به کدام گروه کربوکسیل می گویند. اسیدهای کربوکسیلیک
کربوکسیل، گروه کربوکسیل [carbo... + gr. اسیدی] – گروه تک اتمی COOH، مشخص کننده آلی، به اصطلاح. اسیدهای کربوکسیلیک، به عنوان مثال، اسید استیک CH3COOH فرهنگ لغت بزرگ کلمات خارجی. انتشارات IDDK، 2007 ... فرهنگ لغت کلمات خارجی زبان روسی
گروه کربوکسیل- (کربوکسیل)، COOH اسید گروه C موجود در (نگاه کنید به). عدد K.g باز بودن اسید را تعیین می کند... دایره المعارف بزرگ پلی تکنیک
گروه کربوکسی، کربوکسیل، یک گروه تک ظرفیتی مشخصه کربوکسیلیک اسیدها. از گروه های کربونیل و هیدروکسیل (OH) تشکیل شده است (از این رو نام: کربوهیدرات + اکسیل) ... فرهنگ لغت بزرگ دایره المعارفی پلی تکنیک
کربوکسیل، یک گروه عملکردی تک ظرفیتی از اسیدهای کربوکسیلیک) و تعیین خواص اسیدی آنها... دایره المعارف بزرگ شوروی
گروه کربوکسیل- کربوکسیل ... فرهنگ لغت مترادف های شیمیایی I
یک گرم یک ظرفیتی COOH که وجود آن وابستگی سازمان را تعیین می کند. ترکیبات به اسیدهای کربوکسیلیک مثال: اسید استیک CH3COOH. هنگام جایگزینی هیدروژن با یک فلز، نمک ها تشکیل می شوند و در هنگام جایگزینی هیدروژن با رادیکال هیدروژن... ... دایره المعارف زمین شناسی
بنزیل استات دارای یک گروه عاملی اتر (با رنگ قرمز)، یک گروه استیل (سبز) و یک گروه بنزیل (نارنجی) است. قطعه ساختاری گروه عملکردی ارگانیک ... ویکی پدیا
گروه عملکردی- گروه عملکردی گروه عملکردی قطعه ساختاری یک مولکول که مشخصه یک کلاس معین از ترکیبات آلی است و خواص شیمیایی آن را تعیین می کند. نمونه هایی از گروه های عاملی: آزید، هیدروکسیل، کربونیل،... ... فرهنگ لغت توضیحی انگلیسی به روسی در زمینه فناوری نانو. - م.
کربوکسیلیک اسیدها مشتقات هیدروکربنی حاوی یک یا چند گروه کربوکسیل هستند.
تعداد گروه های کربوکسیل مشخص کننده باز بودن اسید است.
بسته به تعداد گروه های کربوکسیل، اسیدهای کربوکسیلیک به اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک (حاوی یک گروه کربوکسیل)، دی بازیک (حاوی دو گروه کربوکسیل) و اسیدهای پلی بازیک تقسیم می شوند.
بسته به نوع رادیکال مرتبط با گروه کربوکسیل، اسیدهای کربوکسیلیک به اشباع، غیر اشباع و معطر تقسیم می شوند. اسیدهای اشباع و غیر اشباع تحت نام عمومی اسیدهای چرب یا آلیفاتیک ترکیب می شوند.
کربوکسیلیک اسیدهای مونوبازیک
1.1 سری همولوگ و نامگذاری
سری همولوگ اسیدهای کربوکسیلیک اشباع تک باز (که گاهی اوقات اسیدهای چرب نامیده می شود) با اسید فرمیک شروع می شود.
فرمول سری همولوگ
نامگذاری IUPAC به بسیاری از اسیدها اجازه می دهد تا نام های بی اهمیت خود را حفظ کنند، که معمولاً نشان دهنده منبع طبیعی است که یک اسید خاص از آن جدا شده است، به عنوان مثال، فرمیک، استیک، بوتیریک، والریک و غیره.
برای موارد پیچیده تر، نام اسیدها از نام هیدروکربن هایی با تعداد اتم های کربن مشابه در مولکول اسید گرفته شده است، با افزودن انتهای آن. -جدیدو کلمات اسید.اسید فرمیک H-COOH را متانوئیک اسید، اسید استیک CH 3 -COOH را اسید اتانوئیک و غیره می نامند.
بنابراین اسیدها به عنوان مشتقات هیدروکربن ها در نظر گرفته می شوند که یک واحد آن به کربوکسیل تبدیل می شود:
هنگام جمع آوری نام اسیدهای شاخه دار بر اساس نامگذاری منطقی، آنها به عنوان مشتقات اسید استیک در نظر گرفته می شوند که در مولکول آن اتم های هیدروژن با رادیکال هایی جایگزین می شوند، به عنوان مثال اسید تری متیل استیک (CH 3) 3 C - COOH.
1.2 خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک
تنها از یک دیدگاه کاملاً رسمی می توان گروه کربوکسیل را ترکیبی از توابع کربونیل و هیدروکسیل در نظر گرفت. در واقع تأثیر متقابل آنها بر یکدیگر به حدی است که خواص آنها را به کلی تغییر می دهد.
قطبش پیوند دوگانه C=0، معمول برای کربونیل، به دلیل انقباض اضافی یک جفت الکترون آزاد از اتم اکسیژن همسایه گروه هیدروکسیل، بسیار افزایش می‌یابد:
نتیجه این امر تضعیف قابل توجه پیوند O-H در هیدروکسیل و سهولت انتزاع اتم هیدروژن از آن به شکل پروتون (H +) است. ظهور چگالی الکترونی کاهش یافته (δ+) روی اتم کربن مرکزی کربوکسیل همچنین منجر به انقباض الکترون‌های σ پیوند C-C همسایه به گروه کربوکسیل و ظاهر شدن (مانند آلدئیدها و کتون‌ها) کاهش یافته می‌شود. چگالی الکترون (δ+) روی اتم آلفا کربن اسید.
تمام اسیدهای کربوکسیلیک اسیدی هستند (با نشانگرها تشخیص داده می شوند) و با هیدروکسیدها، اکسیدها و کربنات های فلزات و با فلزات فعال نمک تشکیل می دهند:
اسیدهای کربوکسیلیک در اکثر موارد در یک محلول آبی فقط به مقدار کمی تفکیک می شوند و اسیدهای ضعیفی هستند که به طور قابل توجهی از اسیدهایی مانند هیدروکلریک، نیتریک و سولفوریک پایین تر هستند. بنابراین، هنگامی که یک مول در 16 لیتر آب حل می شود، درجه تفکیک اسید فرمیک 0.06، اسید استیک 0.0167 است، در حالی که اسید هیدروکلریک با چنین رقت تقریباً به طور کامل تجزیه می شود.
برای اکثر اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک rK آ = 4.8، فقط اسید فرمیک مقدار pKa کمتری دارد (حدود 3.7)، که با عدم وجود اثر الکترون دهنده گروه های آلکیل توضیح داده می شود.
در اسیدهای معدنی بی آب، کربوکسیلیک اسیدها در اکسیژن پروتونه می شوند و کربوکاتیون ها را تشکیل می دهند:
تغییر چگالی الکترون در مولکول کربوکسیلیک اسید تفکیک نشده، که در بالا ذکر شد، چگالی الکترون روی اتم اکسیژن هیدروکسیل را کاهش می‌دهد و آن را روی اتم اکسیژن کربونیل افزایش می‌دهد. این تغییر در آنیون اسید بیشتر می شود:
نتیجه تغییر برابری کامل بارها در آنیون است که در واقع به شکل A وجود دارد - رزونانس آنیون کربوکسیلات.
چهار نماینده اول سری اسیدهای کربوکسیلیک مایعات متحرک هستند که از همه لحاظ با آب قابل اختلاط هستند. اسیدهایی که مولکول آنها شامل 5 تا 9 اتم کربن (و همچنین اسید ایزوبوتیریک) است، مایعات روغنی هستند، حلالیت آنها در آب کم است.
اسیدهای بالاتر (از C 10) جامد هستند، عملاً در آب نامحلول هستند و در طول تقطیر در شرایط عادی تجزیه می شوند.
اسیدهای فرمیک، استیک و پروپیونیک بوی تند دارند. اعضای میانی سری بوی نامطبوعی دارند و اسیدهای بالاتر بویی ندارند.
خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک به دلیل تشکیل پیوندهای هیدروژنی تحت تأثیر درجه قابل توجهی از ارتباط است. اسیدها پیوندهای هیدروژنی قوی تشکیل می دهند زیرا پیوندهای O-H در آنها به شدت قطبی شده است. علاوه بر این، اسیدهای کربوکسیلیک قادر به تشکیل پیوندهای هیدروژنی با مشارکت اتم اکسیژن دوقطبی کربونیل هستند که دارای الکترونگاتیوی قابل توجهی است. در واقع، در حالت جامد و مایع، اسیدهای کربوکسیلیک عمدتاً به شکل دایمرهای حلقوی وجود دارند:
چنین ساختارهای دیمری تا حدی حتی در حالت گازی و در محلول های رقیق در حلال های غیرقطبی حفظ می شوند.
گروه کربوکسیل (کربوکسیل) -COOH یک گروه تک ظرفیتی کاربردی است که بخشی از اسیدهای کربوکسیلیک است و خاصیت اسیدی آنها را تعیین می کند.
ساختار گروه کربوکسیل
گروه کربوکسیل دو گروه عاملی - کربونیل (>C=O) و هیدروکسیل (-OH) را ترکیب می کند که متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند.
خواص اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک به دلیل تغییر چگالی الکترون به اکسیژن کربونیل و قطبش اضافی (در مقایسه با الکل) پیوند O-H است.
در یک محلول آبی، کربوکسیلیک اسیدها به یون ها تجزیه می شوند:
R-COOH = R-COO - + H +
حلالیت در آب و نقطه جوش بالای اسیدها به دلیل تشکیل پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی است.
با افزایش وزن مولکولی، حلالیت اسیدها در آب کاهش می یابد.
| این یک پیش نویس مقاله در مورد شیمی آلی است. می توانید با اضافه کردن پروژه به آن کمک کنید. |
نظری در مورد مقاله "گروه کربوکسیل" بنویسید.
گزیده ای که گروه کربوکسیل را مشخص می کند
چند روز قبل از عزیمت روستوف، به مناسبت پیروزی نیروهای روسی، مراسم دعا در کلیسای جامع برنامه ریزی شد و نیکلاس به مراسم عشای ربانی رفت. او تا حدودی پشت سر استاندار ایستاد و با آرامش رسمی، با تأمل در موضوعات مختلف، خدمت او را تحمل کرد. وقتی نماز به پایان رسید، همسر فرماندار او را نزد خود خواند.-پرنسس رو دیدی؟ - گفت و با سر به خانم سیاه پوشی که پشت گروه کر ایستاده بود اشاره کرد.
نیکولای بلافاصله پرنسس ماریا را نه چندان از نمایه اش که از زیر کلاهش قابل مشاهده بود، بلکه با احساس احتیاط، ترس و ترحم که بلافاصله او را تحت تأثیر قرار داد، شناخت. پرنسس ماریا که آشکارا در افکار خود غرق شده بود، قبل از ترک کلیسا آخرین صلیب ها را می ساخت.
نیکولای با تعجب به چهره او نگاه کرد. همان چهره ای بود که قبلاً دیده بود، همان تجلی کلی کار ظریف، درونی و معنوی در آن بود. اما اکنون به روشی کاملاً متفاوت روشن شده بود. غم و اندوه و دعا و امید بر او احساس تکان دهنده بود. همانطور که قبلاً با نیکولای در حضور او اتفاق افتاده بود، بدون اینکه منتظر توصیه همسر فرماندار برای نزدیک شدن به او باشد، بدون اینکه از خود بپرسد که آیا خطاب او به او در اینجا در کلیسا خوب است، شایسته یا نه، به او نزدیک شد و گفت که در مورد غم او شنیدم و با تمام وجودم با او همدردی می کنم. به محض شنیدن صدای او، ناگهان نور درخشانی در چهره اش روشن شد و غم و شادی او را همزمان روشن کرد.
[نقاشی او، (hydr43)]
گروه کربوکسیل یک سیستم مزدوج مسطح است که در آن، کونژوگاسیون p، زمانی اتفاق می‌افتد که اوربیتال pz اتم اکسیژن گروه هیدروکسو با پیوند برهم‌کنش می‌کند. حضور p,-conjugation در گروه کربوکسیل اسیدهای کربوکسیلیک به توزیع یکنواخت بار منفی در یون آسیلات تشکیل شده با حذف یک پروتون کمک می کند.
[یون آسیلات، (hydr44)]
توزیع یکنواخت بار منفی در یون آسیلات به صورت زیر نشان داده شده است: (hydr45)
وجود p,-conjugation در گروه کربوکسیل اسیدهای کربوکسیلیک به طور قابل توجهی خواص اسیدی کربوکسیلیک اسیدها را در مقایسه با الکل ها افزایش می دهد.
C 2 H 5 OH pK a = 18
CH 3 COOH pK a = 4.76
در اسیدهای کابونیک، بار مثبت جزئی اتم کربن کربونیل کمتر از آلدهیدها و کتون ها است، بنابراین اسید نسبت به حمله یک معرف هسته دوست کمتر واکنش نشان می دهد. بر این اساس، واکنش های افزودن هسته دوست بیشتر برای آلدئیدها و کتون ها است.
بخش آبگریز R از مولکول؛
COOH بخش آبدوست مولکول است.
با افزایش طول رادیکال هیدروکربنی، حلالیت اسیدها، درجه هیدراتاسیون و پایداری آنیون آسیلات کاهش می یابد. این منجر به کاهش قدرت اسیدهای کربوکسیلیک می شود.
مراکز واکنش زیر در اسیدهای کربوکسیلیک متمایز می شوند: (hydr46)
1. مرکز اصلی هسته دوست.
2. مرکز الکتروفیل;
3. مرکز اسید OH;
4. مرکز اسید CH;
خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک
I. واکنش های تجزیه.
[کربوهیدرات اسید + آب = یون آسیلات + H 3 O + ، (hydr47)]
II. واکنش های هالوژناسیون (واکنش در مرکز اسید CH)
[اسید پروپیونیک + Br 2 = α-برومپروپیونیک + HBr، (hydr48)]
III. واکنش های دکربوکسیلاسیون واکنش هایی هستند که در آن دی اکسید کربن از گروه کربوکسیل حذف می شود و منجر به تخریب گروه کربوکسیل می شود.
واکنش های دکربوکسیلاسیون در شرایط آزمایشگاهی هنگام گرم شدن رخ می دهد. in vivo - با مشارکت آنزیم های دکربوکسیلاز.
1. [گاز پروپان = ang. گاز + اتان، (hydr49)]
2. در بدن، دکربوکسیلاسیون اسیدهای دی کربوکسیلیک در مراحل انجام می شود: [سوکسینیک = پروپیونیک + کربن. گاز = اتان + کربن گاز، (hydr50)]
3. دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو نیز در بدن رخ می دهد، به ویژه، PVK در میتوکندری. شامل دکربوکسیلاز، دهیدروژناز و کوآنزیم A (HS-KoA). [PVC = اتانال + کربن گاز = استیل-Co-A+ NADH+ H+، (hydr51)]
استیل کوآ به عنوان یک ترکیب فعال در چرخه کربس نقش دارد.
IV. واکنش‌های استری‌سازی - جایگزینی هسته دوست (SN) در اتم کربن هیبرید شده با sp2. [اسید استیک + متانول = متیل استات، (hydr52)]
مکانیسم واکنش جانشینی هسته دوست، (hydr53)
V. واکنش های اکسیداسیون.
بیایید به مثال هیدروکسی اسیدها نگاه کنیم. اکسیداسیون هیدروکسی اسیدها مشابه اکسیداسیون الکل های ثانویه با مشارکت آنزیم های دهیدروژناز انجام می شود.
1. [لاکتیک = PVK + NADH + H +، (hydr54)]
2. [β-هیدروکسی بوتیریک = استواستیک + NADH + H +، (hydr55)]
بنابراین، در طی اکسیداسیون اسیدهای هیدروکسی با مشارکت آنزیم های دهیدروژناز، اسیدهای کتو تشکیل می شوند.
راه های تبدیل اسید استواستیک در بدن:
به طور معمول، با مشارکت آنزیم هیدرولاز، که 2 مولکول اسید استیک تولید می کند، تحت تجزیه هیدرولیتیک قرار می گیرد: [استواستیک + آب = 2 اسید استیک، (hydr56)]
در آسیب شناسی، استواستیک اسید دکربوکسیله می شود تا استون تشکیل شود: [اسید استواستیک = استون + کربن. گاز، (hydr57)]
اجسام کتون در خون بیماران مبتلا به دیابت تجمع می‌یابند، در ادرار یافت می‌شوند و به ویژه برای سیستم عصبی سمی هستند.
گروه کربوکسیل (کربوکسیل) -COOH یک گروه تک ظرفیتی کاربردی است که بخشی از اسیدهای کربوکسیلیک است و خاصیت اسیدی آنها را تعیین می کند.
ساختار گروه کربوکسیل
گروه کربوکسیل دو گروه عاملی - کربونیل (>C=O) و هیدروکسیل (-OH) را ترکیب می کند که متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند.
خواص اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک به دلیل تغییر چگالی الکترون به اکسیژن کربونیل و قطبش اضافی (در مقایسه با الکل) پیوند O-H است.
در یک محلول آبی، کربوکسیلیک اسیدها به یون ها تجزیه می شوند:
R-COOH = R-COO - + H +
حلالیت در آب و نقطه جوش بالای اسیدها به دلیل تشکیل پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی است.
با افزایش وزن مولکولی، حلالیت اسیدها در آب کاهش می یابد.
| بنزن | این یک پیش نویس مقاله در مورد شیمی آلی است. می توانید با اضافه کردن پروژه به آن کمک کنید. |
نظری در مورد مقاله "گروه کربوکسیل" بنویسید.
گزیده ای که گروه کربوکسیل را مشخص می کند
– Svetodar، Sever... چه اتفاقی برای او افتاده است؟ پسر رادومیر و ماگدالنا چگونه زندگی خود را بر روی زمین سپری کرد؟شمال شروع به فکر کردن کرد... بالاخره با کشیدن یک نفس عمیق، انگار که وسواس گذشته را دور انداخته بود، داستان هیجان انگیز بعدی خود را آغاز کرد...
- پس از مصلوب شدن و مرگ رادومیر، سوتودار توسط شوالیه های معبد به اسپانیا برده شد تا او را از چنگال خونین کلیسای "مقدس" نجات دهند، که بدون توجه به هزینه، سعی در یافتن و نابودی او داشتند. پسر خطرناک ترین شاهد زنده و همچنین جانشین مستقیم درخت زندگی رادومیر بود که قرار بود روزی دنیای ما را تغییر دهد.
سوتودار در خانواده یک نجیب زاده اسپانیایی که پیرو وفادار آموزه های رادومیر و مجدلیه بود، زندگی کرد و درباره اطراف خود آموخت. با اندوه بزرگ آنها ، آنها فرزندان خود را نداشتند ، بنابراین "خانواده جدید" پسر را بسیار صمیمانه پذیرفتند و سعی کردند تا حد امکان محیطی راحت و گرم برای او ایجاد کنند. آنها او را آموری (که به معنای عزیز، معشوق بود) صدا می زدند، زیرا برای سویاتودار خطرناک بود که با نام واقعی خود خوانده شود. برای گوش دیگران خیلی غیرمعمول به نظر می رسید، و به خطر انداختن جان سوتودار به این دلیل بیش از حد غیرمنطقی بود. بنابراین سوتودار برای بقیه پسر آموری شد و فقط دوستان و خانواده‌اش او را با نام واقعی صدا زدند. و بعد، تنها زمانی که هیچ غریبه ای در آن نزدیکی نبود...
