유기 화합물 분자에서 원자의 상호 영향과 그 전달 방법. 유기 물질 분자 내 원자의 상호 영향

표적: 유기 화합물의 전자 구조와 분자 내 원자의 상호 영향을 전달하는 방법을 연구합니다.

계획:

유도 효과

페어링 유형.

유기 화합물의 방향족

메소머 효과(접합 효과)

1. 유도 효과

유기 화합물의 분자는 공유 결합에 의해 특정 순서로 연결된 원자의 집합입니다. 이 경우 결합된 원자의 전기음성도(E.O.)가 다를 수 있습니다.

전기음성도– 한 원자가 다른 원자의 전자 밀도를 끌어당겨 화학 결합을 일으키는 능력.

E.O가 클수록 주어진 원소의 결합 전자를 더 강하게 끌어당깁니다. E.O의 가치 미국의 화학자 L. 폴링(L. Pauling)이 확립한 이 계열을 폴링 척도(Pauling scale)라고 합니다.

탄소 원자의 EO는 혼성화 상태에 따라 달라집니다. 다양한 유형의 혼성화에 위치한 탄소 원자는 EO에서 서로 다르며 이는 주어진 유형의 혼성화에서 s-클라우드의 비율에 따라 달라집니다. 예를 들어, sp 3 혼성화 상태의 C 원자는 EO가 가장 낮습니다. p-cloud가 s-cloud에서 가장 적은 양을 차지하기 때문입니다. 그레이터 E.O. sp-혼성화에서 C 원자를 보유합니다.

분자를 구성하는 모든 원자는 서로 상호 소통하며 상호 영향을 받습니다. 이 영향은 전자 효과를 사용하는 공유 결합을 통해 전달됩니다.

공유 결합의 특성 중 하나는 전자 밀도의 특정 이동성입니다. E, O가 더 큰 원자쪽으로 이동할 수 있습니다.

극성공유 결합은 결합된 원자 사이의 전자 밀도 분포가 고르지 않은 것입니다.

분자 내 극성 결합의 존재는 이웃 결합의 상태에 영향을 미칩니다. 이들은 극성 결합의 영향을 받으며 전자 밀도도 더 많은 EO 쪽으로 이동합니다. 원자, 즉 전자 효과가 전달됩니다.

ϭ 결합 사슬을 따른 전자 밀도의 이동은 다음과 같습니다. 유도 효과 I로 표시됩니다.

유도 효과는 감쇠와 함께 회로를 통해 전달됩니다. ϭ-결합이 형성되면 많은 양의 에너지가 방출되고 극성이 약해 유도 효과가 하나 또는 두 개의 결합에서 더 많이 나타나기 때문입니다. 모든 ϭ 결합의 전자 밀도 이동 방향은 직선 화살표로 표시됩니다. →

예: CH 3 δ +< → CH 2 δ +< → CH 2 δ +< →Cl δ - Э.О. Сl >E.O. 와 함께

СH 3 δ +< → CH 2 δ +< → CH 2 δ +< →OH δ - Э.О. ОН >E.O. 와 함께

ϭ-결합의 전자 밀도를 탄소 원자에서 그 자체로 이동시키는 원자 또는 원자 그룹을 호출합니다. 전자를 끄는 치환기부정적인 유도 효과를 나타냅니다. (- 나-효과).

할로겐(Cl, Br, I), OH -, NH 2 -, COOH, COH, NO 2, SO 3 H 등입니다.

전자 밀도를 제공하는 원자 또는 원자 그룹을 호출합니다. 전자 공여 치환체긍정적인 유도 효과를 나타냄 (+ 나-효과).

I 효과 지방족 탄화수소 라디칼, CH 3, C 2 H 5 등을 나타냅니다.

유도 효과는 결합된 탄소 원자의 혼성화 상태가 다른 경우에도 나타납니다. 예를 들어, 프로펜 분자에서 CH 3 그룹은 +I 효과를 나타냅니다. 그 이유는 그 안의 탄소 원자가 sp 3 혼성 상태에 있고 이중 결합의 탄소 원자가 sp 2 혼성 상태에 있어서 더 큰 효과를 나타내기 때문입니다. 전기 음성도이므로 -I- 효과를 나타내며 전자 수용체입니다.

유기 화합물의 분자는 일반적으로 공유 결합에 의해 특정 순서로 연결된 원자의 집합입니다. 이 경우 결합된 원자의 크기가 다를 수 있습니다. 전기음성도. 수량 전기음성도극성 및 강도(형성 에너지)와 같은 중요한 결합 특성을 크게 결정합니다. 결과적으로 분자 내 결합의 극성과 강도는 분자가 특정 화학 반응에 참여하는 능력을 결정합니다.

전기음성도탄소 원자의 혼성화 상태에 따라 달라집니다. 이는 점유율 때문이다.에스- 하이브리드 궤도의 궤도 : y보다 작습니다. sp 3 - sp 2 및 sp에 대한 추가 정보 -하이브리드 원자.

분자를 구성하는 모든 원자는 서로 연결되어 있고 상호 영향을 받습니다. 이 영향은 주로 소위를 사용하여 공유 결합 시스템을 통해 전달됩니다. 전자 효과.

전자 효과치환체의 영향을 받는 분자 내 전자 밀도의 변화라고 합니다./>

극성 결합으로 연결된 원자는 그리스 문자 델타(디 ). 전자 밀도를 "당기는" 원자에스-그 방향으로 연결하면 음전하를 얻습니다.디 -. 공유 결합으로 연결된 한 쌍의 원자를 고려할 때 전기음성도가 더 높은 원자를 원자라고 합니다. 전자 수용체. 그의 파트너에스 -결합은 따라서 동일한 크기의 전자 밀도 부족을 갖게 됩니다. 부분 양성요금디 +, 호출됩니다 전자 기증자.

사슬을 따라 전자 밀도의 이동에스-연결이 호출됩니다. 유도 효과지정되어 있으며나.

유도 효과는 감쇠를 통해 회로를 통해 전달됩니다. 모든 전자 밀도의 이동 방향에스-연결은 직선 화살표로 표시됩니다.

전자 밀도가 문제의 탄소 원자로부터 멀어지거나 접근하는지에 따라 유도 효과를 음(-)이라고 합니다.나 ) 또는 양수(+I)입니다. 유도 효과의 부호와 크기는 전기음성도문제의 탄소 원자와 그것을 일으키는 그룹 사이.

전자를 끄는 치환기, 즉 전자 밀도를 변화시키는 원자 또는 원자단에스-탄소 원자에서 그 자체로의 결합이 나타납니다. 부정적인 유도 효과 (- I 효과).

전자공여체치환체, 즉 전자 밀도를 자신에게서 멀어지는 탄소 원자로 이동시키는 원자 또는 원자 그룹은 긍정적인 유도 효과(+I 효과).

I-효과는 지방족 탄화수소 라디칼에 의해 나타납니다. 알킬 라디칼(메틸, 에틸 등). 대부분의 기능 그룹은 다음을 나타냅니다.나 -효과: 할로겐, 아미노 그룹, 하이드록실, 카르보닐, 카르복실 그룹.

유도 효과는 결합된 탄소 원자의 혼성화 상태가 다른 경우에도 나타납니다.

메틸기의 유도 효과가 이중 결합으로 전환되면 그 영향은 먼저 이동성에서 경험됩니다.피-연결.

전송되는 전자 밀도 분포에 대한 치환기의 영향피-연결이 호출됩니다. 중간체 효과(M).중간체 효과는 부정적일 수도 있고 긍정적일 수도 있습니다. 구조식에서는 전자 밀도의 중심에서 시작하여 전자 밀도가 이동하는 지점에서 끝나는 곡선 화살표로 표시됩니다.

전자 효과가 있으면 분자 내 전자 밀도가 재분배되고 개별 원자에 부분 전하가 나타납니다. 이것은 분자의 반응성을 결정합니다.

유기화학- 탄소 화합물, 그 구조, 특성 및 상호 전환을 연구하는 화학 분야입니다.

학문의 이름 인 "유기 화학"은 꽤 오래 전에 나타났습니다. 그 이유는 화학 발전의 초기 단계에서 연구자들이 접한 탄소 화합물의 대부분이 식물 또는 동물 기원이라는 사실에 있습니다. 그러나 예외적으로 개별 탄소화합물은 무기물로 분류됩니다. 예를 들어, 탄소 산화물, 탄산, 탄산염, 중탄산염, 시안화수소 등은 무기 물질로 간주됩니다.

현재 3천만 가지가 조금 안 되는 다양한 유기 물질이 알려져 있으며 이 목록은 지속적으로 늘어나고 있습니다. 이러한 엄청난 수의 유기 화합물은 주로 다음과 같은 탄소의 특정 특성과 관련되어 있습니다.

1) 탄소 원자는 임의 길이의 사슬로 서로 연결될 수 있습니다.

2) 탄소 원자의 서로 순차적(선형) 연결이 가능할 뿐만 아니라 분지형 및 심지어 고리형 연결도 가능합니다.

3) 탄소 원자 사이의 다양한 유형, 즉 단일, 이중 및 삼중 결합이 가능합니다. 또한 유기 화합물의 탄소 원자가는 항상 4입니다.

또한 탄소 원자가 수소, 산소, 질소, 인, 황 및 할로겐과 같은 다른 많은 화학 원소의 원자와 결합을 형성할 수 있다는 사실로 인해 다양한 유기 화합물이 촉진됩니다. 이 경우 수소, 산소 및 질소가 가장 일반적입니다.

오랫동안 유기화학은 과학자들에게 “어두운 숲”을 대표했다는 점에 유의해야 합니다. 한동안 과학에서는 유기 물질을 "인공적으로" 얻을 수 없다는 생기론 이론이 인기를 끌었습니다. 생명체 외부. 그러나 생기론 이론은 살아있는 유기체 외부에서 합성이 가능한 물질이 차례로 발견되었기 때문에 오래 지속되지 못했습니다.

연구자들은 많은 유기 물질이 동일한 질적, 양적 구성을 가지고 있지만 종종 완전히 다른 물리적, 화학적 특성을 가지고 있다는 사실에 당황했습니다. 예를 들어 디메틸에테르와 에틸알코올은 원소 조성이 정확히 동일하지만 정상적인 조건에서 디메틸에테르는 기체이고 에틸알코올은 액체입니다. 또한 디메틸에테르는 나트륨과 반응하지 않지만 에틸알코올은 나트륨과 반응하여 수소가스를 방출한다.

19세기 연구자들은 유기 물질의 구조에 관해 많은 가정을 제시했습니다. 매우 중요한 가정은 서로 다른 화학 원소의 원자가 특정 원자가 값을 가지며 유기 화합물의 탄소 원자가 4가이며 서로 결합하여 형성할 수 있다는 아이디어를 최초로 표현한 독일 과학자 F.A. Kekule에 의해 제시되었습니다. 쇠사슬. 나중에 Kekule의 가정을 시작으로 러시아 과학자 Alexander Mikhailovich Butlerov는 우리 시대의 관련성을 잃지 않은 유기 화합물 구조 이론을 개발했습니다. 이 이론의 주요 조항을 고려해 봅시다.

1) 유기 물질 분자의 모든 원자는 원자가에 따라 특정 순서로 서로 연결됩니다. 탄소 원자는 4의 일정한 원자가를 가지며 서로 다른 구조의 사슬을 형성할 수 있습니다.

2) 모든 유기 물질의 물리적, 화학적 특성은 분자의 구성뿐만 아니라 이 분자의 원자가 서로 연결된 순서에 따라 달라집니다.

3) 개별 원자와 분자 내의 원자 그룹이 서로 영향을 미칩니다. 이러한 상호 영향은 화합물의 물리적, 화학적 특성에 반영됩니다.

4) 유기화합물의 물리화학적 성질을 연구함으로써 그 구조를 규명할 수 있다. 그 반대도 마찬가지입니다. 특정 물질의 분자 구조를 알면 그 특성을 예측할 수 있습니다.

D.I. Mendelev의 주기율이 무기 화학의 과학적 기초가 된 것처럼 A.M.의 유기 물질 구조 이론도 마찬가지입니다. Butlerov는 실제로 유기화학을 과학으로 발전시키는 출발점이 되었습니다. Butlerov의 구조 이론이 창설된 후 유기 화학은 매우 빠른 속도로 발전하기 시작했습니다.

이성질체와 상동성

Butlerov 이론의 두 번째 입장에 따르면 유기 물질의 특성은 분자의 질적 및 양적 구성뿐만 아니라 이러한 분자의 원자가 서로 연결된 순서에도 의존합니다.

이와 관련하여 이성질체 현상은 유기 물질 사이에 널리 퍼져 있습니다.

이성질체 현상은 서로 다른 물질이 정확히 동일한 분자 구성을 갖는 현상입니다. 동일한 분자식.

종종 이성질체는 물리적, 화학적 특성이 크게 다릅니다. 예를 들어:

이성질체의 종류

구조적 이성질체

a) 탄소 골격의 이성질체

b) 위치 이성질체:

다중 연결

대리인:

기능 그룹:

c) 클래스간 이성질체:

클래스 간 이성질체 현상은 이성질체인 화합물이 서로 다른 종류의 유기 화합물에 속할 때 발생합니다.

공간 이성질체

공간 이성질체 현상은 동일한 원자 부착 순서를 가진 서로 다른 물질이 공간에서 원자 또는 원자 그룹의 고정된 다른 위치에 의해 서로 다른 현상입니다.

공간 이성질체에는 기하학적 및 광학적이라는 두 가지 유형이 있습니다. 광학 이성질체에 관한 과제는 통합 상태 시험에서 찾을 수 없으므로 기하학적인 문제만 고려하겠습니다.

화합물의 분자가 이중 C=C 결합이나 고리를 포함하는 경우 때로는 기하학적 현상이나 고리 현상이 발생합니다. 시스-트랜스-이성질체.

예를 들어, 부텐-2의 경우 이러한 유형의 이성질체가 가능합니다. 그 의미는 탄소 원자 사이의 이중 결합이 실제로 평면 구조를 가지며 이러한 탄소 원자의 치환체가 이 평면 위 또는 아래에 고정적으로 위치할 수 있다는 것입니다.

동일한 치환기가 평면의 같은 면에 있을 때 이를 다음과 같이 말합니다. 시스-이성질체와 서로 다른 경우- 황홀-이성질체.

구조식의 형태로 시스-그리고 황홀- 이성질체(예: 부텐-2 사용)는 다음과 같이 표시됩니다.

이중 결합에 있는 적어도 하나의 탄소 원자가 두 개의 동일한 치환기를 갖는 경우 기하 이성질체가 불가능하다는 점에 유의하십시오. 예를 들어, 시스-트랜스-프로펜에는 이성질체가 불가능합니다.

프로펜은 없어요 시스-트랜스-이성질체, 이중 결합의 탄소 원자 중 하나가 두 개의 동일한 "치환체"(수소 원자)를 갖기 때문입니다.

위 그림에서 볼 수 있듯이 평면의 반대쪽에 있는 두 번째 탄소 원자에 위치한 메틸 라디칼과 수소 원자 사이의 위치를 ​​바꾸면 방금 반대편에서 본 것과 동일한 분자를 얻게 됩니다.

유기 화합물 분자에서 원자와 원자 그룹이 서로에게 미치는 영향

서로 연결된 일련의 원자로서의 화학 구조의 개념은 전자 이론의 출현으로 크게 확장되었습니다. 이 이론의 관점에서 분자를 구성하는 원자와 원자단이 서로 어떻게 영향을 미치는지 설명할 수 있습니다.

분자의 한 부분이 다른 부분에 영향을 미치는 방법에는 두 가지가 있습니다.

1) 유도효과

2) 메소머 효과

유도 효과

이 현상을 설명하기 위해 1-클로로프로판 분자(CH 3 CH 2 CH 2 Cl)를 예로 들어 보겠습니다. 염소는 탄소에 비해 전기 음성도가 훨씬 높기 때문에 탄소와 염소 원자 사이의 결합은 극성입니다. 탄소 원자에서 염소 원자로 전자 밀도가 이동한 결과, 탄소 원자에는 부분 양전하(δ+)가 형성되고 염소 원자에는 부분 음전하(δ-)가 형성됩니다.

한 원자에서 다른 원자로의 전자 밀도의 이동은 종종 전기음성도가 더 높은 원자를 가리키는 화살표로 표시됩니다.

그러나 흥미로운 점은 첫 번째 탄소 원자에서 염소 원자로의 전자 밀도 이동 외에도 두 번째 탄소 원자에서 첫 번째 탄소 원자로의 이동도 있지만 그 정도는 약간 적다는 것입니다. 세 번째부터 두 번째까지:

σ 결합 사슬을 따라 전자 밀도의 이러한 이동을 유도 효과( 나). 이 효과는 영향을 미치는 그룹과의 거리가 멀어짐에 따라 사라지고 3 σ 결합 이후에는 실제로 나타나지 않습니다.

원자 또는 원자단이 탄소 원자에 비해 전기음성도가 더 큰 경우, 그러한 치환체는 음의 유도 효과를 갖는다고 합니다(- 나). 따라서 위에서 논의한 예에서 염소 원자는 음의 유도 효과를 갖습니다. 염소 외에도 다음 치환기는 부정적인 유도 효과를 갖습니다.

-F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH 2 , -CN, -NO 2 , -COH, -COOH

원자 또는 원자단의 전기음성도가 탄소 원자의 전기음성도보다 작은 경우 실제로 그러한 치환기에서 탄소 원자로 전자 밀도가 이동합니다. 이 경우 치환기가 양의 유도 효과를 갖는다고 말합니다(+ 나) (전자 기증자입니다).

따라서 +로 치환된 나-효과는 포화 탄화수소 라디칼입니다. 동시에 +라는 표현은 나-탄화수소 라디칼의 길이가 길어지면 효과가 증가합니다.

-CH 3 , -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , -C 4 H 9

다른 원자가 상태에 위치한 탄소 원자도 전기 음성도가 다르다는 점에 유의해야 합니다. sp 2 -혼성 상태의 탄소 원자는 sp 2 -혼성 상태의 탄소 원자에 비해 전기음성도가 더 크며, 이는 결국 sp 3 -혼성 상태의 탄소 원자보다 더 전기음성도가 높습니다.

메소머 효과(M), 또는 공액 효과는 공액 π 결합 시스템을 통해 전달되는 치환기의 영향입니다.

중간체 효과의 부호는 유도 효과의 부호와 동일한 원리에 따라 결정됩니다. 공액 시스템에서 치환기가 전자 밀도를 증가시키는 경우 이는 양성 메소머 효과(+ 중) 전자 기증입니다. 이중 탄소-탄소 결합 및 고독한 전자쌍을 포함하는 치환체: -NH 2 , -OH, 할로겐은 양성 메소머 효과를 갖습니다.

부정적인 중간체 효과 (– 중)는 공액 시스템에서 전자 밀도를 철회하는 치환기를 갖는 반면 시스템의 전자 밀도는 감소합니다.

다음 그룹은 부정적인 중간체 효과를 갖습니다.

-NO 2 , -COOH, -SO 3 H, -COH, >C=O

분자의 중간체 및 유도 효과로 인한 전자 밀도의 재분배로 인해 일부 원자에는 부분적인 양전하 또는 음전하가 나타나며 이는 물질의 화학적 특성에 반영됩니다.

그래픽적으로, 중간체 효과는 전자 밀도의 중심에서 시작하여 전자 밀도가 이동하는 곳에서 끝나는 곡선 화살표로 표시됩니다. 예를 들어, 염화비닐 분자에서 메소머 효과는 염소 원자의 고립 전자쌍이 탄소 원자 사이의 π 결합의 전자와 결합할 때 발생합니다. 따라서 그 결과 염소 원자에 부분 양전하가 나타나고 전자쌍의 영향으로 이동성 π-전자 구름이 가장 바깥쪽 탄소 원자쪽으로 이동하여 다음과 같이 부분 음전하가 발생합니다. 결과:

분자가 단일 결합과 이중 결합을 번갈아 가지고 있으면 그 분자는 공액 π-전자 시스템을 포함한다고 합니다. 이러한 시스템의 흥미로운 특성은 중간체 효과가 사라지지 않는다는 것입니다.

분자를 구성하는 원자는 상호 영향을 경험합니다. 전자 및 공간 효과. 전자 효과는 공유 결합된 원자 사슬을 따라 영향력을 전달하는 치환기의 능력을 특징으로 합니다. 치환체의 영향은 화학 결합과 공간을 통해 전달될 수 있습니다.

ㅏ.유도 효과

공유 결합의 특성 중 하나는 결합의 전자 밀도를 파트너 중 하나로 이동할 수 있다는 것입니다.

염화 프로필 분자에서 염소 원자는 이와 관련된 탄소 원자에 부분적인 양전하를 유도합니다. 이 전하는 다음 탄소 원자에 더 작은 양전하를 유도하고, 이는 다음 원자에 훨씬 더 작은 양전하를 유도하는 식입니다.

+ + + -

CH 3  CH 2  CH 2  Cl

결합을 따라 전자를 치환하는 치환기의 능력을 다음과 같이 부른다. 유도 효과.유도 효과(I-효과)는 정전기 효과의 성격을 띤다. 그것은 통신 회선을 따라 전송되어 부분 요금이 발생합니다. 전자 흡인 그룹은 부정적인유도 효과(-I) 및 전자 공여 효과 - 긍정적인유도 효과(+I). 전자 흡인 그룹에는 F, Cl, Br, NH 2, OH, CHO, COOH, COOR, CN 및 NO 2가 포함됩니다. 전자 공여 그룹에는 금속 원자와 알킬 그룹이 포함됩니다.

유도 효과는 점차적으로 감쇠되는 일련의 -결합을 통해 전달되며, 일반적으로 3~4개 결합 후에는 더 이상 나타나지 않습니다. 그래픽적으로 I 효과는 원자가 선 끝에 화살표로 표시되며 전기 음성도가 더 높은 원자를 향합니다. 결합 분극의 방향은 원소의 폴링 전기음성도 척도를 사용하여 설정할 수 있습니다(표 1). 치환기의 유도 효과 방향은 이를 실질적으로 비극성인 C-H 결합과 비교하고 수소 원자의 I-효과를 0으로 가정하여 정성적으로 평가됩니다.

예를 들어, 프로펜 분자에서 메틸 그룹의 탄소 원자는 sp 3 - 하이브리드 상태, 전기음성도가 낮음 sp 2 -이중 결합의 혼성화된 탄소 원자. 따라서 메틸 그룹은 전자 공여체 역할을 하며 p-결합은 주로 이에 의해 영향을 받습니다. p-결합의 전자 밀도 변화는 프로펜의 예에서 볼 수 있듯이 곡선 화살표로 표시됩니다.

알킬기의 양성 유도 효과는 메틸기에서 1차 그룹으로 이동한 다음 2차 및 3차 그룹으로 이동할 때 증가합니다.

유도 효과는 원자 또는 원자 그룹이 완전 전하를 가질 때 가장 큰 의미를 갖습니다. 전자 밀도의 특히 강한 변화는 사슬을 따라 멀리 확장되는 이온에 의해 발생합니다.

NH 3 + (-I-효과) H 2 O + (-I-효과) O − (+I-효과)

B. 측정 가능한 효과

메소머 효과 또는 접합 효과(M-효과)는 접합 시스템을 통해 치환기의 전자 영향이 전달되는 것입니다.

치환체는 -결합(,-접합)을 도입하거나 아르 자형-AO, 비어 있거나 하나의 전자 또는 고립 전자쌍( 아르 자형,-접합). 메소머 효과는 다음 사실을 반영합니다. 아르 자형 결합의 궤도와 겹치는 치환기의 -궤도는 더 낮은 에너지의 비편재화된 궤도를 형성합니다. 유도 효과와 달리 중간체 효과는 감쇠 없이 접합 시스템을 통해 전달됩니다.

공액계에서 전자 또는 고립전자쌍의 변위를 다음과 같이 부릅니다. 중간체 효과. 전자 공여 그룹은 긍정적인 중간체 효과(+M)를 갖습니다. 여기에는 고립전자쌍을 갖는 헤테로원자를 함유하거나 음전하를 띠는 치환기가 포함됩니다.

비닐 메틸 에테르 아닐린 페녹시드 이온

공액 시스템을 반대 방향으로 극성화하는 전자 흡인 그룹은 음의 메소머 효과(_M)(프로페날의 산소)를 특징으로 합니다. 여기에는 전기음성도가 더 높은 헤테로원자와 탄소 원자의 다중 결합을 포함하는 치환기가 포함됩니다.

프로페날(아크롤레인) 벤조산 벤조니트릴

치환체의 유도 효과와 중간체 효과는 반드시 방향이 일치하지는 않습니다. 분자 내 전자 밀도 분포에 대한 치환기의 영향을 평가할 때 이러한 효과의 결과적인 효과를 고려할 필요가 있습니다. 드문 예외(할로겐 원자)를 제외하면 중간체 효과가 유도 효과보다 우세합니다.

분자 내 비편재화된 전자 밀도는 전자와 -결합의 참여로 달성될 수 있습니다. -결합 오비탈과 인접한 -오비탈의 측면 중첩을 호출합니다. 초접합.초접합 효과는 기호 Mh로 표시됩니다. 이 효과의 지정은 프로펜을 예로 들어 설명됩니다.

전. 15. 피(a) 프로필 클로라이드, (b) 1-니트로프로판, (c) 에탄올, (d) 프로필리튬,

(e) 에타나민, (f) 벤즈알데히드, (g) 아크릴로니트릴, (h) 페놀, (i) 메틸 벤조에이트.

작품이 사이트 홈페이지에 추가되었습니다: 2015-12-26

독특한 작품 집필 주문

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">소아과 학부생을 위한 유기화학 강의

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">강의 2

;font-family:"Times New Roman";text-꾸밈:underline" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">주제: 유기 화합물 분자 내 원자의 상호 영향

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1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">유도 효과

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• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 전기음성도;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 화학 결합을 일으키기 위해 다른 원자의 전자 밀도를 끌어당기는 원자의 능력.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">주어진 원소의 EO 값이 클수록 결합 전자를 더 강하게 끌어당깁니다. EO 값은 다음과 같습니다. 미국의 화학자 L. 폴링(L. Pauling)이 확립한 이 계열을 폴링 척도(Pauling scale)라고 합니다.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">E.O. 탄소 원자는 혼성화 상태에 따라 달라집니다. 왜냐하면 탄소 원자는 서로 다른 유형의 혼성화에 위치하기 때문입니다. E.O.는 서로 다르며 이는 비율에 따라 다릅니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">s;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-clouds 이러한 유형의 혼성화. 예를 들어 원자 C는 상태에 있습니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-혼합화는 p-cloud가 최소를 차지하므로 EO가 가장 낮습니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">s;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-clouds. Atom C의;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">- 혼성화.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">분자를 구성하는 모든 원자는 서로 상호 연결되어 상호 영향을 받습니다. 이 영향은 전자 효과를 이용한 공유 연결을 통해 전달됩니다.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">공유 결합의 특성 중 하나는 전자 밀도의 특정 이동성이 가능하다는 것입니다. E, O가 더 높은 원자쪽으로 이동합니다.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">극성;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">공유 결합은 결합된 원자 사이의 전자 밀도 분포가 고르지 않은 것입니다.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">분자 내 극성 결합의 존재는 이웃 결합의 상태에 영향을 미칩니다. 극성 결합의 영향을 받습니다. 결합, 그리고 전자 밀도도 원자의 EO 쪽으로 이동합니다. 즉, 전자 효과가 전달됩니다.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> ϭ-결합 사슬을 따라 전자 밀도가 이동하는 것을 다음과 같이 부릅니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">유도 효과;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">로 지정되어 있습니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">유도 효과는 감쇠를 통해 회로를 통해 전달됩니다. 에너지의 양이 방출되고 극성이 약해 유도 효과가 하나 또는 두 개의 결합에서 더 많이 나타납니다. 모든 ϭ-결합의 전자 밀도 이동 방향은 직선 화살표로 표시됩니다.→

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">예: C;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">Cl;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> E.O. S;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">l;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> > E.O. S

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">С;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+< ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> →;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">오;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">δ;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">E.O. ON > E.O. S

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ϭ 결합의 전자 밀도를 탄소 원자에서 그 자체로 이동시키는 원자 또는 원자 그룹은 다음과 같습니다. ~라고 불리는;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">전자를 빼내는 치환기;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">부정적인 귀납 효과를 나타냄;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">(-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-효과).

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">이미;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">입니다;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">할로겐;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US"> (Cl, Br, I), OH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, NH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="en-US" lang="en-US">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, COOH, COH, NO;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">, SO;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">H 및 기타.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">전자 밀도를 제공하는 원자 또는 원자 그룹을 이라고 합니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">전자 공여 치환기;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">긍정적인 귀납 효과를 나타냅니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">(+;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-효과).

;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-효과;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">지방족 탄화수소 라디칼 표시, CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">, C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">5;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 등

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">유도 효과는 결합된 탄소 원자가 혼성화 상태에서 다른 경우에도 나타납니다. 예를 들어, 프로펜 분자에서 그룹 CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 표시 +;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-효과, 그 안에 있는 탄소 원자가;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-하이브리드 상태이며, 이중 결합의 탄소 원자는;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-하이브리드 상태이고 더 큰 전기음성도를 나타내므로 다음을 나타냅니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-효과는 전자 수용체입니다." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">프로펜-1

1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">공액 시스템. 공액 유형.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">분자의 화학적 성질을 결정하는 가장 중요한 요소는 분자 내 전자 밀도의 분포입니다. 분포는 원자의 상호 영향에 따라 달라집니다.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">이전에는 ϭ-결합만 가진 분자에서 다음과 같은 경우 원자의 상호 영향이 있다는 것이 밝혀졌습니다. 서로 다른 E,O는 유도 효과를 통해 수행되며 공액 시스템인 분자에서는 또 다른 효과의 작용이 나타납니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">중간체,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">또는;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 활용 효과.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">π 결합의 공액계를 통해 전달되는 치환기의 영향을 이라고 합니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">중간체 효과(M).

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">메소메릭 효과를 논하기 전에 공액계 문제를 살펴볼 필요가 있습니다.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">접합은 많은 유기 화합물(알카디엔, 방향족 탄화수소, 카르복실산, 요소 등)의 분자에서 발견됩니다. .).

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">이중 결합이 교대로 배열된 화합물은 공액계를 형성합니다.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">활용형;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">비혼성 입자의 상호작용으로 단일 전자 구름 형성;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">z;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">- 이중 결합과 단일 결합이 번갈아 나타나는 분자의 궤도.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">가장 간단한 공액 화합물은 부타디엔-1,3입니다. 부타디엔-1 분자의 4개 탄소 원자는 모두 ,3개 위치 가능;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">혼성화. 이 모든 원자는 동일한 평면에 위치하며 분자의 σ-골격을 구성합니다(참조 수치).

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">각 탄소 원자의 혼성화되지 않은 p 궤도는 이 평면에 수직이고 서로 평행하게 위치합니다. 상호 중첩 조건 이러한 궤도의 중첩은 원자 C-1과 C-2, C-3과 C-4 사이뿐만 아니라 원자 C-2와 C-3 사이에서도 부분적으로 발생합니다.;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">z;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-궤도, 단일 π-전자 구름이 형성됩니다. 즉,;font-family:"타임즈 뉴 로만";text-꾸밈:밑줄" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">페어링;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 두 개의 이중 결합. 이러한 유형의 활용을 호출합니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">π, π-접합;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">, π 결합의 궤도가 상호 작용하기 때문입니다. 접합 사슬에는 다수의 이중 결합이 포함될 수 있습니다. 길이가 길수록 π-전자의 비편재화가 더 커지고 분자가 더 안정해집니다. 공액 시스템에서 π-전자는 더 이상 특정 결합에 속하지 않습니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">지역화 해제됨;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">즉, 분자 전체에 고르게 분포되어 있습니다. 공액 시스템에서 π-전자의 비편재화는 동반됩니다. 에너지 방출로 불리는;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">공액 에너지.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 이러한 분자는 고립된 이중 결합을 가진 시스템보다 더 안정적입니다. 이는 이러한 분자는 더 낮습니다.공액 시스템을 형성하는 동안 전자의 비편재화로 인해 결합 길이의 부분 정렬이 발생합니다. 즉, 단일 결합은 더 짧아지고 이중 결합은 길어집니다.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">공액 시스템에는 헤테로원자가 포함될 수도 있습니다. 체인에 헤테로원자가 있는 π,π-공액 시스템의 예 α 및 β 불포화 카르보닐 화합물, 예를 들어 아크롤레인(프로펜-2-알)CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = CH CH = O.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">커플링 체인에는 세 가지가 포함됩니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-혼성화된 탄소 원자와 산소 원자, 각각은 단일 π-시스템에 하나의 p-전자에 기여합니다. .

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">р,π-접합.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">p,π-공액 시스템에서는 고독한 공여 전자쌍을 가진 원자가 공액 형성에 참여합니다. . 이것은 Cl, O, N,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">S;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 등. ​​이러한 화합물에는 할로겐화물, 에테르, 아세트아미드, 탄수화물이 포함됩니다. 이러한 화합물의 분자에서는 이중 접합이 발생합니다. 헤테로원자의 p-오비탈과의 결합 두 개의 p-오비탈이 겹쳐져 비편재화된 3중심 결합이 형성됩니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-혼성화된 탄소 원자와 한 쌍의 전자를 가진 헤테로원자의 p-오비탈 1개.

;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">유사한 결합의 형성은 펩타이드의 중요한 구조 단편인 아미드 그룹에서 볼 수 있습니다. 및 단백질 아세트아미드 분자의 아미드 그룹은 두 개의 헤테로원자 질소와 산소를 포함합니다.P, π-접합은 카르보닐기의 극성 이중 결합의 π-전자와 질소 원자의 공여 전자 쌍을 포함합니다.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> р, π-접합

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 접합은 순환계에서도 발생할 수 있습니다. 여기에는 주로 경기장과 그 파생물이 포함됩니다. 가장 간단한 대표자는 벤젠입니다. 벤젠 분자의 탄소 원자는;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman";vertical-align:super" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-혼성화.6;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-하이브리드 구름은 벤젠의 골격을 형성합니다. 모든 ϭ-결합(C C 및 C H)은 한 평면에 있습니다. 6개의 수소화되지 않은 p-오비탈은 분자 평면에 수직이고 서로 평행하게 위치하며, 각 p-오비탈은 인접한 두 p-오비탈과 동일하게 겹칠 수 있습니다. 이러한 겹침의 결과로 단일 비편재화된 π 시스템이 생성됩니다. 가장 높은 전자 밀도가 ϭ-골격 평면 위와 아래에 위치하며 고리의 모든 탄소 원자를 덮는 경우가 발생합니다. π-전자 밀도는 고리 시스템 전체에 고르게 분포됩니다. 탄소 원자 사이의 모든 결합은 동일합니다. 길이(0.139 nm), 단일 결합과 이중 결합 길이의 중간.

" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">방향성

" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">방향족 화합물의 다양한 특성을 포함하는 이 개념은 독일의 물리학자 E. Hückel(1931)에 의해 도입되었습니다.

" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">방향족 조건:

• " xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">플랫 폐쇄 루프
• " xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">모든 C 원자가" xml:lang="en-US" lang="en-US">sp;수직 정렬:슈퍼" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 혼성화
• " xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">주기의 모든 원자로 구성된 단일 공액 시스템이 형성됩니다.
• " xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Hückel의 규칙이 충족됩니다. “4" xml:lang="en-US" lang="en-US">n" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2;font-family:"Symbol"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-전자, 여기서" xml:lang="en-US" lang="en-US">n" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 1, 2, 3..." xml:lang="-none-" lang="-none-">" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">”

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">방향족 탄화수소의 가장 간단한 대표자는 벤젠입니다." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">i;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">네 가지 방향성 조건을 모두 설정합니다.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">휘켈의 법칙: 4;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2 = 6,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 1.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">나프탈렌

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">나프탈렌 방향족 화합물 ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">휘켈의 법칙: 4;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+2 = 10,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">n;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> = 2.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Pir" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">그리고;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">din

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">피리딘 방향족 복소환 ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">с" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">o;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">unity.

1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">메소메릭 효과

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">치환기의 전자 영향이 ϭ-결합(유도 효과)을 통해 전달되는 비공액 시스템과 달리 , 공액 시스템에서 비편재화된 공유 결합의 π-전자는 전자 영향의 전달에 주요 역할을 합니다. 비편재화된(공액) π-시스템의 전자 밀도의 이동에서 나타나는 효과를 공액 효과 또는 중간체 효과라고 합니다. .

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">메소메릭 효과(+M, -M);font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 관련 시스템을 통해 대리인의 전자적 영향력을 이전합니다.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">이 경우 치환기는 공액계의 일부가 됩니다. 이는 π 결합(카르보닐, 카르복실, 니트로 그룹, 설포 그룹 등), 헤테로원자(할로겐, 아미노, 하이드록실 그룹)의 고독한 전자쌍, 비어 있거나 p-오비탈의 전자 1개 또는 2개로 채워짐 문자 M으로 표시됨" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">o;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">곡선 화살표 중간체 효과는 "+" 또는 ""일 수 있습니다.

• ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">공액계에서 전자 밀도를 증가시키는 치환기는 양성 메소머 효과를 나타냅니다. 전자쌍 또는 음전하를 띠고 전자를 공통 공액 시스템으로 전달할 수 있습니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">전자 기증자. (ED);font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">. 직접적인 반응입니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">S;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">E;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">위치 2,4,6에 있으며 호출됩니다.;font-family:"타임즈 뉴 로만";text-꾸밈:밑줄" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">방향;font-family:"Times New Roman";text-장식:underline" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"타임즈 뉴 로만";text-장식:underline" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 종류

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ED 예:

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">공액계에서 전자를 끌어당기는 치환기는 M을 나타내며 다음과 같이 불립니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">전자 수용체(EA;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">). 이들은 두 개의 치환체입니다." xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">번째;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">새 연결

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">벤즈알데히드

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">표 1;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">치환체의 전자 효과

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">대리인	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">C의 동양;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">6;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">5;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">M
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">A;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">lk;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> (;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-): CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-, C;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">5;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">-...	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">오리엔트 ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">I;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 정렬: ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">ED 보내기 ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">대체 ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">직교 및 파라- ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">위치" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">е;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">니아	;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">N;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">NR;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2		;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">	;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н, Н,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">R		;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">	;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+
;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Н;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">L		;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">	;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">+
	;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">오리엔트 ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="en-US" lang="en-US">II;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 종류: 직접 ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">з" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">а;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">메타- ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">p" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">o;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">위치	;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">	;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">추천 도서

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">메인

;font-family:"타임즈 뉴 로만"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">1.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Luzin A. P., Zurabyan S. E.,;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">N. A. Tyukavkina, 유기화학(중등 제약 및 의료기관 학생들을 위한 교과서), 2002. P.42 -46, 124-128.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">추가

1. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Egorov A. S., Shatskaya K. P.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 화학. 대학 지원자를 위한 수당 교사
2. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Kuzmenko N. E., Eremin V. V., Popkov V. A.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU"> 화학 M.의 시작, 1998. P. 57-61.
3. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">Ryle S. A., Smith K., Ward R.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">. 생물학 및 의학 전공 학생들을 위한 유기화학의 기초 M.: Mir, 1983.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">4. 선생님의 강의.

쌀. ;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="-none-" lang="-none-">1,3-부타디엔 분자에서 공액 시스템의 형성

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">SN;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">2;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">= CH O CH;font-family:"Times New Roman";vertical-align:sub" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">3

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">비닐 메틸 에테르

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">6개의 ϭ-결합과 단일 π-시스템의 조합을 호출합니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">방향성 연결.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">6개의 탄소 원자가 방향족 결합으로 연결된 순환을 이라고 합니다.;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">벤젠 고리;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">, 또는;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">벤젠 고리.

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">р, π-접합

;font-family:"Times New Roman"" xml:lang="ru-RU" lang="ru-RU">EA