Obținerea acizilor carboxilici Ecuația de reacție. Obținerea acizilor carboxilici

Acizi carboxilici - acizi organici. Ele fac parte din organismele vii și participă la metabolism. Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici sunt determinate de prezența unui grup de carboxil-uri. Acestea includ acetic, furnică, oxal, ulei și un număr de alți acizi.

descriere generala

Există mai multe modalități de a produce acizi carboxilici:

• oxidarea alcoolului - C2H5OH + O2 → CH3COH + H20 (acid acetic este format din etanol);
• oxidarea aldehidă - CH3 Coh + [O] → CH3COH;
• oxidarea butanului - 2C4H10 + 5O2 → 4CH3 COOH + 2H20;
• alcool carboniliu - CH3 + CO → CH3COH;
• descompunerea acidului oxalic pentru a obține acid formic - C2H204 → HCOOH + CO 2;
• interacțiunea de săruri cu acid sulfuric concentrat - CH3 COONA + H2S04 → CH3 COOH + NAHSO4.

Smochin. 1. Metode de producere a acizilor carboxilici.

Proprietăți fizice Acizi carboxilici:

• temperatura de fierbere este mai mare decât cea a hidrocarburilor și alcoolilor adecvați;
• solubilitatea bună în apă - se dizolvă în cțiunile de hidrogen și anionii reziduului de acid (sunt electroliți slabi);
• o creștere a numărului de atomi de carbon reduce forța acidă.

Acizii carboxilici au legături puternice de hidrogen (mai puternice decât cele ale alcoolilor), care este cauzată de o încărcătură pozitivă ridicată asupra atomului de hidrogen din grupul carboxil.

Interacţiune

Acizii carboxilici schimbă culoarea indicatorilor. Lacmus și metilovanii devin roșii.

Smochin. 2. Interacțiunea cu indicatorii.

Masa proprietăți chimice Acizii carboxilici descriu interacțiunea acidă cu alte substanțe.

Reacții	Rezultat	Exemplu
Cu metale	Se formează hidrogen, se formează săruri	2CH3 COOH + mg → (CH3CO) 2 mg + H 2
Cu oxizi	Sarea și apa sunt formate	2CH3 COOH + ZNO → (CH3CO) 2 ZN + H20
Cu baze (neutralizare)	Sarea și apa sunt formate	CH3 COOH + NaOH → CH3 COONA + H20
Cu carbonat	Dioxidul de carbon și apa se disting	2CH3 COOH + CACO3 → (CH3CO) 2 CA + H20 + CO 2
Cu săruri de acizi slabi	Se formează acid anorganic	2CH3 COOH + NA2S03 → 2CH 3 COONA + H 2 SIO 3
Cu amoniac sau hidroxid de amoniu	Acetatul de amoniu este format. Când interacționează cu hidroxidul, apa se distinge	CH3 COOH + NH3 → CH3 Coonh 4 CH3 COOH + NH4OH → CH3 Coonh 4 + H20
Cu alcooli (esterificare)	Esterii sunt formați	CH3 COOH + C2H5OH → CH3COC 2H5 + H20
Haloading.	Sarea este formată	CH 3 COOH + BR2 → CH 2 BROOOH

Sărurile formate de interacțiunea substanțelor cu acid formic sunt numite formate, cu acid acetic - acetați.

Decarboxilare

Scindarea Grupului Carboxyl se numește procesul de decarboxilare, care are loc în următoarele cazuri:

• când sărurile sunt încălzite în prezența alcalinelor solide cu formarea de alcani - Rcoaona TV + NaOH TV → RH + Na2C03;
• atunci când sunt încălzite săruri solide - (CH3OO) 2 SA → CH3 -CO-CH3 + SASI 3;
• la calcinarea acidului benzoic - pH-COOH → PHH + CO 2;
• cu electroliza soluțiilor de săruri - 2RC0ona + H20 → R-R + 2CO 2 + 2NAOH.

. Total evaluări obținute: 110.

Metode de obtinere. unu . Oxidarea aldehidelor I. alcool primar - Metoda generală de producere a acizilor carboxilici. Ca oxidanți, se utilizează /\u003e k M n O 4 și K2 cu R207.

2 O altă metodă comună este hidroliza hidrocarburilor substituite cu halogen conținând, trei atomi de halogen într-un atom de carbon. În acest caz, alcoolii care conțin grupări se formează într-un atom de carbon - astfel de alcooli sunt instabili și scindați apă la formarea acidului carboxilic: /\u003e

	Znaon.
R-ccl 3			→	R - COOH + N20 o
	-3nacl.

3. Obținerea acizilor carboxilici din cianuri (nitrili) este o metodă importantă care vă permite să măriți lanțul de carbon la primirea cianurii inițiale. Un atom suplimentar de carbon este introdus în moleculă utilizând reacția de halogen în molecula de halogen-hidraulodor de cianură de sodiu, de exemplu: /\u003e

CH 3-B R + Nacn. → CH 3 - CN + Nabr..

Formarea nitrilului acidului acetic (cianură de metil) atunci când este încălzită este ușor hidrolizată pentru a forma acetat de amoniu:

CH3CN + 2N2O → CH3 COOONH 4.

La acidificarea soluției, acidul se distinge:

Ch 3 coaonh 4 + ACID CLORHIDRIC → CH3 COXI + NH4 Cl..

patru. Folosind. ajungând la Grignara Potrivit schemei: /\u003e

H 2 O.
R - Mgbr. + CO 2 → R - COO - Mgbr.→ R - COOH + mg (OH) BR

cinci. Hidroliza esterilor: /\u003e

R - COOR 1 + KON → R - Cook + R 'Oh,

R - Cook + ACID CLORHIDRIC → R.— COOH +. KCL. .

6. Hidroliza anhidridelor acide: /\u003e

(RCO) 2 O + H20 → 2 ROOH.

7. Pentru acizi individuali, există metode specifice de obținere ./\u003e

Acidul formic este obținut prin încălzirea oxidului de carbon (II. ) cu hidroxid de sodiu sub formă de pulbere sub presiune și tratamentul formațiului de sodiu rezultat cu un acid puternic:

Acidul acetic este obținut prin oxidarea catalitică a oxigenului de butan de aer:

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH 3 COXI + 2N 2 O.

Pentru a obține acid benzoic, puteți utiliza oxidarea omologilor monumentiți ai benzenului soluție acidă Potasia permanganată:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6 Kmno. 4 + 9H2S04 \u003d 5 ° C 6H5 SOAM + 3 K2S04 + 6 MNSO. 4 + 14 H 2 O.

În plus, acidul benzoic poate fi obținut de la benzaldehidă cu reacții Caniczar.. În această reacție, benzaldehida este tratată cu o soluție de hidroxid de sodiu 40-60% la temperatura camerei. Oxidarea și recuperarea simultană duce la educație acid benzoic și, în consecință, fenil metan (alcool benzilic):

Proprietăți chimice. Acizii carboxilici sunt acizi mai puternici decât alcoolii, deoarece atomul de hidrogen din grupul carboxil a crescut mobilitatea datorită efectului grupului CO. Într-o soluție apoasă, acizii carboxilici disociază: /\u003e

RCOH. ROOO - + H +

Cu toate acestea, datorită naturii covalente a moleculelor de carbon acizii indicați deasupra disociarii echilibrului sunt suficienteputernic deplasat spre stânga. Astfel, acizi carboxilici - aceasta este de obicei acizi slabi. De exemplu, gravarea (acetic)acidul este caracterizat printr-o constantă de disociere la A \u003d 1,7 * 10 -5./>

Substituenții prezenți în molecula de acid carboxilic afectează puternic aciditatea sa datorită lor efect inductiv. Astfel de substituenți, ca densitate electronică întârziată cu clor sau fenil și, prin urmare, provoacă un efect inductiv negativ (- /). Tragerea densității electronice de la atomul de hidrogen carboxil duce la o creștere a acidității carboxioase acizi. Spre deosebire de aceasta, substituenții cum ar fi grupările alchil au proprietăți de dimensiuni electronice și creează un efect inductiv pozitiv, + i. Acestea reduc aciditatea. Efectul substituenților pentru aciditatea acidității carboxilicemanifestat clar în valorile constantelor de disociereK A. Pentru o serie de acizi. În plus, pentru puterea aciduluiaceasta afectează prezența unei comunicări multiple conjugate.

Formula de acizi carboxiliciK A.

Proponic CH 3CH 2 COOH 1,3 * 10 -5

Ulei CH 3CH2CH2 COOH 1.5 * 10 -5

Acetic CH 3 COOH 1.7 * 10 -5

Croton CH 3 - CH \u003d CH - COOH 2.0 * 10 -5

Vinyluxus CH2 \u003d CH-CH2COH 3.8 * 10 -5

Acrilic CH 2 \u003d CH-COOH 5,6 * 10 -5

Muraury Hcooh 6.1 * 10 -4

Benzoic C 6 H 5 COOH 1,4 * 10 -4

Clorucus CLCOOH 2.2 * 10 -3

Tetron CH 3 - C ≡ C - COOH 1,3 * 10 -3

Diclorucus. Chcl. 2 COOH 5,6 * 10 -2

Ne pare rău Hooc - COOH 5,9 * 10 -2

Triclorucus.Ccl. 3 COOH 2.2 * 10 -1

Influența reciprocă a atomilor în moleculele de acid dicarboxilic conduce la faptul că acestea sunt mai puternice decât cea a lui Meestore.

2. Formarea de sare. Acizii carboxilici au toate proprietățile acizilor obișnuiți. Acestea reacționează cu metale active, oxizi principali, baze și săruri ale acizilor slabi:

2 ROOH + M G → (ROOO) 2 mg + H 2,

2 ROOH + SAO → (ROOO) 2 CA + H 2 OH,

Rcooh +. Naoh. → Rcoaona. + H 2 Oh,

Rcooh +. NaHCO. 3 → Rcoaona. + H20 + CO 2.

Acizii carboxilici sunt slabi, acizi minerali puternici le înlocuiesc din sărurile corespunzătoare:

CH 3. Coona. + ACID CLORHIDRIC → CH3 COXI + NaCl..

Sărurile acizilor carboxilici în soluții apoase sunt hidrolizate:

CH3 COI + H 2 O CH 3 COXION + CON.

Diferența dintre acizii carboxilici din minerale constă în posibilitatea formării unui număr de derivați funcționali.

3. Formarea derivaților funcționali ai acizilor carboxilici. La înlocuirea grupului, este în acizi carboxilici de diferite grupuri (/\u003e x ) Acuzii derivați funcționali sunt formați având formula generală R - x x; Aici R. înseamnă o grupare alchil sau arii. Deși nitrili au o altă formulă generală (R - cn. ), de obicei, sunt considerați de asemenea, ca derivați ai acizilor carboxilici, deoarece pot fi obținuți de la acești acizi.

Cloranhidridele sunt obținute prin clorură de fosfor (V) pentru acizi:

R-co-oh + PC L 5 → R-co- CL +.A crescut L 3 + Acid clorhidric.

Exemple de conectare

Acid Acid de capital (acetic) benzoic cloranhidrita acizi Clorură de benzoil clorură de clorură de clorură (clorură de acetil) anhidridă acidă Etrene (acetic) anhidrit benzoic Anhidrit eter Nativul de etil (acetat de etil) metilbenzoat amidă Etanamidă (acetamidă) benzamidă Nitril. Etannitril benzonitril. (acetonitril)

Anhidridele sunt formate din acizi carboxilici sub acțiunea fondurilor pe bază de apă:

2 R - Co - OH + P205 → (R - CO -) 2 O + 2NRO 3.

Esterii se formează atunci când acidul încălzit cu alcool în prezența acidului sulfuric ( reacție reversibilă Esterificarea):

Mecanismul de reacție de esterificare a fost instalat metoda de "atomi marcați".

Esterii pot fi de asemenea obținuți prin interacțiunea cu interacțiunea alcoolităților metalici alcaline:

R-CO-CL + Na-O-R '→ R-co-sau' + NaCI.

Reacțiile de clorură acidă cu clorură cu amoniac conduc la formarea amidelor:

CH3 -CO-C L + CN 3 → CH3-CO-CN 2 +Acid clorhidric.

În plus, amidele pot fi obținute la încălzirea sărurilor de acid carboxilic de amoniu:

Atunci când amidele sunt încălzite, ele sunt deshidratate cu formarea de nitrili:

	P 2 0 5
CH 3 - CO - NH 2	→	CH3 - C ≡ N + H 2 O

Derivați funcționali ai acizilor inferiori - lichide volatile. Toate acestea sunt ușor hidrolizate cu formarea acidului sursă:

R-CO-X + H20 → R-CO-OH + NX.

Într-un mediu acid, aceste reacții pot fi reversibile. Hidroliza din mediul alcalin este irelevantă și duce la formarea de săruri de acid carboxilic, de exemplu:

R-co-sau '+ + NaOH → R-co-ona + r'oh.

patru. Un număr de proprietăți ale acizilor carboxilici se datorează prezenței unui radical hidrocarbonat. Astfel, sub acțiunea de halogeni pentru acid în prezența fosforului roșu, se formează acizi substituiți cu halogen și un atom de hidrogen este înlocuit la un halogen la o grupare carbonului de carbon (a-atom): /\u003e

	R kr.
CH 3-CHO2 -CONE + WR 2	→	CH 3-SONC + NWR

Acizii carboxilici dezavantajați sunt capabili de reacții de aderare:

CH2 \u003d CH-COO + H 2 → CH 3-CH2 -CONO

CH2 \u003d CH-Cooch + cu L 2 → CH2 cu L -Cns L -son,

CH2 \u003d CH COOXY + HCI → CH2 cu L -CH2 -Cono

CH2 \u003d CH-COO + H20 → No-CH 2-CH2 -Cono

Ultimele două reacții procedează împotriva regulilor lui Markovnikov.

Acizii carboxilici nesaturați și derivații lor sunt capabili reacții de polimerizare.

cinci. Reacțiile redox ale acizilor carboxilici ./\u003e

Acizii carboxilici în acțiunea agenților reducători în prezența catalizatorilor sunt capabili să se transforme în aldehide, alcooli și chiar hidrocarburi:

Acidul formic NSON este caracterizat de o serie de caracteristici, deoarece are un grup de aldehidă:

Acidul formic este un agent puternic de reducere și ușor oxidat la CO 2. Ea dă reacție "Oglindă de argint":

NSON + 2OH. → 2Ag + (NH4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H20,

sau într-o formă simplificată:

C H 3 NSON + AG 2 O → 2Ag + CO 2 + H20

În plus, acidul formic este oxidat de clor:

NSON + SL 2 → CO 2 + 2Acid clorhidric.

Într-o atmosferă de oxigen, acizii carboxilici sunt oxidați la CO 2 și H20:

CH 3 CAAM + 2O 2 → 2 + 2N 2 O.

6. Reacții decor. Acizi monocarboxilici nesubstituiți din cauza unei forțe excelente conexiunea C-S Când este încălzit este decarboxilat cu dificultate. Pentru a face acest lucru, fuziunea sarei alcaline Metal. Acid carboxilic cu alcaline: /\u003e

Apariția substituenților donatorilor de electroni în radicalul de hidrocarburi contribuie reacții de decarboxilare:

Acizii carboxilici cu două mine sunt ușor de decupat de la 2 când sunt încălzite:

Obținerea acizilor carboxilici

I.. În industrie

1. Alocarea produselor naturale

(grăsimi, ceară, uleiuri esențiale și vegetale)

2. Oxidarea alcanilor:

2CH 4 + + 3O 2 T, Kat. → 2hcoh + 2h 2 o

acid formic de machin

2CH 3-CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 T, kat, p → 4CH3 COOH + 2H20

N-butan acid acetic

3. Oxidarea alkenilor:

CH2 \u003d CH2 + O 2 T, Kat. → CH 3 COOH

etilenă

DIN H 3-CH \u003d CH2 + 4 [O] T, Kat. → CH 3 COOH + HCOOH (acid acetic + acid formic )

4. Oxidarea omologilor benzeni (producerea acidului benzoic):

C6H5-CNH2N + 1 + 3N [O] KMNO4, H +→ C6H5 -COOH + (N-1) CO 2 + NH20

5C6H 5-CH3 + 6KMNO 4 + 9H2S04 → 5C6H5 -COOH + 3K2S04 + 6MNSO 4 + 14H 2 O

acid benzoic toluen

5. Pregătirea acidului formic:

1 etapă: CO + NaOH. T. , P. → Hcoona (formate de sodiu - sare )

2 etapă: Hcoona + H 2S04 → Hcooh + NaHSO4

6. Pregătirea acidului acetic:

CH 3 OH + CO T, P. → CH 3 COOH

Metanol.

II.. În laborator

1. Hidroliza esterilor:

2. Din sărurile carboxilice:

R-COONA + HCI → R-COOH + NaCI

3. Dizolvarea anhidridelor de acid carboxilic în apă:

(R-CO) 2 O + H20 → 2 R-COOH

4. Derivații de hidroliză alcalină de hidroliză a acizilor carboxilici:

III. Metode generale de producere a acizilor carboxilici

1. Oxidarea aldehidelor:

R-Coh + [O] → R-COOH

De exemplu, reacția "oglinzii de argint" sau oxidarea hidroxidului de cupru (II) - reacții aldehidice de înaltă calitate

2. Oxidarea alcoolilor:

R-CH2 -OH + 2 [O] T, Kat. → R-COOH + H20

3. Hidroliza hidrocarburilor substituite cu halogen conținând trei atomi de halogen într-un atom de carbon.

4. Din cianuri (nitrili) - metoda vă permite să măriți lanțul de carbon:

DIN H3 -Br + Na-Cint → CH3 -CN + NABR

CH3 -CN. — metilcianid (nitril acetic)

DIN H3 -CN + 2H20 o T.→ CH 3 Coonh 4

acetat amoniu

CH3 Coonh 4 + HCI → CH3 COOH + NH4CI

5. Folosind. reactiv Grignara.

Obținerea acizilor carboxilici

I.. În industrie

1. Alocarea produselor naturale

(grăsimi, ceară, uleiuri esențiale și vegetale)

2. Oxidarea alcanilor:

2CH 4 + + 3O 2 T, Kat. → 2hcoh + 2h 2 o

acid metanmusic.

2CH 3-CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 T, kat, p → 4CH3 COOH + 2H20

n-butyuksus acid

3. Oxidarea alkenilor:

CH2 \u003d CH2 + O 2 T, Kat. → CH 3 COOH

etilenă

DIN H 3-CH \u003d CH2 + 4 [O] T, Kat. → CH 3 COOH + HCOOH (acid acetic + acid formic )

4. Oxidarea omologilor benzeni (producerea acidului benzoic):

C6H5-CNH2N + 1 + 3N [O] KMNO4, H +→ C6H5 -COOH + (N-1) CO 2 + NH20

5C6H 5-CH3 + 6KMNO 4 + 9H2S04 → 5C6H5 -COOH + 3K2S04 + 6MNSO 4 + 14H 2 O

acid tololbenzoic.

5. Punerea acidului formic:

1 etapă: CO + NaOH. T. , P.→ Hcoona (formate de sodiu - sare )

2 etapă: Hcoona + H 2S04 → Hcooh + NaHSO4

6. Pregătirea acidului acetic:

CH 3 OH + CO T, P. → CH 3 COOH

Metanol.

II.. În laborator

1. Hidroliza esterilor:

2. Din sărurile carboxilice :

R-COONA + HCI → R-COOH + NaCI

3. Dizolvarea anhidridelor de acid carboxilic în apă:

(R-CO) 2 O + H20 → 2 R-COOH

4. Derivații de hidroliză alcalină de hidroliză a acizilor carboxilici:

III.. Metode generale de producere a acizilor carboxilici

1. Oxidarea aldehidelor:

R-Coh + [O] → R-COOH

De exemplu, reacția "oglinzii de argint" sau oxidarea hidroxidului de cupru (II) - reacții aldehidice de înaltă calitate

2. Oxidarea alcoolilor:

R-CH2 -OH + 2 [O] T, Kat. → R-COOH + H20

3. Hidroliza hidrocarburilor substituite cu halogen conținând trei atomi de halogen într-un atom de carbon.

4. Din cianuri (nitrili) - metoda vă permite să măriți lanțul de carbon:

DIN H3 -Br + Na-Cint → CH3 -CN + NABR

CH3 -CN. - metilcianid (nitril acetic)

DIN H3 -CN + 2H20 o T.→ CH 3 Coonh 4

acetat amoniu

CH3 Coonh 4 + HCI → CH3 COOH + NH4CI

5. Folosind. reactiv Grignara.

R-MGBR + CO 2 → R-COO-MGBR H2O.→ R-COOH + mg (OH) BR

Aplicarea acizilor carboxilici

Acid formic - în medicină - alcool formic (1,25% soluție alcoolică a acidului formic), în apicultură, în sinteza organică, la producerea de solvenți și conservanți; Ca agent puternic de reducere.

Acid acetic - în industria alimentară și chimică (producția de acetilceluloză, din care se obține fibra de acetat, sticla organică, un film; pentru sinteza coloranților, medicamentelor și esterilor). În gospodărie ca o aromă și substanță conservantă.

Acid uleios - Pentru a obține aditivi aromatizanți, plastifianți și podele.

Acid oxalic - în industria metalurgică (îndepărtarea scalei).

Stearinovaya. C 17 H 35 COOH și palmitica. acid C 15H 31 COOH - ca surfactanți, lubrifianți în prelucrarea metalelor.

Acid oleic C 17H 33 COOH - Flotegent și colector atunci când îmbogățește minereurile de metale neferoase.

Reprezentanți separați

limitarea simonală a acizilor carboxilici

Acid formic A fost alocată mai întâi în secolul al XVII-lea de la Forest Forest. Conținea și în sucul de urzică din Burda. Acidul formic anhidru este un lichid incolor, cu un miros ascuțit și un gust de ardere care cauzează arsuri pe piele. Se utilizează în industria textilă ca o sudoare când țesutul este vopsit, pentru a lua pielea, precum și pentru diferite sinteză.
Acid acetic Răspândită în natură - este conținută în secrețiile animalelor (urină, bilă, fecale), în plante (în frunze verzi). Se formează în timpul fermentației, putrezită, șurubul vinului, bere, conținut în lapte acid și brânză. Punctul de topire al acidului acetic anhidru + 16,5 ° C, cristalele sale sunt transparente ca gheața, prin urmare se numește acid acetic înghețat. Pentru prima dată a fost obținut la sfârșitul secolului al XVIII-lea de către oamenii de știință ruși, T. E. Lovitz. Oțetul natural conține aproximativ 5% acid acetic. Din ea a fost pregătită esența acetică utilizată în industria alimentară Pentru conservarea legumelor, ciuperci, pește. Acidul acetic este utilizat pe scară largă în industria chimică pentru diferite sinteză.

Reprezentanți ai acizilor carboxilici aromatici și neprevăzuți

Acid benzoic C6H5 COOH este cel mai important reprezentant al acizilor aromatici. Distribuite în natură în lumea de legume: În balsamuri, uleiuri esențiale. În organismele animale, acesta este conținut în produsele sindrete de substanțe proteice. Aceasta este o substanță cristalină, un punct de topire de 122 ° C, ușor dispus. ÎN apă rece se dizolvă prost. Este bine solubil în alcool și eter.

Acizi nesaturați nesaturați O legătură dublă în moleculă are o formulă generală C n H2N -1 COOH.

Greutatea moleculară ridicată a acizilor nesaturați adesea menționați nutriționiștii (le numesc nesaturați). Cel mai frecvent este olein. CH3 - (CH2) 7-CH \u003d CH- (CH2) 7 -CONE sau C 17H33 COOH. Este un lichid incolor solidificat în frig.
Acizii polinesaturați cu mai multe legături duble sunt deosebit de importante: linolevaya. CH3 - (CH2) 4 - (CH \u003d CH-CH2) 2 - (CH2) 6 -COS sau C 17H13 COOH cu două legături duble, linolenova. CH3-CH2 - (CH \u003d CH-CH2) 3 - (CH2) 6 -CON sau C 17H9 COOH cu trei legături duble și arachidonova. CH3 - (CH2) 4 - (CH \u003d CH-CH2) 4 - (CH2) 2 -Conon cu patru legături duble; Ele sunt adesea denumite acizi grași indispensabili. Acești acizi care au cea mai mare activitate biologică: participă la transferul și schimbul de colesterol, sinteza prostaglandinelor și alte substanțe vitale, sprijină structura membranele celulare.necesare pentru a lucra aparatul vizual și sistem nervosafectează imunitatea. Absența acestor acizi în alimente inhibă creșterea animalelor, oprimează funcția lor de reproducere, cauzează diverse boli. Linolete și acizi linolenici Corpul uman nu se poate sintetiza și trebuie să le primească gata cu alimente (cum ar fi vitaminele). Pentru sinteza acidului arahidonic în organism necesită acid linoleic. Acizii grași polinesaturați cu 18 atomi de carbon sub formă de esteri de glicerină se află în așa-numitele uleiuri de uscare - in, cânepă, mac etc. Acid linoleic C 17 H 31 COOH și acid linolenic C 17 H29 COOH face parte din uleiurile vegetale. De exemplu, uleiul de semințe de in care conține aproximativ 25% acid linoleic și până la 58% linolenic.

Sorbin. (2,4-hexadien) acid CH3-CH \u003d CH-CH \u003d CNCO a fost obținut din fructe de padure Rowan (pe latin-sorbus). Acest acid este un conservant excelent, astfel încât fructele de pădure să nu mute.

Cel mai simplu acid nesaturat. acril CH2 \u003d CNCO, are un miros ascuțit (pe acrisul latin este ascuțit, caustic). Acrilații (eteri cu acid acrilic) sunt utilizați pentru a obține sticlă organică, iar nitrilul său (acrilonitril) este pentru fabricarea fibrelor sintetice.

Apelarea acizilor recent dedicați, chimiștii, dau adesea voința de fantezie. Deci, numele celui mai apropiat acid acrilic omolog, croton.

CH 3-CH \u003d CH-COO, nu este deloc de la Crotte, dar din plantă Croton tiglium., din care a fost alocată. Foarte important izomer sintetic al acidului crotonic - acid metacril. CH2 \u003d C (CH3) -OSON, din eterul căruia (metil metacrilat), precum și de metilacrilat, fac plastic transparent - plexiglas.

Carbonic neprevăzut Acizii sunt capabili să conecteze reacțiile:

CH2 \u003d CH-COO + N 2 → CH 3 -CH 2 -CON

CH2 \u003d CH-COO + CL 2 → CH2 SL -SLSL -

VIDEO:

CH2 \u003d CH COOX + HCI → CH2 SL -CH 2 -CON

CH2 \u003d CH-COO + H20 → No-CH 2 -CH 2 -CON

Ultimele două reacții procedează împotriva regulilor lui Markovnikov.

Acizii carboxilici dezavantajați și derivații lor sunt capabili de reacții de polimerizare.

13.1.1. Oxidarea hidrocarburilor. Există două moduri: oxidarea alcanilor inferiori C4-C8 în principal la acidul acetic și oxidarea parafinei solide pentru a forma acizi grași sintetici (SZHK) cu un lanț direct de atomi de carbon cu 10-C20, care sunt materii prime pentru Sinteza surfactanților (surfactanți).

Procesul se desfășoară în faza lichidă atunci când este încălzit sau în prezența catalizatorilor. În timpul oxidării alcanilor, distrugerea legăturilor între atomii secundari de carbon are loc, prin urmare, de la N-butan este în principal acid acetic și ca produse secundare - metil etil cetonă și acetat de etil.

13.1.2. Croste bazate pe oxid de carbon (II). Acizii carboxilici sunt obținuți pe baza oxidului de carbon prin reacția carbonilativă:

Adăugarea legăturii duble cu cataliză acidă curge întotdeauna în conformitate cu regula lui Markovnikov, ca urmare a acestui fapt, numai etilenul este obținut din etilenă și de la omologii săi - acizii a-metil-substituiți. Interes special aceasta metoda Prezintă pentru acizii de sinteză cu radical terțiar (neocislot) de la olefinele ramificate (Reacție Koch):

Mecanismul de reacție constă în protonarea preliminară a acidului alcanic cu formarea unui ion de carbenium, interacțiunea cu CO cu obținerea aTIZILIEIși reacția acestuia din urmă cu apă pentru a forma acid carboxilic:

Neociși și sărurile lor au o solubilitate și vâscozitate foarte ridicată, iar esterii lor - stabilitate la hidroliză, care asigură utilizarea pe scară largă într-o serie de industrii.

Alcoolul carbonilarea este catalizată de complexe metalice (Ni, CO, FE, PD). Procesul este implementat în industrie pentru sinteza acidului acetic din metanol și se caracterizează prin indicatori economici ridicați.

Acizii sunt de asemenea obținuți prin oxidarea aldehidelor (produsul oxosintezei).

Metode de laborator pentru producerea acizilor carboxilici

Oxidarea alcanilor.

Oxidarea alchenelor.

13.2.3. Oxidarea alcoolilor primari.

13.2.4. Oxidarea aldehidelor și a cetonelor. Aldehidele sunt mult mai ușor decât cetonele. În plus, oxidarea aldehidelor conduce la formarea acizilor cu același număr de atomi de carbon, în timp ce oxidarea cetonelor se realizează cu decalajul de legături de carbon carbon (doi acizi sau acid și cetonă sunt formate):

Oxidanții servesc permanganat sau bicromat de potasiu. Oxidarea cetonelor necesită condiții mai rigide decât aldehidele.

13.2.5. Hidroliza nitrililor. Nitriliul primesc interacțiunea alei de halogen cu potasiu de cianură, conducte de hidroliză soluții apoase Acid sau alcalin. În mediul de azot acid, se distinge sarea de amoniu:

În alcalină - sub formă de hidroxid de amoniu, care se descompune cu separarea amoniacului, acidul este obținut ca o sare:

13.2.6. Sinteza Grignar. În interacțiunea compușilor organici de magneziu cu dioxid de carbon, se formează săruri de acid carboxilic:

Sub acțiunea acidului puternic (de obicei NSL), sarea se transformă într-un acid:

Hidroliza grăsimilor

Grăsimi - esteri ai acidului carboxilic și glicerol (trigliceride). Acizii carboxilici incluși în lanțul de carbon gras de la 3 la 18 atomi de carbon.

Grăsimi sau uleiuri fierte cu o soluție apoasă de alcalii (NaOH, Con) conduc la prepararea sărurilor de acid carboxilic și a glicerolului.

Această operație se numește spălată, deoarece sărurile de acid carboxilic sunt utilizate pentru fabricarea săpunului.

Hidroliza derivatelor de acid carboxilic.

Proprietăți fizice

Acizii inferiori cu numărul de atomi de carbon până la 3 sunt lichide incolore volatile, cu un miros caracteristic ascuțit, amestecat cu apă în orice raport. Cei mai mulți acizi cu 4 - cu 9 - lichide uleioase cu un miros neplăcut. Solubilitatea în apă este redusă foarte mult cu o masă molară în creștere. Acizii din 10 și mai sus - solide insolubile în apă. Densitatea acizilor formici și acetic este mai mare decât unitățile, restul sunt mai mici decât una. Punctul de fierbere crește cu o creștere a masei molare, cu același număr de atomi de acid carbon, structura normală este fiartă mai mare decât acidul cu schelet de carbon ramificat. O comparație a temperaturilor de fierbere a acizilor și alcoolilor cu același număr de atomi de carbon a arătat că acizii se fierbe cu temperaturi semnificativ mai mari decât alcoolii. Aceasta indică o asociere mai mare de molecule de acid comparativ cu alcoolii datorită educației hidrogen Ties.

Acizii carboxilici, cum ar fi alcooli, sunt capabili să formeze legături de hidrogen. Dacă acceptorul este o bază destul de puternică, formarea de legături de hidrogen este precedată de un transfer complet de proton la bază. Conform Brenets, compusul, care este un donator de hidrogen, este considerat "acid". Acest compus "donator de hidrogen" ("acid") depinde de natura "acceptorului de hidrogen" ("BASE"). Cu cât este mai puternică baza, cu atât este mai mare probabilitatea ca acest compus să se comporte în raport cu acesta ca acid:

Legăturile de hidrogen intermoleculare care apar între molecule ale acizilor carboxilici sunt atât de durabile încât chiar și într-o stare gazoasă, o parte semnificativă a moleculelor există sub formă de dimeri:

Cu creșterea lanțului de hidrocarburi, o capacitate de acid pentru a forma legături de hidrogen scade.