Influența reciprocă a atomilor în moleculele compușilor organici și metodele de transmitere a acestora. Influența reciprocă a atomilor în moleculele de substanțe organice

Ţintă: studiul structurii electronice a compușilor organici și al metodelor de transmitere a influenței reciproce a atomilor în moleculele acestora.

Plan:

Efect inductiv

Tipuri de împerechere.

Aromaticitatea compușilor organici

Efectul mezomer (efect de conjugare)

1. Efect inductiv

O moleculă a unui compus organic este o colecție de atomi legați într-o anumită ordine prin legături covalente. În acest caz, atomii legați pot diferi în electronegativitate (E.O.).

Electronegativitatea– capacitatea unui atom de a atrage densitatea electronică a altui atom pentru a realiza o legătură chimică.

Cu cât este mai mare E.O. a unui element dat, cu atât mai puternic atrage electronii de legătură. Valorile E.O. au fost stabilite de chimistul american L. Pauling și această serie se numește scara Pauling.

EO al unui atom de carbon depinde de starea de hibridizare a acestuia, deoarece atomii de carbon localizați în diferite tipuri de hibridizare diferă între ei în EO și aceasta depinde de proporția norului s într-un anumit tip de hibridizare. De exemplu, atomul de C în starea de hibridizare sp 3 are cel mai scăzut EO. deoarece p-cloud reprezintă cea mai mică cantitate din s-cloud. E.O mai mare. posedă atomul de C în sp-hibridare.

Toți atomii care alcătuiesc o moleculă sunt în comunicare reciprocă și experimentează o influență reciprocă. Această influență este transmisă prin legături covalente folosind efecte electronice.

Una dintre proprietățile unei legături covalente este o anumită mobilitate a densității electronilor. Este capabil să se deplaseze către atomul cu E, O mai mare.

Polaritate O legătură covalentă este o distribuție neuniformă a densității electronilor între atomii legați.

Prezența unei legături polare într-o moleculă afectează starea legăturilor învecinate. Ele sunt influențate de legăturile polare și densitatea lor de electroni se schimbă, de asemenea, către mai mult EO. atom, adică efectul electronic este transferat.

Deplasarea densității electronilor de-a lungul unui lanț de legături ϭ se numește efect inductivși este notat cu I.

Efectul inductiv este transmis prin circuit cu atenuare, deoarece atunci când se formează o legătură ϭ, se eliberează o cantitate mare de energie și este slab polarizat și, prin urmare, efectul inductiv se manifestă într-o măsură mai mare pe una sau două legături. Direcția de deplasare a densității electronice a tuturor legăturilor ϭ este indicată prin săgeți drepte.→

De exemplu: CH35+< → CH 2 δ +< → CH 2 δ +< →Cl δ - Э.О. Сl >E.O. CU

СH35+< → CH 2 δ +< → CH 2 δ +< →OH δ - Э.О. ОН >E.O. CU

Un atom sau un grup de atomi care schimbă densitatea electronică a unei legături ϭ de la un atom de carbon la el însuși se numește substituenți atrăgătoare de electroniși prezintă un efect inductiv negativ (- eu-Efect).

Sunt halogeni (Cl, Br, I), OH -, NH 2 -, COOH, COH, NO 2, SO 3 H etc.

Un atom sau un grup de atomi care donează densitate electronică se numește substituenți donatori de electroniși prezintă un efect inductiv pozitiv (+ eu-Efect).

Efectul I prezintă radicali de hidrocarburi alifatice, CH3, C2H5 etc.

Efectul inductiv se manifestă și în cazul în care atomii de carbon legați diferă în starea lor de hibridizare. De exemplu, într-o moleculă de propenă, gruparea CH3 prezintă un efect +I, deoarece atomul de carbon din ea este în stare hibrid sp 3, iar atomii de carbon de la legătura dublă sunt în stare hibrid sp 2 și prezintă electronegativitate, prin urmare ei prezintă efect -I- și sunt acceptori de electroni.

O moleculă a unui compus organic este o colecție de atomi legați într-o anumită ordine, de obicei prin legături covalente. În acest caz, atomii legați pot diferi ca mărime electronegativitatea. Cantitati electronegativități determină în mare măsură caracteristici atât de importante ale legăturilor precum polaritatea și rezistența (energia de formare). La rândul lor, polaritatea și rezistența legăturilor dintr-o moleculă, în mare măsură, determină capacitatea moleculei de a intra în anumite reacții chimice.

Electronegativitateaa unui atom de carbon depinde de starea de hibridizare a acestuia. Acest lucru se datorează cotei s— orbitali într-un orbital hibrid: este mai mic decât y sp 3 - și mai mult pentru sp 2 - și sp -atomi hibrizi.

Toți atomii care alcătuiesc o moleculă sunt interconectați și influențați reciproc. Această influență se transmite în principal printr-un sistem de legături covalente, folosind așa-numitele efecte electronice.

Efecte electronice numită schimbarea densităţii electronilor într-o moleculă sub influenţa substituenţilor./>

Atomii legați printr-o legătură polară poartă sarcini parțiale, notate cu litera greacă delta ( d ). Atom care „trage” densitatea de electronis—conexiune în direcția sa, capătă o sarcină negativă d -. Când luăm în considerare o pereche de atomi legați printr-o legătură covalentă, se numește atomul mai electronegativ acceptor de electroni. Partenerul lui s -legatura va avea in consecinta un deficit de densitate de electroni de magnitudine egala, i.e. pozitiv parțialîncărca d +, va fi numit donator de electroni.

Deplasarea densității electronilor de-a lungul lanțuluis—se numesc conexiuni efect inductiv si este desemnat eu.

Efectul inductiv este transmis prin circuit cu atenuare. Direcția de deplasare a densității de electroni a tuturors—conexiunile sunt indicate prin săgeți drepte.

În funcție de faptul că densitatea electronică se îndepărtează de atomul de carbon în cauză sau se apropie de acesta, efectul inductiv se numește negativ (- eu ) sau pozitiv (+I). Semnul și magnitudinea efectului inductiv sunt determinate de diferențe în electronegativitateaîntre atomul de carbon în cauză și grupul care îl provoacă.

Substituenți atrăgătoare de electroni, de ex. un atom sau un grup de atomi care modifică densitatea electronilors—legăturile de la un atom de carbon la sine prezintă efect inductiv negativ (- Efectul I).

Electrodonatorsubstituenți, adică un atom sau un grup de atomi care schimbă densitatea electronilor la un atom de carbon departe de sine prezintă efect inductiv pozitiv(+efect I).

Efectul I este manifestat de radicalii de hidrocarburi alifatice, i.e. radicali alchil (metil, etil etc.). Cele mai multe grupuri funcționale prezintă − eu -efect: halogeni, grupare amino, hidroxil, carbonil, grupe carboxil.

Efectul inductiv se manifestă și în cazul în care atomii de carbon legați diferă în starea lor de hibridizare.

Când efectul inductiv al unei grupări metil este transferat la o legătură dublă, influența sa este experimentată mai întâi de către mobil.p— conexiune.

Influența substituentului asupra distribuției densității electronice transmise prinp—se numesc conexiuni efect mezomer (M). Efectul mezomer poate fi, de asemenea, negativ și pozitiv. În formulele structurale este descrisă ca o săgeată curbă care începe în centrul densității electronilor și se termină în locul în care densitatea electronică se schimbă.

Prezența efectelor electronice duce la o redistribuire a densității electronilor în moleculă și la apariția unor sarcini parțiale pe atomii individuali. Aceasta determină reactivitatea moleculei.

Chimie organica- o ramură a chimiei în care se studiază compușii carbonului, structura, proprietățile și interconversiile acestora.

Însuși numele disciplinei - „chimie organică” - a apărut cu mult timp în urmă. Motivul pentru aceasta constă în faptul că majoritatea compușilor de carbon întâlniți de cercetători în stadiul inițial de dezvoltare a științei chimice erau de origine vegetală sau animală. Cu toate acestea, ca o excepție, compușii individuali de carbon sunt clasificați ca anorganici. De exemplu, oxizii de carbon, acidul carbonic, carbonații, bicarbonații, cianura de hidrogen și alții sunt considerați a fi substanțe anorganice.

În prezent, sunt cunoscute puțin sub 30 de milioane de substanțe organice diferite, iar această listă este în continuă creștere. Un astfel de număr mare de compuși organici este asociat în principal cu următoarele proprietăți specifice ale carbonului:

1) atomii de carbon pot fi legați între ei în lanțuri de lungime arbitrară;

2) nu este posibilă doar o legătură secvenţială (liniară) a atomilor de carbon între ei, ci şi una ramificată şi chiar ciclică;

3) sunt posibile diferite tipuri de legături între atomii de carbon și anume simple, duble și triple. Mai mult, valența carbonului în compușii organici este întotdeauna de patru.

În plus, marea varietate de compuși organici este facilitată și de faptul că atomii de carbon sunt capabili să formeze legături cu atomi ai multor alte elemente chimice, de exemplu, hidrogen, oxigen, azot, fosfor, sulf și halogeni. În acest caz, hidrogenul, oxigenul și azotul sunt cele mai frecvente.

Trebuie remarcat faptul că pentru o lungă perioadă de timp chimia organică a reprezentat o „pădure întunecată” pentru oamenii de știință. De ceva timp, teoria vitalismului a fost chiar populară în știință, conform căreia substanțele organice nu pot fi obținute „artificial”, adică. în afara materiei vii. Teoria vitalismului nu a durat însă foarte mult, datorită faptului că s-au descoperit una după alta substanțe a căror sinteza este posibilă în afara organismelor vii.

Cercetătorii au rămas perplexi de faptul că multe substanțe organice au aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar au adesea proprietăți fizice și chimice complet diferite. De exemplu, eterul dimetil și alcoolul etilic au exact aceeași compoziție elementară, dar în condiții normale eterul dimetil este un gaz, iar alcoolul etilic este un lichid. În plus, eterul dimetil nu reacționează cu sodiul, dar alcoolul etilic reacționează cu acesta, eliberând hidrogen gazos.

Cercetătorii secolului al XIX-lea au prezentat multe ipoteze cu privire la modul în care au fost structurate substanțele organice. Omul de știință german F.A. Kekule a formulat presupuneri semnificativ de importante, care a fost primul care a exprimat ideea că atomii diferitelor elemente chimice au valori specifice de valență, iar atomii de carbon din compușii organici sunt tetravalenți și sunt capabili să se combine între ei pentru a forma lanţuri. Mai târziu, pornind de la presupunerile lui Kekule, omul de știință rus Alexander Mikhailovici Butlerov a dezvoltat o teorie a structurii compușilor organici, care nu și-a pierdut relevanța în timpul nostru. Să luăm în considerare principalele prevederi ale acestei teorii:

1) toți atomii din moleculele de substanțe organice sunt legați între ei într-o anumită secvență în conformitate cu valența lor. Atomii de carbon au o valență constantă de patru și pot forma lanțuri de structuri diferite între ele;

2) proprietățile fizice și chimice ale oricărei substanțe organice depind nu numai de compoziția moleculelor sale, ci și de ordinea în care atomii din această moleculă sunt legați între ei;

3) atomii individuali, precum și grupurile de atomi dintr-o moleculă, se influențează reciproc. Această influență reciprocă se reflectă în proprietățile fizice și chimice ale compușilor;

4) prin studierea proprietăților fizice și chimice ale unui compus organic se poate stabili structura acestuia. Opusul este, de asemenea, adevărat - cunoscând structura moleculei unei anumite substanțe, puteți prezice proprietățile acesteia.

Așa cum legea periodică a lui D.I. Mendelev a devenit fundamentul științific al chimiei anorganice, teoria structurii substanțelor organice de A.M. Butlerov a devenit de fapt punctul de plecare în dezvoltarea chimiei organice ca știință. Trebuie remarcat faptul că, după crearea teoriei structurii lui Butlerov, chimia organică și-a început dezvoltarea într-un ritm foarte rapid.

Izomerie și omologie

Conform celei de-a doua poziții a teoriei lui Butlerov, proprietățile substanțelor organice depind nu numai de compoziția calitativă și cantitativă a moleculelor, ci și de ordinea în care atomii din aceste molecule sunt legați între ei.

În acest sens, fenomenul de izomerie este larg răspândit în rândul substanțelor organice.

Izomeria este un fenomen când substanțe diferite au exact aceeași compoziție moleculară, adică. aceeași formulă moleculară.

Foarte des, izomerii diferă foarte mult în proprietăți fizice și chimice. De exemplu:

Tipuri de izomerie

Izomerie structurală

a) Izomeria scheletului de carbon

b) Izomerie pozițională:

conexiune multiplă

deputati:

grup functional:

c) Izomerie interclasă:

Izomeria interclaselor apare atunci când compușii care sunt izomeri aparțin unor clase diferite de compuși organici.

Izomerie spațială

Izomeria spațială este un fenomen în care substanțe diferite cu aceeași ordine de atașare a atomilor între ele diferă unele de altele printr-o poziție fixă ​​diferită a atomilor sau a grupurilor de atomi în spațiu.

Există două tipuri de izomerie spațială - geometrică și optică. Sarcinile privind izomeria optică nu se găsesc la examenul de stat unificat, așa că le vom lua în considerare doar pe cele geometrice.

Dacă molecula unui compus conține o legătură dublă C=C sau un inel, uneori, în astfel de cazuri, fenomenul de geometrie sau cis-trans-izomerie.

De exemplu, acest tip de izomerie este posibil pentru buten-2. Semnificația sa este că legătura dublă dintre atomii de carbon are de fapt o structură plană, iar substituenții acestor atomi de carbon pot fi localizați fix deasupra sau sub acest plan:

Când substituenții identici sunt pe aceeași parte a planului, ei spun că este cis-izomeri și când sunt diferiți - transă-izomer.

On sub formă de formule structurale cis-Și transă-izomerii (folosind buten-2 ca exemplu) sunt reprezentați după cum urmează:

Rețineți că izomeria geometrică este imposibilă dacă cel puțin un atom de carbon de la legătura dublă are doi substituenți identici. De exemplu, cis-trans- izomeria nu este posibilă pentru propenă:

Propen nu are cis-trans-izomeri, deoarece unul dintre atomii de carbon de la legătura dublă are doi „substituenți” identici (atomi de hidrogen)

După cum puteți vedea din ilustrația de mai sus, dacă schimbăm locurile între radicalul metil și atomul de hidrogen situat la al doilea atom de carbon, pe părți opuse ale planului, obținem aceeași moleculă pe care tocmai am privit-o din cealaltă parte.

Influența atomilor și a grupurilor de atomi unul asupra celuilalt în moleculele de compuși organici

Conceptul de structură chimică ca o secvență de atomi conectați între ei a fost extins semnificativ odată cu apariția teoriei electronice. Din punctul de vedere al acestei teorii, este posibil să explicăm modul în care atomii și grupurile de atomi dintr-o moleculă se influențează reciproc.

Există două moduri posibile în care o parte a unei molecule influențează alta:

1) Efect inductiv

2) Efectul mezomer

Efect inductiv

Pentru a demonstra acest fenomen, să luăm ca exemplu molecula de 1-cloropropan (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Legatura dintre atomii de carbon si clor este polara deoarece clorul are o electronegativitate mult mai mare in comparatie cu carbonul. Ca urmare a deplasării densității electronilor de la atomul de carbon la atomul de clor, se formează o sarcină pozitivă parțială (δ+) pe atomul de carbon, iar pe atomul de clor se formează o sarcină negativă parțială (δ-):

Schimbarea densității electronilor de la un atom la altul este adesea indicată de o săgeată îndreptată spre atomul mai electronegativ:

Cu toate acestea, un punct interesant este că, pe lângă schimbarea densității electronilor de la primul atom de carbon la atomul de clor, există și o schimbare, dar într-o măsură puțin mai mică, de la al doilea atom de carbon la primul, de asemenea. de la a treia la a doua:

Această schimbare a densității electronilor de-a lungul unui lanț de legături σ se numește efect inductiv ( eu). Acest efect dispare odată cu distanța față de grupul de influență și practic nu apare după 3 legături σ.

În cazul în care un atom sau un grup de atomi are o electronegativitate mai mare în comparație cu atomii de carbon, se spune că astfel de substituenți au un efect inductiv negativ (- eu). Astfel, în exemplul discutat mai sus, atomul de clor are un efect inductiv negativ. În plus față de clor, următorii substituenți au un efect inductiv negativ:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH2, –CN, –NO2, –COH, –COOH

Dacă electronegativitatea unui atom sau grup de atomi este mai mică decât electronegativitatea unui atom de carbon, există de fapt un transfer de densitate electronică de la astfel de substituenți la atomii de carbon. În acest caz, ei spun că substituentul are un efect inductiv pozitiv (+ eu) (este donor de electroni).

Deci, substituenții cu + eu-efectul este de radicali de hidrocarburi saturate. În același timp, expresia + eu-efectul crește odată cu alungirea radicalului de hidrocarbură:

–CH3, –C2H5, –C3H7, –C4H9

Trebuie remarcat faptul că atomii de carbon aflați în diferite stări de valență au, de asemenea, electronegativitate diferită. Atomii de carbon în starea sp 2 hibridizată au electronegativitate mai mare comparativ cu atomii de carbon în starea sp 2 hibridizată, care, la rândul lor, sunt mai electronegativi decât atomii de carbon în starea sp 3 hibridizată.

Efectul mezoric (M), sau efectul de conjugare, este influența unui substituent transmis printr-un sistem de legături π conjugate.

Semnul efectului mezomer se determină după același principiu ca și semnul efectului inductiv. Dacă un substituent crește densitatea electronilor într-un sistem conjugat, acesta are un efect mezomer pozitiv (+ M) și donează electroni. Legături duble carbon-carbon și substituenți care conțin o pereche de electroni singuri: -NH 2 , -OH, halogenii au un efect mezomer pozitiv.

Efectul mezoric negativ (– M) au substituenți care retrag densitatea electronică din sistemul conjugat, în timp ce densitatea electronică în sistem scade.

Următoarele grupuri au un efect mezoric negativ:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

Datorită redistribuirii densității electronice datorită efectelor mezomerice și inductive în moleculă, pe unii atomi apar sarcini parțiale pozitive sau negative, ceea ce se reflectă în proprietățile chimice ale substanței.

Grafic, efectul mezomer este arătat de o săgeată curbă care începe în centrul densității electronice și se termină acolo unde densitatea electronică se schimbă. De exemplu, într-o moleculă de clorură de vinil, efectul mezomer are loc atunci când perechea de electroni singuri a atomului de clor se cuplează cu electronii legăturii π dintre atomii de carbon. Astfel, ca urmare a acestui fapt, pe atomul de clor apare o sarcină pozitivă parțială, iar norul de electroni π mobil, sub influența unei perechi de electroni, este deplasat către atomul de carbon cel mai exterior, asupra căruia ia naștere o sarcină negativă parțială ca un rezultat:

Dacă o moleculă are legături simple și duble alternative, atunci se spune că molecula conține un sistem de electroni π conjugați. O proprietate interesantă a unui astfel de sistem este că efectul mezomer al acestuia nu se estompează.

Atomii care alcătuiesc o moleculă experimentează influență reciprocă, transmisă prin efecte electronice și spațiale. Efectele electronice caracterizează capacitatea substituenților de a-și transmite influența de-a lungul unui lanț de atomi legați covalent. Influența substituenților poate fi transmisă atât prin legături chimice, cât și prin spațiu.

A.Efect inductiv

Una dintre proprietățile unei legături covalente este posibilitatea de a deplasa densitatea electronică a legăturii către unul dintre parteneri.

Într-o moleculă de clorură de propil, atomul de clor induce o sarcină pozitivă parțială asupra atomului de carbon asociat cu acesta. Această sarcină induce o sarcină pozitivă mai mică asupra atomului de carbon următor, care induce o sarcină pozitivă și mai mică asupra atomului următor și așa mai departe.

+ + + -

CH 3  CH 2  CH 2  Cl

Capacitatea unui substituent de a deplasa electronii de-a lungul legăturilor  se numește efect inductiv. Efectul inductiv (efectul I) este de natura unui efect electrostatic; se transmite de-a lungul liniei de comunicatie si duce la aparitia sarcinilor fractionare. Grupurile atrăgătoare de electroni au negativ efect inductiv (-I) și cele donatoare de electroni - pozitiv efect inductiv (+I). Grupările atrăgătoare de electroni includ F, CI, Br, NH2, OH, CHO, COOH, COOR, CN și NO2. Grupările donatoare de electroni includ atomi de metal și grupări alchil.

Efectul inductiv se transmite printr-un lanț de legături  cu atenuare treptată și, de regulă, după trei sau patru legături nu mai apare. Grafic, efectul I este indicat de o săgeată la capătul liniei de valență, îndreptată spre atomul mai electronegativ. Direcția de polarizare a legăturii poate fi stabilită folosind scala de electronegativitate Pauling a elementelor (Tabelul 1). Direcția efectului inductiv al substituentului este evaluată calitativ comparându-l cu legătura C–H practic nepolară și presupunând că efectul I al atomului de hidrogen este egal cu zero.

De exemplu, într-o moleculă de propenă, atomul de carbon al grupării metil situat în sp 3 -stare hibridă, mai puţin electronegativă decât sp 2 -atomi de carbon hibridizați ai dublei legături. Prin urmare, gruparea metil acționează ca un donor de electroni și legătura p este afectată în primul rând de aceasta. Schimbarea densității electronice a unei legături p este indicată de o săgeată curbă, așa cum se arată în exemplul de propenă:

Efectul inductiv pozitiv al grupărilor alchil crește la trecerea de la gruparea metil la grupările primare și apoi la grupările secundare și terțiare.

Efectele inductive ating cea mai mare semnificație atunci când un atom sau un grup de atomi are o încărcare completă. O schimbare deosebit de puternică a densității electronilor este cauzată de ionii, care se extind departe de-a lungul lanțului.

NH3 + (efect -I) H2O + (efect -I) O − (efect +I)

B. Efect măsurabil

Efectul mezomer, sau efectul de conjugare (efectul M), este transferul influenței electronice a substituenților printr-un sistem conjugat.

Un substituent poate introduce o legătură  (conjugare ,) sau R-AO, care poate fi fie vacant, fie ocupat de un electron sau de o pereche de electroni singură ( R,-conjugare). Efectul mezoric reflectă faptul că R Orbitalii substituentului, suprapunându-se cu orbitalii legăturilor , formează un orbital delocalizat de energie mai mică. Spre deosebire de efectul inductiv, efectul mezomer se transmite prin sisteme conjugate fără atenuare.

Deplasarea electronilor  sau a perechilor singure în sisteme conjugate se numește efect mezomer. Grupurile donatoare de electroni au un efect mezomer pozitiv (+M). Acestea includ substituenți care conțin un heteroatom cu o pereche singură de electroni sau care au o sarcină negativă:

vinil metil eter anilin fenoxid ion

Grupările atrăgătoare de electroni care polarizează sistemul conjugat în sens opus sunt caracterizate printr-un efect mezomer negativ (_M) (oxigen în propenală). Acestea includ substituenți care conțin legături multiple ale unui atom de carbon cu un heteroatom mai electronegativ:

benzonitril acid benzoic propenal (acroleină).

Efectele inductive și mezorice ale substituentului nu coincid neapărat în direcție. Atunci când se evaluează influența unui substituent asupra distribuției densității electronilor într-o moleculă, este necesar să se țină seama de efectul rezultat al acestor efecte. Cu rare excepții (atomi de halogen), efectul mezomer prevalează asupra efectului inductiv.

Densitatea electronică delocalizată într-o moleculă poate fi atinsă cu participarea electronilor și a legăturilor . Suprapunerea laterală a orbitalilor de legătură  cu orbitalii  vecini se numește supraconjugare. Efectul de supraconjugare este notat cu simbolul M h . Denumirea acestui efect este ilustrată folosind propena ca exemplu.

Ex. 15. P exercită efecte electronice în moleculele următorilor compuși: (a) clorură de propil, (b) 1-nitropropan, (c) etanol, (d) propilitiu,

(e) etanamină, (f) benzaldehidă, (g) acrilonitril, (h) fenol, (i) benzoat de metil.

Lucrarea a fost adăugată pe site-ul site-ului: 2015-12-26

Comandă scrierea unei lucrări unice

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">prelegeri de chimie organică pentru studenții facultății de pediatrie

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Prelegerea 2

;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Subiect: Influența reciprocă a atomilor în moleculele compușilor organici

;text-decoration:underline" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Tintă:" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">studiu al structurii electronice a compușilor organici și metode de transmitere a influenței reciproce a atomilor în moleculele lor.

;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Plan:

1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Efect inductiv
2. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Tipuri de asociere.
3. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Aromaticitatea compușilor organici
4. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Efect mezomer (efect de conjugare)

1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Efect inductiv

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">O moleculă a unui compus organic este o colecție de atomi legați într-o anumită ordine prin legături covalente. atomii legați pot diferi ca valoare a electronegativității (E.O.).

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> Electronegativitate;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> capacitatea unui atom de a atrage densitatea electronică a altui atom pentru a efectua o legătură chimică.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Cu cât este mai mare valoarea EO a unui anumit element, cu atât mai puternic atrage electronii de legătură. Valorile EO au fost. stabilită de chimistul american L. Pauling și această serie se numește scara Pauling.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">E. O. al unui atom de carbon depinde de starea de hibridizare a acestuia, deoarece atomii de carbon situati in diferite tipuri de hibridizare diferă între ele în E.O. și asta depinde de proporție;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">s;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-nori în acest tip de hibridizare. De exemplu, atomul C este în stare;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-hibridizarea are cel mai mic EO, deoarece p-cloud-ul reprezintă cel mai puțin;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">s;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-nori. Atomul C în;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">- hibridizare.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Toți atomii care alcătuiesc molecula sunt în legătură reciprocă între ei și experimentează influență reciprocă. Această influență este transmis prin conexiuni covalente folosind efecte electronice.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Una dintre proprietățile unei legături covalente este o anumită mobilitate a densității electronilor. Este capabilă de deplasarea către un atom cu E, O mai mare.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Polaritate;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">legătura covalentă este o distribuție neuniformă a densității electronilor între atomii legați.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Prezența unei legături polare într-o moleculă afectează starea legăturilor învecinate. Acestea sunt influențate de polar. legătura, iar densitatea lor de electroni se deplasează, de asemenea, către o EO mai mare a atomului, adică efectul electronic este transferat.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> Deplasarea densității electronilor de-a lungul unui lanț de legături ϭ se numește;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">efect inductiv;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> și este desemnat;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Efectul inductiv este transmis prin circuit cu atenuare, deoarece atunci când se formează o legătură ϭ, o mare cantitatea de energie este eliberată și este slab polarizată și, prin urmare, efectul inductiv se manifestă într-o măsură mai mare pe una sau două legături. Direcția deplasării densității electronice a tuturor legăturilor ϭ este indicată prin săgeți drepte.→

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">De exemplu: C;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">Cl;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> E.O. S;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">l;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> > E.O. S

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">С;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">OH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">E.O. ON > E.O. S

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Un atom sau un grup de atomi care schimbă densitatea electronilor unei legături ϭ de la un atom de carbon la el însuși este numit;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">substituenți atrăgătoare de electroni;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">și prezintă un efect inductiv negativ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">(-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efect).

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Imi;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">are;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">halogeni;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US"> (Cl, Br, I), OH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, NH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, COOH, COH, NU;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, SO;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H și altele.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Un atom sau un grup de atomi care donează densitate electronică se numește;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">substituenți donatori de electroni;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">și prezintă un efect inductiv pozitiv;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">(+;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efect).

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efect;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">arată radicalii de hidrocarburi alifatice, CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">, C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">5;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> etc.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Efectul inductiv se manifestă și în cazul în care atomii de carbon legați diferă în starea de hibridizare. de exemplu, în molecula de propenă gruparea CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> arată +;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efect, deoarece atomul de carbon din acesta este în;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-stare hibridă, iar atomii de carbon de la legătura dublă sunt în;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-stare hibridă și prezintă o electronegativitate mai mare, prin urmare prezintă -;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-efect și sunt acceptori de electroni." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">propene-1

1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Sisteme conjugate.Tipuri de conjugare.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Cel mai important factor care determină proprietățile chimice ale unei molecule este distribuția densității electronilor în ea. a distribuţiei depinde de influenţa reciprocă a atomilor .

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">S-a demonstrat anterior că în moleculele având doar legături ϭ, influența reciprocă a atomilor în cazul diferitele lor E ,O. se realizează prin efectul inductiv.În molecule, care sunt sisteme conjugate, se manifestă acţiunea unui alt efect.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">mesomeric,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">sau;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> efect de conjugare.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Influența unui substituent transmis printr-un sistem conjugat de legături π se numește;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">efect mezomer (M).

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Înainte de a vorbi despre efectul mezomer, este necesar să examinăm problema sistemelor conjugate.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Conjugarea se găsește în moleculele multor compuși organici (alcadiene, hidrocarburi aromatice, acizi carboxilici, uree etc. .).

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Compușii cu un aranjament alternant de legături duble formează sisteme conjugate.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Conjugare;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">formarea unui singur nor de electroni ca urmare a interacțiunii particulelor nehibridate;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">z;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">- orbitali într-o moleculă cu legături duble și simple alternând.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Cel mai simplu compus conjugat este butadiena-1,3.Toți cei patru atomi de carbon din molecula de butadienă-1 ,3 sunt situate capabile;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">hibridare. Toți acești atomi se află în același plan și alcătuiesc σ-scheletul moleculei (vezi figura).

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Orbitalii p nehibridați ai fiecărui atom de carbon sunt localizați perpendicular pe acest plan și paralel unul cu celălalt. Acest lucru creează condițiile pentru suprapunerea lor reciprocă.Suprapunerea acestor orbitali are loc nu numai între atomii C-1 și C-2 și C-3 și C-4, ci și parțial între atomii C-2 și C-3. Când patru p;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">z;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-orbitali, se formează un singur nor de electroni π, adică.;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">împerechere;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> două legături duble. Acest tip de conjugare se numește;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">π, π-conjugarea;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">, deoarece orbitalii legăturilor π interacționează. Lanțul de conjugare poate include un număr mare de legături duble. este mai lungă, cu atât delocalizarea electronilor π este mai mare și molecula este mai stabilă Într-un sistem conjugat, electronii π nu mai aparțin anumitor legături, ei;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">delocalizat;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">adică sunt distribuite uniform în întreaga moleculă. Delocalizarea electronilor π într-un sistem conjugat este însoțită prin eliberarea de energie, care se numește;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">energie de conjugare.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> Astfel de molecule sunt mai stabile decât sistemele cu legături duble izolate. Acest lucru se explică prin faptul că energia de astfel de molecule este mai mică.Ca urmare a delocalizării electronilor în timpul formării unui sistem conjugat, are loc o aliniere parțială a lungimii legăturilor: legătura simplă devine mai scurtă, iar legătura dublă devine mai lungă.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Sistemul de conjugare poate include și heteroatomi. Exemple de sisteme π,π-conjugate cu un heteroatom în lanț sunt compuși carbonilici nesaturați α și β, de exemplu în acroleină (propen-2-al) CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = CH CH = O.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Lantul de cuplare include trei;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-atom de carbon hibridizat și atom de oxigen, fiecare dintre acestea contribuind cu un electron p la un singur sistem π .

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">р,π-conjugarea.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">În sistemele p,π-conjugate, atomii cu o pereche de electroni donor singuri iau parte la formarea conjugării Acestea pot fi: Cl, O, N,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">S;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> etc. Astfel de compuși includ halogenuri, eteri, acetamide, carbocationi. În moleculele acestor compuși apare dubla conjugare se leagă cu orbitalul p al unui heteroatom.O legătură delocalizată cu trei centre se formează prin suprapunerea a doi orbitali p;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-atom de carbon hibridizat și un orbital p al unui heteroatom cu o pereche de electroni.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Formarea unei legături similare poate fi arătată în grupul amidic, care este un fragment structural important al peptidelor și proteine.Grupul amidic al moleculei de acetamidă include doi heteroatomi azot și oxigen.P, π-conjugarea implică electronii π ai dublei legături polarizate a grupării carbonil și perechea de electroni donatori a atomului de azot.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> р, π-conjugarea

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> Conjugarea poate apărea și în sistemele ciclice. Acestea includ în primul rând arenele și derivații acestora. Cel mai simplu reprezentant este benzenul Toate atomii de carbon dintr-o moleculă de benzen sunt în;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-hibridare. Șase;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-norii hibrizi formează cadrul benzenului. Toate legăturile ϭ (C C și C H) se află într-un singur plan . Șase orbitali p nehidrizați sunt localizați perpendicular pe planul moleculei și paralel unul cu celălalt. Fiecare orbital p se poate suprapune în mod egal cu doi orbitali p vecini. Ca urmare a unei astfel de suprapuneri, apare un singur sistem π ​​delocalizat, în care cea mai mare densitate de electroni este situată deasupra și sub planul scheletului ϭ și acoperă toți atomii de carbon ai inelului. Densitatea electronilor π este distribuită uniform în întreg sistemul ciclic. Toate legăturile dintre atomii de carbon au aceeași lungime ( 0,139 nm), intermediar între lungimile legăturilor simple și duble.

" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Aromaticitate

" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Acest concept, care include diverse proprietăți ale compușilor aromatici, a fost introdus de fizicianul german E. Hückel (1931).

" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Condiții de aromaticitate:

• " xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">buclă închisă plată
• " xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">toți atomii C sunt în" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> hibridizare
• " xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">se formează un singur sistem conjugat al tuturor atomilor ciclului
• " xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Regula lui Hückel este îndeplinită: „4" xml:lang="en-US" lang="en-US">n" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2;font-family:"Symbol"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-electroni, unde" xml:lang="en-US" lang="en-US">n" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 1, 2, 3..." xml:lang="-none-" lang="-none-">" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">”

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Cel mai simplu reprezentant al hidrocarburilor aromatice este benzenul." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">i;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">et toate cele patru condiții de aromaticitate.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Regula lui Hückel: 4;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2 = 6,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 1.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Naftalină

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Compus aromatic de naftalina ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Regula lui Hückel: 4;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2 = 10,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 2.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Pir" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">și;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">din

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Pyridine aromatic heterociclic ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">с" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">o;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">unitate.

1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Efect mezomer

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Spre deosebire de sistemele neconjugate în care influența electronică a substituenților este transmisă prin legături ϭ (efect inductiv) , în sistemele conjugate electronii π ai legăturilor covalente delocalizate joacă rolul principal în transmiterea influenței electronice. Efectul manifestat printr-o schimbare a densității electronice a sistemului π delocalizat (conjugat) se numește efect de conjugare sau efect mezomer. .

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Efect mezomer (+M, -M);font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> transferul influenței electronice a deputatului prin sistemul asociat.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">În acest caz, substituentul devine parte a sistemului conjugat. Poate introduce o legătură π (carbonil, carboxil, grupare nitro, grupare sulfo etc.), o pereche singură de electroni ai unui heteroatom (halogeni, grupări amino, hidroxil), vacante sau pline cu unul sau doi electroni ai orbitalilor p. Notat cu litera M și din" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">o;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">săgeată curbată Efectul mezomer poate fi „+” sau „”.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Sustituenții care măresc densitatea electronilor într-un sistem conjugat prezintă un efect mezoric pozitiv. Ei conțin atomi cu un singur pereche de electroni sau sarcină negativă și sunt capabile să-și transfere electronii într-un sistem conjugat comun, adică sunt;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">donatori de electroni. (ED);font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">. Ei direcționează reacțiile;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">S;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">E;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">în pozițiile 2,4,6 și sunt numite;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">orientări;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman";text-decoration:underline" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> kind

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ED Exemple:

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Un substituent care atrage electroni dintr-un sistem conjugat prezintă M și se numește;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">acceptor de electroni (EA;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">). Aceștia sunt substituenți care au doi" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">th;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">conexiune nouă

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">benzaldehidă

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Tabelul 1;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Efectele electronice ale substituenților

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Deputați	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Orientante în C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">6;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">5;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">M
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">A;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">lk;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> (;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-): CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-, C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">5;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-...	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Orientanti ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> sort: ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">trimite ED ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">alternative ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">în orto- și para- ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">poziție" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">е;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">nia	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">N;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">NR;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2		;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н, Н,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R		;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">L		;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+
	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Orientanti ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">II;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> fel: direct ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">з" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">a;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">înlocuiri în meta- ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">p" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">o;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">poziții	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Lectură recomandată

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Principal

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">1.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Luzin A. P., Zurabyan S. E.,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">N. A. Tyukavkina, Chimie organică (manual pentru studenții instituțiilor secundare farmaceutice și medicale), 2002. P.42 -46, 124-128.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Suplimentar

1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Egorov A. S., Shatskaya K. P.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> Chimie. Tutor de indemnizație pentru solicitanții la universități
2. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Kuzmenko N. E., Eremin V. V., Popkov V. A.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> Beginnings of Chemistry M., 1998. P. 57-61.
3. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Ryle S. A., Smith K., Ward R.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">. Fundamentele chimiei organice pentru studenții specialităților biologice și medicale M.: Mir, 1983.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">4. Prelegeri ale profesorilor.

Orez. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="-none-" lang="-none-">Formarea unui sistem conjugat în molecula de 1,3-butadienă

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">SN;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">= CH O CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Eter metilic de vinil

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Combinația de șase legături ϭ cu un singur sistem π ​​se numește;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">conexiune aromatică.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Un ciclu de șase atomi de carbon legați printr-o legătură aromatică se numește;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">inel de benzen;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> sau;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">inel de benzen.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">р, π-conjugarea

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">EA