Care grup se numește carboxil. Acizi carboxilici
CARBOXIL, grupa CARBOXIL [carbo... + gr. acid] – grupa monoatomică COOH, caracterizată organic, așa-numita. acizi carboxilici, de exemplu, acid acetic CH3COOH Dicționar mare de cuvinte străine. Editura „IDDK”, 2007... Dicționar de cuvinte străine ale limbii ruse
GRUPUL CARBOXIL- (carboxil), gruparea acidă COOH C prezentă în (vezi); numărul K. g determină bazicitatea acidului... Marea Enciclopedie Politehnică
Grupare carboxi, carboxil, o grupare monovalentă caracteristică acizilor carboxilici. Constă din grupări carbonil și hidroxil (OH) (de unde și numele: carb + oxil) ... Big Enciclopedic Polytechnic Dictionary
Carboxil, un grup funcțional monovalent de acizi carboxilici) și determinarea proprietăților lor acide... Marea Enciclopedie Sovietică
grupare carboxil- carboxil... Dicționar de sinonime chimice I
Un gr monovalent. COOH, a cărui prezență determină afilierea org. compuși la acizi carboxilici. Exemplu: acid acetic CH3COOH. Când înlocuiți hidrogenul cu un metal, se formează săruri; când înlocuiți hidrogenul cu un radical de hidrogen... ... Enciclopedie geologică
Acetatul de benzil are o grupare funcțională eter (indicată cu roșu), o grupare acetil (verde) și o grupare benzii (portocaliu). Fragment structural de grup funcțional din organic ... Wikipedia
grup functional- Grup funcțional Grup funcțional Un fragment structural al unei molecule care este caracteristic unei clase date de compuși organici și determină proprietățile sale chimice. Exemple de grupări funcționale: azidă, hidroxil, carbonil,... ... Dicționar explicativ englez-rus despre nanotehnologie. - M.
Acizii carboxilici sunt derivați de hidrocarburi care conțin una sau mai multe grupări carboxil.
Numărul de grupări carboxil caracterizează bazicitatea acidului.
În funcție de numărul de grupări carboxil, acizii carboxilici sunt împărțiți în acizi carboxilici monobazici (conțin o grupă carboxil), dibazici (conțin două grupări carboxil) și acizi polibazici.
În funcție de tipul de radical asociat grupării carboxil, acizii carboxilici sunt împărțiți în saturati, nesaturați și aromatici. Acizii saturați și nesaturați sunt combinați sub denumirea generală de acizi alifatici sau grași.
Acizi carboxilici monobazici
1.1 Serii omoloage și nomenclatură
Seria omoloagă de acizi carboxilici saturați monobazici (uneori numiți acizi grași) începe cu acidul formic
Formula serie omologa
Nomenclatura IUPAC permite multor acizi să-și păstreze denumirile triviale, care indică de obicei sursa naturală din care a fost izolat un anumit acid, de exemplu, formic, acetic, butiric, valeric etc.
Pentru cazuri mai complexe, denumirile de acizi sunt derivate din denumirea de hidrocarburi cu același număr de atomi de carbon ca în molecula de acid, cu adăugarea terminației -nou si cuvinte acid. Acidul formic H-COOH se numește acid metanoic, acidul acetic CH 3 -COOH se numește acid etanoic etc.
Astfel, acizii sunt considerați derivați ai hidrocarburilor, dintre care o unitate este transformată în carboxil:
La compilarea denumirilor acizilor cu lanț ramificat conform nomenclaturii raționale, aceștia sunt considerați derivați ai acidului acetic, în molecula căruia atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali, de exemplu, acid trimetilacetic (CH 3) 3 C - COOH.
1.2 Proprietățile fizice ale acizilor carboxilici
Numai din punct de vedere pur formal gruparea carboxil poate fi considerată o combinație de funcții carbonil și hidroxil. De fapt, influența lor reciprocă unul asupra celuilalt este de așa natură încât le schimbă complet proprietățile.
Polarizarea dublei legături C=0, obișnuită pentru carbonil, crește foarte mult datorită contracției suplimentare a unei perechi de electroni liberi de la atomul de oxigen vecin al grupării hidroxil:
Consecința acestui lucru este o slăbire semnificativă a legăturii O-H în hidroxil și ușurința de extragere a unui atom de hidrogen din acesta sub formă de proton (H +). Apariția unei densități electronice reduse (δ+) pe atomul de carbon central al carboxilului duce, de asemenea, la contracția electronilor σ ai legăturii C-C vecine la gruparea carboxil și la apariția (ca în aldehide și cetone) a unei densități reduse. densitatea electronilor (δ+) pe atomul de carbon α al acidului.
Toți acizii carboxilici sunt acizi (detectați de indicatori) și formează săruri cu hidroxizi, oxizi și carbonați ai metalelor și cu metale active:
Acizii carboxilici în cele mai multe cazuri într-o soluție apoasă sunt disociați doar într-o mică măsură și sunt acizi slabi, semnificativ inferiori acizilor precum clorhidric, azotic și sulfuric. Astfel, atunci când un mol este dizolvat în 16 litri de apă, gradul de disociere al acidului formic este 0,06, acidul acetic este 0,0167, în timp ce acidul clorhidric cu o astfel de diluție este aproape complet disociat.
Pentru majoritatea acizilor carboxilici monobazici rK A = 4,8, numai acidul formic are o valoare pKa mai mică (aproximativ 3,7), ceea ce se explică prin absența efectului donator de electroni al grupărilor alchil.
În acizii minerali anhidri, acizii carboxilici sunt protonați la oxigen pentru a forma carbocationi:
Schimbarea densității electronilor în molecula unui acid carboxilic nedisociat, care a fost menționată mai sus, scade densitatea electronilor pe atomul de oxigen hidroxil și o crește pe atomul de oxigen carbonil. Această schimbare este crescută și mai mult în anionul acid:
Rezultatul deplasării este egalizarea completă a sarcinilor în anion, care există de fapt în forma A - rezonanța anionului carboxilat.
Primii patru reprezentanți ai seriei de acizi carboxilici sunt lichide mobile, miscibile cu apa din toate punctele de vedere. Acizii, a căror moleculă conține de la cinci până la nouă atomi de carbon (precum și acidul izobutiric), sunt lichide uleioase, solubilitatea lor în apă este scăzută.
Acizii superiori (din C 10) sunt solide, practic insolubile în apă, iar în timpul distilării în condiții normale se descompun.
Acizii formic, acetic și propionic au un miros înțepător; Membrii din mijloc ai seriei au un miros neplăcut, acizii superiori nu au miros.
Proprietățile fizice ale acizilor carboxilici sunt afectate de un grad semnificativ de asociere datorită formării legăturilor de hidrogen. Acizii formează legături puternice de hidrogen, deoarece legăturile O-H din ele sunt foarte polarizate. În plus, acizii carboxilici sunt capabili să formeze legături de hidrogen cu participarea atomului de oxigen al dipolului carbonil, care are o electronegativitate semnificativă. Într-adevăr, în stare solidă și lichidă, acizii carboxilici există în principal sub formă de dimeri ciclici:
Astfel de structuri dimerice sunt reținute într-o oarecare măsură chiar și în stare gazoasă și în soluții diluate în solvenți nepolari.
Grupa carboxil (carboxil) -COOH este o grupare monovalentă funcțională care face parte din acizii carboxilici și determină proprietățile lor acide.
Structura grupării carboxil
Gruparea carboxil combină două grupe funcționale - carbonil (>C=O) și hidroxil (-OH), influențându-se reciproc.
Proprietățile acide ale acizilor carboxilici se datorează unei schimbări a densității electronice la oxigenul carbonil și polarizării suplimentare (comparativ cu alcoolii) rezultată a legăturii O-H.
Într-o soluție apoasă, acizii carboxilici se disociază în ioni:
R-COOH = R-COO − + H +
Solubilitatea în apă și punctele mari de fierbere ale acizilor se datorează formării legăturilor de hidrogen intermoleculare.
Odată cu creșterea greutății moleculare, solubilitatea acizilor în apă scade.
| Acesta este un proiect de articol despre chimia organică. Puteți ajuta proiectul adăugând la el. |
Scrieți o recenzie despre articolul „Grupul Carboxil”
Un fragment care caracterizează gruparea carboxil
Cu câteva zile înainte de plecarea de la Rostov, în catedrală a fost programată o slujbă de rugăciune cu ocazia victoriei câștigate de trupele ruse, iar Nicolae a mers la liturghie. A stat oarecum în spatele guvernatorului și, cu o liniște oficială, reflectând la o mare varietate de subiecte, și-a îndurat serviciul. Când slujba de rugăciune s-a încheiat, soția guvernatorului l-a chemat la ea.- Ai văzut-o pe prințesă? – spuse ea, arătând cu capul spre doamna în negru care stătea în spatele corului.
Nikolai a recunoscut-o imediat pe prințesa Marya nu atât după profilul ei, care era vizibil de sub pălărie, cât după sentimentul de precauție, frică și milă care l-a copleșit imediat. Prințesa Marya, pierdută evident în gânduri, făcea ultimele cruci înainte de a părăsi biserica.
Nikolai se uită surprins la fața ei. Era aceeași față pe care o văzuse înainte, aceeași expresie generală a lucrării subtile, interioare, spirituale; dar acum era luminat într-un mod cu totul diferit. Era asupra lui o expresie emoționantă de tristețe, rugăciune și speranță. Așa cum se întâmplase înainte cu Nikolai în prezența ei, el, fără să aștepte sfatul soției guvernatorului să se apropie de ea, fără să se întrebe dacă adresa sa adresată ei aici în biserică ar fi bună, decentă sau nu, s-a apropiat de ea și i-a spus că am auzit despre durerea ei și îl simpatizează din toată inima. De îndată ce îi auzi vocea, deodată o lumină strălucitoare s-a aprins pe chipul ei, luminându-i tristețea și bucuria în același timp.
[desenul ei, (hydr43)]
Gruparea carboxil este un sistem conjugat plan în care p,-conjugarea are loc atunci când orbitalul p z al atomului de oxigen al grupării hidroxo interacționează cu legătura . Prezența p,-conjugării în grupa carboxil a acizilor carboxilici contribuie la distribuirea uniformă a sarcinii negative în ionul acilat format la îndepărtarea unui proton.
[ion acilat, (hidr44)]
Distribuția uniformă a sarcinii negative în ionul acilat este prezentată după cum urmează: (hidr45)
Prezența p,-conjugării în grupa carboxil a acizilor carboxilici crește semnificativ proprietățile acide ale acizilor carboxilici în comparație cu alcoolii.
C2H5OH pKa = 18
CH3COOH pKa = 4,76
În acizii cabonici, sarcina pozitivă parțială a atomului de carbon carbonil este mai mică decât în aldehide și cetone, astfel încât acidul este mai puțin reactiv la atacul unui reactiv nucleofil. În consecință, reacțiile de adiție nucleofile sunt mai tipice pentru aldehide și cetone.
parte R-hidrofobă a moleculei;
COOH este partea hidrofilă a moleculei.
Pe măsură ce lungimea radicalului de hidrocarbură crește, solubilitatea acizilor, gradul de hidratare și stabilitatea anionului acilat scad. Acest lucru duce la o scădere a puterii acizilor carboxilici.
Următoarele centre de reacție se disting în acizii carboxilici: (hidr46)
1. centru nucleofil principal;
2. centru electrofil;
3. OH-centru acid;
4. CH-centru acid;
Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici
I. Reacţii de disociere.
[carb. acid + apă = ion acilat + H 3 O + , (hidr47)]
II. Reacții de halogenare (reacții la centrul acidului CH)
[acid propionic + Br 2 = α-bromopropionic + HBr, (hidr48)]
III. Reacțiile de decarboxilare sunt reacții în care dioxidul de carbon este îndepărtat din gruparea carboxil, ducând la distrugerea grupării carboxil.
Reacțiile de decarboxilare in vitro apar la încălzire; in vivo - cu participarea enzimelor decarboxilază.
1. [gaz propan = ang. gaz + etan, (hidr49)]
2. În organism, decarboxilarea acizilor dicarboxilici are loc în etape: [succinic = propionic + carbon. gaz=etan+carbon gaz, (hidr50)]
3. Decarboxilarea oxidativă are loc și în organism, în special PVK în mitocondrii. Implica decarboxilaza, dehidrogenaza si coenzima A (HS-KoA). [PVC= etanal+ carbon gaz= acetil-Co-A+ NADH+ H+, (hidr51)]
Acetil-CoA, fiind un compus activ, este implicat în ciclul Krebs.
IV. Reacții de esterificare - substituție nucleofilă (S N) la sp 2 -atomul de carbon hibridizat. [acid acetic + metanol = acetat de metil, (hidr52)]
Mecanismul reacției de substituție nucleofilă, (hidr53)
V. Reacţii de oxidare.
Să ne uităm la exemplul hidroxiacizilor. Oxidarea hidroxiacizilor are loc în mod similar cu oxidarea alcoolilor secundari cu participarea enzimelor dehidrogenaze.
1. [lactic= PVK + NADH+ H +, (hidr54)]
2. [β-hidroxibutiric = acetoacetic + NADH + H + , (hidr55)]
Astfel, în timpul oxidării hidroxiacizilor cu participarea enzimelor dehidrogenaze, se formează cetoacizi.
Modalități de transformare a acidului acetoacetic în organism:
În mod normal, suferă clivaj hidrolitic cu participarea enzimei hidrolaze, care produce 2 molecule de acid acetic: [acetoacetic + apă = 2 acid acetic, (hidr56)]
În patologie, acidul acetoacetic este decarboxilat pentru a forma acetonă: [acid acetoacetic = acetonă + carbon. gaz, (hidr57)]
Corpii cetonici se acumulează în sângele pacienților cu diabet, se găsesc în urină și sunt toxici, în special pentru sistemul nervos.
Grupa carboxil (carboxil) -COOH este o grupare monovalentă funcțională care face parte din acizii carboxilici și determină proprietățile lor acide.
Structura grupării carboxil
Gruparea carboxil combină două grupe funcționale - carbonil (>C=O) și hidroxil (-OH), influențându-se reciproc.
Proprietățile acide ale acizilor carboxilici se datorează unei schimbări a densității electronice la oxigenul carbonil și polarizării suplimentare (comparativ cu alcoolii) rezultată a legăturii O-H.
Într-o soluție apoasă, acizii carboxilici se disociază în ioni:
R-COOH = R-COO − + H +
Solubilitatea în apă și punctele mari de fierbere ale acizilor se datorează formării legăturilor de hidrogen intermoleculare.
Odată cu creșterea greutății moleculare, solubilitatea acizilor în apă scade.
| Benzen | Acesta este un proiect de articol despre chimia organică. Puteți ajuta proiectul adăugând la el. |
Scrieți o recenzie despre articolul „Grupul Carboxil”
Un fragment care caracterizează gruparea carboxil
– Svetodar, Sever... Ce sa întâmplat cu el? Cum și-a trăit fiul lui Radomir și al Magdalenei viața pe Pământ?...Nordul a început să se gândească... În cele din urmă, trăgând adânc aer în piept, ca și cum ar fi aruncat de la obsesia trecutului, și-a început următoarea poveste captivantă...
– După răstignirea și moartea lui Radomir, Svetodar a fost dus în Spania de Cavalerii Templului pentru a-l salva din ghearele sângeroase ale „sfintei” biserici, care, indiferent de preț, a încercat să-l găsească și să-l distrugă, încă de când Băiatul a fost cel mai periculos martor viu și, de asemenea, succesorul direct al Arborelui Vieții al lui Radomir, care trebuia să ne schimbe într-o zi lumea.
Svetodar a trăit și a aflat despre împrejurimile sale în familia unui nobil spaniol, care a fost un adept fidel al învățăturilor lui Radomir și Magdalena. Spre marea lor tristețe, ei nu aveau proprii copii, așa că „noua familie” l-a primit pe băiat foarte cordial, încercând să-i creeze un mediu cât mai confortabil și cald. L-au numit Amori (care însemna drag, iubit), deoarece era periculos pentru Svyatodar să fie numit pe numele său adevărat. Părea prea neobișnuit pentru urechile altcuiva și era mai mult decât nerezonabil să riști viața lui Svetodar din cauza asta. Așa că Svetodar a devenit băiatul lui Amory pentru toți ceilalți și numai prietenii și familia lui l-au numit pe numele său adevărat. Și atunci, doar când nu erau străini în apropiere...
