Ce studiază știința chimiei organice? Chimie organica

Studiază compoziția, structura, proprietățile și aplicațiile compușilor organici.

Toți compușii organici au un lucru în comun: conțin în mod necesar atomi de carbon. În plus față de carbon, moleculele compușilor organici includ hidrogen, oxigen, azot și mai rar - sulf, fosfor și halogeni.

În prezent, sunt cunoscuți peste douăzeci de milioane de compuși organici. Această diversitate este posibilă datorită proprietăților unice ale carbonului, ale cărui atomi sunt capabili să formeze legături chimice puternice atât între ele, cât și cu alți atomi.

Nu există o graniță clară între compușii anorganici și organici. Unii compuși ai carbonului, cum ar fi oxizii de carbon și sărurile acidului carbonic, sunt clasificați ca anorganici prin natura proprietăților lor.

Cei mai simpli compuși organici în compoziție sunt hidrocarburile, care conțin doar atomi de carbon și hidrogen. Alți compuși organici pot fi considerați derivați ai hidrocarburilor.

Aceasta este știința care studiază hidrocarburile și derivații acestora.

Exista compusi organici de origine naturala (amidon, celuloza, gaze naturale, petrol etc.) si sintetici (obtinuti ca urmare a sintezei in laboratoare si fabrici).

Compușii organici de origine naturală includ și substanțe formate în organismele vii. Acestea sunt, de exemplu, acizi nucleici, proteine, grăsimi, carbohidrați, enzime, vitamine, hormoni. Structura și proprietățile acestor substanțe, funcțiile lor biologice sunt studiate de biochimie, biologie moleculară și chimie bioorganică.

Marea majoritate a medicamentelor sunt compuși organici. Chimia substanțelor medicinale se ocupă cu crearea medicamentelor și cu studiul efectelor acestora asupra organismului.

Un număr mare de compuși organici sintetici se obțin din prelucrarea petrolului (imaginea de mai jos), a gazelor naturale, a cărbunelui și a lemnului.

1 - materii prime pentru industria chimică; 2 — asfalt; 3 - uleiuri; 4 - combustibil pentru aeronave; 5 - lubrifianți; 6 — motorină; 7 - benzină

Realizările chimiei organice sunt utilizate în producția de materiale de construcție, inginerie mecanică și agricultură, medicină, inginerie electrică și industriile semiconductoare. Fără combustibili sintetici, detergenți sintetici, polimeri și materiale plastice, coloranți etc., este imposibil să ne imaginăm viața modernă.

Impactul substanțelor organice obținute de oameni asupra organismelor vii și a altor obiecte naturale variază. Utilizarea anumitor compuși organici în unele cazuri duce la probleme grave de mediu. De exemplu, insecticidul DDT care conține clor, folosit anterior pentru combaterea insectelor dăunătoare, este în prezent interzis pentru utilizare din cauza acumulării sale în organismele vii și a descompunerii lente în condiții naturale.

Se presupune că clorofluorocarburile (freoni) (de exemplu, difluordiclormetan CF 2 Cl 2) contribuie la distrugerea stratului de ozon al atmosferei, care protejează planeta noastră de radiațiile ultraviolete aspre ale Soarelui. Din acest motiv, freonii sunt înlocuiți cu hidrocarburi saturate mai puțin periculoase.

Trebuie să activați JavaScript pentru a vota

Formule structurale

Teoria valenței a jucat un rol crucial în dezvoltarea teoriei chimiei în general și a chimiei organice în special. Pe baza teoriei valenței, Kekule a presupus că atomul de carbon este tetravalent, iar în 1858 a încercat, pe baza acestei presupuneri, să-și imagineze structura celor mai simple molecule organice și radicali. În același 1858, chimistul scoțian Archibald Scott Cooper (1831-1892) a propus să descrie forțele care leagă atomii (sau comunicatii, așa cum sunt numite în mod obișnuit), sub formă de liniuțe. După ce prima moleculă organică a fost „construită”, a devenit foarte clar de ce moleculele organice tind să fie mult mai mari și mai complexe decât moleculele anorganice.

Conform ideilor lui Kekule, atomii de carbon pot fi legați între ei folosind una sau mai multe dintre cele patru legături de valență ale lor, formând lanțuri lungi - drepte sau ramificate. Aparent, niciun alt atom nu posedă această capacitate remarcabilă în măsura în care carbonul o posedă.

Deci, imaginându-ne că fiecare atom de carbon are patru legături de valență și fiecare atom de hidrogen are o astfel de legătură, putem descrie cele trei cele mai simple hidrocarbură(compuși ale căror molecule sunt formate numai din atomi de carbon și hidrogen), metan CH 4 , etan C 2 H 6 și propan C 3 H 8, după cum urmează:

Prin creșterea numărului de atomi de carbon, această secvență poate fi continuată, aproape la nesfârșit. Prin adăugarea de oxigen (două legături de valență) sau azot (trei legături de valență) la lanțul de hidrocarburi, se pot imagina formulele structurale ale moleculelor de alcool etilic (C 2 H 6 O) și metilamină (CH 5 N):

Presupunând posibilitatea a două legături între atomi vecini ( legătură dublă) sau trei obligațiuni ( triplă legătură), puteți descrie formulele structurale ale compușilor precum etilena (C 2 H 4), acetilena (C 2 H 2), cianura de metil (C 2 H 3 N), acetona (C 3 H 6 O) și acidul acetic ( C2H4O2):

Utilitatea formulelor structurale a fost atât de evidentă încât mulți chimiști organici le-au adoptat imediat. Ei au declarat complet învechite toate încercările de a descrie moleculele organice ca structuri construite din radicali. Ca urmare, s-a constatat necesar, la scrierea formulei unui compus, să se arate atomul acestuia structura.

Chimistul rus Alexander Mikhailovici Butlerov (1823-1886) a folosit acest nou sistem de formule structurale în teoria sa asupra structurii compușilor organici. În anii 60 ai secolului trecut, el a arătat cum, folosind formule structurale, se pot explica clar motivele existenței izomerilor (vezi capitolul 5). De exemplu, alcoolul etilic și dimetil eterul au aceeași formulă empirică C 2 H 6 O, dar formulele structurale ale acestor compuși diferă semnificativ:

Prin urmare, nu este surprinzător că o schimbare în aranjarea atomilor are ca rezultat două seturi de proprietăți foarte diferite. În alcoolul etilic, unul dintre cei șase atomi de hidrogen este atașat la un atom de oxigen, în timp ce în eterul dimetilic, toți cei șase atomi de hidrogen sunt atașați la atomi de carbon. Atomul de oxigen reține atomul de hidrogen mai slab decât atomul de carbon, astfel încât sodiu-metal adăugat la alcoolul etilic înlocuiește hidrogenul (o șesime din total). Sodiul adăugat la eterul dimetil nu înlocuiește hidrogenul deloc. Astfel, atunci când compuneți formule structurale, cineva poate fi ghidat de reacții chimice, iar formulele structurale, la rândul lor, pot ajuta la înțelegerea esenței reacțiilor.

Butlerov a acordat o atenție deosebită unuia dintre tipurile de izomerie, numită tautomerie(izomerie dinamică), în care unele substanțe acționează întotdeauna ca amestecuri de doi compuși. Dacă unul dintre acești compuși este izolat în forma sa pură, se va transforma imediat parțial într-un alt compus. Butlerov a arătat că tautomerismul este cauzat de tranziția spontană a unui atom de hidrogen de la un atom de oxigen la un atom de carbon vecin (și invers).

Pentru a demonstra pe deplin validitatea sistemului de formule structurale a fost necesar să se determine formula structurală benzen- o hidrocarbură care conține șase atomi de carbon și șase atomi de hidrogen. Nu a fost posibil să faci asta imediat. Se părea că nu există o astfel de formulă structurală care, în timp ce îndeplinește cerințele de valență, ar explica în același timp stabilitatea mai mare a compusului. Primele versiuni ale formulelor structurale ale benzenului erau foarte asemănătoare cu formulele unor hidrocarburi - compuși foarte instabili și nu asemănători ca proprietăți chimice cu benzenul.

Kekule a reușit să rezolve această problemă. Într-o zi din 1865 (cum spune el însuși), Kekule era pe jumătate adormit într-un omnibus și a visat că a văzut atomi învârtindu-se într-un dans. Deodată, capătul unui lanț s-a conectat cu începutul său și s-a format un inel rotativ. Și Kekule a decis că aceasta ar trebui să fie formula structurală a benzenului. Până atunci, formulele structurale erau construite doar sub formă de liniare lanţuri atomi de carbon, dar acum Kekule a introdus conceptul de „inel” (sau „miez”) de atomi de carbon și a propus următoarea formulă structurală pentru benzen:

Această explicație a fost acceptată, iar înțelegerea formulelor structurale sa extins.

Chimie organica - Aceasta este chimia hidrocarburilor și a derivaților lor.

Hidrocarburi (HC) - acestea sunt cele mai simple substanțe organice, ale căror molecule sunt formate din atomi de doar două elemente: C și H. De exemplu: CH 4, C 2 H 6, C 6 H 6 etc.

derivați de HC- sunt produse de înlocuire a atomilor „H” din moleculele de hidrocarburi cu alții sau grupe de atomi. De exemplu:

Denumirea „chimie organică” a apărut la începutul secolului al XIX-lea, când s-a stabilit că substanțele care conțin carbon sunt baza organismelor vegetale și animale.

Până în anii 20 ai secolului al XIX-lea. mulți oameni de știință credeau că substanțele organice nu pot fi obținute în laborator din substanțe anorganice, că s-au format numai în natura vie cu participarea unei „forțe vitale” speciale. Se numește doctrina „forței vieții”. vitalism.

A.M. Butlerov

Această doctrină nu a durat mult, pentru că deja la începutul și mijlocul secolului al XIX-lea. Au fost sintetizate multe substanțe organice:

1828 - Wöhler sintetizează ureea CO(NH 2) 2, care este unul dintre produsele formate în organism;

anii 1850 – Berthelot sintetizează grăsimi;

1861 - Butlerov a sintetizat unul dintre carbohidrați.

În prezent sunt cunoscute peste 10 milioane de substanțe organice; multe dintre ele nu există în natură, dar sunt obținute în laborator. Sinteza industrială a diferitelor substanțe organice este una dintre direcțiile principale ale industriei chimice.

Nu există nicio diferență fundamentală între substanțele organice și anorganice. Cu toate acestea, substanțele organice tipice au o serie de proprietăți care le deosebesc de substanțele anorganice tipice. Acest lucru se explică prin diferența de natură a legăturii chimice:

Principii de bază ale teoriei structurii chimice a compuşilor organici

Această teorie a fost dezvoltată de omul de știință rus A.M. Butlerov (1858 – 1861).

eu poziţie . Atomii din moleculele de substanțe organice sunt legați între ei într-o anumită secvență în funcție de valența lor.

Secvența de atomi dintr-o moleculă se numește structura chimica(structura).

În compușii organici, atomii de carbon se pot uni pentru a forma lanțuri (un schelet de carbon). În funcție de prezența anumitor atomi de carbon, lanțurile sunt:

A) drept (neramificat)– conțin doi atomi primari (cei mai exteriori din lanț), atomii rămași sunt secundari; De exemplu:

b) ramificată– conţin cel puţin un atom de carbon terţiar sau cel puţin un atom de carbon cuaternar; De exemplu:

V) închis (cicluri)– nu conțin atomi de carbon primari; De exemplu:

II poziţie . Proprietățile substanțelor depind nu numai de compoziția, ci și de structura moleculelor lor.

De exemplu, există 2 substanțe diferite care au aceeași compoziție, exprimată prin formula empirică C 2 H 6 O:

Izomeri- sunt substanțe care au aceeași compoziție, dar structuri moleculare diferite și proprietăți diferite.

Izomerie– fenomenul existenţei izomerilor.

Izomerii au aceeași formulă empirică și formule structurale diferite. Pe măsură ce numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă crește, numărul de izomeri crește brusc; De exemplu:

C 4 H 10 – 2 izomeri,

C 10 H 22 – 75 izomeri.

Tipuri de izomerie

1. Izomerie structurală

2. Izomerie spațială(izomerie geometrică, izomerie cis-trans)

Ordinea conexiunii atomilor din acești izomeri este aceeași, dar aranjarea atomilor în spațiu este diferită.

3. Izomerie interclasă – izomeria substanțelor aparținând diferitelor clase de compuși organici:

III poziţie. În moleculele de substanțe organice, atomii și grupurile de atomi se influențează reciproc. Această influență reciprocă determină proprietățile substanțelor.

Luați în considerare, de exemplu, efectul grupării OH asupra mobilității atomilor „H” din inelul benzenic:

Un atom este înlocuit în inelul benzenic.

În prezența grupării – OH, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți în ciclul benzenic.

Pe de altă parte, radicalul de hidrocarbură afectează mobilitatea atomului de hidrogen din grupa OH:

Dacă gruparea – OH este legată de inelul benzenic, atomul de hidrogen din acesta este mobil și poate fi înlocuit cu un atom atunci când interacționează cu.

Dacă gruparea – OH este legată de un radical alchil, mobilitatea atomului de hidrogen din acesta este scăzută și nu poate fi înlocuită cu un metal sub acțiunea unui alcalin.

Seria omologa. Omologi

Seria omologa este o serie de compuși organici în care fiecare membru ulterior al seriei diferă de cel anterior printr-o grupare CH 2. Se numesc compuși cu proprietăți chimice similare care formează o serie omoloagă omologi. Se numește grupa CH2 diferenta omologica.

De exemplu: CH4, C2H6, C3H8, C4H10... CnH2n+2.

Compoziția tuturor membrilor seriei omoloage poate fi exprimată printr-o formulă generală.

Clasificarea substantelor organice

Majoritatea compuşilor organici pot fi reprezentaţi prin formula: R – X, unde R este un radical hidrocarburic; X – grupa functionala.

Grup functional- sunt grupuri de atomi care determină cele mai caracteristice proprietăți chimice ale compușilor organici. Radicali de hidrocarburi– reziduuri de hidrocarburi asociate grupelor functionale.

1. Clasificarea substanțelor organice în funcție de structura radicalului hidrocarburic (R)

2. Clasificarea substanțelor organice pe grupe funcționale (X)

Tipuri de reacții organice

1. Reacții de adaos

2. Reacții de substituție

3. Reacții de eliminare

4. Reacții de descompunere

5. Reacții de izomerizare

6. Reacții de oxidare

Liceul Riverdistrictul Adamovsky

Regiunea Orenburg

Profesorul de chimie Zelenkova V.D.

SUBIECTUL DE CHIMIE ORGANICA

STRUCTURA HIDROCARBURILOR, NOMENCLATURĂ

Schița unei lecții deschise de 2 ore în clasa a IX-a

Obiectivele lecției:

1. Obțineți o înțelegere de bază a chimiei organice
2. Introduceți elevii termeni și concepte noi
3. Concentrați-vă pe unitatea chimiei organice și anorganice (folosind exemplul structurii unei substanțe și exprimând compoziția acesteia sub formă de formule)
4. Pentru a oferi o oportunitate de a ridica nivelul cultural general, de a aminti de legătura chimiei cu alte științe

Principalele întrebări ale lecției:

1. Introducere în definiția generală a „chimiei organice” și originea sa istorică

2. Accentul pe trăsăturile substanțelor organice în legătură cu structura atomului de carbon

3. Introducere în concepte noi „Omologi, izomeri, biotehnologie, inginerie genetică etc.”

4. Importanța chimiei organice

5. Denumiri de substanțe organice

6. Întocmirea formulelor structurale ale substanţelor organice

Rezultatele învățării planificate:

1. Cunoașterea conceptelor și a termenilor de bază pe această temă
2. Capacitatea de a naviga prin materialul didactic propus
3. Dobândirea abilităților în capacitatea de a compune scurte schițe asupra principalelor probleme ale temei
4. Abilitatea de a îndeplini sarcini pentru a înțelege și aplica cunoștințele dobândite

Metode de organizare a activității cognitive a elevilor:

1. Ascultarea materialului de curs și selectarea cuvintelor cheie și a semnelor din acesta
2. Lucrare practică cu texte educaționale, modele cu bile și băț, prezentări pe calculator
3. Întocmirea unei diagrame de referință cu ajutorul unui profesor

Suport educațional și metodologic al lecției:

1. Rezumatul lecției
2. Un set de manuale de L.S. Guzey, R.P. Surovtseva „Chimie, clasa a IX-a”
3. Fișă „Subiect de chimie organică”
4. Prezentare computer 1 - „Subiect de chimie organică”
5. Prezentarea pe computer 2 - „Dispoziții de bază ale teoriei lui Butlerov”
6. Prezentare computer 3 - „Nomenclatura compușilor organici - alcani”
7. Molecule de substanțe organice tip bile și stick
8. Fișă „Algoritm pentru compilarea numelui unui alcan și a formulei sale structurale”
9. Set de testare final
10. Pe tablă - Tabel - prezentare recomandată a notițelor într-un caiet (activitate elevilor, etapa a 2-a)

Organizarea muncii la lecție

Etapa 1 – Organizațională:

Cunoașterea celor prezenți la lecție, determinarea temei și a scopului lecției, un sistem de evaluare a rezultatelor lecției

Etapa 2 – Cognitiv general:

Elevii sunt invitați să găsească definiții în §20.1 din manual și pe flashcard cu ceea ce este Chimia Organică, cine a introdus primul acest concept, care este fundalul său istoric și să le compare cu cele propuse în Prezentarea 1.

Găsiți cele mai importante caracteristici ale substanțelor organice în flashcard. Comparați-le cu datele Prezentării 1. Selectați termeni necunoscuti (Omologi, izomeri etc.), notați-i în cantități mari în caiet.

Găsiți numele creatorului teoriei structurii substanțelor organice, determinați semnificația teoriei pentru dezvoltarea chimiei.

Determinați importanța chimiei organice în viața umană. Trage o concluziedespre rolul chimiei organice, comparați cu concluziile din Prezentarea 1.

Răspundeți oral la întrebări:

Subtitrări din diapozitive:

Previzualizare:

Pentru a utiliza previzualizările prezentării, creați un cont Google și conectați-vă:

CHIMIE ORGANICA

Concepte de bază ale chimiei organice

Chimie organica – este ramura chimiei care studiază compușii carbonului. Carbonul se remarcă printre toate elementele prin faptul că atomii săi se pot lega între ei în lanțuri lungi sau cicluri. Această proprietate permite carbonului să formeze milioane de compuși care sunt studiati în chimia organică.

Teoria structurii chimice de A. M. Butlerov.

Teoria modernă a structurii moleculelor explică atât numărul mare de compuși organici, cât și dependența proprietăților acestor compuși de structura lor chimică. De asemenea, confirmă pe deplin principiile de bază ale teoriei structurii chimice dezvoltate de remarcabilul om de știință rus A.M. Butlerov.

Principalele prevederi ale acestei teorii (uneori numite structurale):

1) atomii din molecule sunt legați între ei într-o anumită ordine prin legături chimice în funcție de valența lor;

2) proprietățile unei substanțe sunt determinate nu numai de compoziția sa calitativă, ci și de structura sa și influența reciprocă a atomilor.

3) prin proprietățile unei substanțe se poate determina structura acesteia, iar prin structura ei - proprietăți.

O consecință importantă a teoriei structurii a fost concluzia că fiecare compus organic trebuie să aibă o formulă chimică care să reflecte structura sa. Această concluzie a fundamentat teoretic fenomenul deja binecunoscut izomerie, - existența unor substanțe cu aceeași compoziție moleculară, dar având proprietăți diferite.

Izomeri– substanțe care sunt identice ca compoziție, dar diferite ca structură

Formule structurale. Existența izomerilor a necesitat utilizarea nu numai a unor formule moleculare simple, ci și a unor formule structurale care reflectă ordinea legăturilor atomilor din molecula fiecărui izomer. În formulele structurale, o legătură covalentă este indicată printr-o liniuță. Fiecare liniuță reprezintă o pereche de electroni comună care leagă atomii dintr-o moleculă.

Formula structurala - reprezentare convențională a structurii unei substanțe, ținând cont de legăturile chimice.

Clasificarea compușilor organici.

Pentru a clasifica compușii organici după tip și pentru a construi numele lor, se obișnuiește să se distingă scheletul de carbon și grupările funcționale din molecula unui compus organic.

Schelet de carbon reprezintă o secvență de atomi de carbon legați chimic.

Tipuri de schelete de carbon. Scheletele de carbon sunt împărțite în aciclic(nu conține bucle) , ciclic și heterociclic.

Într-un schelet heterociclic, unul sau mai mulți atomi, alții decât carbonul, sunt incluși în ciclul carbonului. În scheletele de carbon propriu-zise, ​​atomii de carbon individuali trebuie clasificați în funcție de numărul de atomi de carbon legați chimic de ei. Dacă un anumit atom de carbon este legat de un atom de carbon, atunci se numește primar, cu doi - secundar, trei - terțiar și patru - cuaternar.

Deoarece atomii de carbon pot forma nu numai legături simple, ci și multiple (duble și triple) între ei, atunci compușii care conțin doar legături simple C––C se numesc saturate, se numesc compuși cu legături multiple nesaturat.

Hidrocarburi– compuși în care atomii de carbon sunt legați numai de atomi de hidrogen.

Hidrocarburile sunt recunoscute ca compuși de bază în chimia organică. O varietate de compuși sunt considerați derivați ai hidrocarburilor obținuți prin introducerea de grupe funcționale în ei.

Grup functional. Majoritatea compușilor organici, pe lângă atomii de carbon și hidrogen, conțin atomi de alte elemente (neincluși în schelet). Acești atomi sau grupurile lor, care determină în mare măsură proprietățile chimice și fizice ale compușilor organici, se numesc grup functional.

Grupul funcțional se dovedește a fi semnul final prin care compușii aparțin unei clase sau alteia.

Cele mai importante grupuri funcționale

Grup functional		Clasa de conectare
desemnare	Nume
F, -Cl, - Br, - I		hidrocarburi halogenate
	hidroxil	alcooli, fenoli
	carbonil	aldehide, cetone
	carboxil	acizi carboxilici
	grupa amino
	grupul nitro	compuși nitro

Seria omologa. Pentru a descrie compușii organici, este util conceptul de serie omoloagă. Seria omologa formează compuși care diferă între ei prin gruparea -CH 2 - și au proprietăți chimice similare. Sunt numite grupuri CH 2 diferenta omologica .

Un exemplu de serie omoloagă este o serie de hidrocarburi saturate (alcani). Cel mai simplu reprezentant al său este metanul CH4. Omologii metanului sunt: ​​etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10, pentan C 5 H 12, hexan C 6 H 14, heptan C 7 H 16 etc. Formula oricărui omolog ulterior poate se obține prin adăugarea unei diferențe omoloage la formula hidrocarburii anterioare.

Compoziția moleculelor tuturor membrilor seriei omoloage poate fi exprimată printr-o formulă generală. Pentru seria omoloagă considerată de hidrocarburi saturate, această formulă va fi CnH2n+2, unde n este numărul de atomi de carbon.

Nomenclatura compușilor organici. În prezent, este recunoscută nomenclatura sistematică a IUPAC (IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry).

Conform regulilor IUPAC, numele unui compus organic este construit din numele lanțului principal, care formează rădăcina cuvântului, și numele funcțiilor utilizate ca prefixe sau sufixe.

Pentru a construi corect numele, este necesar să selectați lanțul principal și să numerotați atomii de carbon din acesta.

Numerotarea atomilor de carbon din lanțul principal începe de la capătul lanțului mai aproape de care se află grupul senior. Dacă există mai multe astfel de posibilități, atunci numerotarea este efectuată în așa fel încât fie legătura multiplă, fie un alt substituent prezent în moleculă să primească cel mai mic număr.

În compușii carbociclici, numerotarea începe de la atomul de carbon la care se află grupul caracteristic cel mai înalt. Dacă este imposibil să alegeți o numerotare fără ambiguitate, atunci ciclul este numerotat astfel încât substituenții să aibă cele mai mici numere.

În grupul hidrocarburilor ciclice se disting în special hidrocarburile aromatice, care se caracterizează prin prezența unui inel benzenic în moleculă. Unii reprezentanți binecunoscuți ai hidrocarburilor aromatice și ai derivaților acestora au denumiri banale, a căror utilizare este permisă de regulile IUPAC: benzen, toluen, fenol, acid benzoic.

Radicalul C6H5- format din benzen se numește fenil, nu benzii. Benzil este radicalul C6H5CH2- format din toluen.

Denumirea unui compus organic. Numele compusului se bazează pe rădăcina cuvântului, indicând o hidrocarbură saturată cu același număr de atomi ca și lanțul principal ( met-, et-, prop-, but-, pent: hex- etc.). Urmează apoi un sufix care caracterizează gradul de saturație, -un, dacă nu există legături multiple în moleculă, -roîn prezenţa dublelor legături şi -în pentru legături triple (de ex. pentan, pentenă, pentină). Dacă există mai multe legături multiple într-o moleculă, atunci numărul acestor legături este indicat în sufixul: - di ro, - Trei ro, iar după sufix poziția legăturii multiple trebuie să fie indicată cu cifre arabe (de exemplu, buten-1, buten-2, butadiene-1,3):

În continuare, sufixul conține numele celui mai vechi grup caracteristic din moleculă, indicând poziția acestuia cu un număr. Alți substituenți sunt desemnați folosind prefixe. Mai mult, ele sunt enumerate nu în ordinea vechimii, ci în ordine alfabetică. Poziția substituentului este indicată de numărul înainte de prefix, de exemplu: 3 -metil; 2 -clorul etc. Dacă o moleculă are mai mulți substituenți identici, atunci înaintea numelui grupului corespunzător numărul lor este indicat cu un cuvânt (de exemplu, di metil-, tricloro- etc.). Toate numerele din numele moleculelor sunt separate de cuvinte printr-o cratimă și unele de altele prin virgule. Radicalii de hidrocarburi au propriile lor nume.

Radicali de hidrocarburi saturate:

Radicali de hidrocarburi nesaturate:

Radicali de hidrocarburi aromatice:

Să luăm ca exemplu următoarea conexiune:

1) Alegerea lanțului este lipsită de ambiguitate, prin urmare, rădăcina cuvântului este închisă; urmat de sufixul − ro, indicând prezența unei conexiuni multiple;

2) ordinea de numerotare asigură că grupul senior (-OH) are cel mai mic număr;

3) numele complet al compusului se termină cu un sufix care denotă grupul senior (în acest caz, sufixul - ol indică prezența unei grupări hidroxil); Poziția dublei legături și a grupării hidroxil este indicată prin numere.

Prin urmare, compusul dat se numește penten-4-ol-2.

Nomenclatură trivială este o colecție de denumiri istorice nesistematice ale compușilor organici (exemplu: acetonă, acid acetic, formaldehidă etc.).

Izomerie.

S-a arătat mai sus că capacitatea atomilor de carbon de a forma patru legături covalente, inclusiv cu alți atomi de carbon, deschide posibilitatea existenței mai multor compuși din aceeași compoziție elementară - izomeri. Toți izomerii sunt împărțiți în două clase mari - izomeri structurali și izomeri spațiali.

Structural se numesc izomeri cu ordine diferite de atomi.

Izomeri spațiali au substituenți identici pe fiecare atom de carbon și ele diferă doar prin amplasarea lor relativă în spațiu.

Izomeri structurali. În conformitate cu clasificarea de mai sus a compușilor organici după tip, între izomerii structurali se disting trei grupe:

1) compuși care diferă în scheletele de carbon:

2) compuși care diferă în poziția substituentului sau a legăturii multiple în moleculă:

3) compuși care conțin diverse grupe funcționale și aparținând diferitelor clase de compuși organici:

Izomeri spațiali(stereoizomeri). Stereoizomerii pot fi împărțiți în două tipuri: izomeri geometrici și izomeri optici.

Izomerie geometrică caracteristic compuşilor care conţin o legătură dublă sau inel. În astfel de molecule este adesea posibil să se deseneze un plan convențional în așa fel încât substituenții de pe diferiți atomi de carbon să poată fi pe aceeași parte (cis-) sau pe părți opuse (trans-) ale acestui plan. Dacă o schimbare a orientării acestor substituenți în raport cu planul este posibilă numai datorită ruperii uneia dintre legăturile chimice, atunci se vorbește despre prezența izomerilor geometrici. Izomerii geometrici diferă prin proprietățile lor fizice și chimice.

Influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă.

Toți atomii care alcătuiesc o moleculă sunt interconectați și influențați reciproc. Această influență se transmite în principal printr-un sistem de legături covalente cu ajutorul așa-numitelor efecte electronice.

Efectele electronice se numesc schimbări ale densității electronilor într-o moleculă sub influența substituenților.

Atomii legați printr-o legătură polară poartă sarcini parțiale, notate cu litera greacă delta (δ). Un atom care „trage” densitatea electronică a legăturii δ în direcția sa capătă o sarcină negativă δ − . Când luăm în considerare o pereche de atomi legați printr-o legătură covalentă, atomul mai electronegativ este numit acceptor de electroni. Partenerul său în legătura δ va avea, în consecință, un deficit de densitate de electroni de mărime egală, adică o sarcină pozitivă parțială δ + și va fi numit donor de electroni.

Deplasarea densității electronilor de-a lungul unui lanț de legături σ se numește efect inductiv și se notează I.

Efectul inductiv este transmis prin circuit cu atenuare. Direcția de deplasare a densității electronice a tuturor legăturilor σ este indicată prin săgeți drepte.

În funcție de faptul că densitatea electronică se îndepărtează sau se apropie de atomul de carbon în cauză, efectul inductiv se numește negativ (-I) sau pozitiv (+I). Semnul și magnitudinea efectului inductiv sunt determinate de diferențele de electronegativitate dintre atomul de carbon în cauză și grupul care îl provoacă.

Substituenți atrăgătoare de electroni, de ex. un atom sau un grup de atomi care deplasează densitatea electronică a unei legături σ de la un atom de carbon prezintă un efect inductiv negativ (efectul -I).

Substituenții donatori de electroni, adică un atom sau un grup de atomi care schimbă densitatea electronilor la un atom de carbon, prezintă un efect inductiv pozitiv (efect + I).

Efectul I este manifestat de radicalii de hidrocarburi alifatice, adică radicalii alchil (metil, etil etc.).

Majoritatea grupărilor funcționale prezintă un efect -I: halogeni, grupări amino, grupări hidroxil, carbonil, carboxil.

Efectul inductiv se manifestă și în cazul în care atomii de carbon legați diferă în starea lor de hibridizare. Astfel, într-o moleculă de propenă, gruparea metil prezintă un efect +I, deoarece atomul de carbon din ea este în stare hibridizată sp3, iar atomul hibridizat cu sp2 (la o legătură dublă) acționează ca acceptor de electroni, deoarece are o electronegativitate mai mare:

Când efectul inductiv al unei grupări metil este transferat la o legătură dublă, legătura π mobilă este mai întâi influențată de aceasta.

Influența unui substituent asupra distribuției densității electronilor transmise prin legăturile π se numește efect mezomer (M). Efectul mezomer poate fi, de asemenea, negativ și pozitiv. În formulele structurale este descrisă ca o săgeată curbă care începe în centrul densității electronilor și se termină în locul în care densitatea electronică se schimbă.

Prezența efectelor electronice duce la o redistribuire a densității electronilor în moleculă și la apariția unor sarcini parțiale pe atomii individuali. Aceasta determină reactivitatea moleculei.

Clasificarea reacțiilor organice

− Clasificare după tipul de rupere a legăturii chimiceîn particulele care reacţionează. Dintre acestea, se pot distinge două grupuri mari de reacții - radicale și ionice.

Reacții radicale - Acestea sunt procese care au loc cu clivajul homolitic al unei legături covalente.În clivajul homolitic, perechea de electroni care formează legătura este împărțită în așa fel încât fiecare dintre particulele rezultate să primească un electron. Ca rezultat al clivajului omolitic, se formează radicali liberi:

Se numește un atom sau o particulă neutră cu un electron neperecheradical liber.

Reacții ionice- acestea sunt procese care apar cu clivaj heterolitic a legăturilor covalente, când ambii electroni de legătură rămân cu una dintre particulele legate anterior.:

Ca urmare a clivajului legăturii heterolitice, se obțin particule încărcate: nucleofile și electrofile.

O particulă nucleofilă (nucleofilă) este o particulă care are o pereche de electroni la nivelul electronilor exterior. Datorită unei perechi de electroni, un nucleofil este capabil să formeze o nouă legătură covalentă.

O particulă electrofilă (electrofilă) este o particulă care are un nivel exterior de electroni neumplut. Un electrofil prezintă orbitali neumpluți, liberi pentru formarea unei legături covalente datorită electronilor particulei cu care interacționează.

−Clasificarea după compoziţia şi structura substanţelor iniţiale şi a produselor de reacţie.În chimia organică, toate modificările structurale sunt considerate în raport cu atomul (sau atomii) de carbon implicați în reacție. Cele mai comune tipuri de transformări sunt:

aderare

substituţie

clivaj (eliminare)

polimerizare

În conformitate cu cele de mai sus, clorurarea metanului sub influența luminii este clasificată ca substituție radicalică, adăugarea de halogeni la alchene ca adiție electrofilă și hidroliza halogenurilor de alchil ca substituție nucleofilă.