دریافت اسیدهای کربوکسیلیک اسید معادله واکنش. دریافت اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلیک - اسیدهای ارگانیک. آنها بخشی از موجودات زنده هستند و در متابولیسم شرکت می کنند. خواص شیمیایی اسید کربوکسیلیک توسط حضور یک گروه کربوکسیل -سون تعیین می شود. این شامل استیک، مورچه، اگزاال، روغن و تعدادی از اسیدهای دیگر است.

توضیحات عمومی

چندین روش برای تولید اسیدهای کربوکسیلیک وجود دارد:

• اکسیداسیون الکل - C 2 H 5 OH + O2 → CH 3 COOH + H 2 O (اسید استیک از اتانول تشکیل شده است)؛
• اکسیداسیون آلدئید - CH 3 COH + [O] → CH 3 COOH؛
• اکسیداسیون بوتان - 2C 4 H 10 + 5O 2 → 4ch 3 CoOH + 2H 2 O؛
• کربن الکل - CH 3 + CO → CH 3 COOH؛
• تجزیه اسید اگزالیک برای به دست آوردن اسید فرمیک - C 2 H 2 O 4 → HCOOH + CO 2؛
• تعامل نمک ها با اسید سولفوریک متمرکز - CH 3 COONA + H 2 SO 4 → COH 3 COOH + NAHSO 4.

شکل. 1. روش های تولید اسیدهای کربوکسیلیک.

خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک:

• دمای جوش بالاتر از هیدروکربن ها و الکل های مناسب است؛
• حلالیت خوب در آب - به کاتیون های هیدروژن و آنیون های باقی مانده اسید حل می شود (الکترولیت های ضعیف)؛
• افزایش تعداد اتم های کربن باعث کاهش نیروی اسید می شود.

اسیدهای کربوکسیلیک دارای پیوندهای هیدروژنی قوی هستند (قوی تر از الکل ها)، که ناشی از اتهام مثبت بالا بر روی اتم هیدروژن در گروه کربوکسیل است.

اثر متقابل

اسیدهای کربوکسیلیک رنگ شاخص ها را تغییر می دهند. Lacmus و Methylovan تبدیل به قرمز می شوند.

شکل. 2. تعامل با شاخص ها.

در جدول خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک، اثر متقابل اسید با سایر مواد توصیف شده است.

واکنش ها	نتیجه	مثال
با فلزات	هیدروژن متمایز است، نمک ها شکل می گیرند	2CH 3 COOH + MG → (CH 3 COO) 2 میلی گرم + H 2
با اکسید	نمک و آب تشکیل می شوند	2Ch 3 CoOH + ZnO → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O
با پایه (خنثی سازی)	نمک و آب تشکیل می شوند	CH 3 CoOH + NaOH → CH 3 COONA + H 2 O
با کربنات	دی اکسید کربن و آب متمایز هستند	2CH 3 COOH + CACO 3 → (CH 3 COO) 2 CA + H 2 O + CO 2
با نمک های اسیدهای ضعیف	اسید معدنی تشکیل شده است	2ch 3 Cooh + Na 2 SiO 3 → 2ch 3 Coona + H 2 SiO 3
با آمونیاک یا هیدروکسید آمونیوم	آمونیوم استات تشکیل شده است. هنگام تعامل با هیدروکسید، آب مشخص می شود	CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4 CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O
با الکل (استرینگ)	استرها تشکیل می شوند	CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
هالویید	نمک تشکیل شده است	CH 3 COOH + BR 2 → CH 2 BRCOOH

نمک های تشکیل شده توسط تعامل مواد با اسید فرمیک فرمت ها، با اسید استیک اسید است.

دکوباسیلینگ

شکاف گروه کربوکسیل فرایند دکربوکسیللاسیون نامیده می شود که در موارد زیر اتفاق می افتد:

• هنگامی که نمک ها در حضور قلیایی جامد با تشکیل آلکایی ها گرم می شوند - تلویزیون RCOONA + NaOH TV → RH + NA 2 CO 3؛
• هنگامی که نمک جامد گرم - (CH 3 Soo) 2 SA → CH 3 -CO-CH 3 + SASI 3؛
• هنگام کالسیدن اسید بنزوئیک - PH-COOH → PHH + CO 2؛
• با الکترولیز راه حل های نمک - 2RCoona + H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NAOH.

. کل رتبه بندی به دست آمده: 110.

روش های دریافت. یکی اکسیداسیون آلدئید ها و الکل های اولیه یک روش کلی برای تولید اسیدهای کربوکسیلیک است. به عنوان اکسیدان، استفاده می شود /\u003e k m n o 4 و k 2 با r 2 o 7.

2 یکی دیگر از روش های معمول هیدرولیز هیدروکربن های جایگزین هالوژن حاوی سه اتم هالوژن در یک اتم کربن است. در این مورد، الکل های حاوی گروه ها در یک اتم کربن تشکیل می شوند - چنین الکل ها ناپایدار هستند و آب را به تشکیل اسید کربوکسیلیک: /\u003e

	znaon
R-CCL 3			→	R - COOH + N 2 O
	-3NACL

3 دریافت اسیدهای کربوکسیلیک از سیانید ها (نیتریل ها) یک روش مهم است که به شما اجازه می دهد زنجیره کربن را پس از دریافت سیانید اولیه افزایش دهید. یک اتم اضافی کربن به مولکول با استفاده از واکنش هالوژن در مولکول هالوژن-هیدرولیک سیانید سدیم معرفی می شود، به عنوان مثال: /\u003e

CH 3 -B R + nacn → CH 3 - CN + nabr..

نیتریل تشکیل اسید استیک اسید (متیل سیانید) زمانی که گرم به راحتی هیدرولیز شده به شکل آمونیوم استات:

CH 3 CN + 2N 2 O → CH 3 COONH 4.

هنگامی که اسیدی کردن محلول، اسید متمایز است:

CH 3 COONH 4 + hcl → CH 3 coxy + nh 4 cl.

چهار. استفاده كردن رسیدن به Grignara با توجه به طرح: /\u003e

H 2 O.
R - mgbr + CO 2 → R - COO - mgbr→ R - COOH + MG (OH) BR

پنج هیدرولیز استرها: /\u003e

R - Coor 1 + Kon → R - Cook + r 'آه،

R - کوک + hcl → R.— COOH + kcl .

6 هیدرولیز اسید آنیدرید اسید: /\u003e

(RCO) 2 O + H 2 O → 2 RCOOH.

7 برای اسیدهای فردی، روش های خاصی برای به دست آوردن وجود دارد ./\u003e

اسید فرمیک توسط گرمایش اکسید کربن به دست می آید (دوم ) با هیدروکسید سدیم پودر تحت فشار و درمان فرمت سدیم حاصل از اسید قوی:

اسید استیک توسط اکسیداسیون کاتالیزوری اکسیژن بوتان هوا به دست می آید:

2C 4 ساعت 10 + 5 O 2 → 4ch 3 coxy + 2n 2 O.

برای به دست آوردن اسید بنزوئیک، ممکن است از اکسیداسیون همولوگ های یکپارچه بنزن با یک محلول اسیدی پرمنگنات پتاسیم استفاده کنید:

5C 6 ساعت 5 -ch 3 + 6 kmno 4 + 9 H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 SOAM + 3 K 2 SO 4 + 6 mnso 4 + 14 H 2 O.

علاوه بر این، اسید بنزوئیک را می توان از بنزالدئید به دست آورد واکنش Canniczar. در این واکنش، بنزالدئید با یک محلول هیدروکسید سدیم 40-60٪ در دمای اتاق درمان می شود. اکسیداسیون و بازیابی همزمان منجر به آموزش می شود اسید بنزوئیک و، بر این اساس، متان فنیل (الکل بنزیل):

خواص شیمیایی. اسیدهای کربوکسیلیک اسیدهای قوی تر از الکل هستند، زیرا اتم هیدروژن در گروه کربوکسیل به دلیل تاثیر گروه CO افزایش یافته است. در یک محلول آبی، اسیدهای کربوکسیلیک از بین می روند: /\u003e

RCOH rcoo - + h +

با این وجود، با توجه به ماهیت کوانتومی مولکول های کربن اسیدهای نشان داده شده در بالا از تفکیک تعادل کافی استبه شدت به سمت چپ حرکت کرد. بنابراین، اسیدهای کربوکسیلیک - این معمولا اسیدهای ضعیف است. به عنوان مثال، اچینگ (استیک)اسید با یک ثابت جداسازی به A \u003d 1.7 * 10 -5 مشخص می شود./>

جایگزینی موجود در مولکول اسید کربوکسیلیک به شدت بر اسیدیته آن تاثیر می گذارد اثر القایی. چنین جایگزین هایی، به عنوان تراکم الکترون الکترونیک کلر یا فنیل، باعث ایجاد یک اثر القایی منفی (- /) می شود. کشیدن تراکم الکترون از اتم هیدروژن کربوکسیل منجر به افزایش اسیدیته کربوکسیوس می شود اسیدها در مقایسه با این، جایگزینی مانند گروه های آلکیل دارای خواص الکترونی و ایجاد یک اثر القایی مثبت، + I. آنها اسیدیته را کاهش می دهند. اثر جایگزینی برای اسیدیته اسیدیته کربوکسیلیکبه وضوح در مقادیر ثابت های جداسازی ظاهر می شودk A. برای یک سری از اسیدها. علاوه بر این، برای قدرت اسیداین بر حضور ارتباطات متعدد همجوشی تاثیر می گذارد.

فرمول اسید کربوکسیلیکk A.

Propionic CH 3 CH 2 COOH 1،3 * 10 -5

روغن CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1.5 * 10 -5

ACTIC CH 3 COOH 1.7 * 10 -5

Croton CH 3 - CH \u003d CH - COOH 2.0 * 10 -5

Vinyluxus CH 2 \u003d CH-CH 2 COOH 3.8 * 10 -5

اکریلیک CH 2 \u003d CH-COOH 5،6 * 10 -5

Muraury HCOOH 6.1 * 10 -4

بنزوئیک C 6 H 5 CoOH 1،4 * 10 -4

کلرولاک CH 2 CLCOOH 2.2 * 10 -3

Tetron CH 3 - C ≡ C - CoOH 1،3 * 10 -3

دیکلورکوس chcl 2 COOH 5،6 * 10 -2

متاسفم Hooc - Cooh 5،9 * 10 -2

تریلرلوکلوسccl 3 COOH 2.2 * 10 -1

تأثیر متقابل اتم ها در مولکول های اسید دیکاربوکسیلیک اسید منجر به این واقعیت می شود که آنها قوی تر از Onestore هستند.

2. تشکیل نمک اسیدهای کربوکسیلیک دارای تمام خواص اسیدهای معمولی هستند. آنها با فلزات فعال، اکسید های اصلی، پایه ها و نمک های اسیدهای ضعیف واکنش نشان می دهند:

2 RCOOH + M G → (RCOO) 2 میلی گرم + H 2،

2 RCOOH + SAO → (RCOO) 2 CA + H 2 OH،

rcooh + نئو → rcoona + H 2 OH،

rcooh + nahco 3 → rcoona + H 2 O + CO 2.

اسیدهای کربوکسیلیک ضعیف هستند، بنابراین اسیدهای معدنی قوی آنها را از نمک های مربوطه جدا می کنند:

CH 3. کونا + hcl → CH 3 coxy + نیکل.

نمک های اسیدهای کربوکسیلیک در محلول های آبی هیدرولیز شده اند:

CH 3 COI + H 2 O CH 3 coxy + con.

تفاوت بین اسیدهای کربوکسیلیک از مواد معدنی در امکان تشکیل تعدادی از مشتقات عملکردی است.

3 تشکیل مشتقات عملکردی اسیدهای کربوکسیلیک. هنگام جایگزینی گروه، آن را در اسیدهای کربوکسیلیک توسط گروه های مختلف (/\u003e X ) مشتقات عملکردی با یک فرمول کلی شکل می گیرند.r - x x؛ اینجا r. به معنی یک گروه آلکیل یا آریل است. اگر چه نیتریل ها یک فرمول کلی دیگری دارند (R-CN ) آنها معمولا به عنوان مشتقات اسیدهای کربوکسیلیک نیز در نظر گرفته می شوند، زیرا آنها می توانند از این اسیدها بدست آورند.

کلران هیدرید ها توسط فسفر کلرید (v) برای اسیدها:

R-CO-OH + PC L 5 → R-CO- CL +رشد L 3 + hcl

نمونه های اتصال

اسید اسید بنزوئیک (استیک) اسیدهای کلن هیدریت Entanyl کلرید بنزویل کلرید (استیل کلرید) آنیدرید اسید اترن (استیک) آنیدریت بنزوئیک انییدریت اتر اتیل بومی (اتیل استات) متیل بنزوات امید Etanamide (استامید) بنزامید دارای نیترول Ethannitril بنزونیتریل (استونیتریل)

Anhydrides از اسیدهای کربوکسیلیک تحت عمل بودجه مبتنی بر آب تشکیل شده است:

2 R - CO - OH + P 2 O 5 → (R - co -) 2 O + 2nro 3.

استرها زمانی تشکیل می شوند که اسید با الکل در حضور اسید سولفوریک گرم شود (پاسخ برگشت پذیر از استرینگ):

مکانیسم واکنش استریزاسیون نصب شد روش "اتم های برچسب شده".

استرها نیز می توانند با تعامل با تعامل با الکل های قلیایی فلزات به دست می آیند:

R-CL + Na-O-R '→ R-co-Or یا NaCl.

واکنش های کلرید اسید هاربونیک با آمونیاک منجر به تشکیل آمئیدا می شود:

ch 3-c-c l + CN 3 → CH 3 -CO-CN 2 +hcl

علاوه بر این، هنگامی که نمک آمونیوم اسید کربوکسیلیک اسید را می توان به دست آورد، می توان به دست آورد:

هنگامی که آمید ها گرم می شوند، آنها با تشکیل نیترول ها خشک می شوند:

	p 2 0 5
CH 3 - CO - NH 2	→	ch 3 - c ≡ n + h 2 o

مشتقات عملکردی اسیدهای پایین تر - مایعات فرار. همه آنها به راحتی با تشکیل اسید منبع هیدرولیز می شوند:

R-CO-X + H 2 O → R-CO-OH + NX.

در یک محیط اسیدی، این واکنش ها می توانند برگشت پذیر باشند. هیدرولیز در محیط قلیایی بی اهمیت است و منجر به تشکیل نمک های اسید کربوکسیلیک می شود، به عنوان مثال:

R-co-order NaOH → R-CO-ONA + R'OH.

چهار. تعدادی از خواص اسیدهای کربوکسیلیک به علت وجود رادیکال هیدروکربن است. بنابراین، تحت عمل Halogens برای اسید در حضور فسفر قرمز، اسیدهای جایگزین هالوژن تشکیل می شود و یک اتم هیدروژن در یک هالوژن در یک گروه کربن کربن (A- اتم) جایگزین می شود: /\u003e

	r kr.
CH 3 -ch 2 -Cone + WR 2	→	Ch 3-Sonc + NWR

اسیدهای کربوکسیلیک ناامیدی قادر به واکنش های مربوط به پیوستن هستند:

CH 2 \u003d CH-COO + H 2 → CH 3 -ch 2 -Cono

CH 2 \u003d CH-COOCH + با L 2 → CH 2 با L -CNS L -SON،

CH 2 \u003d CHXY + HCL → CH 2 با L -CH 2 -CONO

CH 2 \u003d CH-COO + H 2 O → No-ch 2 -ch 2 -Cono

دو واکنش اخیر ادامه می دهند علیه قوانین Markovnikov.

اسیدهای کربوکسیلیک غیر اشباع و مشتقات آنها قادر به واکنش های پلیمریزاسیون.

پنج واکنش های redox اسید های کربوکسیلیک ./\u003e

اسیدهای کربوکسیلیک در عمل عوامل کاهش دهنده در حضور کاتالیزورها قادر به تبدیل شدن به آلدئیدها، الکل ها و حتی هیدروکربن ها هستند:

اسید فرمیک نیسون با تعدادی از ویژگی های مشخص شده است، زیرا دارای یک گروه آلدهید است:

اسید فرمیک یک عامل کاهش قوی است و به راحتی به CO 2 اکسید شده است. او میدهد واکنش "آینه نقره":

نیون + 2OH → 2AG + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O،

یا در یک فرم ساده:

C H 3 NSON + AG 2 O → 2AG + CO 2 + H 2 O.

علاوه بر این، اسید فرمیک توسط کلر اکسید شده است:

NSON + SL 2 → CO 2 + 2hcl

در اتمسفر اکسیژن، اسیدهای کربوکسیلیک به CO 2 و H 2 O اکسید شده اند:

CH 3 Coam + 2O 2 → 2 + 2n 2 O.

6 واکنش ها تزیین. اسیدهای مونوکربوکسیلیک بدون اشباع شده به علت مقاومت بالا اتصال C-C هنگام گرم شدن با دشواری decarboxyllated شده است. برای انجام این کار، برای همجوشی اسید کربوکسیلیک فلزات قلیایی با قلیایی ضروری است: /\u003e

ظاهر جایگزین های اهدا کننده الکترون در رادیکال هیدروکربن کمک می کند واکنش های decarboxylation:

اسیدهای کربوکسیلیک دو معدن به راحتی از 2 زمانی که گرم می شوند، از بین می روند:

دریافت اسیدهای کربوکسیلیک

من.. در صنعت

1. محصولات طبیعی را اختصاص دهید

(چربی ها، واکسها، روغن های ضروری و گیاهی)

2. اکسیداسیون آلکان ها:

2ch 4 + + 3O 2 T، کت → 2HCOH + 2H 2 O

اسید فرمیک ماشین

2ch 3 -ch 2 -ch 2 -ch 3 + 5O 2 t، kat، p → 4 درجه 3 COOH + 2H 2 O

اسید استیک N-Butane

3. اکسیداسیون آلکین ها:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 T، کت → CH 3 COOH

اتیلن

از جانب H 3 -ch \u003d CH 2 + 4 [O] T، کت → CH 3 COOH + HCOOH (اسید استیک + اسید فرمیک )

4. اکسیداسیون همولوژیستهای بنزن (تولید اسید بنزوئیک):

c 6 h 5 -c n h 2n + 1 + 3n [o] KMNO4، H +→ C 6 H 5 -COOH + (N-1) CO 2 + NH 2 O

5C 6 H 5 -ch 3 + 6kmno 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MNSO 4 + 14H 2 O

اسید بنزوئیک تولوئن

5. آماده سازی اسید فرمیک:

1 مرحله: CO + NAOH. T. , پ. → hcoona (فرمت سدیم - نمک )

2 صحنه: HCoona + H 2 SO 4 → HCOOH + NAHSO 4

6. آماده سازی اسید استیک:

CH 3 OH + CO T، P. → CH 3 COOH

متانول

دوم. در آزمایشگاه

1. هیدرولیز استرها:

2. از نمک های کربوکسیلیک:

R-COONA + HCL → R-COOH + NACL

3. انحلال آنیدرید های اسید کربوکسیلیک در آب:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. هیدرولیز هیدرولیز هیدرولیز مشتقات اسیدهای کربوکسیلیک:

III روش های کلی تولید اسیدهای کربوکسیلیک

1. اکسیداسیون آلدئید ها:

R-COH + [O] → R-COOH

به عنوان مثال، واکنش "آینه نقره" یا اکسیداسیون هیدروکسید مس (II) - واکنش های آلدئیدی با کیفیت بالا

2. اکسیداسیون الکل ها:

R-CH 2 -OH + 2 [O] T، کت → R-CoOH + H 2 O

3. هیدرولیز هیدروکربن های جایگزین هالوژن حاوی سه اتم هالوژن در یک اتم کربن.

4. از Cyanides (نیتریل ها) - این روش به شما اجازه می دهد زنجیره کربن را افزایش دهید:

از جانب H 3 -BR + Na-C≡N → CH 3 -CN + NABR

CH 3 -CN. — متیل سیانید (نیتریل استیک)

از جانب H 3 -CN + 2H 2 O O T.→ CH 3 COONH 4

استات امونیم

CH 3 COONH 4 + HCL → CH 3 COOH + NH 4 CL

5. استفاده كردن معرف گرینارا

دریافت اسیدهای کربوکسیلیک

من.. در صنعت

1. محصولات طبیعی را اختصاص دهید

(چربی ها، واکسها، روغن های ضروری و گیاهی)

2. اکسیداسیون آلکان ها:

2ch 4 + + 3O 2 T، کت → 2HCOH + 2H 2 O

اسید متانوموسک

2ch 3 -ch 2 -ch 2 -ch 3 + 5O 2 t، kat، p → 4 درجه 3 COOH + 2H 2 O

n-butyuksus اسید

3. اکسیداسیون آلکین ها:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 T، کت → CH 3 COOH

اتیلن

از جانب H 3 -ch \u003d CH 2 + 4 [O] T، کت → CH 3 COOH + HCOOH (اسید استیک + اسید فرمیک )

4. اکسیداسیون همولوژیستهای بنزن (تولید اسید بنزوئیک):

c 6 h 5 -c n h 2n + 1 + 3n [o] KMNO4، H +→ C 6 H 5 -COOH + (N-1) CO 2 + NH 2 O

5C 6 H 5 -ch 3 + 6kmno 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MNSO 4 + 14H 2 O

اسید Tololbenzoic

5. قرار دادن اسید فرمیک:

1 مرحله: CO + NAOH. T. , پ.→ hcoona (فرمت سدیم - نمک )

2 صحنه: HCoona + H 2 SO 4 → HCOOH + NAHSO 4

6. آماده سازی اسید استیک:

CH 3 OH + CO T، P. → CH 3 COOH

متانول

دوم. در آزمایشگاه

1. هیدرولیز استرها:

2. از نمک های کربوکسیلیک :

R-COONA + HCL → R-COOH + NACL

3. انحلال آنیدرید های اسید کربوکسیلیک در آب:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. هیدرولیز هیدرولیز هیدرولیز مشتقات اسیدهای کربوکسیلیک:

III. روش های کلی تولید اسیدهای کربوکسیلیک

1. اکسیداسیون آلدئید ها:

R-COH + [O] → R-COOH

به عنوان مثال، واکنش "آینه نقره" یا اکسیداسیون هیدروکسید مس (II) - واکنش های آلدئیدی با کیفیت بالا

2. اکسیداسیون الکل ها:

R-CH 2 -OH + 2 [O] T، کت → R-CoOH + H 2 O

3. هیدرولیز هیدروکربن های جایگزین هالوژن حاوی سه اتم هالوژن در یک اتم کربن.

4. از Cyanides (نیتریل ها) - این روش به شما اجازه می دهد زنجیره کربن را افزایش دهید:

از جانب H 3 -BR + Na-C≡N → CH 3 -CN + NABR

CH 3 -CN. - متیل سیانید (نیتریل استیک)

از جانب H 3 -CN + 2H 2 O O T.→ CH 3 COONH 4

استات امونیم

CH 3 COONH 4 + HCL → CH 3 COOH + NH 4 CL

5. استفاده كردن معرف گرینارا

R-MGBR + CO 2 → R-COO-MGBR H2O.→ R-COOH + MG (OH) BR

استفاده از اسیدهای کربوکسیلیک

اسید فرمیک - در پزشکی - الکل فرمیک (1.25٪ محلول الکل اسید فرمیک)، در زنبور عسل، در سنتز آلی، هنگام تولید حلال ها و نگهدارنده؛ به عنوان یک عامل کاهش قوی.

استیک اسید - در صنایع غذایی و صنایع شیمیایی (تولید استیل سلولز، که از آن فیبر استات به دست می آید، شیشه ای آلی، یک فیلم؛ برای سنتز رنگ، داروها و استرها). در خانواده به عنوان یک ماده طعم دهنده و نگهدارنده.

اسید روغن - برای به دست آوردن افزودنی های طعم دهنده، پلاستیک ها و کف.

اسید اگزالیک - در صنعت متالورژی (مقیاس حذف).

stearinovaya C 17 H 35 COOH و پالمیته اسید C 15 H 31 COOH - به عنوان سورفاکتانت، روان کننده ها در فلزکاری.

اسید اولئیک C 17 H 33 COOH - فلوتژن و جمع کننده هنگام غنی سازی سنگ های فلزی غیر آهنی.

نمایندگان جداگانه

اسید کربوکسیلیک محدود کننده Simonial

اسید فرمیک این اولین بار در قرن XVII از مورچه های جنگل قرمز اختصاص داده شد. همچنین در آب میوه Burda بود. اسید فرمیک بدون آب مایع بی رنگ با بوی تیز و سوزش سوزش است که باعث سوختگی بر روی پوست می شود. این در صنعت نساجی به عنوان یک عرق استفاده می شود، زمانی که بافت رنگ، برای مصرف پوست، و همچنین برای سنتز های مختلف استفاده می شود.
استیک اسید در طبیعت گسترده - در ترشحات حیوانات (ادرار، صفرا، مدفوع)، در گیاهان (در برگ های سبز) وجود دارد. این در طول تخمیر، پوسیدگی، سفید شدن شراب، آبجو، حاوی شیر اسید و پنیر تشکیل شده است. نقطه ذوب اسید استیک اسیدی + 16.5 درجه سانتیگراد، کریستال های آن به عنوان یخ شفاف هستند، بنابراین اسید استیک یخی نامیده می شود. برای اولین بار در پایان قرن XVIII توسط دانشمندان روسی، T. E. Lovitz به دست آمد. سرکه طبیعی حاوی 5٪ اسید استیک است. از آن تهیه شده است ذات استیک مورد استفاده در صنایع غذایی برای کنسرو سبزیجات، قارچ، ماهی. اسید استیک به طور گسترده ای در صنایع شیمیایی برای سنتز های مختلف استفاده می شود.

نمایندگان اسیدهای کربوکسیلیک آروماتیک و غیر قابل پیش بینی

اسید بنزوئیک C 6 H 5 COOH مهمترین نماینده اسیدهای معطر است. گسترده در طبیعت در جهان گیاه: در مومیایی، بخور دادن، روغن های ضروری. در موجودات حیوانی، آن را در محصولات پرطرفدار مواد پروتئینی موجود است. این یک ماده کریستالی است، نقطه ذوب 122 درجه سانتیگراد، به راحتی دفع می شود. در آب سرد به شدت حل می شود. این به خوبی در الکل و اتر محلول است.

اسیدهای غیر اشباع اشباع نشده یک پیوند دوگانه در مولکول یک فرمول کلی C N H 2 N -1 COOH دارد.

وزن مولکولی بالا اسیدهای غیر اشباع اغلب متخصصان تغذیه ذکر شده (آنها آنها را غیر اشباع می نامند). شایع ترین یکی است اولین CH 3 - (CH 2) 7 -ch \u003d ch- (CH 2) 7 -Cone یا C 17 H 33 COOH. این مایع بی رنگ است که در سرما خورده می شود.
اسیدهای غیر اشباع شده با چندین اوراق قرضه دوگانه بسیار مهم هستند: لینلوهایا CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH-CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COS یا C 17 H 31 COOH با دو اوراق قرضه دوگانه لینولنوا CH 3 -ch 2 - (CH \u003d CH-CH 2) 3 - (CH 2) 6 -Con یا C 17 H 29 COOH با سه اوراق قرضه دوگانه و arachidonova CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH-CH 2) 4 - (CH 2) 2 -Conoon با چهار اوراق قرضه دوگانه؛ آنها اغلب به عنوان اسیدهای چرب ضروری نامیده می شوند. این اسیدها هستند که بیشترین فعالیت بیولوژیکی را دارند: آنها در انتقال و مبادله کلسترول، سنتز پروستاگلاندین ها و سایر مواد حیاتی شرکت می کنند، ساختار غشاهای سلولی را حفظ می کنند، برای استفاده از دستگاه بصری و سیستم عصبی ضروری است ، ایمنی را تحت تاثیر قرار می دهد. فقدان این اسیدها در مواد غذایی مانع رشد حیوانات می شود، عملکرد تولید مثل آنها را سرکوب می کند، باعث بیماری های مختلف می شود. لینولت و اسید لینولنیک بدن انسان نمیتواند سنتز شود و آنها را با غذا آماده می کند (مانند ویتامین ها). برای سنتز اسید آراکیدونیک در بدن نیاز به اسید لینولئیک دارد. اسیدهای چرب غیر اشباع شده با 18 اتم کربن به شکل استرهای گلیسرول در روغن های خشک خشک - کتان، کنف، خشخاش و غیره هستند اسید لینولئیک C 17 H 31 COOH و اسید لینولنیک C 17 H 29 Coh بخشی از روغن های گیاهی است. به عنوان مثال، روغن کتان حاوی حدود 25٪ اسید لینولئیک و تا 58٪ لینولنیک است.

سروبین (2،4-hexadiene) اسید CH 3 -ch \u003d CH-CH \u003d CNCO از توت های روانی (بر روی لاتین - Sorbus) بدست آمد. این اسید یک نگهدارنده عالی است، به طوری که توت ها رونان قالب نمی کنند.

ساده ترین اسید غیر اشباع اکریلیک CH 2 \u003d CNCO، بوی تیز دارد (بر روی Acris لاتین تیز، سوزاننده است). اکریلات ها (اکریلیک اسید اکریلیک) برای به دست آوردن شیشه های آلی استفاده می شود و نیتریل آن (اکریلونیتریل) برای تولید الیاف مصنوعی است.

تماس با اسیدهای تازه اختصاصی، شیمیدانان، اغلب اراده فانتزی را می دهند. بنابراین، نام آکریلیک اسید نزدیکترین همولوشن کرتون

CH 3 -ch \u003d CH-COO، در همه از CRATTE نیست، اما از گیاه کرتون تیگلیوم.، از آن اختصاص داده شد. ایزومر مصنوعی بسیار مهم اسید Crotonic - اسید متاکریل CH 2 \u003d C (CH 3) -oson، از اتر که از آن (متیل متاکریلات)، و همچنین از متیلاکریلات، پلاستیک شفاف - پلکسی گلاس.

کربن پیش بینی نشده اسیدها قادر به اتصال واکنش ها هستند:

CH 2 \u003d CH-COO + N 2 → CH 3 -ch 2 -Con

CH 2 \u003d CH-COO + CL 2 → CH 2 SL-SL -SLSL -

ویدئو:

CH 2 \u003d CHXY + HCL → CH 2 SL -ch 2 -Con

ch 2 \u003d ch-coo + h 2 o → no-ch 2 -ch 2 -con

دو واکنش اخیر ادامه می دهند علیه قوانین Markovnikov.

اسیدهای کربوکسیلیک زیان آور و مشتقات آنها قادر به واکنش های پلیمریزاسیون هستند.

13.1.1 اکسیداسیون هیدروکربن ها. دو روش وجود دارد: اکسیداسیون آلکان های پایین C 4 -C 8 عمدتا به اسید استیک و اکسیداسیون پارافین جامد برای تشکیل اسید های چرب مصنوعی (SZHK) با یک زنجیره مستقیم از اتم های کربن با 10 -C 20، که مواد خام هستند سنتز سورفکتانت ها (سورفکتانت ها).

این فرآیند در مرحله مایع در هنگام گرم شدن یا در حضور کاتالیزورها ادامه می یابد. در طول اکسیداسیون آلکانان، تخریب اوراق قرضه بین اتم های کربن ثانویه رخ می دهد، بنابراین از N-بوتان عمدتا اسید استیک است و به عنوان محصولات جانبی - متیل اتیل کتون و اتیل استات است.

13.1.2 میزایش بر اساس اکسید کربن (II). اسیدهای کربوکسیلیک بر اساس اکسید کربن توسط واکنش کربنلیک به دست می آیند:

اضافه کردن پیوند دوگانه با کاتالیزم اسید همیشه با توجه به حاکمیت Markovnikov جریان می یابد، به عنوان یک نتیجه از این، تنها اتیلن از اتیلن و از همولوگ های آن - اسیدهای جایگزین α- متیل به دست آمده است. علاقه خاص این روش برای سنتز اسیدها با رادیکال سوم (Neocislot) از Olefins شاخه ای است (واکنش Koch):

مکانیسم واکنش شامل پروتونای اولیه اسید آلکان با تشکیل یون کربنیوم، تعامل آن با شرکت با به دست آوردن آن است atizili - کاتیونو واکنش دوم با آب به اسید کربوکسیلیک اسید:

نئوزیسیت ها و نمک آنها دارای حلالیت و ویسکوزیته بسیار بالا هستند و استرها - پایداری هیدرولیز، که استفاده گسترده آنها را در تعدادی از صنایع تضمین می کند.

آلکال کربنلیک توسط مجتمع های فلزی (Ni، Co، Fe، PD) کاتالیز می شود. این فرآیند در صنعت برای سنتز اسید استیک از متانول اجرا می شود و با شاخص های اقتصادی بالا مشخص می شود.

اسیدها نیز با اکسیداسیون آلدئیدها (محصول Oxosynthesis) به دست می آیند.

روش های آزمایشگاهی برای تولید اسیدهای کربوکسیلیک

اکسیداسیون آلکان ها.

اکسیداسیون آلکین ها.

13.2.3. اکسیداسیون الکل های اولیه.

13.2.4. اکسیداسیون آلدئید ها و کتون ها. آلدئید ها بسیار ساده تر از کتون هستند. علاوه بر این، اکسیداسیون آلدئید ها منجر به تشکیل اسیدها با همان تعداد اتم های کربن می شود، در حالی که اکسیداسیون کتون ها با شکاف کربن کربن پیروز می شود (دو اسید یا اسید و کتون شکل می گیرد):

اکسید کننده ها به پرمنگنات یا پتاسیم پتاسیم کمک می کنند. اکسیداسیون کتون ها نیاز به شرایط سخت تر از آلدهید دارد.

13.2.5. هیدرولیز نیتریلز. نیتریل ها با اثر متقابل هالوژن ها با پتاسیم سیانیوم به دست می آیند، هیدرولیز را با محلول های آبی اسیدها یا قلیایی انجام می دهند. در محیط نیتروژن اسیدی، نمک آمونیوم متمایز است:

در قلیایی - به شکل هیدروکسید آمونیوم، که با جداسازی آمونیاک تجزیه می شود، اسید به عنوان نمک به دست می آید:

13.2.6. سنتز Grignar در تعامل ترکیبات آلی منیزیم با دی اکسید کربن، نمک های کربوکسیلیک اسید شکل می گیرند:

تحت عمل اسید قوی (معمولا NSL)، نمک به اسید تبدیل می شود:

هیدرولیز چربی ها

چربی ها - استرهای اسید کربوکسیلیک و گلیسرول (تری گلیسیرید). اسیدهای کربوکسیلیک در زنجیره کربن چربی از 3 تا 18 اتم کربن موجود است.

چربی های جوش و یا روغن های جوش با محلول های آبی از قلیایی (NaOH، CON) منجر به تهیه نمک های اسید کربوکسیلیک اسید و گلیسرول می شود.

این عملیات شسته شده است، زیرا نمک های کربوکسیلیک اسید برای تولید صابون استفاده می شود.

هیدرولیز مشتقات اسید کربوکسیلیک.

مشخصات فیزیکی

اسیدهای پایین تر با تعداد اتم های کربن تا 3، مایعات بی نظیر بی رنگ هستند با بوی تیز مشخص، مخلوط با آب در هر نسبت. اکثر اسیدها با 4 - با 9 - مایعات روغنی با بوی ناخوشایند. حلالیت در آب به میزان قابل توجهی با افزایش توده مولر کاهش می یابد. اسیدها از 10 و بالاتر - جامدات حل نشده در آب. تراکم اسید های فرمیک و استیک بیشتر از واحدهای است، بقیه کمتر از یک است. نقطه جوش با افزایش توده مولر افزایش می یابد، با همان تعداد اتم های اسید کربن، ساختار طبیعی بالاتر از اسید با اسکلت کربن شاخه ای است. مقایسه دمای جوش اسیدها و الکل ها با همان تعداد اتم های کربن نشان داد که اسیدها با درجه حرارت قابل ملاحظه ای بیشتر از الکل جوشانده می شود. این نشان می دهد که ارتباط بیشتر مولکول های اسید نسبت به الکل ها به علت تشکیل پیوند های هیدروژنی است.

اسیدهای کربوکسیلیک، مانند الکل ها، قادر به تشکیل پیوند های هیدروژنی هستند. اگر پذیرنده یک پایه نسبتا قوی باشد، تشکیل پیوند های هیدروژنی پیش از انتقال کامل پروتون به پایه پیش می آید. به گفته Brenets، ترکیب، که اهدا کننده هیدروژن است، "اسید" در نظر گرفته شده است. آیا این ترکیب "اهدا کننده هیدروژن" ("اسید")، بستگی به ماهیت "پذیرش هیدروژن" ("پایه") دارد. پایه قوی تر، بیشتر احتمال دارد که این ترکیب با توجه به آن به عنوان یک اسید رفتار کند:

پیوندهای هیدروژن بین مولکولی ناشی از مولکول های اسیدهای کربوکسیلیک بسیار دوام هستند که حتی در یک دولت گازدار، بخش مهمی از مولکول ها در قالب دیمرها وجود دارد:

با افزایش زنجیره هیدروکربن، ظرفیت اسید برای تشکیل پیوند هیدروژن کاهش می یابد.