Benzen lze převést na cyklohexan hydrogenační reakcí. Cykloalkany: struktura, příprava a chemické vlastnosti

Fyzikální vlastnosti

Benzen a jeho nejbližší homology jsou bezbarvé kapaliny se specifickým zápachem. Aromatické uhlovodíky jsou lehčí než voda a nerozpouštějí se v ní, ale snadno se rozpustí v organických rozpouštědlech - alkoholu, etheru, acetonu.

Benzen a jeho homology jsou samy o sobě dobrým rozpouštědlem pro mnoho organických látek. Všechny arény hoří kouřovým plamenem kvůli vysokému obsahu uhlíku v jejich molekulách.

Fyzikální vlastnosti některých arén jsou uvedeny v tabulce.

Stůl. Fyzikální vlastnosti některých arén

název	Vzorec	t ° .pl., ° C	t °. vařit., ° C
Benzen	C 6 H 6	5,5	80,1
Toluen (methylbenzen)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Ethylbenzen	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Xylen (dimethylbenzen)	C 6 H 4 (CH 3) 2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
pár-		13,26	138,35
Propylbenzen	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Kumen (isopropylbenzen)	C 6 H 5 CH (CH 3) 2	96,0	152,39
Styren (vinylbenzen)	C6H5CH = CH2	30,6	145,2

Benzen - nízkovroucí ( tžok= 80,1 ° C), bezbarvá kapalina, nerozpustná ve vodě

Pozornost! Benzen - jed, působí na ledviny, mění krevní vzorec (s prodlouženou expozicí), může narušit strukturu chromozomů.

Většina aromatických uhlovodíků je život ohrožující a toxická.

Získávání arenů (benzen a jeho homology)

V laboratoři

1. Fúze solí kyseliny benzoové s pevnými zásadami

C6H5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

benzoan sodný

2. Würz-Fitting reakce: (zde G je halogen)

C 6H 5 -G + 2Na + R.-G →C 6 H 5 - R. + 2 NaG

S 6 H 5 -Cl + 2Na + CH3 -Cl → C6H5 -CH3 + 2NaCl

V průmyslu

izolováno z ropy a uhlí frakční destilací, reformování;
z uhelného dehtu a koksárenského plynu

1. Dehydrocyklizace alkanů s více než 6 atomy uhlíku:

C 6 H 14 t , kat→ C 6 H 6 + 4H 2

2. Acetylenová trimerizace(pouze pro benzen) - R. Zelinský:

3C 2 H 2 600 °C, Zák. uhlí→ C 6 H 6

3. Dehydrogenace cyklohexan a jeho homology:

Sovětský akademik Nikolaj Dmitrievič Zelinský zjistil, že benzen je tvořen cyklohexanem (dehydrogenace cykloalkanů)

C 6 H 12 t, kat→ C 6 H 6 + 3 H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , kat→ C6H5 -CH3 + 3H 2

methylcyklohexantholuen

4. Alkylace benzenu(získání homologů benzenu) - p Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5 -Cl t, AlCl3→ C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

chlorethan ethylbenzen

Chemické vlastnosti arenů

Já... OXIDAČNÍ REAKCE

1. Spalování (kouřový plamen):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→ 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Benzen za normálních podmínek neodbarvuje bromovou vodu a vodný roztok manganistanu draselného

3. Homology benzenu se oxidují manganistanem draselným (odbarví se manganistan draselný):

A) v kyselém prostředí na kyselinu benzoovou

Když jsou benzenové homology vystaveny manganistanu draselnému a dalším silným oxidantům, dochází k oxidaci postranních řetězců. Bez ohledu na to, jak je řetězec substituentu složitý, je zničen, s výjimkou atomu a-uhlíku, který je oxidován na karboxylovou skupinu.

Homology benzenu s jedním postranním řetězcem dávají kyselinu benzoovou:

Homology obsahující dva postranní řetězce poskytují dvojsytné kyseliny:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Zjednodušený :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→ C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) v neutrálních a slabě alkalických až benzoových solích

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOК + K ОН + 2MnO 2 + H 2 O

II... DALŠÍ REAKCE (tvrdší než alkeny)

1. Halogenace

C 6 H 6 + 3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (hexachlorcyklohexan - hexachloran)

2. Hydrogenace

C 6 H 6 + 3 H 2 t , PtneboNi→ C 6 H 12 (cyklohexan)

3. Polymerizace

III. REAKCE NA NÁHRADU - iontový mechanismus (lehčí než alkany)

b) benzenové homology po ozáření nebo zahřátí

Pokud jde o chemické vlastnosti, alkylové radikály jsou podobné alkanům. Atomy vodíku v nich jsou nahrazeny halogenem mechanismem volných radikálů. Proto v nepřítomnosti katalyzátoru při zahřívání nebo UV záření dochází v postranním řetězci k radikální substituční reakci. Účinek benzenového kruhu na alkylové substituenty vede k tomu, že atom vodíku na atomu uhlíku přímo vázaném na benzenový kruh (atom a-uhlíku) je vždy nahrazen.

1) C6H5 -CH3 + Cl2 h ν → C6H5 -CH2 -Cl + HCl

c) homology benzenu za přítomnosti katalyzátoru

C6H5 -CH3 + Cl2 AlCl 3 → (směs ort, pár derivátů) + HCl

2. Nitrace (kyselinou dusičnou)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→ C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzen - čich mandle!

C6H5 -CH3 + 3HO -NO 2 t, H2SO4→ S H3 -C6H2 (NO2) 3 + 3H20

2,4,6-trinitrotoluen (tol, TNT)

Použití benzenu a jeho homologů

Benzen C 6 H 6 je dobré rozpouštědlo. Benzen jako přísada zlepšuje kvalitu motorového paliva. Slouží jako surovina pro výrobu mnoha aromatických organických sloučenin - nitrobenzen C 6 H 5 NO 2 (získává se z něj rozpouštědlo, anilin), chlorbenzen C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, styren atd.

Toluen C 6 H 5 –CH 3 je rozpouštědlo používané při výrobě barviv, léčiv a výbušnin (TNT (tol) nebo 2,4,6-trinitrotoluen TNT).

Xyleny C 6 H 4 (CH 3) 2. Technický xylen je směsí tří izomerů ( orto-, meta- a pár-xyleny) - používá se jako rozpouštědlo a výchozí produkt pro syntézu mnoha organických sloučenin.

Isopropylbenzen K získání fenolu a acetonu se používá C 6 H 5 –CH (CH 3) 2.

Chlorové deriváty benzenu používá se k ochraně rostlin. Produktem substituce atomů H v benzenu atomy chloru je tedy hexachlorbenzen C 6 Cl 6 - fungicid; používá se k suchému oblékání semen pšenice a žita proti tvrdým šmejdům. Produktem přidání chloru k benzenu je hexachlorcyklohexan (hexachloran) С 6 Н 6 Сl 6 - insekticid; používá se k hubení škodlivého hmyzu. Uvedené látky patří mezi pesticidy - chemické prostředky pro boj s mikroorganismy, rostlinami a živočichy.

Styren C 6 H 5 - CH = CH 2 polymeruje velmi snadno za vzniku polystyrenu a kopolymerace s butadien -styren -butadienovými kaučuky.

VIDEO ZÁŽITKY

Cykloalkany Jsou nasycené (nasycené) uhlovodíky, které obsahují uzavřený uhlíkový cyklus.

Obecný vzorec cykloalkanů C n H 2n, kde n≥3.

Cykloalkanová struktura

Atomy uhlíku v molekulách cykloalkanů jsou ve stavu sp 3 -hybridizace a tvoří čtyři σ -vazby C -C a C -H. Úhly vazby se mění v závislosti na velikosti cyklu.

Nejjednodušší cykloalkan, cyklopropan, je v podstatě plochý trojúhelník.

σ-Vazby v cyklopropanu se nazývají "Banán". Neleží podél osy spojující atomová jádra, ale odchylují se od ní a snižují napětí v molekule cyklopropanu.

Vlastnosti „banánových“ vazeb připomínají π-vazby. Snadno se lámou.

Cyklopropan proto velmi snadno vstupuje do adičních reakcí s prasknutím uhlíkového cyklu.

Zbytek cykloalkanů má nerovinnou strukturu. Molekula cyklobutanu má inflexi podél linie spojující první a třetí atom uhlíku v kruhu:

Cyklobutan také reaguje přistoupení,úhlové napětí v cyklobutanu je však menší než v cyklopropanu; proto jsou adiční reakce na cyklobutan komplikovanější.

Velké cykly mají složitější, nerovinnou strukturu, v důsledku čehož úhlové napětí v molekulách velkých cykloalkanů téměř chybí.

Cykloalkany s velkým cyklem nepodléhají adičním reakcím. Jsou charakterizovány substitučními reakcemi.

Struktura cyklopentanu je také nerovinná; molekula je takzvaná „obálka“.

Molekula cyklohexanu není plochý mnohoúhelník a nabývá různých konformací, které se nazývají „židle“ a „koupel“:

"Křeslo" "vana"

Izomerismus cykloalkanů

Strukturální izomerismus

Cykloalkany se vyznačují strukturální izomerismus, spojené s různým počtem atomů uhlíku v kruhu, jiným počtem atomů uhlíku v substituentech a s polohou substituentů v kruhu.

Izomery s různým počtem atomů uhlíku v cyklu se liší velikostí uhlíkového cyklu.

Ethylcyklopropan	Methylcyklobutan

Izomery s různým počtem atomů uhlíku v substituentech se liší strukturou substituentů ve stejném cyklu uhlíku.

1-methyl-2-propylcyklopentan	1,2-diethylcyklopentan

Izomery s různými polohami stejných substituentů v uhlíkovém kruhu.

Například.

1,1-dimethylcyklohexan	1,2-dimethylcyklohexan

Mezitřídní izomerismus: cykloalkany jsou izomerní k alkenům.

Cyklopropan	Propylen

Geometrická (cis-trans) izomerismus

V cykloalkanech se dvěma substituenty umístěnými na sousedních atomech uhlíku v cyklu je cis-trans-izomerismus způsoben rozdílné vzájemné uspořádání v prostoru substituentů vzhledem k rovině cyklu.

cis-1,2-dimethylcyklopropan	trans-1,2-dimethylcyklopropan

Pro 1,1-dimethylcyklopropan cis-trans-izomerie není typická.

Cykloalkanová nomenklatura

Předpona -CYCLO se používá ve jménech cykloalkanů.

Název cykloalkanu	Strukturní vzorec
Cyklopropan
Cyklobutan
Cyklopentan
Cyklohexan

Název cykloalkanů je sestaven podle následujících pravidel:

1. Cyklus je mylně považován za Glávový uhlíkový řetězec... Současně se věří, že jsou v něm uhlovodíkové radikály, které nejsou zahrnuty v hlavním řetězci střídá.

2. Atomy uhlíku v cyklu jsou očíslovány tak, aby se získaly atomy uhlíku, které jsou připojeny k substituentům minimální možný počet... Číslování by navíc mělo začínat na blíže ke starší skupině konec řetězu.

3. Všechny radikály jsou pojmenovány, přičemž čísla vedou k jejich umístění v hlavním řetězci.

U identických substituentů jsou tato čísla oddělena čárkami, zatímco počet identických substituentů je označen předponami di-(dva), tři-(tři), tetra-(čtyři), penta-(pět) atd.

Například 1,1-dimethylcyklopropan nebo 1,1,3-trimethylcyklopentan.

4. Názvy substituentů se všemi předponami a čísly jsou uspořádány v abecedním pořadí.

Například: 1,1-dimethyl-3-ethylcyklopentan.

5. Říkají tomu uhlíkový cyklus.

Chemické vlastnosti cykloalkanů

Cykloalkany malého cyklu (cyklopropan, cyklobutan a jejich substituované homology) vzhledem k velkému napětí v prstenu mohou reagovat připojení.

1. Reakce adice na cykloalkany

1.1. Hydrogenace cykloalkanů

Malé cykly mohou reagovat s vodíkem, stejně jako (za těžkých podmínek) cyklopentanem. V tomto případě se prsten zlomí a vytvoří se alkan.

Cyklopropan a cyklobutan vodík se poměrně snadno přidává při zahřívání v přítomnosti katalyzátoru:

Cyklopentan přidává vodík za drsných podmínek:

Bromace pokračuje pomaleji a selektivněji.

Cyklohexan a cykloalkany s velkým počtem atomů uhlíku v kruhu nereagují s vodíkem.

1.2. Halogenace cykloalkanů

Cyklopropan a cyklobutan reagují s halogeny, přičemž dochází také k přidání halogenů do molekuly, doprovázené prasknutím kruhu.

1.3. Hydrohalogenace

Cyklopropan a jeho homology s alkylovými substituenty na tříčlenném kruhuvstoupit s halogenovodíky v adiční reakci s prasknutím kruhu.

2. Substituční reakce

2.1. Halogenace

Halogenace cyklopentanu, cyklohexanu a cykloalkanů s velkým počtem atomů uhlíku v cyklu probíhá podle mechanismu radikální substituce.

Při chloraci methylcyklopentanu dochází k substituci převážně na terciárním atomu uhlíku:

2.2. Nitrace cykloalkanů

Když cykloalkany reagují se zředěnou kyselinou dusičnou, vznikají při zahřívání nitrocykloalkany.

2.3. Dehydrogenace

Když se cykloalkany zahřívají v přítomnosti katalyzátorů, dehydrogenace - eliminaci vodíku.

Cyklohexan a jeho deriváty se dehydrogenují zahříváním a působením katalyzátoru na benzen a jeho deriváty.

3. Oxidace cykloalkanů

3.1. Spalování

Jako všechny uhlovodíky spalují alkany na oxid uhličitý a vodu. Obecná rovnice spalování cykloalkanů:

C nH 2n + 3n / 2O2 → nCO2 + nH20 + Otázka

2C 5 H 10 + 15O 2 → 10CO 2 + 10H 2 O + Otázka

Cykloalkany (cykloparafiny, nafteny) jsou cyklické nasycené uhlovodíky, chemicky podobné alkanům. Obsahují pouze jednoduché jednoduché vazby sigma (σ-vazby), neobsahují aromatické vazby.

Cykloalkany mají vyšší hustotu a vyšší teploty tání a varu než odpovídající alkany. Obecný vzorec pro jejich homologické řady je C n H 2n.

Názvosloví a izomerismus cykloalkanů

Názvy cykloalkanů se tvoří přidáním předpony „cyklo-“ k alkanovému názvu s příslušným číslem: cyklopropan, cyklobutan atd.

Stejně jako u alkanů jsou atomy uhlíku cykloalkanů v hybridizaci sp3.

Cykloalkany se kromě izomerismu uhlíkového skeletu vyznačují mezitřídní isomerismem s alkeny a prostorovou geometrickou izomerismem ve formě existence cis a trans izomerů.

Získání cykloalkanů

V průmyslu se cykloalkany získávají několika způsoby:

V laboratorních podmínkách lze cykloalkany získat dehalogenační reakcí dihaloalkanů.

Chemické vlastnosti cykloalkanů

Je důležité si uvědomit, že cyklopropan a cyklobutan vstupují do adičních reakcí a vykazují vlastnosti nenasycených sloučenin. Pro cyklopentan a cyklohexan nejsou adiční reakce typické, vstupují hlavně do substitučních reakcí.

Tento článek napsal Jurij Sergejevič Bellevič a je jeho duševním vlastnictvím. Kopírování, distribuce (včetně kopírování na jiné stránky a zdroje na internetu) nebo jakékoli jiné použití informací a předmětů bez předchozího souhlasu držitele autorských práv se trestá zákonem. Chcete -li získat materiály článku a povolení k jejich použití, přejděte na

Úkol číslo 3

Z navrhovaného seznamu sloučenin vyberte ty, které obsahují atomy uhlíku v hybridizaci sp 3. Počet správných odpovědí může být libovolný.

Odpověď: 345

Úkol číslo 4

Z navrhovaného seznamu sloučenin vyberte ty, které neobsahují atomy uhlíku v hybridizaci sp 3. Počet správných odpovědí může být libovolný.

2) vinylacetylen

3) cyklopropan

5) ethylbenzen

Odpověď: 24

Úkol číslo 6

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které nereagují s benzenem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) bromovodík

3) kyselina dusičná

4) žíravý draslík

Odpověď: 124

Úkol číslo 7

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které reagují s benzenem, ale nereagují s ethylenem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) propylen

4) chlorbutan

5) dusičnan draselný

Odpověď: 14

Úkol číslo 8

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které nereagují s benzenem, ale reagují s propylenem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

2) manganistan draselný

3) bromová voda

4) vápenná voda

5) chlorovodík

Odpověď: 235

Úkol číslo 9

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které reagují s benzenem a cyklohexanem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) vodík

3) kyslík

5) kyselina dusičná

Odpověď: 345

Úkol číslo 11

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které reagují s toluenem, ale nereagují s metanem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) kyslík

2) vodík

5) manganistan draselný

Odpověď: 25

Úkol číslo 12

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které reagují jak s toluenem, tak s cyklohexenem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

2) manganistan draselný

3) vodík

4) bromová voda

5) 3-fenylpropen

Odpověď: 23

Úkol číslo 13

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které nereagují s toluenem, ale reagují s methylcyklopropanem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

3) vodík

4) bromovodík

Odpověď: 4

Úkol číslo 15

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které nereagují s toluenem a isobutanem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

2) formaldehyd

5) kyselina dusičná

Odpověď: 123

Úkol číslo 16

3) bromovodík

4) kyslík

Odpověď: 135

Úkol číslo 17

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které reagují se styrenem, ale nereagují s benzenem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) manganistan draselný

2) vodík

3) kyslík

4) louh sodný

5) chlorovodík

Odpověď: 15

Úkol číslo 18

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které reagují se styrenem, ale nereagují s kumenem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) vodík

4) jodovodík

Odpověď: 4

Úkol číslo 19

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které reagují se styrenem, ale nereagují s etanem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) kyselina dusičná

3) bromovodík

4) manganistan sodný

Odpověď: 345

Úkol číslo 20

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které reagují s kumenem, ale nereagují s benzenem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) kyslík

3) manganistan draselný

4) vodík

Odpověď: 3

Úkol číslo 21

5) 2-methylbutan

Odpověď: 14

Úkol číslo 22

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které při zahřátí reagují s okyseleným roztokem manganistanu draselného. Počet správných odpovědí může být libovolný.

4) ethylbenzen

Odpověď: 124

Úkol číslo 23

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které při zahřátí nereagují s okyseleným roztokem manganistanu draselného. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) 1,2-dimethylbenzen

2) isopropylbenzen

3) fenyleten

5) isobutylen

Odpověď: 4

Úkol číslo 24

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které odbarvují bromovou vodu. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) 2-fenylpropen

2) methylcyklopropan

3) ethylbenzen

5) propylen

Odpověď: 1245

Úkol číslo 25

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které neodbarvují bromovou vodu. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) 2-methyl-3-fenylpropan

2) 3-fenylpropen

3) isopropylbenzen

4) drhne-butylbenzen

5) vinylbenzen

Odpověď: 134

Úkol číslo 26

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které mohou vstoupit do radikální substituční reakce s bromem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

3) 1,4-diethylbenzen

4) fenylmethan

5) cyklopentan

Odpověď: 2345

Úkol číslo 27

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které nemohou vstoupit do radikální substituční reakce s chlorem. Počet správných odpovědí může být libovolný.

Odpověď: 35

Úkol číslo 28

2) benzylbromid

4) kyselina benzoová

5) m-bromtoluen

Odpověď: 24

Úkol číslo 29

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které lze získat z benzenu v jedné fázi. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) kyselina benzoová

3) fenylethan

4) cyklopentan

Odpověď: 235

Úkol číslo 30

1) fenylethan

3) 1,2-dibrom-1-fenylethan

4) 1-fenylethanediol-1,2

5) styren -butadienový kaučuk

Odpověď: 1345

Úkol číslo 31

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které lze získat z kumenu v jedné fázi. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) kyselina benzoová

3) 2-brom-2-fenylpropan

4) oxid uhličitý

5) benzoan draselný

Odpověď: 1345

Úkol číslo 32

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které lze oxidovat na kyselinu benzoovou. Počet správných odpovědí může být libovolný.

2) ethylbenzen

4) 1,3-dimethylbenzen

Odpověď: 235

Úkol číslo 33

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které lze získat z ethylbenzenu v jedné fázi. Počet správných odpovědí může být libovolný.

4) 1-brom-1-fenylethan

5) oxid uhelnatý

Odpověď: 145

Úkol číslo 34

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které lze získat z toluenu v jedné fázi. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) kyselina benzoová

3) chlorbenzen

4) NS-nitrotoluen

5) 1,4-dimethylbenzen

Odpověď: 145

Úkol číslo 35

Z navrhovaného seznamu látek vyberte ty, které lze získat ze styrenu v jedné fázi. Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) fenylethan

2) 1-brom-1-fenylethan

3) 1,1-dibrom-1-fenylethan

4) kyselina benzoová

5) oxid uhličitý

Odpověď: 1245

Úkol číslo 36

Ze seznamu níže vyberte dvě nesprávná tvrzení.

1) styren reaguje jak s bromovou vodou, tak s vodíkem

2) pro získání kumenu v jednom stupni lze jako výchozí materiály použít benzen a propylen.

3) když je benzen oxidován za přísných podmínek, lze získat kyselinu benzoovou.

4) při interakci propylenu a benzenu za přítomnosti katalyzátoru je hlavním produktem n-propylbenzen.

5) vinylbenzen se používá při výrobě určitých typů kaučuku.

Odpověď: 34

Úkol číslo 37

1) atomy uhlíku v molekule benzenu jsou v různých stavech hybridizace orbitálů

2) když se styren přidá do horkého okyseleného roztoku manganistanu draselného, pozoruje se zbarvení kapaliny.

3) reakce toluenu s bromovou vodou vede k okamžitému odbarvení roztoku.

4) Pro přípravu kumenu lze jako výchozí materiály použít jak isopropylchlorid, tak 1-chlorpropan.

5) Kumen a styren jsou schopné polymerace a poskytují kopolymery s butadienem.

Odpověď: 24

Úkol číslo 38

1) Když je vzorek benzenu zapálen na vzduchu, vzniká hlavně oxid uhličitý a voda.

2) Chcete -li získat fenylmethan v jednom stupni, můžete použít metan a chlorbenzen v přítomnosti chloridu hlinitého.

3) Interakce ethylbenzenu s horkým okyseleným roztokem manganistanu draselného vede ke vzniku kyseliny fenylethanové.

4) Při získávání toluenu katalytickou reformou můžete jako výchozí materiály vzít n-heptan a methylcyklohexan.

5) Benzen, toluen a ethylbenzen mohou interagovat jak s bromem v přítomnosti železa, tak s nitrační směsí.

Odpověď: 23

Úkol číslo 39

Ze seznamu níže vyberte 2 správná tvrzení.

1) Kumen, toluen a styren jsou popsány obecným vzorcem C n H 2 n -6.

2) Při hydrogenaci benzenu a toluenu za přísných podmínek, převážně n-hexan a n-heptan.

3) Toluen a ethylbenzen mohou podstoupit radikální substituční reakce s chlorem a bromem ve světle.

4) Styren a benzen lze oxidovat na kyselinu benzoovou pomocí horkého okyseleného roztoku manganistanu draselného.

5) Když styren interaguje s roztokem bromu v organickém rozpouštědle a vodou v přítomnosti kyseliny sírové, vytvoří se 1,2-dibrom-1-fenylethan, respektive 1-fenylethanol.

Odpověď: 35

Úkol číslo 40

Vyberte 2 nesprávné výroky z uvedeného seznamu.

1) Benzen i styren jsou schopné hydrogenace za vzniku cykloalkanů

2) Když brommethan interaguje s benzenem v přítomnosti chloridu hlinitého, lze získat toluen

3) Interakce benzenu s nitrační směsí může vést ke směsi nitrobenzenu a 1,4-dinitrobenzenu

4) Interakce kyseliny benzoové s nitrační směsí vede převážně ke vzniku m-kyselina nitrobenzoová

5) Při bromaci toluenu za přítomnosti železa vzniká směs, která se skládá převážně z 2- a 3-bromtoluenu

Odpověď: 35

Úkol číslo 41

Jaké soudy o vlastnostech aromatických uhlovodíků jsou správné? Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) Tyto uhlovodíky za určitých podmínek reagují s ethylenem i etanem.

2) Benzen, toluen a styren jsou navzájem homologní.

3) Styren a ethylbenzen lze v jednom kroku převést na kyselinu benzoovou.

4) Molekula benzenu je plochá a obsahuje konjugovaný systém, který obsahuje 4 π-vazby.

5) Benzen lze získat v jednom kroku z n-hexanu a benzoátu draselného.

Odpověď: 35

Úkol číslo 42

Jaká rozhodnutí o vlastnostech benzenu nejsou správná? Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) Nitrace benzenu se provádí působením koncentrované kyseliny dusičné v přítomnosti rtuťového kationtu.

2) Pro chloraci a bromaci benzenu lze jako katalyzátor použít chlorid hlinitý.

3) Když je benzen oxidován horkým neutrálním roztokem manganistanu draselného, vzniká benzoát draselný.

4) Hydrogenace benzenu může vést ke vzniku n-hexan nebo cyklohexan, v závislosti na reakčních podmínkách.

5) Alkylaci benzenu je možno provádět za použití alkenů a halogenalkanů jako činidel.

Odpověď: 134

Úkol číslo 43

Jaká rozhodnutí o vlastnostech toluenu jsou správná? Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) Toluen a ethylbenzen jsou si navzájem podobné jako homology.

2) Toluen může reagovat jak s chlorem, tak s chlorovodíkem.

3) Katalytická hydrogenace toluenu vede k 2-methylhexanu.

4) Benzylbromid a kyselinu benzoovou lze získat z toluenu v jednom stupni.

5) Když toluen interaguje s vodou, lze získat benzylalkohol.

Odpověď: 14

Úkol číslo 44

Jaké soudy o vlastnostech kumenu jsou správné? Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) Když je kumen bromován na světle, vzniká terciární halogenový derivát.

2) Kumen a n-butylbenzen jsou homology.

3) Kumen lze získat z propylenu a benzenu.

4) Když je kumen za přísných podmínek oxidován, vzniká jeden organický produkt.

5) Kumen a 2-fenylpropan jsou navzájem isomery.

Odpověď: 134

Úkol číslo 45

Jaké soudy o vlastnostech styrenu jsou správné? Počet správných odpovědí může být libovolný.

1) Styren může být začleněn do gumy

2) Styren může odbarvit bromovou vodu a roztok manganistanu sodného

3) Částečnou hydrogenací styrenu lze získat toluen

4) Styren a allylbenzen jsou navzájem homologní

5) 1-brom-1-fenylethan a 2-fenylethanol lze převést na styren v jednom kroku

Odpověď: 1245

Úkol číslo 46

Odpověď: 432

Úkol číslo 47

Navažte shodu mezi názvem látky a jejím molekulárním vzorcem.