Jaké vlastnosti jsou charakteristické pro ethylen. L.I. Popova, učitel chemie (g

Charakteristika a fyzikální vlastnosti ethy

Definice

Ethen (ethylen) - Bezbarvý hořlavý plyn (struktura molekuly je znázorněna na obr. 1), která má slabý zápach. Málo rozpustné ve vodě.

Ethen (ethylen) je bezbarvý hořlavý plyn (struktura molekuly je znázorněna na obr. 1), která má slabý zápach. Málo rozpustné ve vodě. Je dobře rozpustný v diethyletheru a uhlovodíků.

Obr. 1. Struktura ethylenu molekuly.

Tabulka 1. Fyzikální vlastnosti etheny.

Dostat ethena

V průmyslových svazcích se eten získá rafinací oleje: praskání a dehydrogenaci etanu. Jsou prezentovány laboratorní metody výroby ethylenu

- dehydratace ethanol

CH3 -CH 2 -OH → CH 2 \u003d CH 2 + H20 (H2S04 (konc), TO \u003d 170).

-enthane

CH3 -CH 2-Ubr + NaOH alkohol → CH 2 \u003d CH 2 + NABR + H20 (TO).

- Degalogenace digohyethana

CH2 -CH 2-Cl + Zn (mg) → CH2 \u003d CH2 + ZNCl2 (MgCl 2);

- neúplná hydrogenace acetylenu

CH≡CH + H 2 → CH 2 \u003d CH 2 (PD, TO).

Chemické vlastnosti ethy

Ethen je velmi reaktivní spojení. Všechny chemické transformace ethylenu pokračují s rozdělením:

1. p-připojení C-C (přistoupení, polymerace a oxidace)

• hydrogenace

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 → CH3 -CH3 (KAT \u003d PT).

• halogenidlo

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → BRCH-CHbr.

• hydroalogenace

CH 2 \u003d CH2 + H-CL → H 2 C-CHCL.

• hydratace

CH 2 \u003d CH2 + H-OH → CH3 -CH 2 -OH (H +, TO).

• polymerizace

nCH \u200b\u200b2 \u003d CH 2 → - [- CH2-CCH 2 -] - N (KAT, TO).

• oxidace

CH 2 \u003d CH2 + 2KMNO 4 + 2KOH → HO-CH2-CH 2 -OH + 2K 2 MNO 4;

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2C 2 OH4 (epoxid) (Kat \u003d AG, TO);

2CH 2 \u003d CH2 + O 2 → 2CH3-C (O) H (Kat \u003d PdCl 2, CUCL).

1. připojení s SP 3 -N (v poloze Allyl)

CH 2 \u003d CH 2 + CL 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HC1 (T O \u003d 400).

1. Rozbít všechna připojení

C 2H4 + 2O 2 → 2CCO 2 + 2H 2 O.

Aplikace Ethena

Hlavním směrem použití ethylenu je průmyslová organická syntéza takových sloučenin, jako jsou halogenové deriváty, alkoholy (ethanol, ethylenglykol), acetický aldehyd, kyselina octová, et al. Tato sloučenina při výrobě polymerů.

Příklady řešení problémů

Příklad 1.

Úkol	V důsledku spojení jodu k ethylenu bylo získáno 98,7 g výroby jódu. Vypočtěte hmotnost a množství ethylenové látky, která jejímá k reakci.
Rozhodnutí	Napište jódovou spojovací rovnici k ethylenu: H 2 c \u003d CH 2 + I 2 → IH 2 C - CH 2 I. V důsledku reakce byla vytvořena výroba jodokolu - diodeodetan. Vypočítejte jeho množství látky (molární hmotnost je rovna - 282 g / mol): n (C 2H4 I 2) \u003d m (C 2H4 I 2) / m (C2H4 I 2); n (C 2H4 I 2) \u003d 98,7 / 282 \u003d 0,35 mol. Podle reakční rovnice N (C 2H4 I 2): N (C 2H4) \u003d 1: 1, tj. n (C 2H4 I 2) \u003d N (C 2H4) \u003d 0,35 mol. Potom se hmotnost ethylenu bude rovnat (molární hmotnost - 28 g / mol): m (C 2H4) \u003d N (C 2H4) × m (C 2H4); m (C 2H4) \u003d 0,35 × 28 \u003d 9,8 g
Odpovědět	Hmotnost ethylenu je 9,8 g, množství ethylenové látky je 0,35 mol.

Příklad 2.

Úkol	Vypočítejte objem ethylenu podle normálních podmínek, které mohou být získány z technického ethylalkoholu C2H5OH o hmotnosti 300 g. Všimli jsme si, že technický alkohol obsahuje nečistoty, jejichž hmotnostní frakce je 8%.
Rozhodnutí	Napište rovnici Ethylalkoholové výrobní reakční rovnice: C 2H5OH (H2SOO 4) → C 2H4 + H 2 O. Najdeme hmotnost čisté (bez nečistot) ethylalkoholu. K tomu nejprve spočítejte svou hmotnostní frakci: ω čistý (C 2H5OH) \u003d Ω nečistý (C 2H5OH) - Ω nečistota; Ω čistý (C2H5O) \u003d 100% - 8% \u003d 92%. m čistě (C 2H5OH) \u003d m nečistý (C2H5OH) × Ω čistý (C2H5OH) / 100%; m čistý (C 2H5O) \u003d 300 × 92/100% \u003d 276 Definujeme množství látky ethylalkoholu (molární hmotnost - 46 g / mol): n (C 2H5O) \u003d m (C 2H5OH) / m (C 2H5OH); n (C 2H5O) \u003d 276/46 \u003d 3,83 mol. ConsuigaininemineminementNementN (C 2H5OH): N (C 2H4) \u003d 1: 1, tj. n (C 2H5O) \u003d N (C 2H4) \u003d 3,83 mol. Pak se objem ethylenu rovná: V (C 2H4) \u003d N (C2H4) × v m; V (C 2H4) \u003d 3,83 × 22,4 \u003d 85,792 l.
Odpovědět	Objem ethylenu je 85,792 litrů.

S jinou dvojnou vazbou.

1. Fyzikální vlastnosti

Ethylen je bezbarvý plyn se slabým příjemným zápachem. Je to trochu jednodušší. Ve vodě je málo rozpustný, a v alkoholu a jiná organická rozpouštědla se dobře rozpouští.

2. Budova

Molekulární vzorec C 2 h 4. Strukturní a elektronický vzorec:

3. Chemické vlastnosti

Na rozdíl od metanu je ethylen chemicky docela aktivní. Vyznačuje se reakcí připevnění na místě dvojné vazby, reakce polymerace a oxidační reakce. Současně je jeden z dvojitých vazeb rozbité a na svém místě zůstává jednoduchá jednoduchá vazba, a v důsledku propuštěných valencích jsou připojeny další atomy nebo atomové skupiny. Zvažte to na příkladech některých reakcí. Když se ethylen, který přechází do bromové vody (vodný roztok bromu), druhý je vybráno výsledkem interakce ethylenu s bromem za vzniku dibrometan (ethylenbromid) C 2 H4R2:

Jak je vidět ze schématu této reakce, neexistuje žádná náhrada atomů atomů vodíku při atomech halogenu, jako u nasycených uhlovodíků a přidání atomů bromu na místě s dvojitým připojením. Ethylen snadno odbarvení také fialová barva vodní řešení KMNO 4 Draslík manganat i při normální teplotě. Stejný ethylen se oxiduje v ethylenglykolu C2H4 (OH) 2. Tento proces může být zobrazen následující rovnicí:

• 2kmNo 4 -\u003e K 2 MNO 4 + MNO 2 + 2O

Reakce interakce ethylenu s bromem a manganem draslíku se podávají pro otevření nenasycených uhlovodíků. Metan a další nasycené uhlovodíky, jak již bylo zaznamenáno, manganát draselný nereaguje.

Ethylen vstupuje do reakce s vodíkem. Takže, když se směs ethylenu s vodíkem zahřívá v přítomnosti katalyzátoru (prášek niklu, platiny nebo palladia), pak jsou kombinovány s tvorbou ethanu:

Reakce, ve kterých je vodík připojen k látce, se nazývají hydrogenační nebo hydrogenační reakce. Hydrogenační reakce mají velký praktická hodnota. Jsou často používány v průmyslu. Na rozdíl od metanu se ethylen spálí na vzduchu za metentního plamene, protože obsahuje více uhlík než metan. Proto ne všechny uhlík popáleniny okamžitě a částice jsou silně rozděleny a lesk. Tyto uhlíkové částice jsou pak spáleny ve vnější části plamene:

• C 2H4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Se vzduchem ethylenem, jako je metan, tvoří výbušné směsi.

4. PŘIPOJENÍ

V přírodě se ethylen nenastane, s výjimkou drobných nečistot v zemním plynu. V laboratorních podmínkách se ethylen obvykle získává za působení koncentrované kyseliny sírové na ethylalkoholu při zahřátí. Tento proces může být zobrazen následující celková rovnice:

Během reakce z alkoholové molekuly jsou vodní prvky utlumeny a dva valence se na sebe vypálí s tvorbou dvojné vazby mezi atomy uhlíku. Pro průmyslové účely se ethylen získá ve velkém množství plynných plynů.

5. Aplikace

V moderním průmyslu se ethylen používá poměrně široce pro syntézu ethylalkoholu a výrobu důležitých polymerních materiálů (polyethylen et al.)., Jakož i pro syntézu jiných organických látek. Velmi zajímavý, povaha ethylenu urychluje zrání mnoha zahradních a zahradních ovoce (rajčata, melouny, hrušky, citrony atd.). Pomocí něj lze ovoce přepravovat stále do zeleně a pak je přivést do zralého stavu v místě spotřeby, zavedení malých množství ethylenu do vzduchu skladovacích místností.

Z ethylenu produkují vinylchlorid a polyvinylchlorid, butadien a syntetické kaučuky, ethylenoxid a polymery na bázi ethylenglykolu atd.

Poznámky

Zdroje

• F. A. Derkach "Chemie" L. 1968

? v ? Fytoogormons.

? v ? Uhlovodíky

Historie otvoru ethylenu

Ethylen byl poprvé získán německým chemikem Johann Becher v roce 1680 pod působením vagného oleje (H2S04) na víně (ethyl) alkoholu (C 2H50H).

CH3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Zpočátku byl identifikován s "hořlavým vzduchem", tj. S vodíkem. Později, v roce 1795, nizozemští lékárny Deimen, hrnce-Wan zbabělec, Bond a Laerenburg a Laerenburg a popsané stejným způsobem, byly popsány jako "masatelný plyn", jak našli schopnost ethylenu pro připojení chloru k tvorbě chloru Olejová kapalina - ethylenchlorid ("holandské chemické chemiků"), (Prokhorov, 1978).

Studie vlastností ethylenu, jeho derivátů a homologů začalo od středu XIX století. Začátek praktického využití těchto sloučenin byl položen klasickými studiemi A.M. Butlerova a jeho studenti v oblasti nenasycených sloučenin a zejména vytvoření bootler teorie chemická struktura. V roce 1860 získal ethylen s působením mědi na jodidu methylenu, který nastavuje strukturu ethylenu.

V roce 1901, Dmitrij Nikolaevich Nelyubov dospělý hrášek v laboratoři, v St. Petersburg, ale semena dala zkroucení, zkrácené sazenice, jejichž vrcholky byly ohnuté a neohýbali se. Ve skleníku a na čerstvém vzduchu byly sazenice hladké, vysoké a vrchol ve světle rychle narovnal hák. Nelíbí se, že faktor, který způsobuje fyziologický účinek, je ve vzduchu laboratoře.

V té době byly prostor osvětleny plynem. V pouličních lampách byl stejný plyn spaloval, a to bylo již dávno, bylo poznamenáno, že s nehodou v plynovodu, stromy stojící vedle úniku plynu, stromy jsou předčasné a upuštěné listy.

Světelný plyn obsahoval odrůdu organické látky. Pro odstranění ubytování plynu, nelíbí se ji prošla ohřátou trubkou s oxidem mědi. V "purifikovaném" vzduchu se sazenice hrachu vyvinuty normálně. Aby bylo možné zjistit, jaký druh látky způsobuje odpověď na sazenice, nemění se přidaly různé složky plynu svítidla, a zjištěno, že ethylenové příčiny příčiny:

1) zpomalení růstu délky a zahušťování sazenic,

2) "nefinancující" apikální smyčka,

3) Změna orientace sazenic ve vesmíru.

Tato fyziologická reakce sazenic byla pojmenována trojitá odezva na ethylen. Hrášek se ukázal být tak citlivý na ethylen, který se začal používat v biotestech, aby se určilo nízké koncentrace tohoto plynu. Brzy to bylo zjištěno, že ethylen způsobuje další účinky: listový pád, zrání ovoce atd. Ukázalo se, že ethylen je schopen syntetizovat rostliny sami, tj Ethylen je fytohormon (petushkova, 1986).

Fyzikální vlastnosti ethylenu

Ethylen - organický chemická sloučeninapopsaný vzorcem C2H4. Je nejjednodušší alken ( olefinový).

Ethylen je bezbarvý plyn se slabým sladkým zápachem hustoty 1,178 kg / m³ (lehčí vzduch), jeho inhalace má narkotický účinek na člověka. Ethylen se rozpouští na ether a aceton, podstatně méně - ve vodě a alkoholu. Při smíchání se vzduchem tvoří výbušnou směs

Ztvrdne při -169,5 ° C, roztavené za stejných teplotních podmínek. Potrubí ethen při -103,8 ° C. Je hořlavý, když se zahřeje na 540 ° C. Plynová spaluje dobře, plameny světelné, se slabým sazí. Zaoblený molární hmotnost látky je 28 g / mol. Třetí a čtvrté představitelé homologní řady EtoTe jsou také plynné látky. Fyzikální vlastnosti pátého a následujících alkenů se rozlišují, jsou tekutiny a pevné tělesy.

Získání ethylenu

Hlavní způsoby produkce ethylenu:

Dehydrogalogaloganace halogenových derivátů alkanů za působení alkálových alkoholových roztoků

CH 3 -CH 2-Ubr + Koh → CH 2 \u003d CH2 + KBr + H20;

Degalogenace derivátů dihagogenů alkanů v působení aktivních kovů

CL-CH2 -CH2-Cl + Zn → ZNCl 2 + CH 2 \u003d CH 2;

Dehydratace ethylenu, pokud se zahřívá kyselinou sírovou (t\u003e 150˚ c) nebo projíždí svými výpary nad katalyzátorem

CH3 -CH 2 -OH → CH 2 \u003d CH 2 + H20;

Dehydrizace etanu při zahřátí (500 ° C) v přítomnosti katalyzátoru (NI, PT, PD)

CH3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Chemické vlastnosti ethylen

Pro ethylen se reakce probíhá mechanismem elektrofilu, přidávání, reakce radikální substituce, oxidace, regenerace, polymerace.

1. Halogenidlo(Přídavek elektrofilu) - interakce ethylenu s halogenem, například s bromem, ve kterém je zabarvení bromové vody zbarvení:

CH 2 \u003d CH2 + BR 2 \u003d Br-CH2 -CH 2 br.

Halolace ethylenu je také možné, když je zahřátý (300 ° C), v tomto případě nedochází k přerušení duální vazby - reakce probíhá přes radikální substituční mechanismus:

CH 2 \u003d CH2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HC1.

2. Hydrologenace - interakce ethylenu s halogenezou (HC1, HBr) s tvorbou halogenových derivátů alkanů:

CH 2 \u003d CH2 + HC1 → CH3 -CH 2 -Cl.

3. Hydratace - interakce ethylenu s vodou v přítomnosti minerálních kyselin (síra, fosfát) za vzniku limitního monohybného alkoholu - ethanol:

CH 2 \u003d CH 2 + H20 → CH3 -CH 2 -ON.

Mezi reakce přílohy elektrofilu přidělte spojení chlornanotická kyselina(1) Reakce hydroxy a alkoxymuce (2, 3) (získání sloučenin rtuti) a hydroptikace (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HCLO → CH 2 (OH) -CH2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH3 COO) 2 HG + H20 → CH 2 (OH) -CH2 -CH2 -HG-OCCOCH 3 + CH3OOOH (2);

CH 2 \u003d CH2 + (CH3 COO) 2 HG + R-OH → R-CH2 (OCH3) -CH2 -HG-OCCOCH 3 + CH3OOOH (3);

CH 2 \u003d CH2 + BH 3 → CH3 -CH 2-bH 2 (4).

Reakce nukleofilního konektivity jsou charakteristické pro ethylenové deriváty obsahující substituenty elektronů. Mezi nukleofilickými adičními reakcemi je reakce přidávání kyseliny kyanové, amoniaku obsazeno ethanolem zvláštním místem. Například,

2 On-CH \u003d CH2 + HCN → 2 On-CH2-CH 2-CN.

4. Oxidace. Ethylen je snadno oxidován. Pokud ethylen prochází roztokem manganistanátu draselného, \u200b\u200bpak to odrazuje. Tato reakce se používá k odlišování mezních a nenasycených sloučenin. V důsledku toho je vytvořen ethylenglykol

3CH 2 \u003d CH2 + 2KMNO 4 + 4H20 \u003d 3CH 2 (OH) -CH2 (OH) + 2MNO 2 + 2KOH.

Pro tvrdá oxidace Ethylen s varovným roztokem manganistanátu draselného v kyselém prostředí se vyskytuje kompletní vazbu komunikace (σ-vazby) za vzniku kyseliny mravenčí a oxidu uhličitého:

Oxidace ethylen kyslík V roce 200C v přítomnosti CUCL 2 a PDCL 2 vede k tvorbě acetaldehydu:

CH 2 \u003d CH2 + 1 / 2O 2 \u003d CH3 -CH \u003d O.

5. Hydrogenace. Pro zotavení Ethylen je tvorba ethanu, reprezentující Alkanov. Reakce redukce (hydrogenační reakce) ethylenu probíhá podél radikálového mechanismu. Stav reakce je přítomnost katalyzátorů (Ni, Pd, Pt), stejně jako zahřívání reakční směsi:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH3 -CH 3.

6. Ethylen vstupuje polymerační reakce. Polymerizace je způsob tvorby s vysokou molekulovou sloučeninou - polymerem-ošetřením navzájem za použití hlavních valencí molekul počáteční látky s nízkou molekulovou hmotností - monomeru. Polymerace ethylenu se vyskytuje pod vlivem kyselin (kationtový mechanismus) nebo radikálů (radikální mechanismus):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (- CH2-CCH 2 -) N -.

7. Vypálení:

C 2H4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimyrizace. Dimyrizace - proces tvořící nové látky spojením dvou konstrukční prvky (molekuly, včetně proteinů nebo částic) v komplexu (dimer) stabilizované slabými a / nebo kovalentními vazbami.

2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

aplikace

Ethylen se používá ve dvou hlavních kategoriích: jako monomer, ze kterých jsou konstruovány velké uhlíkové řetězce, a jako výchozí materiál pro další dvouhlíkové sloučeniny. Polymerace je opakující se kombinování množství malých ethylenových molekul ve větších. Tento proces se vyskytuje při vysokých tlacích a teplotách. Oblasti použití ethylenu jsou četné. Polyethylen je polymer, který se používá zejména masivně při výrobě balicích filmů, vodičových povlaků a plastových lahví. Další použití ethylenu jako monomeru se týká tvorby lineárních a-olefinů. Ethylen je zdrojový materiál pro přípravu řady dvou-uhlíkové sloučeniny, jako je ethanol ( technický alkohol), ethylenoxid ( nemrznoucí směs, polyesterová vlákna a filmy), acetaldehyd a vinylchlorid. Kromě těchto sloučenin se ethylen s benzenem tvoří ethylbenzen, který se používá při výrobě plastů a syntetického kaučuku. Vážená látka je jedním z nejjednodušších uhlovodíků. Ethylenové vlastnosti je však biologicky a ekonomicky významné.

Vlastnosti ethylenu poskytují dobrý komerční základ pro velké množství organických (obsahujících uhlík a vodík) materiály. Jediné ethylenové molekuly mohou být spojeny společně pro výrobu polyethylenu (což znamená mnoho ethylenových molekul). Polyethylen se používá pro výrobu plastů. Kromě toho lze použít pro výrobu detergenty a syntetická mazivaTo představuje chemické substanceke snížení tření. Použití ethylenu pro získání stírů je relevantní v procesu vytváření pryže a ochranného obalu. Kromě toho se používá v obuvi, zejména pro sportovní obuv, stejně jako ve výrobě automobilové pneumatiky. Použití ethylenu je komerčně důležitý a sám plynu je jedním z nejčastěji vyprodukovaných uhlovodíků v globálním měřítku.

Ethylen se používá při výrobě speciálního skla pro automobilový průmysl.

Encyklopedická youtube.

• 1 / 5

  Ethylen začal být široce používán jako monomer před druhou světovou válkou kvůli potřebě získat vysoce kvalitní izolační materiál schopný nahrazovat polyvinylchlorid. Po vývoji způsobu polymerace ethylenu za vysokého tlaku a studie dielektrické vlastnosti Výsledný polyethylen začal svou výrobu nejprve ve Velké Británii a později v jiných zemích.

  Hlavním průmyslovým způsobem pro výrobu ethylenu je pyrolýza kapalných destilátů oleje nebo nižších nasycených uhlovodíků. Reakce se provádí v trubkových pecích při + 800-950 ° C a tlaku 0,3 MPa. Při použití přímého benzínu je výtěžek ethylenu přibližně 30% jako suroviny. Současně s ethylenem je také vytvořeno významné množství kapalných uhlovodíků, včetně aromatického. S pyrolýzou plynového oleje je výtěžek ethylenu přibližně 15-25%. Největší výtěžek ethylenu je až 50% - je dosaženo, když se používá jako suroviny nasycených uhlovodíků: ethan, propan a butan. Jejich pyrolýza se provádí v přítomnosti vodní páry.

  Při vydávání výroby, s operacemi komodit-účetnictví při kontrole v souladu s regulační a technickou dokumentací jsou vzorky ethylenu vybrány podle postupu popsaného v GOST 24975,0-89 "ethylenu a propylenu. Metody odběru vzorků. Výběr vzorku ethylenu může být proveden v plynném a zkapalněném do speciálních vzorkovačů podle GOST 14921.

  Ethylen průmyslně získaný v Rusku musí dodržovat požadavky stanovené v GOST 25070-2013 "ethylen. Technické podmínky. "

  Výrobní struktura

  V současné době ve struktuře výroby ethylenu klesne 64% na velkoformátové instalace pyrolýzy, ~ 17% - na nízko hmotnostních instalací plynové pyrolýzy, ~ 11% je pyrolýza benzínu a 8% spadá na pyrolýzu etanu .

  aplikace

  Ethylen je předním produktem hlavní organické syntézy a slouží k získání následujících sloučenin (uvedených v abecedním pořadí):

  • Dichlorethan / vinylchlorid (3. místo, 12% celkového objemu);
  • Ethylenoxid (2. místo, 14-15% celkového objemu);
  • Polyethylen (1. místo, až 60% celkového objemu);

  Ethylen ve směsi s kyslíkem byl použit v medicíně pro anestezii až do poloviny 80. let v SSSR a na Středním východě. Ethylen je fythormon téměř všechny rostliny, mimo jiné, je zodpovědný za pěnění jehel v jehličnanů.

  Elektronická a prostorová struktura molekuly

  Atomy uhlíku jsou ve druhém stavu valence (SP 2-hybridizace). Jako výsledek, tři hybridní mraky jsou vytvořeny v rovině pod úhlem 120 °, které tvoří tři σ-vazby s uhlíkem a dvěma atomy vodíku; P-elektron, který se neúčastnil hybridizace, tvoří v kolmé rovině π-vazbě s p-elektronem sousedního atomu uhlíku. Je tedy tvoří dvojná vazba mezi atomy uhlíku. Molekula má rovinnou strukturu.

  CH 2 \u003d CH 2

  Základní chemické vlastnosti

  Ethylen je chemicky účinná látka. Vzhledem k tomu, že se jedná o dvojnou vazbu v molekule mezi atomy uhlíku, pak se jedna z nich, méně trvanlivý, je snadno rozbitý, a na místě lámání spojení se vyskytuje oxidace, polymerace molekul.

  • Halogenování:
  CH 2 \u003d CH2 + BR 2 → CH 2 BR-CH2R je zbarvení bromové vody. Jedná se o vysoce kvalitní odezvu na nenasycené sloučeniny.
  • Hydrogenace:
  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH3 (pod působením NI)
  • Hydroologenace:
  CH 2 \u003d CH 2 + HBR → CH 3 - CH2R
  • Hydratace:
  CH 2 \u003d CH2 + HOH → CH3CH 2OH (pod působením katalyzátoru) Tato reakce byla otevřena a.m. Butlers a používá se pro průmyslovou výrobu ethylalkoholu.
  • Oxidace:
  Ethylen je snadno oxidován. Pokud ethylen prochází roztokem manganistanátu draselného, \u200b\u200bpak to odrazuje. Tato reakce se používá k odlišování mezních a nenasycených sloučenin. V důsledku toho je vytvořen ethylenglykol. Reakční rovnice: 3CH 2 \u003d CH2 + 2KMNO 4 + 4H20 → 3H0H 2 C - CH 2 OH + 2MNO 2 + 2KOH
  • Spalování:
  C 2H4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
  • Polymerizace (příjem polyethylenu):
  NCH \u200b\u200b2 \u003d CH 2 → (-CH2 -CH 2 -) n
  • Dimyrizace (V. SH. Feldblum. Dimyrizace a disproporce olefinů. M.: Chemie, 1978)
  2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

  Biologická role

  Ethylen je první z detekovaných plynných rostlinných hormonů, což má velmi širokou škálu biologických účinků. Ethylen provádí B. Životní cyklus Rostliny Rozmanité funkce, mezi nimiž kontrola vývoje sazenic, zrání ovoce (zejména, ovoce), rozpouštědla pupeny (kvetoucí proces), stárnutí a padající listy a květy. Ethylen se také nazývá stresový hormon, protože se podílí na reakci rostlin na biotický a abiotický stres a jeho syntézu v rostlinách v reakci na různé poškození. Kromě toho, že je těkavá plynná látka, ethylen provádí rychlou komunikaci mezi různými rostlinami a mezi rostlinami v populaci, což je důležité. Zejména s vývojem stability stresu.

  Nejznámějším funkcí ethylenu zahrnují vývoj tzv. Trojité odezvy v etholystu (pěstované ve tmě) sazenic při zpracování tohoto hormonu. Trojitá odezva obsahuje tři reakce: zkrácení a zahušťování hypocotyl, zkrácení kořenů a zvyšování apikálního háku (ostré ohýbání horní části hypocotyle). Odezva sazenic na ethylenu je velmi důležitá v prvních fázích jejich vývoje, protože přispívá k pronikání výhonků na světlo.

  V komerční sběru ovoce a ovoce se do atmosféry používají speciální prostory nebo kamery pro zrání ovoce, jejichž ethylen je injikován ze speciálních katalytických generátorů, které produkují ethylen vyrobený plyn z kapalného ethanolu. Obvykle se koncentrace ethylenového plynného ethylenu v atmosféře komory od 500 do 2000 ppm používá k stimulaci ovoce ovoce během 24-48 hodin. S vyšší teplotou vzduchu a vyšší koncentrací ethylenu ve vzduchu je zrání ovoce rychlejší. Je však důležité, zatímco zajišťuje kontrolu oxidu uhličitého v atmosféře komory, protože vysokoteplotní zrání (při teplotách nad 20 stupňů Celsia) nebo zrání při vysoké koncentraci ethylenu ve vzduchu komory vede k ostrému Zvýšení alokace oxidu uhličitého rychle zrání ovoce, někdy až 10% oxidem uhličitým ve vzduchu 24 hodin od začátku zrání, což může vést k otravu oxidu uhličitého, obou pracovníků, kteří již odstranili ovoce a ovoce.

  Ethylen byl použit k stimulaci zrání ovoce i v Starověký Egypt. Starověcí Egypťané úmyslně poškrábali nebo mírně míle, nasekali terasou, fíky a jiné plody, aby stimulovaly jejich zrání (poškození tkáně stimuluje tvorbu ethylenu rostlinnými tkáněmi). Starověké čínské spálené dřevěné aromatické tyčinky nebo aromatické svíčky v uzavřených místnostech s cílem stimulovat zrání broskví (během spalování svíčky nebo dřeva, nejen oxidu uhličitého, ale také neomefikované mezilehlé spalovací produkty, včetně ethylenu). V roce 1864 bylo zjištěno, že únik zemního plynu z pouličních lampy způsobuje růst růstu okolních rostlin, jejich kroucení, anomální zahušťování stonků a kořenů a zrychlené zrání ovoce. V roce 1901, ruský vědec Dmitrij Nelyubov ukázal, že aktivní složka zemního plynu, který způsobuje, že tyto změny není jeho hlavní složkou, metanem a ethylenem přítomným v malých množstvích. Později v roce 1917, Sarah Dubt ukázala, že ethylen stimuluje předčasnou fikci listů. Pouze v roce 1934 však Hyn zjistil, že rostliny samy syntetizují endogenní ethylen. V roce 1935 navrhl Crocker, že ethylen je rostlinný hormon zodpovědný za fyziologickou regulaci zrání ovoce, stejně jako pro stárnutí vegetativních tkání rostliny, fond listů a růstu brzdění.

  Cyklus biosyntézy ethylenu začíná konverzí methioninové aminokyseliny do S-adenosylmethioninu (stejného) za použití enzymu methioninové adenosyltransferázy. Potom se S-adenosyl metionin převede na 1-aminocyklopropan-1-karboxylovou kyselinu (ACC, ACC.) Použití enzymu 1-aminocyklopropan-1-karboxylátu Synthetase (ACC syntetáza). Aktivita ACC syntetázy omezuje rychlost celého cyklu, takže regulace aktivity tohoto enzymu je klíčem v regulaci biosyntézy ethylenu v rostlinách. Poslední fáze biosyntézy ethylenu vyžaduje kyslík a vyskytuje se pod účinkem enzymu amino-cyklopropancanarboxylátu enzymu (ACC-oxidáza), který byl dříve známý jako ethylen-stárnoucí enzym. Ethylenová biosyntéza v rostlinách je indukován jak exogenní, tak endogenní ethylen (kladná zpětná vazba). ACC ACCS Synthetázová aktivita a tím se také zvyšuje tvorba ethylenu vysoké úrovně Auxiny, zejména indeutaceous kyseliny a cytokininy.

  Ethylenový signál v rostlinách je vnímán alespoň pěti různými rodinami transmembránových receptorů, které jsou proteinovými dimery. Známý, zejména ethylenový receptor ETR 1 v Arabidopsis ( Arabidopsis.). Geny kódující receptory pro ethylen byly klonovány s Arabidopsis a pak v rajčatech. Ethylenové receptory jsou kódovány množstvím genů jak v činidle Arabidopsis a genomu rajčat. Mutace v jakékoliv z genové rodiny, které se skládají z pěti typů ethylenových receptorů v Arabidopsis a minimálně šesti typů receptorů v rajčatech, mohou vést k necitlivosti rostlin do ethylenu a porušování zrání, růstu a procesů vadání. DNA sekvence charakteristické pro geny ethylenových receptorů byly také objeveny v mnoha dalších rostlinných druhech. Kromě toho byl nalezen ethylenový vazebný protein i v cyanobakterií.

  Nepříznivý vnější faktory, jako je nedostatečný obsah kyslíku v atmosféře, zaplavení, suchu, mrazu, mechanickému poškození (ránu) rostlin, zaútočí patogenní mikroorganismy, houby nebo hmyz, může způsobit zvýšenou ethylenovou tvorbu v rostlinných tkáních. Například při záplavách kořenů rostliny trpí přebytečnou vodou a nedostatkem kyslíku (hypoxie), což vede k biosyntéze 1-aminocyklopropan-1-karboxylové kyseliny. ACC se pak přepravuje vodivými cestami ve stoncích, před listy, a v listech oxidují na ethylen. Výsledný ethylen přispívá k epinastickým pohybům vedoucím k mechanickému třepání vody z listů, stejně jako vyblednutí a pádu z listů, květin květin a ovoce, která umožňuje rostlině ve stejnou dobu a zbavit se nadbytečné vody v těle a snížit potřebu kyslíku snížením celkové hmotnosti tkání.

  Malé množství endogenního ethylenu jsou také tvořeny v živočišných buňkách, včetně osoby, v procesu peroxidace lipidů. Určité množství endogenního ethylenu se pak oxiduje na ethylenoxid, který má schopnost alkylové DNA a proteiny, včetně hemoglobinu (tvořící specifický adukt s N-koncovým rolinovým hemoglobinem N-hydroxyethyl-valinem). Endogenní ethylenoxid může také alkyl guaninových bází DNA, což vede k tvorbě aduktu 7- (2-hydroxyethyl) -guaninu, a je jedním z důvodů, které jsou spojeny ve všech živých bytostech rizika endogenní karcinogeneze. Endogenní ethylenoxid je také mutagen. Na druhé straně existuje hypotéza, že pokud to nebylo pro tvorbu malých množství endogenního ethylenu a, v tomto pořadí, ethylenoxidu, pak rychlost výskytu spontánních mutací, a proto by rychlost evoluce byla významně nižší .

  Poznámky

  1. Devanney Michael T. Ethylne. (angl.). Sri Consulting (září 2009). Archivováno 21. srpna 2011.
  2. Ethylne. (angl.). Zpráva WP.. Sri Consulting (leden 2010). Archivováno 21. srpna 2011.
  3. Plynové chromatografické měření hmotnostních koncentrací uhlovodíků: methan, ethan, ethylen, propan, propylen, butan, alfa-butylen, isopentan ve vzduchu pracovního prostoru. Metodické pokyny. MUK 4.1.1306-03 (schváleno hlavním státním sociálním lékařským lékařem Ruské federace 30.03.2003)
  4. "Růst a rozvoj rostlin" V. V. Chub
  5. "Zpoždění vánočních jehly jehly"
  6. Homchenko G.P. §16.6. Ethylen a jeho homolog // Chemie pro žadatele na univerzity. - 2. ed. - M.: Vyšší škola, 1993. - P. 345. - 447 p. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Nedávné pokroky v oblasti výzkumu ethylenu". J. Exp. Bot.. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093 / JXB / ERP204. PMID.
  8. Ethylen a ovoce Zrání / J Radost Růst Regul (2007) 26: 143-159 DOI: 10.1007 / S00344-007-9002-Y (anglicky)
  9. Lutova l.a. Genetika vývoje rostlin / Ed. S.g. Věčné. - 2. ed. - St. Petersburg: NR, 2010. - P. 432.
  10. . ne-postharvest.com. (Nepřístupný odkaz od 06-06-2015)
  11. Nelyubov D. N. (1901). "Na horizontálním národě na pisum sativum a některých dalších rostlinách." Sborník společnosti Petrohradu přírodních věd. 31 (jeden). Také beihefte zum "bot. CentralBlatt », SO X, 1901

  Získání

  Ethylen začal být široce používán jako monomer před druhou světovou válkou kvůli potřebě získat vysoce kvalitní izolační materiál schopný nahrazovat polyvinylchlorid. Po vývoji způsobu polymerace ethylenu za vysokého tlaku a studium dielektrických vlastností získaného polyethylenu, jeho výroba začala první ve Velké Británii a později v jiných zemích.

  Hlavním průmyslovým způsobem pro výrobu ethylenu je pyrolýza kapalných destilátů oleje nebo nižších nasycených uhlovodíků. Reakce se provádí v trubkových pecích při + 800-950 ° C a tlaku 0,3 MPa. Při použití přímého benzínu je výtěžek ethylenu přibližně 30% jako suroviny. Současně s ethylenem je také vytvořeno významné množství kapalných uhlovodíků, včetně aromatického. S pyrolýzou plynového oleje je výtěžek ethylenu přibližně 15-25%. Největší výtěžek ethylenu je až 50% - je dosaženo, když se používá jako suroviny nasycených uhlovodíků: ethan, propan a butan. Jejich pyrolýza se provádí v přítomnosti vodní páry.

  Při vydávání výroby, s operacemi komodit-účetnictví při kontrole v souladu s regulační a technickou dokumentací jsou vzorky ethylenu vybrány podle postupu popsaného v GOST 24975,0-89 "ethylenu a propylenu. Metody odběru vzorků. Výběr vzorku ethylenu může být proveden v plynném a zkapalněném do speciálních vzorkovačů podle GOST 14921.

  Ethylen průmyslně získaný v Rusku musí dodržovat požadavky stanovené v GOST 25070-2013 "ethylen. Technické podmínky. "

  Výrobní struktura

  V současné době ve struktuře výroby ethylenu klesne 64% na velkoformátové instalace pyrolýzy, ~ 17% - na nízko hmotnostních instalací plynové pyrolýzy, ~ 11% je pyrolýza benzínu a 8% spadá na pyrolýzu etanu .

  aplikace

  Ethylen je předním produktem hlavní organické syntézy a slouží k získání následujících sloučenin (uvedených v abecedním pořadí):

  • Dichlorethan / vinylchlorid (3. místo, 12% celkového objemu);
  • Ethylenoxid (2. místo, 14-15% celkového objemu);
  • Polyethylen (1. místo, až 60% celkového objemu);

  Ethylen ve směsi s kyslíkem byl použit v medicíně pro anestezii až do poloviny 80. let v SSSR a na Středním východě. Ethylen je fythormon téměř všechny rostliny, mimo jiné, je zodpovědný za pěnění jehel v jehličnanů.

  Elektronická a prostorová struktura molekuly

  Atomy uhlíku jsou ve druhém stavu valence (SP 2-hybridizace). Jako výsledek, tři hybridní mraky jsou vytvořeny v rovině pod úhlem 120 °, které tvoří tři σ-vazby s uhlíkem a dvěma atomy vodíku; P-elektron, který se neúčastnil hybridizace, tvoří v kolmé rovině π-vazbě s p-elektronem sousedního atomu uhlíku. Je tedy tvoří dvojná vazba mezi atomy uhlíku. Molekula má rovinnou strukturu.

  Základní chemické vlastnosti

  Ethylen je chemicky účinná látka. Vzhledem k tomu, že se jedná o dvojnou vazbu v molekule mezi atomy uhlíku, pak se jedna z nich, méně trvanlivý, je snadno rozbitý, a na místě lámání spojení se vyskytuje oxidace, polymerace molekul.

  • Halogenování:
  CH 2 \u003d CH2 + B R 2 → CH 2 b R - CH 2 B R + D (DisplayStyle (MathSF (CH_ (2) (Text (\u003d)) CH_ (2) + Br_ (2) Lightarrow CH_ (2) ) Br (text (-)) CH_ (2) Br + D))) K dispozici je zabarvení bromové vody. Jedná se o vysoce kvalitní odezvu na nenasycené sloučeniny.
  • Hydrogenace:
  CH 2 \u003d CH 2 + H 2 → N I CH 3 - CH 3 (DisplayStyle (MathSF (CH_ (2) (Text (\u003d)) CH_ (2) + H_ (2) (Xrightarrow [()] (\\ t NI)) CH_ (3) (Text (-)) CH_ (3))))
  • Hydroologenace:
  CH 2 \u003d CH 2 + HB R → CH3CH 2B R (DisplayStyle (MathSF (CH_ (2) (Text (\u003d)) CH_ (2) + HBB Lightarrow CH_ (3) CH_ (2) Br) ))
  • Hydratace:
  CH 2 \u003d CH 2 + H20 → H + CH3CH 2OH (DisplayStyl (MathSF (CH_ (2) (Text (\u003d)) CH_ (2) + H_ (2) O (Xrightarrow [(X) )]] (H ^ (+))) CH_ (3) CH_ (2) OH)))) Tato reakce byla otevřena A.M. Butlers a používá se pro průmyslovou výrobu ethylalkoholu.
  • Oxidace:
  Ethylen je snadno oxidován. Pokud ethylen prochází roztokem manganistanátu draselného, \u200b\u200bpak to odrazuje. Tato reakce se používá k odlišování mezních a nenasycených sloučenin. V důsledku toho je vytvořen ethylenglykol. Reakční rovnice: 3 CH 2 \u003d CH 2 + 2 km N o 4 + 4 H 2O → CH 2 OH - CH 2 OH + 2 m n o 2 + 2 KOH (DisplayStyle (MATHSF (3CH_ (2) (text (\u003d)) CH_ (2) + 2kmno_ (4) + 4H_ (2) o Lightarrow CH_ (2) Oh (text (-)) CH_ (2) OH + 2MNO_ (2) + 2KOH)))
  • Spalování:
  CH 2 \u003d CH2 + 3O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O (DisplayStyle (MathSF (CH_ (2) (Text (\u003d)) CH_ (2) + 3O_ (2) Lightarrow 2CO_ (2) ) + 2H_ (2) o)))
  • Polymerizace (příjem polyethylenu):
  N CH 2 \u003d CH 2 → (- CH 2 - CH 2 -) n (DisplayStyle (MathSF (NCHSF (NCH_ (2) (Text (\u003d)) CH_ (2) Lightarrow ((Text (-)) CH_ (2) (text (-)) ch_ (2) (text (-))) _ (n))))) 2 CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 - CH3 (DisplayStyle (2Ch_ (2) (Text (\u003d)) CH_ (2) Lightarrow CH_ (2) (text (\u003d )) CH (text (-)) CH_ (2) (text (-)) CH_ (3))))

  Biologická role

  Nejznámějším funkcí ethylenu zahrnují vývoj tzv. Trojité odezvy v etholystu (pěstované ve tmě) sazenic při zpracování tohoto hormonu. Trojitá odezva obsahuje tři reakce: zkrácení a zahušťování hypocotyl, zkrácení kořenů a zvyšování apikálního háku (ostré ohýbání horní části hypocotyle). Odezva sazenic na ethylenu je velmi důležitá v prvních fázích jejich vývoje, protože přispívá k pronikání výhonků na světlo.

  V komerční sběru ovoce a ovoce se do atmosféry používají speciální prostory nebo kamery pro zrání ovoce, jejichž ethylen je injikován ze speciálních katalytických generátorů, které produkují ethylen vyrobený plyn z kapalného ethanolu. Obvykle se koncentrace ethylenového plynného ethylenu v atmosféře komory od 500 do 2000 ppm používá k stimulaci ovoce ovoce během 24-48 hodin. S vyšší teplotou vzduchu a vyšší koncentrací ethylenu ve vzduchu je zrání ovoce rychlejší. Je však důležité, zatímco zajišťuje kontrolu oxidu uhličitého v atmosféře komory, protože vysokoteplotní zrání (při teplotách nad 20 stupňů Celsia) nebo zrání při vysoké koncentraci ethylenu ve vzduchu komory vede k ostrému Zvýšení alokace oxidu uhličitého rychle zrání ovoce, někdy až 10% oxidem uhličitým ve vzduchu 24 hodin od začátku zrání, což může vést k otravu oxidu uhličitého, obou pracovníků, kteří již odstranili ovoce a ovoce.

  Ethylen byl použit k stimulaci zrání ovoce ve starověkém Egyptě. Starověcí Egypťané úmyslně poškrábali nebo mírně míle, nasekali terasou, fíky a jiné plody, aby stimulovaly jejich zrání (poškození tkáně stimuluje tvorbu ethylenu rostlinnými tkáněmi). Starověké čínské spálené dřevěné aromatické tyčinky nebo aromatické svíčky v uzavřených místnostech s cílem stimulovat zrání broskví (během spalování svíčky nebo dřeva, nejen oxidu uhličitého, ale také neomefikované mezilehlé spalovací produkty, včetně ethylenu). V roce 1864 bylo zjištěno, že únik zemního plynu z pouličních lampy způsobuje růst růstu okolních rostlin, jejich kroucení, anomální zahušťování stonků a kořenů a zrychlené zrání ovoce. V roce 1901, ruský vědec Dmitrij Nelyubov ukázal, že aktivní složka zemního plynu, který způsobuje, že tyto změny není jeho hlavní složkou, metanem a ethylenem přítomným v malých množstvích. Později v roce 1917, Sarah Dubt ukázala, že ethylen stimuluje předčasnou fikci listů. Pouze v roce 1934 však Hyn zjistil, že rostliny samy syntetizují endogenní ethylen. . V roce 1935 navrhl Crocker, že ethylen je rostlinný hormon zodpovědný za fyziologickou regulaci zrání ovoce, stejně jako pro stárnutí vegetativních tkání rostliny, fond listů a růstu brzdění.

  

  Cyklus jang.

  Cyklus biosyntézy ethylenu začíná konverzí methioninové aminokyseliny do S-adenosylmethioninu (stejného) za použití enzymu methioninové adenosyltransferázy. Potom se S-adenosyl metionin převede na 1-aminocyklopropan-1-karboxylovou kyselinu (ACC, ACC.) Použití enzymu 1-aminocyklopropan-1-karboxylátu Synthetase (ACC syntetáza). Aktivita ACC syntetázy omezuje rychlost celého cyklu, takže regulace aktivity tohoto enzymu je klíčem v regulaci biosyntézy ethylenu v rostlinách. Poslední fáze biosyntézy ethylenu vyžaduje kyslík a vyskytuje se pod účinkem enzymu amino-cyklopropancanarboxylátu enzymu (ACC-oxidáza), který byl dříve známý jako ethylen-stárnoucí enzym. Ethylenová biosyntéza v rostlinách je indukován jak exogenní, tak endogenní ethylen (kladná zpětná vazba). Aktivita ACC syntetázy a tedy tvorba ethylenu také stoupá na vysoké hladině auxinů, zejména indoletační kyseliny a cytokininů.

  Ethylenový signál v rostlinách je vnímán alespoň pěti různými rodinami transmembránových receptorů, které jsou proteinovými dimery. Známý, zejména ethylenový receptor ETR 1 v Arabidopsis ( Arabidopsis.). Geny kódující receptory pro ethylen byly klonovány s Arabidopsis a pak v rajčatech. Ethylenové receptory jsou kódovány množstvím genů jak v činidle Arabidopsis a genomu rajčat. Mutace v jakékoliv z genové rodiny, které se skládají z pěti typů ethylenových receptorů v Arabidopsis a minimálně šesti typů receptorů v rajčatech, mohou vést k necitlivosti rostlin do ethylenu a porušování zrání, růstu a procesů vadání. DNA sekvence charakteristické pro geny ethylenových receptorů byly také objeveny v mnoha dalších rostlinných druhech. Kromě toho byl nalezen ethylenový vazebný protein i v cyanobakterií.

  Nepříznivé vnější faktory, jako je nedostatečný obsah kyslíku v atmosféře, záplavách, suchu, mráz, mechanické poškození (poranění) rostlin, zaútočí patogenní mikroorganismy, houby nebo hmyz, mohou způsobit zvýšenou tvorbu ethylenu v rostlinných tkáních. Například při záplavách kořenů rostliny trpí přebytečnou vodou a nedostatkem kyslíku (hypoxie), což vede k biosyntéze 1-aminocyklopropan-1-karboxylové kyseliny. ACC se pak přepravuje vodivými cestami ve stoncích, před listy, a v listech oxidují na ethylen. Výsledný ethylen přispívá k epinastickým pohybům vedoucím k mechanickému třepání vody z listů, stejně jako vyblednutí a pádu z listů, květin květin a ovoce, která umožňuje rostlině ve stejnou dobu a zbavit se nadbytečné vody v těle a snížit potřebu kyslíku snížením celkové hmotnosti tkání.

  Malé množství endogenního ethylenu jsou také tvořeny v živočišných buňkách, včetně osoby, v procesu peroxidace lipidů. Určité množství endogenního ethylenu se pak oxiduje na ethylenoxid, který má schopnost alkylové DNA a proteiny, včetně hemoglobinu (tvořící specifický adukt s N-koncovým rolinovým hemoglobinem N-hydroxyethyl-valinem). Endogenní ethylenoxid může také alkyl guaninových bází DNA, což vede k tvorbě aduktu 7- (2-hydroxyethyl) -guaninu, a je jedním z důvodů, které jsou spojeny ve všech živých bytostech rizika endogenní karcinogeneze. Endogenní ethylenoxid je také mutagen. Na druhé straně existuje hypotéza, že pokud to nebylo pro tvorbu malých množství endogenního ethylenu a, v tomto pořadí, ethylenoxidu, pak rychlost výskytu spontánních mutací, a proto by rychlost evoluce byla významně nižší .

  Poznámky

  1. Devanney Michael T. Ethylne. (angl.) (nepřístupný odkaz). Sri Consulting (září 2009). Archivován dne 18. července 2010.
  2. Ethylne. (angl.) (nepřístupný odkaz). Zpráva WP.. Sri Consulting (leden 2010). 31. srpna 2010.
  3. Plynové chromatografické měření hmotnostních koncentrací uhlovodíků: methan, ethan, ethylen, propan, propylen, butan, alfa-butylen, isopentan ve vzduchu pracovního prostoru. Metodické pokyny. MUK 4.1.1306-03 (schváleno hlavním státním sociálním lékařským lékařem Ruské federace 30.03.2003)
  4. "Růst a rozvoj rostlin" V. V. Chub (Neopr.) (nepřístupný odkaz). Datum odvolání 21. ledna 2007. Archivováno 20. ledna 2007.
  5. "Zpoždění vánočních jehly jehly"
  6. Homchenko G.P. §16.6. Ethylen a jeho homolog // Chemie pro žadatele na univerzity. - 2. ed. - M.: Vyšší škola, 1993. - P. 345. - 447 p. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. V. SH. Feldblum. Dimmerizace a nepřiměřenost olefinů. M.: Chemie, 1978
  8. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Nedávné pokroky v oblasti výzkumu ethylenu". J. Exp. Bot.. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093 / JXB / ERP204. PMID.
  9. Ethylen a ovoce Zrání / J Radost Růst Regul (2007) 26: 143-159 DOI: 10.1007 / S00344-007-9002-Y (anglicky)
  10. Lutova l.a. Genetika vývoje rostlin / Ed. S.g. Věčné. - 2. ed. - St. Petersburg: NR, 2010. - P. 432.
  11. . Ne-Postharvest.com Archivační kopie ze dne 14. září 2010 o Wayback Stroj
  12. Nelyubov D. N. (1901). "Na horizontálním národě na pisum sativum a některých dalších rostlinách." Sborník společnosti Petrohradu přírodních věd. 31 (jeden). Také beihefte zum "bot. CentralBlatt », SO X, 1901