Compusi organici. Amine, aminoacizi

Dintre fibrele sintetice, fibra de nailon este cea mai cunoscută.

Este sintetizat din acid aminocaproic*

* (Acidul caproic este al șaselea membru din seria acizilor carboxilici monobazici saturați.)

Moleculele acestui acid, având la capete grupe funcționale cu proprietăți opuse - bazice și acide, intră între ele într-o reacție de policondensare *:

* (Iată o interpretare simplificată a sintezei capronei; de fapt, caprolactama este folosită ca monomer . Molecula de caprolactamă poate fi reprezentată ca rezultat al interacțiunii grupării carboxil și grupării amino din molecula de acid aminocaproic. În timpul sintezei polimerului, moleculele de caprolactamă ciclică pot fi hidrolizate de apă pentru a forma acid aminocaproic.)

Acest proces se realizează într-o autoclavă la o temperatură de aproximativ 250 ° C. Ca rezultat, se formează o rășină cu greutate moleculară mare - nailon. Moleculele de nailon au o structură liniară și conțin până la 200 de unități elementare:

Este ușor de observat că moleculele de acid aminocaproic reacționează între ele în același mod în care moleculele de aminoacizi reacționează în timpul formării polipeptidelor (vezi manualul, p. 364, și aici, p. 17). Ca și în polipeptide, resturile de acid aminocaproic sunt legate între ele prin legături amidice:

Prin urmare, fibrele de nailon aparțin grupului de așa-numitele fibre de poliamidă.

Prezența legăturilor amidice face ca aceste fibre să fie asemănătoare cu fibrele proteice naturale - lână și mătase. Fibrele de poliamidă, ca și fibrele proteice, au o rezistență mecanică ridicată; în acest sens, ele sunt chiar semnificativ superioare celor naturale (vezi tabelul de la pagina 52).

Fibra de nailon, ca multe alte fibre sintetice, nu absoarbe umezeala, nu putrezește și nu este mâncată de molii. Este foarte rezistent la abraziune si deformare repetata, in care este superior tuturor fibrelor naturale.

Ca și substanțele proteice, nailonul nu este suficient de rezistent la acizi: hidroliza are loc prin legăturile sale. Rezistența la căldură a fibrei de nailon este, de asemenea, relativ scăzută: atunci când este încălzită, rezistența acesteia scade, iar la 215 ° C are loc topirea (prin urmare, nu este recomandat să călcați produsele din nailon cu un fier fierbinte). În ceea ce privește rezistența la lumină, fibra de nailon este inferioară nitronului.

În ciuda unor similitudini în proprietăți cu proteinele, nailonul, desigur, nu este unul dintre ele. Toate proteinele sunt compuse din aminoacizi, în care gruparea amino și gruparea carboxil sunt întotdeauna situate în cea mai apropiată apropiere, ceea ce poate fi exprimat prin formula generală. . În acidul aminocaproic, aceste grupări sunt relativ departe una de cealaltă, fiind separate de cinci grupări CH2; aceasta pare să producă molecule strict liniare și să obțină o rezistență mai mare a fibrei.

Se știe cât de larg este folosită fibra de nailon. Bluzele elegante, eșarfele, șosetele, ciorapii și multe alte articole din nailon au devenit comune în viața noastră de zi cu zi. Produsele realizate din fibre de nailon răsucite sunt foarte populare - ciorapi și șosete fără dimensiuni, ușor de întins. Recent, produse excelente din blană au început să fie fabricate din nailon.

Nailonul este, de asemenea, utilizat la fabricarea țesăturilor pentru parașute, frânghii, echipamente de pescuit, linii de pescuit etc. Nailonul întărit este folosit pentru a face țesături de snur utilizate ca cadru pentru anvelopele de mașini și avioane. Durata de viață a anvelopelor cu șnur de nailon este semnificativ mai lungă decât durata de viață a anvelopelor cu șnur de viscoză și bumbac.

Rășina de nailon este, de asemenea, utilizată pe scară largă ca plastic pentru fabricarea pieselor și mecanismelor de mașini - roți dințate, carcase de rulmenți, bucșe etc., care se caracterizează printr-o mare rezistență și rezistență la uzură.

În producția de fibre de nailon, cel mai interesant este procesul de turnare a acesteia.

Spre deosebire de fibra de viscoză, clor și nitron, fibra de nailon nu se formează dintr-o soluție, ci dintr-o topitură de polimer.

Formarea firelor de nailon este ușor de observat experimental. Dacă topiți bucăți de rășină de nailon sau resturi de produs din nailon într-o eprubetă sau sticlă și înmuiați capătul unei baghete de sticlă în topitură, apoi scoateți-l din topitură, apoi după băț, firele lungi și subțiri de nailon sunt trase afară, solidificându-se în aer.

În esență, același proces este efectuat și atunci când se produce fibre de nailon în industrie. Figura 12 prezintă schema generală de obținere a fibrei de nailon, iar figurile 13 și 14 prezintă detaliile capului de topire al unei mașini de filare a fibrei dintr-o topitură.

Rășina de nailon zdrobită din buncăr intră în capul de topire. Pe grătar, încălzit de vaporii de substanțe cu punct de fierbere ridicat care trec prin bobină, rășina se topește. Topitura de rășină vâscoasă este pompată de o pompă rotativă într-o filă, din care iese sub formă de fluxuri subțiri într-un puț în care intră aer rece. Pe măsură ce fluxurile se răcesc, se solidifică în fibre subțiri. Aceste fibre ies din partea inferioară a arborelui și sunt înfășurate pe role mari cilindrice - bobine. Apoi sunt trase (pe role care se rotesc la viteze diferite) și răsucite în fire. Tragere deosebit de puternică se efectuează la obținerea fibrei cordonului întărit. Figura 15 prezintă o vedere generală a mașinii de filat cu fibre de nailon.

Întrebări și exerciții

52. Calculați greutatea moleculară medie a nailonului folosind datele de mai sus.

53. Care sunt asemănările și diferențele în structura și proprietățile nailonului și proteinelor?

54. Este nylonul o rășină termoplastică sau termorezistabilă? Cum poate fi susținut răspunsul tău?

55. Fibra Enant, care se deosebește de nailon prin rezistență mai mare la lumină, este obținută din produsul de policondensare al acidului aminoenantic.

Scrieți o ecuație pentru policondensarea acidului aminoenantic și dați formula structurală a substanței cu molecul înalt rezultat.

56. Fibra anidă (pantă) se obține din produsul de policondensare al hexametilen diamnei H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 și acidului adipic HOOC-CH 2 -CH 2 -CH2-CH2-COOH. Scrieți o ecuație pentru această reacție de policondensare.

Polimeri.

Polimeri(greacă πολύ- - multe; μέρος - parte) - acestea sunt substanțe complexe, ale căror molecule sunt construite din multe unități elementare care se repetă - monomeri.

Polimeri sunt compuși cu greutate moleculară mare cu greutăți moleculare mari (de ordinul sutelor, miilor și milioanelor).

Următoarele două procese conduc la formarea de compuși cu greutate moleculară mare:

1. Reacția de polimerizare,

2. Reacția de policondensare.

Reacția de polimerizare

Reacția de polimerizare– un proces în urma căruia moleculele unui compus cu molecul scăzut ( monomer) se combină între ele pentru a forma o nouă substanță ( polimer), a cărei greutate moleculară este de un număr întreg de ori mai mare decât cea a monomerului.

Polimerizare, este caracteristic în principal compuşilor cu legături multiple (duble sau triple). În timpul reacției de polimerizare, legăturile multiple sunt transformate în legături simple (single). Electronii de valență eliberați ca urmare a acestei transformări sunt utilizați pentru a stabili legături covalente între monomeri.

Un exemplu de reacție de polimerizare este formarea polietilenei din etilenă:

Sau in general:

O trăsătură caracteristică a acestei reacții este că, ca rezultat Se formează doar substanța polimerică și nu se eliberează produse secundare. Aceasta explică greutățile multiple ale polimerului și monomerilor originali.

Reacția de policondensare

Reacția de policondensare– procesul de formare a polimerului din compuși cu greutate moleculară mică (monomeri).

Dar în acest caz, monomerii conțin două sau mai multe grupe funcționale, care în timpul reacției își pierd atomii, din care se formează alte substanțe (apă, amoniac, halogenuri de hidrogen etc.).

Astfel, compoziția unității elementare a polimerului diferă de compoziția monomerului original, iar în timpul reacției de policondensare obținem nu numai polimerul în sine, ci și alte substanțe.

Exemplu de reacție de policondensare - formare nailon din acid aminocaproic:

În timpul acestei reacții, gruparea amino ( -NH2) pierde un atom de hidrogen, iar gruparea carboxil ( -COUN) este lipsit de gruparea sa hidroxil ( -EL). Ionii separați de monomeri formează o moleculă de apă.

Polimeri naturali

Exemple de compuși naturali cu molecule înalte (polimeri) includ: polizaharide amidonȘi celuloză, construit din unități elementare care sunt reziduuri de monozaharide ( glucoză).

Piele, lână, bumbac, mătase - toate acestea sunt polimeri naturali.

Amidon se formează ca rezultat al fotosintezei în frunzele plantelor și este depozitat în tuberculi, rădăcini și boabe.

Amidon– o pulbere albă (granulară la microscop), insolubilă în apă rece; în apă fierbinte se umflă, formând o soluție coloidală (pastă de amidon).

Amidon este un amestec de două polizaharide, construite din amiloză (10-20%) și amilopectină (80-90%).

Glicogen

Glicogen – un polimer pe bază de monomer maltoză.

În organismele animale, glicogenul este un analog structural și funcțional al amidonului vegetal.

Glicogen este principala formă de stocare a glucozei în celulele animale.

Glicogen formează o rezervă de energie care poate fi rapid mobilizată dacă este necesar pentru a compensa o lipsă bruscă de glucoză.

Structura glicogenului este similară cu amilopectina, dar are o ramificare a lanțului și mai mare.

(sau fibra) este cea mai comună polizaharidă vegetală. Are o rezistență mecanică mare și acționează ca material de susținere pentru plante.

Cel mai pur celuloză naturală– fibra de bumbac – contine 85-90% celuloza. Lemnul de conifere conține aproximativ 50% celuloză.

Veverițe– polimeri, ale căror unități elementare sunt reziduuri de aminoacizi.

Zeci, sute și mii de molecule de aminoacizi care formează molecule de proteine ​​gigantice se combină între ele, eliberând apă datorită grupărilor carboxil și amino. Structura unei astfel de molecule poate fi reprezentată după cum urmează:

Veverițe– compuși organici naturali cu conținut molecular ridicat de azot. Ei joacă un rol primordial în toate procesele vieții și sunt purtători de viață. Proteinele se găsesc în toate țesuturile organismelor, în sânge, în oase.

Veverițe găsit în toate țesuturile organismelor, în sânge, în oase. Enzime (enzime), mulți hormoni sunt proteine ​​complexe.

Proteină, ca și carbohidrații și grăsimile, sunt cea mai importantă parte necesară a alimentelor.

Cauciuc natural

Cauciuc natural (natural).– polimer pe bază de monomer izopren.

Natural cauciuc găsit în seva lăptoasă a plantelor de cauciuc, în principal tropicale (de exemplu, arborele Hevea brazilian).

Un alt produs natural - gutaperca– este, de asemenea, un polimer al izoprenului, dar cu o configurație moleculară diferită.

Cauciucul brut este lipicios și fragil și devine fragil atunci când temperatura scade ușor.

Pentru a oferi produselor din cauciuc rezistența și elasticitatea necesare, cauciucul este supus vulcanizare- se introduce sulf in el si apoi se incalzeste. Cauciucul vulcanizat se numește cauciuc.

Polimeri sintetici

Polimeri sintetici- Acestea sunt o varietate de materiale, obținute de obicei din materii prime ieftine și accesibile. Pe baza acestora se obțin materiale plastice (plastice), fibre artificiale și sintetice etc.

Materiale plastice– compoziții complexe în care se introduc diverse materiale de umplutură și aditivi, conferind polimerilor setul necesar de proprietăți tehnice.

Polimeri și materiale plastice pe baza acestora, sunt înlocuitori valoroși pentru multe materiale naturale (metal, lemn, piele, adezivi etc.).

Fibre sinteticeînlocuiți cu succes pe cele naturale - mătase, lână, bumbac.

Este important de subliniat că într-o serie de proprietăți, materialele pe bază de polimeri sintetici sunt adesea superioare celor naturali. Este posibil să se obțină materiale plastice, fibre și alți compuși cu un set de proprietăți tehnice specificate. Acest lucru ne permite să rezolvăm multe probleme ale tehnologiei moderne care nu au putut fi rezolvate folosind doar materiale naturale.

Rășini de polimerizare

Rășinile de polimerizare includ polimeri obținuți prin reacția de polimerizare a hidrocarburilor predominant de etilenă sau a derivaților acestora.

Exemple de rășini de polimerizare: polietilenă, polipropilenă, polistiren, clorură de polivinil etc.

Polietilenă.

Polietilenă– un polimer format în timpul polimerizării etilenei.

Sau pe scurt:

Polietilenă– o hidrocarbură saturată cu o greutate moleculară de la 10 000 la 400 000. Este incoloră, translucidă în straturi subțiri și albă în straturi groase. Polietilenă- un material ceros dar dur cu un punct de topire de 110-125 grade C. Are rezistenta chimica mare si rezistenta la apa, permeabilitate redusa la gaz.

Este folosit ca material electroizolant, precum și pentru producția de folii folosite ca material de ambalare, vase, furtunuri etc.

Proprietățile polietilenei depind de metoda de producere a acesteia. Polietilenă de înaltă presiune are o densitate mai mică și o greutate moleculară mai mică (10.000-45.000) decât polietilenă de joasă presiune(greutate moleculară 70.000-400.000), care afectează proprietățile tehnice.

Numai polietilena de înaltă densitate este permisă pentru contactul cu alimentele, deoarece polietilena de joasă densitate poate conține reziduuri de catalizator - compuși de metale grele dăunătoare sănătății umane.

Polipropilenă.

Polipropilenă– un polimer al propilenei, un omolog al hidrocarburilor nesaturate de etilenă care urmează etilenei.

În aparență este o masă asemănătoare cauciucului, mai mult sau mai puțin dură și elastică.

Diferă de polietilenă prin punctul său de topire mai mare.

Polipropilenă utilizat pentru izolarea electrică, pentru fabricarea foliilor de protecție, a țevilor de furtun, a angrenajelor, a pieselor de instrumente, a fibrelor de înaltă rezistență și rezistentă chimic. Acesta din urmă este folosit la producția de frânghii, plase de pescuit etc.

Filme din polipropilenă mult mai transparentă și mai puternică decât polietilena. Produsele alimentare din ambalaje din polipropilenă pot fi supuse unui tratament termic (gătit și încălzire etc.).

Polistiren

Polistiren formate în timpul polimerizării stirenului:

Poate fi obtinut sub forma unei mase sticloase transparente.

Este folosit ca sticla organica pentru fabricarea de bunuri industriale (nasturi, piepteni, etc.).

Cauciuc artificial

Lipsa cauciucului natural din țara noastră a impus dezvoltarea unei metode artificiale de producere a acestui important material. Chimiștii sovietici au găsit și pentru prima dată în lume (1928-1930) au implementat la scară industrială o metodă de producere a cauciucului sintetic.

Materia de pornire pentru producerea cauciucului sintetic este hidrocarbura nesaturată butadienă sau divinil, care polimerizează ca izoprenul.

Butadiena originală se obține din alcool etilic sau butan, gaz petrolier asociat.

Rășini de condensare

LA rășini de condensare includ polimerii obținuți prin reacția de policondensare. De exemplu:

• rășini fenol-formaldehidă,
• rășini poliester,
• rășini poliamidice etc.

Rășini fenol-formaldehidice

Acești compuși cu greutate moleculară mare sunt formați ca rezultat al interacțiunii fenolului ( C6H5OH) cu formaldehidă ( CH2 =O) în prezența acizilor sau alcalinelor ca catalizatori.

Rășini fenol-formaldehidice au o proprietate remarcabilă: atunci când sunt încălzite, se înmoaie mai întâi, iar odată cu încălzirea ulterioară se întăresc.

Din aceste rășini se prepară materiale plastice valoroase - fenoloplaste. Rășinile se amestecă cu diverse materiale de umplutură (făină de lemn, hârtie mărunțită, azbest, grafit etc.), cu plastifianți, coloranți, iar din masa rezultată se realizează diverse produse prin presare la cald.

Rășini poliesterice

Un exemplu de astfel de rășini este produsul de policondensare al unui aromatic dibazic acid tereftalic cu alcool dihidroxilic etilen glicol.

Rezultatul este polietilen tereftalat- un polimer în moleculele căruia gruparea ester se repetă de multe ori.

La noi, această rășină este produsă sub denumirea lavsan(în străinătate – terylene, dacron).

Se folosește pentru a face o fibră care seamănă cu lâna, dar este mult mai puternică, producând țesături rezistente la riduri.

Lavsan are rezistență ridicată la căldură, umiditate și lumină și este rezistent la alcalii, acizi și agenți oxidanți.

Rășini poliamidice

Polimerii de acest tip sunt analogi sintetici ai proteinelor. Lanțurile lor conțin grupări amidice care se repetă, la fel ca în proteine. –СО–NH– grupuri. În lanțurile de molecule proteice, acestea sunt separate printr-o legătură de una CU-atom, în poliamide sintetice – în lanț de patru sau mai multe CU-atomi.

Fibre obtinute din rasini sintetice - nailon, enantȘi anid– în unele proprietăți depășesc semnificativ mătasea naturală.

Ei produc țesături și tricotaje frumoase și durabile. În tehnologie, se folosesc frânghii din nailon sau anidă, care se caracterizează prin rezistență ridicată. Acești polimeri sunt utilizați și ca bază pentru anvelopele auto, pentru fabricarea de plase și diverse produse tehnice.

Capron este un policondens acid aminocaproic, care conține un lanț de șase atomi de carbon:

Enant– policondensat de acid aminoenantic care conține o catenă de șapte atomi de carbon.

Anid (nailonȘi perlon) se obţine prin policondensarea acidului adipic dibazic HOOS-(CH2)4-COOHşi hexametilendiamină NH2-(CH2)6-NH2.

Exemple de rezolvare a problemelor

Există două metode principale pentru obținerea compușilor cu greutate moleculară mare: polimerizareȘi policondensare

Polimerizare– reacție de unire a moleculelor de monomer, care apare ca urmare a ruperii legăturilor multiple.

Polimerizarea poate fi reprezentată printr-o diagramă generală:

unde R este un substituent, de exemplu, R = H, – CH3, CI, C6H5 etc.

n – gradul de polimerizare.

Polimerizarea alcadienelor cu legături duble conjugate (1,3 alcadiene) are loc datorită deschiderii dublelor legături în pozițiile 1,4 sau 1,2, de exemplu:

Cei mai valoroși polimeri (cauciucuri) sunt obținuți prin polimerizare stereoregulată în poziția 1,4 în prezența catalizatorilor Ziegler-Natta:

Pentru a îmbunătăți proprietățile cauciucurilor, polimerizarea 1,3-butadienei și izoprenului se realizează împreună cu stiren, acrilonitril și izobutilenă. Astfel de reacții se numesc copolimerizări. De exemplu,

unde R = – (butadienă – cauciuc stiren),

R = -C º N (butadienă – cauciuc nitrilic).

Policondensarea este reacția de formare a macromoleculelor din compuși di sau polifuncționali, însoțită de eliminarea produselor cu greutate moleculară mică (apă, amoniac, acid clorhidric etc.).

Policondensarea în care este implicat un singur monomer se numește homopolicondensare. De exemplu,

nHO – (CH 2) 6 – COOH (n-1)H 2 O + H – [–O – (CH 2) 6 – CO –]n – OH

polimer 7-hidroxiheptan

acid (monomer)

Ca rezultat al homopolicondensării acidului 6-aminohexanoic

(acid e-aminocaproic) se obţine capronul polimer.

Policondensarea care implică doi monomeri care conțin grupări funcționale diferite se numește heteropolicondensare. De exemplu, policondensarea dintre acizii dibazici și alcoolii dihidroxilici duce la producerea de poliesteri:

nHOOC – R – COOH + nHO – R¢– OH [– OC – R – COOR¢– O –]n + (2n-1) H 2 O

Ca urmare a heteropolicondensării acidului adipic și a hexametilendiaminei, se obține poliamidă (nailon).

Exemplul 1.

Câte unități structurale (n) sunt incluse într-o macromoleculă de clorură de polivinil cu o greutate moleculară de 350.000?

M m polimer = 350000

Determinați numărul de legături structurale – (n).

1. Schema de reactie:

2. Aflați masa moleculară a unității elementare

adăugarea maselor atomice ale elementelor cuprinse în compoziția sa - 62.5.

3. Găsiți (n). Împărțiți greutatea moleculară a unității elementare: 3500: 62,5 = 5600

Răspuns: n = 5600

Exemplul 2.

Scrieți o schemă pentru formarea dimerului și trimerului de izobutilenă sub acțiunea acidului sulfuric, ținând cont de mecanismul acestei reacții (polimerizare cationică).

Un astfel de proces de polimerizare a fost observat pentru prima dată de către A.M. Butlerov sub acțiunea acidului sulfuric asupra izobutilenei.

Terminarea lanțului în acest caz are loc ca urmare a abstracției unui proton (H +).

Reacția are loc în prezența apei, care captează un proton, formând un cation hidroniu

Sarcini de testare

191. Ce polimeri se numesc termoplastici, termorigizi?

192. Scrieți o ecuație pentru reacția de copolimerizare a stirenului

C6H5–CH=CH2 și butadienă CH2=CH–CH=CH2. Ce proprietăți are produsul de copolimerizare și unde se utilizează?

193. Scrieți ecuațiile pentru reacția de polimerizare a propilenei

СH2=СH–CH3 și izobutilenă H2C=C–CH3.

194. Scrieți ecuația pentru reacția de policondensare a acidului adipic HOOC(СH2)4COOH și a hexametilendiaminei NH2(СH2)6NH2. Ce produs se formează, ce proprietăți are și unde se utilizează?

195. Ce hidrocarburi se numesc hidrocarburi diene? Dă exemple. Ce formulă generală exprimă compoziția hidrocarburilor diene? Întocmește o schemă pentru polimerizarea uneia dintre hidrocarburile diene.

196. Ce compuși se numesc amine? Întocmește o schemă pentru policondensarea acidului adipic și a hexametilendiaminei. Cum se numește polimerul format în urma acestei reacții?

197. Calculați greutatea moleculară a clorurii de polivinil dacă gradul de polimerizare este 200. Scrieți ecuația pentru reacția de polimerizare a clorurii de vinil.

198. Ce compuși se numesc aminoacizi? Scrieți formula celui mai simplu aminoacid. Întocmește o schemă pentru policondensarea acidului aminocaproic. Cum se numește polimerul format în urma acestei reacții?

199. Scrieți ecuațiile de reacție pentru producerea nailonului din acidul aminocaproic NH2(CH2)5COOH și a nailonului din acidul adipic COOH(CH2)4COOH și hexametilendiamină NH2(CH2)6NH2.

200. Care sunt denumirile hidrocarburilor pentru care izoprenul este reprezentativ? Întocmește o schemă de copolimerizare a izoprenului și izobutilenei.

Aceasta este o substanță cristalină cu Tm = 68,5 – 690 C. Este foarte solubilă în apă, alcool, eter și alți solvenți organici. Soluțiile apoase de acizi determină hidroliza în ε-ami-

acid nocaproic. Când este încălzit la 230 - 2600 C în prezența unor cantități mici de apă, alcool, amine, acizi organici, polimerizează pentru a forma o rășină poliamidă.

te iubesc. Este un produs de producție pe scară largă.

ω-Dodecalactamul (laurin lactam) se obține prin sinteza în mai multe etape din 1,3-butadienă.

3CH2

Laurinlactamul este o substanță cristalină cu punct de topire = 153 – 1540 C, foarte solubilă în alcool, benzen, acetonă, slab solubilă în apă. Când este încălzit, se polimerizează în poliamidă, totuși,

polimerizarea se desfășoară mai rău decât cea a ε-caprolactamei. (Acid lauric sau dodecanoic - CH3 (CH2)10 COOH.)

4.2. Metode de producere a poliamidelor Poliamidele sunt de obicei clasificate ca polimeri de policondensare, de ex. polimeri, conform

rezultate din reacţiile de policondensare. O astfel de atribuire nu este foarte corectă,

deoarece polimerii de acest tip pot fi obținuți atât prin policondensare, cât și prin polimerizare.

acțiunea monomerilor. Poliamidele se obțin din acizi ω-aminocarboxilici prin policondensare

(sau esterii acestora), precum și din acizi dicarboxilici (sau esterii acestora) și diamine. Principalele metode de polimerizare sunt polimerizarea hidrolitică și catalitică a lactatului

mov ω-aminoacizi. Alegerea metodei este determinată de capacitățile bazei de materie primă și de cerințe -

la proprietățile poliamidei corespunzătoare.

În industrie, poliamidele sunt produse în patru moduri principale:

Heteropolicondensarea acizilor dicarboxilici sau a esterilor acestora cu diami-

n HOOCRCOOH + n H2 NR"NH2

NH2O

- heteropolicondensarea clorurilor de acid dicarboxilic cu di-

- homopolicondensare acizi ω-aminocarboxilici (aminoacizi) sau esterii acestora;

										NH2O

- polimerizarea lactamelor de aminoacizi.

catalizator

n(CH2)n

HN(CH2)nCO

4.3. Etichetarea poliamidelor Sistemul de etichetare a poliamidelor se bazează pe metoda de producere și pe substanța chimică a acestora

structura. O serie de poliamide, în special cele aromatice, au propriile nume,

furnizate de firme producătoare.

Pentru poliamide alifatice, după cuvântul „poliamidă” („nylon” în literatura străină)

rotunde) sunt urmate de unul sau două numere separate prin virgulă (sau punct). Dacă poliamida este sintetizată dintr-un monomer (aminoacid sau lactam), este dat un număr,

corespunzător numărului de atomi de carbon din monomer. De exemplu, poliamidă obţinută din

ε-caprolactamă sau din acid ε-aminocaproic, denumită „poliamidă 6”; polimer din acid aminoenantic - „poliamida 7”, polimer din acid aminoundecanoic -

„Poliamidă 11”. În literatura tehnică, cuvântul „poliamidă” este adesea înlocuit cu abrevierea „PA” sau litera „P”. Apoi, denumirile de mai sus sunt reprezentate ca „PA-6”, „PA-11”, „P-7”. Compoziția a două numere separate prin virgulă indică faptul că poliamida este obținută prin policondensarea unei diamine cu un acid dicarboxilic sau derivații săi.

Numărul (cifra) înainte de virgulă zecimală arată numărul de atomi de carbon din diamină; numărul (cifra) după virgulă este numărul de atomi de carbon din acidul sau derivatul său utilizat. De exemplu, "Poliamida 6,6" este obţinută din hexametilendiamină şi acid adipic; „Poliamidă 6.10” -

din hexametilendiamină și acid sebacic. Trebuie remarcat faptul că virgula (sau punctul)

poate lipsi separarea a două numere. Astfel, Standardul de Stat 10539 – 87

se prescrie desemnarea poliamidei obținute din hexametilendiamină și acid sebacic în poli, ka kmida „Poliamidă obținută 610”. din amine alifatice și acizi aromatici, elementul structural liniar este desemnat printr-un număr care indică numărul de atomi de carbon din mol.

cule, iar legătura acidă este desemnată prin litera inițială a numelor lor. De exemplu, poliamidă,

fabricat din hexametilendiamină și acid tereftalic, denumit „Poliamidă

Denumirile de copolimeri de poliamidă sunt compuse din denumirile polimerilor individuali care indică

compoziția procentuală este indicată între paranteze (în literatura de specialitate se folosește o cratimă în loc de paranteze). Poliamida din care există mai mult în copolimer este indicată mai întâi. De exemplu, numele

Cuvintele „Polyamid 6.10/6.6 (65:35)” sau „Polyamid 6.10/6.6 - 65/35” înseamnă că copolimerul este co-

Fabricat din 65% poliamidă 6.10 și 35% poliamidă 6.6. În unele cazuri, se utilizează notația simplificată. De exemplu, notația P-AK-93/7 înseamnă că copolimerul este preparat din sare AG 93% și 7% ω-caprolactamă (aici „A” înseamnă sare AG, „K” - caprolactamă).

În plus față de aceste denumiri standardizate în Rusia, în literatura tehnică și de referință pot exista nume proprii ale unor tipuri și mărci individuale introduse de companii.

liamide. De exemplu, „Technamid”, „Zytel-1147” și altele.

4.4. Producția de poliamide alifatice Dintre multele poliamide sintetizate până în prezent, cea mai mare este practic

De interes sunt:

Poliamidă 6 (poli-ε-caproamidă, policaproamidă, nailon, rășină de nailon, nailon-6,

caprolon B, caprolit),

Poliamidă 12 (poli-ω-dodecanamidă),

Poliamidă 6,6 (polihexametilen adipamidă, anidă, nailon 6,6),

Poliamidă 6,8 (polihexametilen suberinamidă),

Poliamidă 6,10 (polihexametilen sebacinamidă),

Poliamidele 6 și 12 sunt produse din punct de vedere tehnic prin polimerizarea lactamelor corespunzătoare. Os-

Poliamidele tale sunt formate prin policondensarea hexametilendiaminei și a acizilor dibazici

4.4.1. Prin polimerizarea lactamelor, această metodă produce în principal poliamidă 6 și poliamidă 12.

4.4.1.1. Poliamida 6

Poliamida 6 sau policaproamidă se obține prin polimerizarea ε-caprolactamei în proces

prezența agenților hidrolitici sau a catalizatorilor care favorizează deschiderea ciclului lactamelor. Procesul de polimerizare sub influența apei se numește polimerizare hidrolitică.

ție. Polimerizarea catalitică (anionică sau cationică) a ε-caprolactamei are loc în prezența catalizatorilor alcalini sau acizi.Cantitatea principală de PA-6 se obține prin polimerizarea hidrolitică a caprolactamei.

Polimerizarea hidrolitică a ε-caprolactamei decurge sub influența apei, dizolvată

acizi, săruri sau alți compuși care provoacă hidroliza ciclului lactamelor. Educaţie

Sinteza poliamidei are loc în două etape. Chimia procesului poate fi reprezentată prin diagrama:

H2N(CH2)5COOH

HN(CH2)5CO

Prima etapă a procesului - hidroliza caprolactamei la acid aminocaproic - este cea mai lentă etapă a procesului, limitându-i viteza totală. Prin urmare, în producție

În industrie, polimerizarea caprolactamei se realizează în prezența catalizatorilor. Acestea sunt cel mai adesea acidul aminocaproic însuși sau o sare a AG (hexametilen adipat,

acid pinic și hexametilendiamină - HOOC(CH2)4 COOH · H2 N(CH2)6 NH2), în care reactivii sunt în raporturi strict echimoleculare.

Macromolecula poliamidei rezultate conține grupări carboxil și amino terminale libere, motiv pentru care este predispusă la reacții distructive și la policondensare ulterioară.

ținii atunci când sunt încălzite în timpul procesării. Pentru a obține un produs mai stabil, aceste grupări pot fi blocate prin introducerea de substanțe monofuncționale - alcooli, acizi sau amine - în masa de reacție. Astfel de compuși, numiți stabilizatori sau regulatori,

vâscozitatea, reacționează cu grupările terminale și astfel stabilizează polimerul, limitând capacitatea acestuia de a intra în reacții ulterioare. Acest lucru oferă posibilitatea de a

produce un polimer cu o greutate moleculară și vâscozitate date prin modificarea cantității de stabilizator

congestionare Acizii acetic și benzoic sunt adesea utilizați ca stabilizatori.

Polimerizarea hidrolitică este un proces reversibil, iar starea de echilibru depinde de temperatură. La efectuarea reacției în intervalul de temperatură 230 – 2600 C, conținutul de mo-

numărul și oligomerii din poliamida rezultată este de 8 – 10%. La astfel de temperaturi, toți reactivii și poliamida pot fi oxidați activ de oxigenul atmosferic. Prin urmare, procesul se desfășoară într-o atmosferă inertă de azot uscat cu un grad ridicat de purificare.

Procesul de polimerizare poate fi realizat conform schemelor discontinue sau continue folosind echipamente de diferite modele. În fig. Figura 3 prezintă o diagramă a producției de PA6 printr-o metodă continuă într-un reactor de tip coloană. Procesul tehnologic este pliere

provine din etapele de preparare a materiilor prime, polimerizarea ε-caprolactamei, răcirea polimerului, măcinarea, spălarea și uscarea acestuia.

Prepararea materiilor prime constă în topirea caprolactamei la 90 – 1000 C într-un aparat separat

rata 3 cu agitare. În aparatul 6, se prepară o soluţie apoasă 50% de sare AG. Prigo-

Lichidele alimentate sunt furnizate continuu de pompele de dozare 1 și 4 prin filtrele 2 și 5

în partea superioară a reactorului 7 (o coloană de aproximativ 6 m înălțime cu orizontală perforată

și partiții metalice care favorizează turbulența fluxului de reactivi pe măsură ce se deplasează de sus în jos). Reactorul este încălzit prin secțiuni de manta cu dinil (un amestec eutectic de difenil și difenil eter). Temperatura din mijlocul coloanei este de aproximativ 2500 C,

în fund - până la 2700 C. Presiunea în coloană (1,5 - 2,5 MPa) este asigurată de alimentarea cu azot și pas-

cadre ale apei rezultate.

Polimerizarea începe imediat după amestecarea componentelor. Eliberat în timpul reacției

se evaporă apa introdusă cu sarea AG. Vaporii săi, care se ridică de-a lungul coloanei, contribuie la turbulizarea și amestecarea masei de reacție și poartă cu ei vapori de caprolactamă.

La ieșirea din coloană, amestecul de vapori intră secvenţial în condensatoarele de reflux 8

și 9. În primul, caprolactama este condensată și returnată în coloană. Condensat-

În al doilea, vaporii de apă sunt îndepărtați pentru purificare. Conversia monomerului în coloană este de aproximativ 90%.

	Caprolactamă

pentru curatare

Orez. 3. Schema de producere a poliamidei 6 (policaproamidă) printr-o metodă continuă:

1, 4 - pompe dozatoare; 2, 5 - filtre; 3 - topitor de caprolactamă; 6 - aparat pentru dizolvarea sării AG; 7 - coloana reactorului; 8, 9, - frigidere; 10 - mașină de tăiat; 11 - masina de spalat-extractie; 12 - filtru; 13 - uscator cu vid; 14 - tambur de udare rotativ.

Polimerul topit rezultat este stors printr-o matriță cu fante într-un co-

partea inferioară a coloanei sub formă de bandă pe suprafața rece a unui rotativ

apa fină a tamburului de udare 14, este răcită și, cu ajutorul rolelor de ghidare și de tragere, este introdusă pentru măcinare în mașina de tăiat 10. Firimiturile de polimer rezultate se spală cu apă fierbinte într-o spălătorie pentru a le separa de monomerul rămas. și oligomeri.

extractor 11. Conținutul de compuși cu greutate moleculară mică după spălare este mai mic

1,5%. Firimiturile spălate sunt separate de apă pe filtrul 12 și uscate într-un uscător cu vid.

13 la 125 – 1300 C până când conținutul de umiditate nu depășește 0,2%.

Polimerizare anionicaε-caprolactama poate fi efectuată într-o soluție sau topitură de mo-

numere la temperaturi sub punctul de topire al polimerului.

catalizator

n(CH2)5

HN(CH2)5CO

Polimerizarea se realizează în prezența unui sistem catalitic constând dintr-un amestec de

Talizer și activator. Metalele alcaline, hidroxizii lor,

carbonați, alți compuși. Tehnica folosește în principal sare de sodiu ε - capro-

lactam, format atunci când sodiul reacţionează cu lactam.

									(CH2)5		1/2 H2
										N-Na+

Această sare reacționează ușor cu lactama pentru a forma un derivat N-acil, care
se leagă de lactam, dând naștere lanțului de poliamidă și rămânând la capătul acestuia până la completare
consumul de monomeri.
	(CH2)5		(CH2)5	(CH2)5
		N-Na+
					N-CO-(CH2)5-NH
Activatorii (cocatalizatorii) ajută la accelerarea reacției. În calitatea lor
derivați N-acil ai lactamului sau compuși capabili să acile lac-
acolo în condiții de polimerizare (anhidride ale acidului carboxilic, esteri, izocianați etc.). Sub
sub influența unui astfel de sistem, polimerizarea ε-caprolactamei are loc fără o perioadă de inducție
la presiunea atmosferică și se termină la 140 –
1800 C timp de 1 – 1,5 ore cu conversie monomer de 97 – 99%.					Caprolactamă
Astfel de condiții „moale” și polimerizare rapidă
permite să se desfășoare nu în reactoare, ci în forme,
având configuraţia şi dimensiunile produselor viitoare.
Un alt avantaj al polimerizării anionice este
posibilitatea obţinerii de poliamide cu distribuţie uniformă							caprolactamă
structură de sferulită răsucită, fără cochilii de contracție
vinuri, pori, fisuri si alte defecte.
Metoda de polimerizare anionică a ε-caprolactamei în
se topește în prezența sării de sodiu a ε-caprolactamei
iar activatorul a fost numit „polimer de mare viteză-
cation”, iar polimerul rezultat se numește ka-							În dulapul de încălzire
varsat sau caprolon B. Se mai foloseste pt							producție de caprolit:
				1 - pompa de dozare; 2 - reactor pregătit
titlu „bloc poliamidă” Cesiune proprie				arderea sării de sodiu a caprolactamei; 3 -
				filtru; 4 - topitor; 5 - mixer capro
denumirile poli-ε- obţinute prin această metodă				lactam cu N-acetilcaprolactamă; 6 - până la
				pompa de dimensionare; 7 - mixer; 8 - formă
caproamidă, se explică prin faptul că caprolonul B, având aceeași structură chimică ca poli-
amida 6 are proprietăți semnificativ diferite. Prezintă (Tabelul 5) o rezistență mai mare
rezistență, duritate, rezistență la căldură, are mai puțină absorbție de apă etc.							Acest lucru se explică prin
	greutate moleculară puțin mai mare a caprolitului, în al doilea rând, mai ordonată
noua structura. Producția de caprolon B include (Fig. 4)					etape de preparare a materiilor prime, amestecare
ţionarea componentelor şi polimerizarea.			În etapa de pregătire a materiei prime, caprolactama se topește și
uscată complet sub presiune negativă într-o atmosferă de azot într-un recipient -
tip nou cu agitator 4.		Jumătate din această topitură, după filtrare, este amestecată într-un
	cu cantitatea calculată de sodiu metalic pentru prepararea sării de sodiu
ε-caprolactama, iar cealaltă jumătate este amestecată în aparatul 5 cu un cocatalizator (N - ace-

tilcaprolactamă). Ambele topituri (soluții) cu o temperatură de 135 - 140 0 C sunt dozate de pompă -

mi 1 și 6 în proporțiile necesare într-un mixer de mare viteză 7, de unde amestecul intră în forme de turnare, a căror capacitate poate ajunge la 0,4 - 0,6 m3. Formele umplute se instalează timp de 1,0 - 1,5 ore în cuptoare pentru polimerizare la o creștere treptată

temperatura de la 140 la 1800 C. Apoi matrițele cu polimer sunt răcite lent în cameră.

din ele se extrag piese turnate de temperatură și polimeri. La spălarea din monomer este necesar -

Nu există adevăr aici, deoarece conținutul său nu depășește 1,5 - 2,5%.

Polimerizarea de mare viteză a ε-caprolactamei este utilizată pentru a produce produse finite de dimensiuni mari și cu pereți groși sau nestandard, precum și piese turnate, produse din care sunt preparate prin prelucrare mecanică.

4.4.1.2. Poliamida 12

Poliamida 12 (poli-ω-dodecanamidă sau nailon 12) este produsă industrial folosind metode

polimerizarea hidrolitică și anioică a ω-dodecalactamei.

NH2O

Polimerizarea hidrolitică se realizează în prezența apei și a acidului (adipic,

orto-fosfor). Tehnologia de producere a nailonului 12 prin această metodă este similară cu tehnologia de sinteză a poliamidei 6. Proprietățile poliamidei 12 sunt prezentate în tabelul 5.

Polimerizarea anionică a ω-dodecalactamei este, de asemenea, similară cu cea a ε-caprolactamei.

La temperaturi mai scăzute, se formează un polimer cu o greutate moleculară mai mare, o structură sferulitică mai uniform dezvoltată și, în consecință, cu proprietăți fizice crescute.

proprietăți mecanice.

4.4.2. Prin policondensarea hexametilendiaminei și a acizilor dicarboxilici se obțin poliamide din acizi și diamine dicarboxilici sau din aminoacizi prin metoda

policondensarea de echilibru. Pentru a sintetiza un polimer cu o greutate moleculară mare, este necesar

trebuie să îndeplinim câteva condiţii principale. Una dintre ele se datorează reversibilității reacțiilor de policondensare. Din acest motiv, este posibilă formarea unui polimer cu greutate moleculară destul de mare.

este posibil numai cu eliminarea în timp util și completă a apei, care se realizează prin efectuarea

proces în vid sau cu un flux continuu de gaz inert uscat prin masa de reacție.

În plus, trebuie luat în considerare faptul că, pe măsură ce reacția progresează, concentrațiile reactanților și viteza procesului scad. O tehnică tipică pentru creșterea vitezei de reacții este creșterea temperaturii. Cu toate acestea, peste 3000 C, poliamidele încep să se degradeze vizibil.

ieși. Prin urmare, pentru a obține o conversie suficientă, este necesar să creșteți durata

viteza de contact a reactivilor. Astfel, greutatea moleculară a poliamidelor rezultate poate fi controlată în timpul formării lor prin durata procesului.

Pe lângă factorii de temperatură și timp pentru obținerea unei greutăți moleculare mari

Liamide necesită asigurarea echimolecularității stricte a reactivilor. Un exces al unuia dintre ele, chiar și în limita a 1%, duce la formarea de lanțuri polimerice, la capetele cărora vor exista

grupe funcționale identice ale reactivului în exces. Dacă există un exces de diamină, grupările terminale vor fi grupări NH2, iar dacă există un exces de acid, grupările terminale vor fi grupări COOH. Acest lucru va opri reacția de propagare în lanț. Echimolecularitatea se realizează prin folosire

licondensarea nu a acizilor și diaminelor în sine, ci a sărurilor lor acide. Prepararea unor astfel de săruri este

este o etapă independentă în procesele de sinteză a poliamidelor prin policondensare. Folosit

Soluția pentru policondensarea sărurilor are o serie de alte avantaje: sărurile sunt netoxice, ușor cristaline

lyse, practic nu se schimbă, spre deosebire de diamine, proprietățile în timpul depozitării pe termen lung -

nii, nu necesită condiții speciale de depozitare.

Asigurarea echimolecularității reactivilor ar trebui, teoretic, să conducă la

formarea unui polimer cu o greutate moleculară infinit de mare. Cu toate acestea, în practica industrială, datorită pierderii inevitabile a unor reactivi și apariției reacțiilor secundare, în care

Deși pot intra grupări funcționale, greutatea moleculară a polimerilor variază de la 10.000 la 50.000.

4.4.2.1. Poliamidă 6.6

Poliamida 6,6 (polihexametilen adipamidă, P-66, nailon 6,6, anidă) este formată din poli-

condensarea hexametilendiaminei și a acidului adipic.

HN(CH) NHCO(CH) CO

NH2O

.... .... ..........

... .

. . ... .. . ... .. .... ..

Fierbinte... .. .. ...... ..... . .... .............

. .. ................................ .

..... ..

...... .

..... ....

rece

Poliamidă

Fig.5. Schema de producere a polihexametilendiamidei (poliamida 6.6):

1 - centrifuga; 2 - aparat pentru separarea sării din soluție; 3 - aparate de producere a sare; 4 - reactor autoclav; 5 - frigider; 6 - colector de condens; 7 - mașină de tăiat; 8 - uscator; 9 - baie de răcire

Prima etapă a procesului este sinteza sării acidului adipic și a hexametilendiaminei

pe (săruri AG). O soluție de sare se formează într-un aparat încălzit 3 prin amestecarea a 20% ​​me-

o soluție tanol de acid adipic cu o soluție de 50–60% de hexametilendiamină în metanol. În aparatul 2, când masa este răcită, sarea AG, care este slab solubilă în metanol, este eliberată din soluție. Cristalele sale sunt separate de lichidul mamă în centrifuga 1, uscate și utilizate.

folosit pentru policondens. Sarea este o pulbere cristalină albă cu punct de topire = 190 – 1910 C,

Ușor solubil în apă, stabil când este depozitat uscat și sub formă de soluții apoase.

Procesul de sinteză a poliamidei 6,6 din sarea AG nu este mult diferit de procesul de polimerizare

de ε-caprolactamă. Cea mai semnificativă caracteristică este temperatura crescută a policon-

densare. Viteza optimă de reacție se realizează la 270 – 2800 C. În acest caz, reacția se desfășoară aproape până la final și, la atingerea echilibrului, se formează un polimer care conține mai puțin de 1% monomeri și compuși cu greutate moleculară mică. Distribuția greutății moleculare este destul de îngustă. Motivul lipsei unei polidispersități semnificative sunt produsele secundare

procese structurale care au loc sub influența temperaturii și a fracțiilor cu greutate moleculară mică. În primul rând, fracțiile cu molecule înalte sunt supuse distrugerii. Pentru bo-

Pentru a limita activ prezența lor în polimerul comercial, adăugați -

Există compuși monofuncționali capabili să reacționeze cu grupările terminale ale poliamidei

Da. Ca și în sinteza poliamidei 6, astfel de compuși stabilizatori (regulatori de vâscozitate)

oase) pot fi acid acetic, benzoic. Acești compuși nu limitează doar moleculara

masa culară a polimerului în timpul formării acestuia, dar contribuie și la constanta vâscozității discului.

topirea polimerului în timpul procesării sale, adică la retopire, ceea ce poate cauza policondensarea continuă.

Policondensarea se realizează într-o autoclavă la o presiune de 1,5 - 1,9 MPa în atmosferă de azot.

Autoclava 4 este încărcată cu sare AG, un adaos de acid acetic (0,1 - 0,2 mol per mol de sare) și

Aparatul se încălzește prin manta cu dinil la 2200 C. Apoi, timp de 1,5 - 2 ore, temperatura

temperatura creste treptat la 270 - 2800 C. Apoi presiunea scade la presiunea atmosferica si dupa o scurta expunere creste din nou. Astfel de modificări de presiune se repetă

apar de mai multe ori. Când presiunea scade, apa formată în timpul policondensării fierbe

lipiturile și vaporii săi amestecă suplimentar topitura polimerului. Vaporii de apă care părăsesc autoclavă sunt condensați în frigiderul 5, colectați în colecția 6 și evacuați în sistemele de purificare.

efluenți de canalizare. La sfârșitul procesului (6 - 8 ore), apa rămasă este îndepărtată sub vid,

iar topitura de poliamidă din aparat printr-o matriță este extrudată sub formă de bandă în baia 9 cu un pro-

4.4.2.2. Poliamide 6.8 și 6.10

Aceste poliamide sunt obținute prin policondensarea hexametilendiaminei și a ki-ului corespunzător.

slot (suberină și sebacină) folosind tehnologii similare cu tehnologia de producție a

Liamidă 6.6.

Acizii și diamina reacţionează sub forma sărurilor lor.

Dintre aceste poliamide, doar poliamida 610 este de interes practic până acum;

întrucât producţia de acid suberic este limitată de complexitatea acestuia.

Proprietățile poliamidelor 6.8 și 6.10 sunt prezentate în tabelul 5.

Poliamidele amestecate sunt produse într-un mod similar atunci când în policondensare sunt introduse diferite componente, de exemplu, săruri de AG și caprolactamă, săruri de AG, SG și caprolactamă.

4.4.3. Policondensarea diaminelor și clorurilor de acid dicarboxilic

Această metodă nu este utilizată pe scară largă în industrie pentru poliamide alifatice din cauza costului crescut al clorurilor de acid carboxilic. Cu toate acestea,

este singurul pentru sinteza celor mai multe poliamide aromatice, în special fenilonă și Kevlar.

4.5. Proprietățile și aplicarea poliamidelor alifatice Poliamidele alifatice sunt produse solide asemănătoare cornului de la alb la cre-

de culoare deschisă, topindu-se într-un interval îngust de temperatură (Tabelul 5). Intervale înguste

modificările punctului de topire indică polidispersitate scăzută și concentrație mare

procese în polimeri în fază cristalină. Conținutul său poate ajunge la 60 – 80% și depinde

sita pe structura macromoleculelor. Compușii alifatici obișnuiți au cea mai mare cristalinitate.

homopoliamide chimice, a căror caracteristică distinctivă este conținutul lor în macro-

o moleculă de radicali dintr-un singur acid și o diamină. Acestea sunt, de exemplu, poliamida 6,

poliamidă 6.6, poliamidă 6.10. Gradul de cristalinitate al materialului în produse este influențat de condiții

Prin procesare, modul de tratament termic, conținutul de umiditate și aditivi speciali. Ste-

Cristalinitatea poliamidelor mixte (obținute din doi sau mai mulți monomeri) este mai mică. Sunt mai puțin rezistente, dar au o elasticitate sporită și sunt transparente.

Temperaturile ridicate de topire ale poliamidelor se explică prin legături puternice de hidrogen între macromolecule. Numărul acestor legături depinde direct de numărul de grupări amidice din macromoleculă și, prin urmare, este invers legat de numărul de grupări metilen. Legăturile de hidrogen determină în mare măsură toate celelalte proprietăți. Din-

aici: raportul dintre grupările metilen și amidă afectează atât solubilitatea, cât și rezistența la apă

os, și fizico-mecanic, și alți indicatori.

Sarcina 433
Ce compuși se numesc amine? Întocmește o schemă pentru policondensarea acidului adipic și a hexametilendiaminei. Denumiți polimerul rezultat.
Soluţie:
Aminami derivaţii de hidrocarburi se numesc formată prin înlocuirea ultimilor atomi de hidrogen cu grupări -NH2, -NHR sau -NR" :

În funcție de numărul de atomi de hidrogen la atomul de azot substituit cu radicali ( R ), aminele sunt numite primare, secundare sau terțiare.

grup -NH2 , care face parte din aminele primare, se numește grupare amino. Grup de atomi >NH in aminele secundare se numeste grup imino.

Schema de policondensare acid adipicȘi hexametilendiamină:

Anid (nailon) este un produs de policondensare al acidului adipic și hexametilendiamină.

Sarcina 442
Ce compuși se numesc aminoacizi? Scrieți formula celui mai simplu aminoacid. Întocmește o schemă pentru policondensarea acidului aminocaproic. Care este numele polimerului rezultat?
Soluţie:
Aminoacizi compușii se numesc compuși a căror moleculă conține simultan amină(-NH2) și grupări carboxil(-COOH). Cel mai simplu reprezentant al lor este acid aminoacetic (glicina): NH2-CH2-COOH.

Schema de policondensare a acidului aminocaproic:

Produsul de policondensare al acidului aminocaproic se numește nailon (perlon). Din nailon se obțin fibre care sunt superioare ca rezistență fibrelor naturale. Aceste fibre sunt utilizate în producția de îmbrăcăminte, corzi de anvelope pentru mașini și avioane, pentru fabricarea de plase și unelte de pescuit durabile și rezistente la putrezire, produse din funie etc.