Získání karboxylových kyselin reakční rovnice. Získání karboxylových kyselin

Karboxylové kyseliny - organické kyseliny. Jsou součástí živých organismů a účastní se metabolismu. Chemické vlastnosti karboxylových kyselin jsou určeny přítomností karboxylové skupiny -oson. Mezi ně patří oct, mravenec, oxal, olej a řadu dalších kyselin.

obecný popis

Existuje několik způsobů, jak produkovat karboxylové kyseliny:

• oxidace alkoholu - C 2H5OH + OH + O2 → CH3 COOH + H20 (kyselina octová je tvořena ethanolem);
• aldehyd oxidace - CH3 COH + [O] → CH 3 COOH;
• oxidace butanu - 2C 4H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H20;
• alkoholová karbonylace - CH3 + CO → CH3 COOH;
• rozložení kyseliny šťavelové za získání kyseliny mravenčí - C 2H204 → HCOOH + CO 2;
• interakce solí s koncentrovanou kyselinou sírovou - CH3 COON + H2S04 → CH3 COOH + NaHS04.

Obr. 1. Způsoby výroby karboxylových kyselin.

Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin:

• teplota varu je vyšší než u vhodných uhlovodíků a alkoholů;
• dobrá rozpustnost ve vodě - rozpustí se do vodíkové kationty a anionty zbytku kyseliny (jsou slabé elektrolyty);
• zvýšení počtu atomů uhlíku snižuje síly kyseliny.

Karboxylové kyseliny mají silné vodíkové vazby (silnější než alkoholy), což je způsobeno vysokým pozitivním nábojem na atom vodíku v karboxylové skupině.

Interakce

Karboxylové kyseliny mění barvu indikátorů. Lakmus a methylovan se stávají červenými.

Obr. 2. Interakce s indikátory.

V tabulce chemických vlastností karboxylových kyselin je popsána interakce kyseliny s jinými látkami.

Reakce	Výsledek	Příklad
S kovy	Rozlišuje se vodík, jsou tvořeny soli	2CH 3 COOH + mg → (CH3 COO) 2 mg + H 2
S oxidy	Vytvoří se sůl a voda	2CH 3 COOH + ZNO → (CH3 COO) 2 ZN + H 2 O
S bázemi (neutralizace)	Vytvoří se sůl a voda	CH3 COOH + NaOH → CH 3 Coona + H 2 O
S uhličitanem	Rozlišuje se oxid uhličitý a voda	2CH 3 COOH + CACO 3 → (CH3 COO) 2 CA + H 2O + CO 2
S solemi slabých kyselin	Je vytvořena anorganická kyselina	2CH3 COOH + NA 2 SIO 3 → 2CH 3 Coona + H 2 SIO 3
S hydroxidem amoniakem nebo amonným	Vznikl amonný octan. Při interakci se hydroxidem je voda rozlišena	CH3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4 CH3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O
S alkoholy (esterifikace)	Jsou tvořeny estery	CH3 COOH + C 2H 5 OH → CH 3 COOC 2H5 + H 2 O
Halogenidlo	Sůl je tvořena	CH3 COOH + Br 2 → CH 2 BrOOH

Soli tvořené interakcí látek s kyselinou mravenčí se nazývají formáty s kyselinou octovou - acetáty.

Dekarboxylace

Štěpení karboxylové skupiny se nazývá proces dekarboxylace, který se vyskytuje v následujících případech:

• když se soli zahřívají v přítomnosti pevných alkálů s tvorbou alkanů - RCoona TV + NAOH TV → RH + Na2C03;
• při zahřátých pevných solí - (CH3 SOO) 2 SA → CH3-CH3 + SASI 3;
• při kalcinování kyseliny benzoové - pH-COOH → PHH + CO 2;
• s elektrolýzou solí roztoků - 2rcoony + H20 → R-R + 2CO 2 + 2AOH.

. Celková hodnota získaná hodnota: 110.

Metody pro získání. jeden . Oxidace aldehydů a primárních alkoholů je obecným způsobem pro výrobu karboxylových kyselin. Stejně jako oxidanty se používá /\u003e k m n o 4 a k2 s R207.

2 Dalším společným způsobem je hydrolýza halogen-substituovaných uhlovodíků obsahujících tři atomy halogenu v jednom atomu uhlíku. V tomto případě jsou alkoholy obsahující skupiny tvořeny v jednom atom uhlíku - takové alkoholy jsou nestabilní a štěpené vody na tvorbu karboxylové kyseliny: /\u003e

	Znaon.
R-CCL3			→	R - COOH + N 2 O
	-3nacl.

3. Získání karboxylových kyselin z kyanidů (nitrily) je důležitou metodou, která vám umožní zvýšit uhlíkový řetězec po obdržení počátečního kyanidu. Do molekuly se zavádí další atom uhlíku za použití halogenové reakce v molekule halogen-hydraulodorové molekuly kyanidu sodného, \u200b\u200bnapříklad: /\u003e

CH 3 -B R + NaCN. → CH 3 - CN + NABR..

Tvarování nitrilu kyseliny octové (methylkaanid), když je zahřátý, je snadno hydrolyzován za vzniku octanu amonného:

CH3CN + 2N 2 O → CH 3 COONH 4.

Při okyselení roztoku se rozlišuje kyselina:

CH 3 COONH 4 + Hcl. → CH3 Coxy + NH 4 Cl..

čtyři. Použitím dosažení Grignarara Podle schématu: /\u003e

H 2 O.
R - Mgbr. + CO 2 → R - COO - Mgbr.→ R - COOH + mg (OH) Br

Pět . Hydrolýza esterů: /\u003e

R - Coor 1 + Kon → R - Cook + R 'oh,

R - Cook + Hcl. → R.— COOH +. KCl. .

6. Hydrolýza anhydridů kyselin: /\u003e

(RCO) 2 O + H20 → 2 RCOOH.

7. Pro jednotlivé kyseliny existují specifické metody pro získání ./\u003e

Kyselina mravenčí se získá zahříváním oxidu uhličitého (II. ) s práškovým hydroxidem sodným pod tlakem a zpracováním výsledného formátu sodného silnou kyselinou:

Kyselina octová se získá katalytickou oxidací kyslíku v butanu:

2C 4H 10 + 5 O 2 → 4CH 3 Coxy + 2N 2 O.

Pro získání kyseliny benzoové je možné použít oxidaci monosighted homologues benzenu s kyselým roztokem manganistanu draselného:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6 Kmno. 4 + 9 H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 SOAM + 3 K 2 SO 4 + 6 Mnso. 4 + 14 h 2 O.

Kromě toho může být kyselina benzoová získána od benzaldehydu s reakce Caniczar.. V této reakci se benzaldehyd zpracovává 40-60% roztokem hydroxidu sodného při teplotě místnosti. Simultánní oxidace a využití vede ke vzdělání kyselina benzoová a tedy fenylmethan (benzylalkohol):

Chemické vlastnosti. Karboxylové kyseliny jsou silnější kyseliny než alkoholy, protože atom vodíku v karboxylové skupině má zvýšenou mobilitu v důsledku účinku skupiny CO. Ve vodném roztoku, karboxylové kyseliny disociaci: /\u003e

RCOH. Rcoo - + h +

Nicméně kvůli kovalentní povaze sazebních molekul kyseliny uvedené výše v rovnovážném disociaci je dostatečnásilně posunutý doleva. Tak, karboxylové kyseliny - to je obvykle slabé kyseliny. Například leptání (octová)kyselina se vyznačuje disociační konstantou na A \u003d 1,7 x 10 -5./>

Substituenty přítomné v molekule karboxylové kyseliny silně ovlivňují jeho kyselost kvůli nim indukční účinek. Takové substituenty, jako chlor nebo fenylová radikálová zpožděná elektronová hustota, a proto způsobují negativní indukční účinek (- /). Tahání hustoty elektronů z automobilu z karboxylového vodíku vede ke zvýšení karboxyous kyselosti kyseliny. Na rozdíl od toho, substituenty, jako jsou alkylové skupiny, mají elektronové vlastnosti a vytvářejí pozitivní indukční účinek, + i. Snižují kyselost. Účinek substituentů pro kyselost karboxylové kyselostijasně projevené v hodnotách disociačních konstantK A. Pro sérii kyselin. Kromě toho pro sílu kyselinyovlivňuje přítomnost konjugátu více komunikace.

Karboxylové kyseliny vzorecK A.

Propionic CH3CH 2 COOH 1,3 * 10 -5

Olej CH3CH 2 CH 2 COOH 1,5 * 10 -5

ACETIC CH 3 COOH 1,7 * 10 -5

Croton CH 3 - CH \u003d CH - COOH 2,0 * 10 -5

Vinyluxus CH 2 \u003d CH-CH 2 COOH 3,8 * 10 -5

Acrylic CH2 \u003d CH-COOH 5,6 * 10 -5

Murajury HCOOOH 6,1 * 10 -4

Benzoic C6H5 COOH 1,4 * 10 -4

CHLOCUS CH 2 CLCOOOH 2,2 * 10 -3

Tetron CH3 - C ≡ C - COOH 1,3 * 10 -3

Dichlorucus. Chcl 2 COOH 5,6 * 10 -2

Promiň Hooc - COOH 5,9 * 10 -2

Trichlorucus.Ccl. 3 COOH 2,2 * 10 -1

Vzájemný vliv atomů v molekulách dikarboxylových kyselin vede k tomu, že jsou silnější než onestore.

2. Formace soli. Karboxylové kyseliny mají všechny vlastnosti obyčejných kyselin. Reagují s aktivními kovy, hlavními oxidy, bázemi a solí slabých kyselin:

2 RCOOH + M g → (RCOO) 2 mg + H 2,

2 RCOOH + SAO → (RCOO) 2 CA + H 2 OH,

RCOOH +. NaOH. → Rcoona. + H 2 oh,

RCOOH +. NaHCO. 3 → Rcoona. + H 2O + CO 2.

Karboxylové kyseliny jsou slabé, takže silné minerální kyseliny je vytáhly z odpovídajících solí:

CH3. Coona. + Hcl. → CH 3 Coxy + NaCl..

Soli karboxylových kyselin ve vodných roztocích jsou hydrolyzovány:

CH 3 COI + H 2 O CH 3 Coxy + Con.

Rozdíl mezi karboxylovými kyselinami z minerálu spočívá v možnosti vytvoření řady funkčních derivátů.

3. Tvorba funkčních derivátů karboxylových kyselin. Při výměně skupiny je v karboxylových kyselin různými skupinami (/\u003e x ) Jsou tvořeny funkční deriváty s obecným vzorcem.R - x x; Zde R. znamená alkylovou nebo arylovou skupinu. Ačkoli nitrily mají jiný obecný vzorec (R - cn. ) Jsou obvykle také považovány za deriváty karboxylových kyselin, protože mohou být získány z těchto kyselin.

Chloranhydridy se získají chloridem fosforem (V) pro kyseliny:

R-CO-OH + PC L 5 → R-CO- CL +.Grew L 3 + HC1.

Příklady připojení

Kyselina Accity (acetická) kyselina benzoová chloranhydritidy kyseliny Entanylchlorid benzoylchlorid (acetylchlorid) anhydrid kyseliny Ethene (acetický) benzoický anhydrit Anhydrite. Éter Ethyl-nativní (ethylacetát) methylbenzoát amidový Etanamid (acetamid) benzamid Nitril Ethanitril benzonitril (acetonitril)

Anhydridy jsou tvořeny z karboxylových kyselin v působení vodních fondů:

2 R - CO - OH + P 2O 5 → (R - CO -) 2 O + 2NRO 3.

Estery jsou vytvořeny, když se kyselina zahřívá alkoholem v přítomnosti kyseliny sírové (reverzibilní reakce esterifikace):

Byl instalován mechanismus esterifikační reakce metoda "označených atomů".

Estery mohou být také získány interakcí s interakcí alkalických alkoholidů alkalických kovů:

R-CO-CL + NA-O-R '→ R-CO-nebo' + NaCl.

Reakce chloridu haríkotů s amoniakem vedou k tvorbě amidů:

CH 3-CO-C L + CN 3 → CH 3-CO-CN 2 +HC1.

Kromě toho, amidy mohou být získány při zahřívání solí karboxylové kyseliny amonné:

Když se amidy zahřívají, jsou dehydratovány s tvorbou nitrilů:

	P 2 0 5
CH3 - CO - NH 2	→	CH 3 - C ≡ n + h 2 O

Funkční deriváty spodních kyselin - těkavé kapaliny. Všechny z nich se snadno hydrolyzují tvorbou kyseliny:

R-CO-X + H20 → R-CO-OH + NX.

V kyselém médiu mohou být tyto reakce reverzibilní. Hydrolýza v alkalickém médiu je irelevantní a vede k tvorbě solí karboxylové kyseliny, například:

R-co-nebo '+ NaOH → R-CO-ONA + R'OH.

čtyři. Řada vlastností karboxylových kyselin je způsobeno přítomností uhlovodíkové radikály. Pod působením halogenů pro kyselinu v přítomnosti červeného fosforu jsou vytvořeny kyseliny halogenové substituované a atom vodíku je nahrazen atomem halogenu na uhlíkové uhlíkové skupině (A-atom): /\u003e

	R kr.
CH3 -CH 2 -CONE + WR 2	→	CH 3-SONC + NWR

Nevýhodné karboxylové kyseliny jsou schopny přistupující reakce:

CH 2 \u003d CH-COO + H 2 → CH3 -CH 2-CONO

CH 2 \u003d CH-COOCH + s L 2 → CH 2 s L -CNS L -son,

CH 2 \u003d COXY + HC1 → CH 2 s L -CH 2-CONO

CH 2 \u003d CH-COO + H 2 O → NO-CH 2 -CH 2-CONO

Poslední dvě reakce probíhají proti pravidlům společnosti Markovnikov.

Nenasycené karboxylové kyseliny a jejich deriváty jsou schopny polymerační reakce.

Pět . Redoxní reakce karboxylových kyselin ./\u003e

Karboxylové kyseliny v působení redukčních činidel v přítomnosti katalyzátorů se mohou proměnit v aldehydes, alkoholy a dokonce i uhlovodíky:

Idicová kyselina NSON je charakterizována řadou funkcí, protože má aldehydovou skupinu:

Kyselina mravenčí je silným redukčním činidlem a snadno oxiduje na CO2. Ona dává reakce "stříbrné zrcadlo":

Nson + 2OH. → 2AG + (NH4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H20,

nebo v zjednodušené formě:

C H 3 NSON + AG 2 O → 2AG + CO 2 + H 2 O.

Kromě toho je kyselina mravenčí oxidována chlorem:

NSON + SL 2 → CO 2 + 2HC1.

V atmosféře kyslíku jsou karboxylové kyseliny oxidovány na CO2 a H20:

CH 3 CoAM + 2O 2 → 2 + 2N 2 O.

6. Reakce dekorace. Nasycené nesubstituované monokarboxylové kyseliny v důsledku vysoké pevnosti C-C spojení při zahřátí je dekarboxylovaný s obtížemi. K tomu je nutné pro fúzi alkalických kovů karboxylové kyseliny s alkálií: /\u003e

Vzhled elektronových dárců substituentů v uhlovodíkovém radikálu přispívá decarboxylační reakce:

Dva důlní karboxylové kyseliny jsou snadno štěpeny od 2 při zahřátí:

Získání karboxylových kyselin

I. I.. V průmyslu

1. Přidělte přírodní produkty

(tuky, vosky, základní a rostlinné oleje)

2. Oxidace alkanů:

2CH 4 + + 3O 2 T, kat. → 2HCOH + 2H 2 O

machinová kyselina mravenčí

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 T, Kat, P → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

kyselina n-butanová octová

3. Oxidace alkenů:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 T, kat. → CH 3 COOH

ethylen

Z H3 -CH \u003d CH 2 + 4 [O] T, kat. → CH 3 COOH + HCOOH (kyselina octová + kyselina mravenčí )

4. Oxidace homologů benzenu (výroba kyseliny benzoové):

C6H5-C N H 2N + 1 + 3N [O] Kmno4, h +→ C6H5 -COOH + (N-1) CO 2 + NH20

5C 6H5 -CH3 + 6kmNo 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MNSO 4 + 14h 2 O

kyselina toluenová benzoová

5. Příprava kyseliny mravenčí:

1 Fáze: CO + NaOH. T. , P. → HCOONA (formát sodný - sůl )

2 etapa: HCOONA + H 2 SO 4 → HCOOH + NAHSO 4

6. Příprava kyseliny octové:

CH3 OH + CO T, P. → CH 3 COOH

Methanol.

II.. V laboratoři

1. Hydrolýza esterů:

2. Od karboxylových solí:

R-Coona + HC1 → R-COOH + NaCl

3. Rozpouštění anhydridů karboxylové kyseliny ve vodě: \\ t

(R-CO) 2 O + H20 → 2 R-COOH

4. Alkalické hydrolýzy halogenové deriváty karboxylových kyselin: \\ t

III. Obecné způsoby výroby karboxylových kyselin

1. Oxidace aldehydů:

R-COH + [O] → R-COOH

Například reakce "stříbrného zrcátka" nebo oxidace hydroxidu měďnatého (II) - vysoce kvalitní aldehydické reakce

2. Oxidace alkoholů:

R-CH 2-HOW + 2 [O] T, kat. → R-COOH + H 2 O

3. Hydrolýza halogen-substituovaných uhlovodíků obsahujících tři atomy halogenu v jednom atomu uhlíku.

4. Z kyanidů (nitrily) - metoda umožňuje zvýšit uhlíkový řetězec:

Z H 3 -NR + NA-C≡N → CH 3-CN + NABR

CH 3-CN. — methylcyanid (acetický nitril)

Z H 3-CN + 2H 2 O T.→ CH 3 COONH 4

acetát amonium

CH 3 COONH 4 + HC1 → CH3 COOH + NH 4 CL

5. Použitím činidlo Girrigara

Získání karboxylových kyselin

I. I.. V průmyslu

1. Přidělte přírodní produkty

(tuky, vosky, základní a rostlinné oleje)

2. Oxidace alkanů:

2CH 4 + + 3O 2 T, kat. → 2HCOH + 2H 2 O

kyselina methanmusová

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 T, Kat, P → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

kyselina n-butyuksus

3. Oxidace alkenů:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 T, kat. → CH 3 COOH

ethylen

Z H3 -CH \u003d CH 2 + 4 [O] T, kat. → CH 3 COOH + HCOOH (kyselina octová + kyselina mravenčí )

4. Oxidace homologů benzenu (výroba kyseliny benzoové):

C6H5-C N H 2N + 1 + 3N [O] Kmno4, h +→ C6H5 -COOH + (N-1) CO 2 + NH20

5C 6H5 -CH3 + 6kmNo 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MNSO 4 + 14h 2 O

kyselina tololbenzoová

5. Uvedení kyseliny mravenčí:

1 Fáze: CO + NaOH. T. , P.→ HCOONA (formát sodný - sůl )

2 etapa: HCOONA + H 2 SO 4 → HCOOH + NAHSO 4

6. Příprava kyseliny octové:

CH3 OH + CO T, P. → CH 3 COOH

Methanol.

II.. V laboratoři

1. Hydrolýza esterů:

2. Od karboxylových solí :

R-Coona + HC1 → R-COOH + NaCl

3. Rozpouštění anhydridů karboxylové kyseliny ve vodě: \\ t

(R-CO) 2 O + H20 → 2 R-COOH

4. Alkalické hydrolýzy halogenové deriváty karboxylových kyselin: \\ t

III.. Obecné způsoby výroby karboxylových kyselin

1. Oxidace aldehydů:

R-COH + [O] → R-COOH

Například reakce "stříbrného zrcátka" nebo oxidace hydroxidu měďnatého (II) - vysoce kvalitní aldehydické reakce

2. Oxidace alkoholů:

R-CH 2-HOW + 2 [O] T, kat. → R-COOH + H 2 O

3. Hydrolýza halogen-substituovaných uhlovodíků obsahujících tři atomy halogenu v jednom atomu uhlíku.

4. Z kyanidů (nitrily) - metoda umožňuje zvýšit uhlíkový řetězec:

Z H 3 -NR + NA-C≡N → CH 3-CN + NABR

CH 3-CN. - methylcyanid (acetický nitril)

Z H 3-CN + 2H 2 O T.→ CH 3 COONH 4

acetát amonium

CH 3 COONH 4 + HC1 → CH3 COOH + NH 4 Cl

5. Použitím činidlo Girrigara

R-MGBR + CO 2 → R-COO-MGBR H2o.→ R-COOH + mg (OH) Br

Aplikace karboxylových kyselin

Kyselina mravenčí - v medicíně - forma alkohol (1,25% alkoholové roztok kyseliny mravenčí), v včelařství, v organické syntéze při výrobě rozpouštědel a konzervačních látek; Jako silný redukční činidlo.

Octová kyselina - v potravinářském a chemickém průmyslu (výroba acetylcelulózy, ze které se získá acetátové vlákno, organické sklo, film; pro syntézu barviv, léků a esterů). V domácnosti jako ochucovadla a konzervační látka.

Olejová kyselina - Pro získání aromatizačních přísad, změkčovadel a podlah.

Kyselina šťavelová - v hutním průmyslu (odstraňování měřítka).

Stearinovaya. C 17 H 35 COOH a palmitica kyselina C 15H 31 COOH - jako povrchově aktivní látky, maziva v kovoobrábění.

Kyselina olejová C 17H33 COOH - flotegent a kolektor při obohacení neželezných kovových rud.

Oddělené zástupci

simulální omezení karboxylových kyselin

Kyselina mravenčí To bylo nejprve přiděleno v XVII století z červených lesních mravenců. Obsažené také v šťávě z burdy kopřivy. Bezvodá kyselina mravenčí je bezbarvá kapalina s ostrým zápachem a hořící chutí, která způsobuje popáleniny na kůži. Používá se v textilním průmyslu jako pot, když je tkáň natřena, pro kůži, stejně jako pro různou syntézu.
Octová kyselina Široký v přírodě - je obsažen v sekrecích zvířat (moč, žluč, výkaly), v rostlinách (v zelených listech). Je tvořen během fermentace, hnijící, šlechucené vína, piva, obsažené v kyselém mléku a sýrech. Teplota tání bezvodé kyseliny octové + 16,5 ° C, jeho krystaly je transparentní jako led, proto se nazývá ledová kyselina octová. Poprvé získal na konci XVIII století ruskými vědci, T. E. Lovitzem. Přírodní ocet obsahuje asi 5% kyseliny octové. Z k němu je připravena esence o acetické podstata použité v potravinářském průmyslu pro konzervování zeleniny, houby, ryby. Kyselina octová je široce používána v chemickém průmyslu pro různou syntézu.

Zástupci aromatických a nepředvídaných karboxylových kyselin

Kyselina benzoová C6H5 COOH je nejdůležitějším představitelem aromatických kyselin. Široký v přírodě v rostlinném světě: v balzámech, kadidlu, éterické oleje. V živočišných organismech je obsažena v produktech spree proteinových látek. Jedná se o krystalickou látku, teplotu tání 122 ° C, snadno zlikvidováno. Ve studené vodě se rozpustí špatně. Je dobře rozpustný v alkoholu a etheru.

Nenasycené nenasycené kyseliny Jedna dvojná vazba v molekule má obecný vzorec C N H 2 N -1 COOH.

Vysoká molekulová hmotnost nenasycených kyselin často zmíněných výživy (nazývají jim nenasycené). Nejběžnější je olein. CH 3 - (CH2) 7 -CH \u003d CH- (CH2) 7 -CONE nebo C17H33 COOH. Je to bezbarvá kapalina ztuhnuta v chladu.
Zvláště důležité jsou polynenasycené kyseliny s několika dvojnými vazbami: linolevaya. CH 3 - (CH2) 4 - (CH \u003d CH-CH2) 2 - (CH2) 6-COS nebo C17H 31 COOH se dvěma dvojitými vazbami, \\ t linolenova CH3 -CH 2 - (CH \u003d CH-CH2) 3 - (CH2) 6 -CON nebo C17H 29 COOH se třemi dvojitými vazbami a arachidonova CH 3 - (CH2) 4 - (CH \u003d CH-CH 2) 4 - (CH2) 2-Conoon se čtyřmi dvojnými vazbami; Často jsou označovány jako nepostradatelné mastné kyseliny. Jsou to tyto kyseliny, které mají největší biologickou aktivitu: účastní se převodu a výměny cholesterolu, syntéza prostaglandinů a dalších životně důležitých látek, udržují strukturu buněčných membrán, jsou nezbytná pro provoz vizuálního zařízení a nervového systému ovlivnit imunitu. Absence těchto kyselin v potravinách inhibuje růst zvířat, utlačuje jejich reprodukční funkci, způsobuje různá onemocnění. Linolete a linolenové kyseliny lidské tělo nemůže syntetizovat a mělo by být připraveno s potravinami (jako vitamíny). Pro syntézu kyseliny arachidonové v těle vyžaduje kyselinu linolovou. Polyunnuaturované mastné kyseliny s 18 atomy uhlíku ve formě glycerolových esterů jsou v tzv. Sušících oleje - len, konopí, máků atd. Kyselina linolová C 17 H 31 COOH a kyselina linolenová C17H 29 COOH je součástí rostlinných olejů. Například lněný olej obsahuje asi 25% kyseliny linolové a až 58% linolenik.

Sorbin. (2,4-hexadien) Kyselina CH3 -CH \u003d CH-CH \u003d CNCO byl získán z bobulí Rowan (na latině - sorbus). Tato kyselina je vynikající konzervační látka, takže bobule Rowan nemají plíseň.

Nejjednodušší nenasycená kyselina akryl CH 2 \u003d CNCO, má ostrý zápach (na latinské Acris je ostré, žíravé). Akryláty (ethery kyseliny akrylové) se používají k získání organického skla a jeho nitrilu (akrylonitril) je pro výrobu syntetických vláken.

Volání nově vyhrazených kyselin, chemiků, často dávají vůli fantazie. Takže jméno nejbližší akrylové kyseliny akrylové, croton.

CH3 -CH \u003d CH-COO, není vůbec z Crotte, ale z rostliny Croton Tiglium., z nichž byl přidělen. Velmi důležitý syntetický isomer kyseliny crotonic - metacryl kyselina CH 2 \u003d C (CH3) -oson, z jetlak, který (methylmethakrylát), stejně jako z methylacrylátu, provést průhledný plast - plexiglas.

Nepředvídané karbonické Kyseliny jsou schopny připojit reakce:

CH 2 \u003d CH-COO + N 2 → CH3 -CH 2 -CON

CH 2 \u003d CH-COO + CL 2 → CH 2 SL -SLSL -

VIDEO:

CH 2 \u003d COXY + HC1 → CH 2 SL -CH 2 -CON

CH 2 \u003d CH-COO + H 2O → NO-CH 2 -CH 2 -CON

Poslední dvě reakce probíhají proti pravidlům společnosti Markovnikov.

Nevýhodné karboxylové kyseliny a jejich deriváty jsou schopny polymerační reakce.

13.1.1. Oxidace uhlovodíků. Existují dva způsoby: oxidace nižších alkanů C4-C 8 převážně na kyselinu octovou a oxidaci pevného parafinu za vzniku syntetických mastných kyselin (SZHK) s přímým řetězcem atomů uhlíku s 10 až 20, které jsou suroviny pro Syntéza povrchově aktivních látek (povrchově aktivní látky).

Proces probíhá v kapalné fázi při zahřátí nebo v přítomnosti katalyzátorů. Během oxidace alkananů dochází ke zničení vazeb mezi sekundárními atomy uhlíku, proto, z n-butanu je hlavně kyselina octová, a jako vedlejší produkty - methyl ethylketon a ethylacetát.

13.1.2. V rozporu se na bázi oxidu uhličitého (II). Karboxylové kyseliny se získají na základě oxidu uhličitého podle karbonylační reakce:

Přidání dvojité vazby s katalýzou kyselinou vždy teče podle pravidla Markovnikova, v důsledku toho se získá pouze ethylen z ethylenu a od jeho homologů - a-methyl-substituovaných kyselin. Zvláštní zájem je tento způsob pro syntézu kyselin s terciárním radikálem (neocislot) z rozvětvených olefinů (Reakce KOCH):

Mechanismus reakce spočívá v předběžné protonování alkany kyseliny s tvorbou karbenium iontu, jeho interakce s CO se získáním atizili - kationta reakce druhé s vodou za vzniku karboxylové kyseliny:

Neokie a jejich soli mají velmi vysokou rozpustnost a viskozitu a jejich estery - stabilita k hydrolýze, což zajišťuje jejich rozšířené použití v řadě průmyslových odvětví.

Alkoholová karbonylace je katalyzována kovovými komplexy (NI, CO, Fe, PD). Proces je implementován v průmyslu pro syntézu kyseliny octové z methanolu a je charakterizován vysokými ekonomickými ukazateli.

Kyseliny se také získají oxidací aldehydů (produkt oxosyntéza).

Laboratorní metody pro výrobu karboxylových kyselin

Oxidace alkanů.

Oxidace alkenů.

13.2.3. Oxidace primárních alkoholů.

13.2.4. Oxidace aldehydů a ketonů. Aldehydy jsou mnohem jednodušší než ketony. Kromě toho, oxidace aldehydes vede k tvorbě kyselin se stejným počtem atomů uhlíku, zatímco oxidace ketonů probíhá s mezerou uhlík-uhlíkových vazeb (tvoří se dvě kyseliny nebo kyseliny a keton):

Oxidizátory slouží manganistanát nebo bichromát draselného. Oxidace ketonů vyžaduje přísnější podmínky než aldehydy.

13.2.5. Hydrolýza nitrilů. Nitrily se získají interakcí halogenů s hydrolýčně s hydrolýčně s vodními roztoky kyselin nebo alkálií. V kyselém dusíkovém médiu se rozlišuje amonná sůl:

v alkalickém stavu - ve formě hydroxidu amonného, \u200b\u200bkterý se rozkládá se separací amoniaku, se kyselina získá jako sůl:

13.2.6. Syntéza Grignar. Při interakci organických sloučenin hořčíku s oxidem uhličitým se vytvoří soli karboxylových kyselin:

Pod působením silné kyseliny (obvykle NSL) se sůl změní na kyselinu:

Hydrolýza tuků

Tuky - estery karboxylové kyseliny a glycerol (triglyceridy). Karboxylové kyseliny zahrnuty do tukového uhlíku řetězec od 3 do 18 atomů uhlíku.

Vroucí tuky nebo oleje s vodným roztokem alkalis (NaOH, con) vede k přípravě solí karboxylové kyseliny a glycerolu.

Tato operace se nazývá promyta, protože pro výrobu mýdla se používají soli karboxylových kyselin.

Hydrolýza derivátů karboxylové kyseliny.

Fyzikální vlastnosti

Snížené kyseliny s počtem atomů uhlíku do 3 jsou těkavé bezbarvé kapaliny s charakteristickým ostrým zápachem, smíšené s vodou v jakémkoliv poměru. Většina kyselin se 4 - s 9 - olejovitými kapalinami s nepříjemným zápachem. Rozpustnost ve vodě je značně snížena se zvyšující se molární hmotností. Kyseliny od 10 a vyššího - pevné látky nerozpustné ve vodě. Hustota umělých a octových kyselin je větší než jednotky, zbytek je menší než jeden. Bod varu se zvyšuje se zvýšením molární hmotnosti, se stejným počtem atomů uhličitého kyseliny, normální konstrukce se vaří vyšší než kyselina s rozvětvenou karbonu kostry. Porovnání teploty varu kyselin a alkoholů se stejným počtem atomů uhlíku ukázalo, že kyseliny varují s výrazně vyššími teplotami než alkoholy. To znamená vyšší přidružení molekul kyseliny ve srovnání s alkoholy v důsledku tvorby vodíkových vazeb.

Karboxylové kyseliny, jako jsou alkoholy, jsou schopny vytvářet vodíkové vazby. Pokud je akceptor poměrně silná báze, tvorba vodíkových vazeb předchází úplným přenosem protonu na bázi. Podle Brenets je sloučenina, která je dárcem vodíku, považována za "kyselinou". Bude tato sloučenina "donor vodíku" ("kyselina") závisí na povaze "akceptoru vodíku" ("základna"). Čím silnější je základem, tím větší je pravděpodobnost, že tato sloučenina se bude chovat vzhledem k tomu jako kyselina:

Intermolekulární vodíkové vazby vznikající mezi molekulami karboxylových kyselin jsou tak trvanlivé, že i v plynném stavu existuje významná část molekul ve formě dimerů:

S rostoucím uhlovodíkovým řetězcem se kyselina kapacita za vzniku vodíkových vazeb sníží.