Benzen można przekształcić w cykloheksan w reakcji uwodornienia. Cykloalkany: budowa, przygotowanie i właściwości chemiczne

Właściwości fizyczne

Benzen i jego najbliższe homologi to bezbarwne ciecze o specyficznym zapachu. Węglowodory aromatyczne są lżejsze od wody i nie rozpuszczają się w niej, ale łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych - alkoholu, eterze, acetonie.

Benzen i jego homologi same w sobie są dobrymi rozpuszczalnikami dla wielu substancji organicznych. Wszystkie areny płoną dymnym płomieniem ze względu na wysoką zawartość węgla w ich cząsteczkach.

W tabeli przedstawiono właściwości fizyczne niektórych aren.

Stół. Właściwości fizyczne niektórych aren

Nazwa	Formuła	t° .pl., ° C	t ° gotować, ° C
Benzen	C6H6	5,5	80,1
Toluen (metylobenzen)	C6H5 CH3	95,0	110,6
Etylobenzen	C6H5 C2H5	95,0	136,2
Ksylen (dimetylobenzen)	C6H4(CH3)2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
para-		13,26	138,35
Propylobenzen	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Kumen (izopropylobenzen)	C 6 H 5 CH (CH 3) 2	96,0	152,39
Styren (winylobenzen)	C 6 H 5 CH = CH 2	30,6	145,2

Benzen - niskowrzące ( Tbela= 80,1°C), bezbarwna ciecz, nierozpuszczalna w wodzie

Uwaga! Benzen - trucizna, działa na nerki, zmienia formułę krwi (przy przedłużonej ekspozycji), może zaburzać strukturę chromosomów.

Większość węglowodorów aromatycznych jest zagrażająca życiu i toksyczna.

Otrzymywanie arenów (benzen i jego homologi)

W laboratorium

1. Fuzja soli kwasu benzoesowego ze stałymi zasadami

C6H5-COONa + NaOH t → C6H6 + Na2CO3

benzoesan sodu

2. Reakcja Würza-fitting: (tutaj G to halogen)

C 6h 5 -G + 2Na + r-G →C 6 h 5 - r + 2 Nag

Z 6 H5 -Cl + 2Na + CH3 -Cl → C6H5 -CH3 + 2NaCl

W przemyśle

wyizolowany z ropy naftowej i węgla przez destylację frakcyjną, reforming;
ze smoły węglowej i gazu koksowniczego

1. Dehydrocyklizacja alkanów z więcej niż 6 atomami węgla:

C 6 H 14 T , kat→ C6H6 + 4H2

2. Trimeryzacja acetylenu(tylko dla benzenu) - R. Zelinski:

3C 2 H 2 600 °C, Działać. węgiel→ C6H6

3. Odwodornienie cykloheksan i jego homologi:

Radziecki akademik Nikołaj Dmitriewicz Zelinsky odkrył, że benzen powstaje z cykloheksanu (odwodornienie cykloalkanów

C 6 H 12 t, kat→ C6H6 + 3H2

C6H11-CH3 T , kat→ C6H5 -CH3 + 3H2

metylocykloheksantoluen

4. Alkilacja benzenu(otrzymywanie homologów benzenu) - p Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→ C6H5 -C2H5 + HCl

chloroetan etylobenzen

Właściwości chemiczne aren

i... REAKCJE UTLENIANIA

1. Spalanie (dymny płomień):

2C6H6 + 15O2 T→ 12CO2 + 6H2O + Q

2. Benzen w normalnych warunkach nie odbarwia wody bromowej i wodnego roztworu nadmanganianu potasu

3. Homologie benzenu są utleniane przez nadmanganian potasu (odbarwiają nadmanganian potasu):

A) w środowisku kwaśnym do kwasu benzoesowego

Gdy homologi benzenowe są wystawione na działanie nadmanganianu potasu i innych silnych utleniaczy, łańcuchy boczne ulegają utlenieniu. Bez względu na to, jak złożony jest łańcuch podstawnika, ulega on zniszczeniu, z wyjątkiem atomu węgla a, który jest utleniany do grupy karboksylowej.

Homologowie benzenu z jednym łańcuchem bocznym dają kwas benzoesowy:

Homologie zawierające dwa łańcuchy boczne dają kwasy dwuzasadowe:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Uproszczony :

C6H5-CH3 + 3O KMnO4→ C6H5COOH + H2O

B) w obojętnych i lekko zasadowych solach kwasu benzoesowego

C6H5 -CH3 + 2KMnO4 → C6H5 COOК + K ОН + 2MnO2 + H2O

II... REAKCJE DODATKOWE (twardsze niż alkeny)

1. Halogenacja

C6H6 + 3Cl2 h ν → C6H6Cl6 (heksachlorocykloheksan - heksachloran)

2. Uwodornienie

C6H6 + 3H2 T , PtlubNi→ C 6 H 12 (cykloheksan)

3. Polimeryzacja

III. REAKCJE SUBSTYTUCYJNE - mechanizm jonowy (lżejszy niż alkany)

b) homologi benzenu po napromieniowaniu lub podgrzaniu

Pod względem właściwości chemicznych rodniki alkilowe są podobne do alkanów. Znajdujące się w nich atomy wodoru są zastępowane przez halogen w mechanizmie wolnorodnikowym. W związku z tym w przypadku braku katalizatora podczas ogrzewania lub naświetlania promieniowaniem UV, w łańcuchu bocznym zachodzi reakcja podstawienia rodnikowego. Wpływ pierścienia benzenowego na podstawniki alkilowe prowadzi do tego, że atom wodoru przy atomie węgla bezpośrednio związanym z pierścieniem benzenowym (a-atom węgla) jest zawsze zastępowany.

1) C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5 -CH2-Cl + HCl

c) homologi benzenu w obecności katalizatora

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (mieszanina ort, para pochodnych) + HCl

2. Azotowanie (kwasem azotowym)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→ C6H5 -NO2 + H2O

nitrobenzen - zapach migdały!

C6H5 -CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4→ Z H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3 H 2 O

2,4,6-trinitrotoluen (tol, TNT)

Zastosowanie benzenu i jego homologów

Benzen C6H6 jest dobrym rozpuszczalnikiem. Benzen jako dodatek poprawia jakość paliwa silnikowego. Służy jako surowiec do produkcji wielu aromatycznych związków organicznych – nitrobenzenu C 6 H 5 NO 2 (z niego otrzymuje się anilinę), chlorobenzenu C 6 H 5 Cl, fenolu C 6 H 5 OH, styrenu itp.

Toluen C 6 H 5 –CH 3 to rozpuszczalnik stosowany w produkcji barwników, leków i materiałów wybuchowych (TNT (tol) lub 2,4,6-trinitrotoluen TNT).

Ksyleny C 6 H 4 (CH 3) 2. Ksylen techniczny jest mieszaniną trzech izomerów ( orto-, meta- oraz para-ksyleny) - jest stosowany jako rozpuszczalnik i produkt wyjściowy do syntezy wielu związków organicznych.

Izopropylobenzen C 6 H 5-CH (CH 3) 2 służy do otrzymywania fenolu i acetonu.

Pochodne chloru benzenu stosowany do ochrony roślin. Tak więc produktem podstawienia atomów H w benzenie przez atomy chloru jest heksachlorobenzen С 6 Сl 6 - fungicyd; służy do suchego zaprawiania nasion pszenicy i żyta przeciwko twardej śniedzie. Produktem dodatku chloru do benzenu jest heksachlorocykloheksan (heksachloran) С 6 Н 6 Сl 6 - środek owadobójczy; służy do zwalczania szkodliwych owadów. Wymienione substancje należą do pestycydów - środków chemicznych do zwalczania mikroorganizmów, roślin i zwierząt.

Styren C 6 H 5 - CH = CH 2 bardzo łatwo polimeryzuje tworząc polistyren i kopolimeryzując z kauczukami butadienowo-styrenowo-butadienowymi.

DOŚWIADCZENIA WIDEO

Cykloalkany Są węglowodorami nasyconymi (nasyconymi), które zawierają zamknięty obieg węgla.

Ogólny wzór cykloalkanów C n H 2n, gdzie n≥3.

Struktura cykloalkanów

Atomy węgla w cząsteczkach cykloalkanów są w stanie hybrydyzacji sp 3 i tworzą cztery wiązania σ C – C i C – H. Kąty wiązania zmieniają się w zależności od wielkości cyklu.

Najprostszy cykloalkan, cyklopropan, jest zasadniczo płaskim trójkątem.

σ-wiązania w cyklopropan są nazywane "Banan". Nie leżą wzdłuż osi łączącej jądra atomowe, ale odbiegają od niej, zmniejszając napięcie w cząsteczce cyklopropanu.

Właściwości wiązań „bananowych” przypominają wiązania π. Łatwo się łamią.

Dlatego cyklopropan bardzo łatwo wchodzi w reakcje addycji z przerwaniem obiegu węgla.

Pozostałe cykloalkany mają strukturę niepłaską. Cząsteczka cyklobutanu ma przegięcie wzdłuż linii łączącej pierwszy i trzeci atom węgla w pierścieniu:

Cyklobutan też reaguje przystąpienie, jednak naprężenie kątowe w cyklobutanie jest mniejsze niż w cyklopropan, dlatego reakcje addycji do cyklobutanu są bardziej skomplikowane.

Duże cykle mają bardziej złożoną, niepłaską strukturę, w wyniku czego naprężenie kątowe w cząsteczkach dużych cykloalkanów jest prawie nieobecne.

Cykloalkany o dużym cyklu nie ulegają reakcjom addycji. Charakteryzują się reakcjami substytucji.

Budowa cyklopentanu jest również niepłaska, cząsteczka jest tak zwaną „otoczką”.

Cząsteczka cykloheksanu nie jest płaskim wielokątem i przyjmuje różne konformacje, zwane „krzesłem” i „kąpielą”:

„Fotel” „wanna”

Izomeria cykloalkanów

Izomeria strukturalna

Cykloalkany charakteryzują się izomeria strukturalna, związane z różną liczbą atomów węgla w pierścieniu, różną liczbą atomów węgla w podstawnikach iz pozycją podstawników w pierścieniu.

Izomery o różnej liczbie atomów węgla w cyklu różnią się wielkością obiegu węgla.

Etylocyklopropan	Metylocyklobutan

Izomery o różnej liczbie atomów węgla w podstawnikach różnią się strukturą podstawników w tym samym obiegu węgla.

1-Metylo-2-propylocyklopentan	1,2-Dietylocyklopentan

Izomery o różnych pozycjach tych samych podstawników w pierścieniu węglowym.

Na przykład.

1,1-dimetylocykloheksan	1,2-dimetylocykloheksan

Izomeria międzyklasowa: cykloalkany są izomeryczne do alkenów.

Cyklopropan	Propylen

Izomeria geometryczna (cis-trans)

W cykloalkanach z dwoma podstawnikami znajdującymi się przy sąsiednich atomach węgla w cyklu, izomeria cis-trans jest spowodowana różne wzajemne ułożenie w przestrzeni podstawników względem płaszczyzny cyklu.

cis-1,2-dimetylocyklopropan	trans-1,2-dimetylocyklopropan

Dla 1,1-dimetylocyklopropanu cis-trans-izomeria nie jest typowa.

Nomenklatura cykloalkanów

Przedrostek -CYCLO jest używany w nazwach cykloalkanów.

Nazwa cykloalkanu	Formuła strukturalna
Cyklopropan
Cyklobutan
Cyklopentan
Cykloheksan

Nazwa cykloalkanów budowana jest według następujących zasad:

1. Cykl jest mylony z głańcuch węglowy lawy... Jednocześnie uważa się, że znajdują się w nim rodniki węglowodorowe, które nie są zawarte w głównym łańcuchu zastępcy.

2. Atomy węgla w cyklu są ponumerowane tak, że atomy węgla przyłączone do podstawników otrzymują minimalne możliwe liczby... Ponadto numeracja powinna zaczynać się od bliżej starszej grupy koniec łańcucha.

3. Wszystkie rodniki są nazwane, prowadząc liczby wskazujące na ich lokalizację w głównym łańcuchu.

W przypadku identycznych podstawników numery te są oddzielone przecinkami, natomiast liczba identycznych podstawników jest oznaczona przedrostkami di-(dwa), trzy-(trzy), tetra-(cztery), penta-(pięć) itp.

Na przykład 1,1-dimetylocyklopropan lub 1,1,3-trimetylocyklopentan.

4. Nazwy podstawników ze wszystkimi przedrostkami i numerami są ułożone w kolejności alfabetycznej.

Na przykład: 1,1-dimetylo-3-etylocyklopentan.

5. Nazywają cykl węglowy.

Właściwości chemiczne cykloalkanów

Cykloalkany o małym cyklu (cyklopropan, cyklobutan i ich podstawione homologi) ze względu na duże napięcie w pierścieniu mogą reagować łączący.

1. Reakcje addycji do cykloalkanów

1.1. Uwodornienie cykloalkanów

Małe cykle mogą reagować z wodorem, a także (w ciężkich warunkach) cyklopentanem. W tym przypadku pierścień pęka i powstaje alkan.

Cyklopropan i cyklobutan wodór jest dość łatwo dodawany po podgrzaniu w obecności katalizatora:

Cyklopentan dodaje wodór w trudnych warunkach:

Wpływy z bromowania wolniej i selektywnie.

Cykloheksan a cykloalkany z dużą liczbą atomów węgla w pierścieniu nie reagują z wodorem.

1.2. Halogenacja cykloalkanów

Cyklopropan i cyklobutan reagują z halogenami, przy czym następuje również dodanie halogenów do cząsteczki, któremu towarzyszy pęknięcie pierścienia.

1.3. Hydrohalogenowanie

Cyklopropan i jego homologi z podstawnikami alkilowymi przy pierścieniu trójczłonowymwejdź z halogenkami wodoru w reakcję dodawania z pęknięciem pierścienia.

2. Reakcje podstawienia

2.1. Halogenacja

Halogenacja cyklopentanu, cykloheksanu i cykloalkanów z dużą liczbą atomów węgla w cyklu przebiega zgodnie z mechanizmem radykalna substytucja.

W chlorowaniu metylocyklopentanu podstawienie zachodzi głównie na trzeciorzędowym atomie węgla:

2.2. Azotowanie cykloalkanów

Gdy cykloalkany reagują z rozcieńczonym kwasem azotowym, podczas ogrzewania powstają nitrocykloalkany.

2.3. Odwodornienie

Gdy cykloalkany są ogrzewane w obecności katalizatorów, odwodornienie - eliminacja wodoru.

Cykloheksan i jego pochodne ulegają odwodornieniu podczas ogrzewania i pod działaniem katalizatora na benzen i jego pochodne.

3. Utlenianie cykloalkanów

3.1. Spalanie

Jak wszystkie węglowodory, alkany spalają się do dwutlenku węgla i wody. Ogólne równanie spalania cykloalkanów:

C n H 2n + 3n / 2O 2 → nCO 2 + nH 2 O + Q

2C5H10 + 15O2 → 10CO2 + 10H2O + Q

Cykloalkany (cykloparafiny, nafteny) to cykliczne węglowodory nasycone, chemicznie podobne do alkanów. Zawierają tylko proste wiązania pojedyncze sigma (wiązania σ), nie zawierają wiązań aromatycznych.

Cykloalkany mają wyższą gęstość oraz wyższą temperaturę topnienia i wrzenia niż odpowiednie alkany. Ogólny wzór na ich szereg homologiczny to C n H 2n.

Nazewnictwo i izomeria cykloalkanów

Nazwy cykloalkanów tworzy się przez dodanie przedrostka „cyklo-” do nazwy alkanu z odpowiednim numerem: cyklopropan, cyklobutan itp.

Podobnie jak w przypadku alkanów, atomy węgla cykloalkanów są w hybrydyzacji sp3.

Oprócz izomerii szkieletu węglowego cykloalkany charakteryzują się izomerią międzyklasową z alkenami oraz przestrzenną izomerią geometryczną w postaci istnienia izomerów cis i trans.

Zdobywanie cykloalkanów

W przemyśle cykloalkany otrzymuje się na kilka sposobów:

W warunkach laboratoryjnych cykloalkany można otrzymać w reakcji dehalogenacji dihaloalkanów.

Właściwości chemiczne cykloalkanów

Należy zauważyć, że cyklopropan i cyklobutan wchodzą w reakcje addycji, wykazując właściwości związków nienasyconych. W przypadku cyklopentanu i cykloheksanu reakcje addycji nie są typowe, wchodzą one głównie w reakcje podstawienia.

Ten artykuł został napisany przez Jurija Sergeevicha Bellevicha i jest jego własnością intelektualną. Kopiowanie, rozpowszechnianie (w tym kopiowanie do innych witryn i zasobów w Internecie) lub jakiekolwiek inne wykorzystanie informacji i obiektów bez uprzedniej zgody właściciela praw autorskich jest karalne. Aby uzyskać materiały artykułu i pozwolenie na ich wykorzystanie, zapoznaj się z

Zadanie numer 3

Z zaproponowanej listy związków wybierz te, które zawierają atomy węgla w hybrydyzacji sp 3 . Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

Odpowiedź: 345

Zadanie numer 4

Z zaproponowanej listy związków należy wybrać te, które nie zawierają atomów węgla w hybrydyzacji sp 3 . Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

2) winyloacetylen;

3) cyklopropan

5) etylobenzen

Odpowiedź: 24

Zadanie numer 6

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie reagują z benzenem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) bromowodór

3) kwas azotowy

4) kaustyczny potas

Odpowiedź: 124

Zadanie numer 7

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują z benzenem, ale nie reagują z etylenem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) propylen

4) chlorobutan

5) azotan potasu

Odpowiedź: 14

Zadanie numer 8

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie reagują z benzenem, ale reagują z propylenem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

2) nadmanganian potasu

3) woda bromowa

4) woda wapienna

5) chlorowodór

Odpowiedź: 235

Zadanie numer 9

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują z benzenem i cykloheksanem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) wodór

3) tlen

5) kwas azotowy

Odpowiedź: 345

Zadanie numer 11

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują z toluenem, ale nie reagują z metanem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) tlen

2) wodór

5) nadmanganian potasu

Odpowiedź: 25

Zadanie numer 12

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują zarówno z toluenem, jak i cykloheksenem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

2) nadmanganian potasu

3) wodór

4) woda bromowa

5) 3-fenylopropen

Odpowiedź: 23

Zadanie numer 13

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie reagują z toluenem, ale reagują z metylocyklopropanem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

3) wodór

4) bromowodór

Odpowiedź: 4

Zadanie numer 15

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie reagują z toluenem i izobutanem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

2) formaldehyd

5) kwas azotowy

Odpowiedź: 123

Zadanie numer 16

3) bromowodór

4) tlen

Odpowiedź: 135

Zadanie numer 17

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują ze styrenem, ale nie reagują z benzenem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) nadmanganian potasu

2) wodór

3) tlen

4) soda kaustyczna

5) chlorowodór

Odpowiedź: 15

Zadanie numer 18

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują ze styrenem, ale nie reagują z kumenem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) wodór

4) jodowodór

Odpowiedź: 4

Zadanie numer 19

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują ze styrenem, ale nie reagują z etanem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) kwas azotowy

3) bromowodór

4) nadmanganian sodu;

Odpowiedź: 345

Zadanie numer 20

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują z kumenem, ale nie reagują z benzenem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) tlen

3) nadmanganian potasu

4) wodór

Odpowiedź: 3

Zadanie nr 21

5) 2-metylobutan

Odpowiedź: 14

Zadanie numer 22

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują z zakwaszonym roztworem nadmanganianu potasu po podgrzaniu. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

4) etylobenzen

Odpowiedź: 124

Zadanie numer 23

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które po podgrzaniu nie reagują z zakwaszonym roztworem nadmanganianu potasu. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) 1,2-dimetylobenzen

2) izopropylobenzen

3) fenyleten

5) izobutylen

Odpowiedź: 4

Zadanie numer 24

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które odbarwiają wodę bromową. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) 2-fenylopropen

2) metylocyklopropan

3) etylobenzen

5) propylen;

Odpowiedź: 1245

Zadanie numer 25

Z listy oferowanych substancji wybierz te, które nie odbarwiają wody bromowej. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) 2-metylo-3-fenylopropan

2) 3-fenylopropen

3) izopropylobenzen

4) ściera-butylobenzen

5) winylobenzen;

Odpowiedź: 134

Zadanie numer 26

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które mogą wejść w reakcję radykalnego podstawienia bromem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

3) 1,4-dietylobenzen

4) fenylometan

5) cyklopentan

Odpowiedź: 2345

Zadanie numer 27

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie mogą wejść w reakcję radykalnego podstawienia chlorem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

Odpowiedź: 35

Numer zadania 28

2) bromek benzylu

4) kwas benzoesowy

5) m-bromotoluen

Odpowiedź: 24

Zadanie numer 29

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można uzyskać z benzenu w jednym etapie. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) kwas benzoesowy

3) fenyloetan

4) cyklopentan

Odpowiedź: 235

Zadanie numer 30

1) fenyloetan

3) 1,2-dibromo-1-fenyloetan

4) 1-fenyloetanodiol-1,2

5) kauczuk butadienowo-styrenowy;

Odpowiedź: 1345

Zadanie numer 31

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można uzyskać z kumenu w jednym etapie. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) kwas benzoesowy

3) 2-bromo-2-fenylopropan

4) dwutlenek węgla

5) benzoesan potasu;

Odpowiedź: 1345

Numer zadania 32

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można utlenić do kwasu benzoesowego. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

2) etylobenzen

4) 1,3-dimetylobenzen

Odpowiedź: 235

Numer zadania 33

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można uzyskać z etylobenzenu w jednym etapie. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

4) 1-bromo-1-fenyloetan

5) tlenek węgla;

Odpowiedź: 145

Zadanie numer 34

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można otrzymać z toluenu w jednym etapie. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) kwas benzoesowy

3) chlorobenzen

4) NS-nitrotoluen

5) 1,4-dimetylobenzen

Odpowiedź: 145

Zadanie numer 35

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można uzyskać ze styrenu w jednym etapie. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) fenyloetan

2) 1-bromo-1-fenyloetan

3) 1,1-dibromo-1-fenyloetan

4) kwas benzoesowy

5) dwutlenek węgla

Odpowiedź: 1245

Zadanie numer 36

Wybierz dwa nieprawidłowe stwierdzenia z poniższej listy.

1) styren reaguje zarówno z wodą bromową, jak i wodorem

2) w celu uzyskania kumenu w jednym etapie, jako materiały wyjściowe można zastosować benzen i propylen.

3) gdy benzen utlenia się w ciężkich warunkach, można otrzymać kwas benzoesowy.

4) w oddziaływaniu propylenu i benzenu w obecności katalizatora głównym produktem jest n-propylobenzen.

5) do produkcji niektórych rodzajów gumy stosuje się winylobenzen.

Odpowiedź: 34

Numer zadania 37

1) atomy węgla w cząsteczce benzenu znajdują się w różnych stanach hybrydyzacji orbitali

2) po dodaniu styrenu do gorącego zakwaszonego roztworu nadmanganianu potasu obserwuje się odbarwienie cieczy.

3) reakcja toluenu z wodą bromową prowadzi do natychmiastowego odbarwienia roztworu.

4) Do wytwarzania kumenu jako materiały wyjściowe można stosować zarówno chlorek izopropylu, jak i 1-chloropropan.

5) Kumen i styren mogą polimeryzować i dawać kopolimery z butadienem.

Odpowiedź: 24

Numer zadania 38

1) Podczas zapłonu próbki benzenu w powietrzu powstają głównie dwutlenek węgla i woda.

2) Aby otrzymać fenylometan w jednym etapie, można użyć metanu i chlorobenzenu w obecności chlorku glinu.

3) Oddziaływanie etylobenzenu z gorącym zakwaszonym roztworem nadmanganianu potasu prowadzi do powstania kwasu fenyloetanowego.

4) Przy otrzymywaniu toluenu przez reforming katalityczny, jako materiały wyjściowe można wziąć n-heptan i metylocykloheksan.

5) Benzen, toluen i etylobenzen mogą oddziaływać zarówno z bromem w obecności żelaza, jak iz mieszaniną nitrującą.

Odpowiedź: 23

Zadanie numer 39

Wybierz 2 poprawne stwierdzenia z poniższej listy.

1) Kumen, toluen i styren są opisane wzorem ogólnym CnH2n-6.

2) W uwodornianiu benzenu i toluenu, odpowiednio, w ciężkich warunkach, głównie n-heksan i n-heptan.

3) Toluen i etylobenzen mogą ulegać reakcjom radykalnego podstawienia z chlorem i bromem w świetle.

4) Styren i benzen można utlenić do kwasu benzoesowego za pomocą gorącego zakwaszonego roztworu nadmanganianu potasu.

5) Gdy styren oddziałuje z roztworem bromu w rozpuszczalniku organicznym i wodą w obecności kwasu siarkowego, powstaje odpowiednio 1,2-dibromo-1-fenyloetan i 1-fenyloetanol.

Odpowiedź: 35

Zadanie numer 40

Wybierz 2 nieprawidłowe stwierdzenia z podanej listy.

1) Zarówno benzen, jak i styren są zdolne do uwodornienia, tworząc cykloalkany

2) Gdy bromometan wchodzi w interakcję z benzenem w obecności chlorku glinu, można otrzymać toluen

3) Oddziaływanie benzenu z mieszaniną nitrującą może prowadzić do powstania mieszaniny nitrobenzenu i 1,4-dinitrobenzenu

4) Oddziaływanie kwasu benzoesowego z mieszaniną nitrującą głównie prowadzi do powstania m-kwas nitrobenzoesowy

5) Podczas bromowania toluenu w obecności żelaza powstaje mieszanina składająca się głównie z 2- i 3-bromotoluenu

Odpowiedź: 35

Zadanie numer 41

Jakie sądy na temat właściwości węglowodorów aromatycznych są prawidłowe? Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) Węglowodory te w określonych warunkach reagują zarówno z etylenem, jak i etanem.

2) Benzen, toluen i styren są do siebie homologiczne.

3) Styren i etylobenzen można przekształcić w kwas benzoesowy w jednym etapie.

4) Cząsteczka benzenu jest płaska i zawiera sprzężony układ, który zawiera 4 wiązania π.

5) Benzen można otrzymać w jednym etapie z n-heksanu i benzoesanu potasu.

Odpowiedź: 35

Zadanie numer 42

Jakie sądy dotyczące właściwości benzenu są nieprawidłowe? Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) Nitrowanie benzenu prowadzi się pod działaniem stężonego kwasu azotowego w obecności kationu rtęci.

2) Do chlorowania i bromowania benzenu jako katalizator można zastosować chlorek glinu.

3) Gdy benzen utlenia się gorącym obojętnym roztworem z nadmanganianem potasu, powstaje benzoesan potasu.

4) Uwodornienie benzenu może prowadzić do powstania n-heksan lub cykloheksan, w zależności od warunków reakcji.

5) Alkilowanie benzenu można przeprowadzić przy użyciu alkenów i haloalkanów jako odczynników.

Odpowiedź: 134

Numer zadania 43

Jakie sądy dotyczące właściwości toluenu są prawidłowe? Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) Toluen i etylobenzen są ze sobą spokrewnione jako homologi.

2) Toluen może reagować zarówno z chlorem, jak i chlorowodorem.

3) Katalityczne uwodornienie toluenu prowadzi do 2-metyloheksanu.

4) Bromek benzylu i kwas benzoesowy można otrzymać z toluenu w jednym etapie.

5) Gdy toluen oddziałuje z wodą, można otrzymać alkohol benzylowy.

Odpowiedź: 14

Zadanie numer 44

Jakie sądy na temat właściwości kumenu są prawidłowe? Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) Gdy kumen jest bromowany w świetle, powstaje trzeciorzędowa pochodna halogenowa.

2) Kumen i n-butylobenzen są homologami.

3) Kumen można otrzymać wychodząc z propylenu i benzenu.

4) Gdy kumen utlenia się w trudnych warunkach, powstaje jeden produkt organiczny.

5) Kumen i 2-fenylopropan są wzajemnymi izomerami.

Odpowiedź: 134

Zadanie numer 45

Jakie sądy na temat właściwości styrenu są poprawne? Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) Styren można włączyć do gumy

2) Styren może odbarwić wodę bromową i roztwór nadmanganianu sodu

3) Przy częściowym uwodornieniu styrenu można otrzymać toluen

4) Styren i allilobenzen są do siebie homologiczne

5) 1-bromo-1-fenyloetan i 2-fenyloetanol można przekształcić w styren w jednym etapie

Odpowiedź: 1245

Zadanie numer 46

Odpowiedź: 432

Zadanie numer 47

Ustal zgodność między nazwą substancji a jej wzorem cząsteczkowym.