप्त होता है। विशेष रुचि यह विधि ब्रांडेड ओलेफ़िन से एक तृतीयक कट्टरपंथी (नियोकस्लॉट) के साथ एसिड के संश्लेषण के लिए है (कोच प्रतिक्रिया):

प्रतिक्रिया के तंत्र में एक कार्बेनियम आयन के गठन के साथ अल्केन एसिड के प्रारंभिक प्रोटोटोन में होता है, जिसमें प्राप्त करने वाले सीओ के साथ इसकी बातचीत होती है atizili - Cationऔर कार्बोक्साइलिक एसिड बनाने के लिए पानी के साथ उत्तरार्द्ध की प्रतिक्रिया:

नियोकसाइट्स और उनके नमक में बहुत अधिक घुलनशीलता और चिपचिपापन है, और उनके एस्टर - हाइड्रोलिसिस की स्थिरता, जो कई उद्योगों में अपने व्यापक उपयोग को सुनिश्चित करती है।

शराब कार्बोनेलेशन को धातु परिसरों (एनआई, सीओ, एफई, पीडी) द्वारा उत्प्रेरित किया जाता है। प्रक्रिया को मेथनॉल से एसिटिक एसिड के संश्लेषण के लिए उद्योग में लागू किया जाता है और उच्च आर्थिक संकेतकों द्वारा विशेषता है।

एसिड भी Aldehydes (ऑक्सोसिंथेसिस के उत्पाद) के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किए जाते हैं।

कार्बोक्साइलिक एसिड के उत्पादन के लिए प्रयोगशाला के तरीके

एल्केन्स का ऑक्सीकरण।

एलकेन का ऑक्सीकरण।

13.2.3। प्राथमिक शराब का ऑक्सीकरण.

13.2.4। Aldehydes और Ketones का ऑक्सीकरण। Aldehydes केटोन की तुलना में बहुत आसान है। इसके अलावा, Aldehydes के ऑक्सीकरण कार्बन परमाणुओं की एक ही संख्या के साथ एसिड के गठन की ओर जाता है, जबकि केटोन का ऑक्सीकरण कार्बन के अंतराल के साथ आगे बढ़ता है - कार्बन बॉन्ड (दो एसिड या एसिड और केटोन बनते हैं):

ऑक्सीडाइज़र परमैंगनेट या पोटेशियम बिच्रोमैट की सेवा करते हैं। केटोन के ऑक्सीकरण के लिए Aldehydes की तुलना में अधिक कठोर परिस्थितियों की आवश्यकता है।

13.2.5। नाइट्रिलिस का हाइड्रोलिसिस। नाइट्रिल्स को साइनियम पोटेशियम के साथ हलकों की बातचीत से प्राप्त किया जाता है, जो एसिड या क्षारीय के जलीय समाधान के साथ हाइड्रोलिसिस आयोजित किया जाता है। अम्लीय नाइट्रोजन माध्यम में, अमोनियम नमक प्रतिष्ठित है:

क्षारीय में - अमोनियम हाइड्रॉक्साइड के रूप में, जो अमोनिया को अलग करने के साथ विघटित करता है, एसिड को नमक के रूप में प्राप्त होता है:

13.2.6। संश्लेषण Grignar। कार्बन डाइऑक्साइड के साथ मैग्नीशियम कार्बनिक यौगिकों की बातचीत में, कार्बोक्साइलिक एसिड लवण बनते हैं:

मजबूत एसिड (आमतौर पर एनएसएल) की कार्रवाई के तहत, नमक एक एसिड में बदल जाता है:

वसा का हाइड्रोलिसिस

वसा - कार्बोक्साइलिक एसिड एस्टर और ग्लिसरॉल (ट्राइग्लिसराइड्स)। कार्बोक्सिलिक एसिड 3 से 18 कार्बन परमाणुओं से वसा कार्बन श्रृंखला में शामिल थे।

उबलते वसा या तेल क्षार (NaOH, CON) के जलीय समाधान के साथ कार्बोक्सिलिक एसिड लवण और ग्लिसरॉल की तैयारी की ओर जाता है।

इस ऑपरेशन को धोया जाता है, क्योंकि Carboxylic एसिड लवण साबुन के निर्माण के लिए उपयोग किया जाता है।

कार्बोक्साइलिक एसिड डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस।

भौतिक गुण

3 तक कार्बन परमाणुओं की संख्या के साथ निचले एसिड एक विशिष्ट तेज गंध के साथ अस्थिर रंगहीन तरल पदार्थ हैं, जो किसी भी अनुपात में पानी के साथ मिश्रित होते हैं। 4 के साथ अधिकांश एसिड - एक अप्रिय गंध के साथ 9-तेल तरल पदार्थ के साथ। बढ़ते दाढ़ी द्रव्यमान के साथ पानी में घुलनशीलता बहुत कम हो जाती है। 10 और ऊपर से एसिड - ठोस पानी में अघुलनशील। फॉर्मिक और एसिटिक एसिड की घनत्व इकाइयों की तुलना में अधिक है, बाकी एक से कम हैं। उबलते बिंदु दाढ़ी द्रव्यमान में वृद्धि के साथ बढ़ता है, कार्बन एसिड परमाणु की संख्या के साथ, सामान्य संरचना को ब्रांडेड कार्बन कंकाल के साथ एसिड से अधिक उबलाया जाता है। कार्बन परमाणुओं की एक ही संख्या के साथ एसिड और अल्कोहल के उबलते तापमान की तुलना से पता चला कि एसिड शराब की तुलना में काफी अधिक तापमान के साथ उबालते हैं। यह हाइड्रोजन बॉन्ड के गठन के कारण शराब की तुलना में एसिड अणुओं की एक उच्च सहयोग इंगित करता है।

शराब की तरह कार्बोक्सिलिक एसिड, हाइड्रोजन बॉन्ड बनाने में सक्षम हैं। यदि स्वीकार्य एक काफी मजबूत आधार है, तो हाइड्रोजन बॉन्ड का गठन आधार पर एक पूर्ण प्रोटॉन हस्तांतरण से पहले होता है। ब्रेनेट के अनुसार, यौगिक, जो हाइड्रोजन का दाता है, को "एसिड" माना जाता है। क्या यह यौगिक "हाइड्रोजन दाता" ("एसिड") होगा, "हाइड्रोजन स्वीकार्य" ("आधार") की प्रकृति पर निर्भर करता है। आधार जितना मजबूत होगा, उतना अधिक संभावना है कि यह यौगिक एक एसिड के रूप में सम्मान के साथ व्यवहार करेगा:

कार्बोक्सिलिक एसिड के अणुओं के बीच उत्पन्न होने वाले इंटरमोल्यूलर हाइड्रोजन बॉन्ड इतने टिकाऊ हैं कि गैसीय स्थिति में भी, अणुओं का एक महत्वपूर्ण हिस्सा डिमर्स के रूप में मौजूद है:

बढ़ती हाइड्रोकार्बन श्रृंखला के साथ, हाइड्रोजन बॉन्ड बनाने के लिए एसिड क्षमता घट जाती है।