Бензол можна перетворити в циклогексан реакцією гідрування. Циклоалкани: будова, отримання і хімічні властивості

Фізичні властивості

Бензол і його найближчі гомологи - безбарвні рідини із специфічним запахом. Ароматичні вуглеводні легше води і в ній не розчиняються, проте легко розчиняються в органічних розчинниках - спирті, ефірі, ацетоні.

Бензол і його гомологи самі є хорошими розчинниками для багатьох органічних речовин. Всі арени горять коптить полум'ям зважаючи на високий вміст вуглецю вих молекулах.

Фізичні властивості деяких аренів представлені в таблиці.

Таблиця. Фізичні властивості деяких аренів

Назва	Формула	t ° .пл., ° C	t ° .кіп., ° C
бензол	C 6 H 6	5,5	80,1
Толуол (метилбензол)	З 6 Н 5 СH 3	95,0	110,6
етилбензол	З 6 Н 5 З 2 H 5	95,0	136,2
Ксилол (діметілбензол)	З 6 Н 4 (СH 3) 2
орто-		25,18	144,41
мета-		47,87	139,10
пара-		13,26	138,35
пропілбензолу	З 6 Н 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Кумол (ізопропілбензол)	C 6 H 5 CH (CH 3) 2	96,0	152,39
Стирол (вінілбензол)	З 6 Н 5 CH = СН 2	30,6	145,2

бензол - легкокипящая ( tкип= 80,1 ° С), безбарвна рідина, яка не розчиняється у воді

Увага! бензол - отрута, діє на нирки, змінює формулу крові (при тривалому впливі), може порушувати структуру хромосом.

Більшість ароматичних вуглеводнів небезпечні для життя, токсичні.

Отримання аренов (бензолу і його гомологів)

В лабораторії

1. Сплавлення солей бензойної кислоти з твердими лугами

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

бензоат натрію

2. Реакція Вюрца-Фиттинга: (Тут Г - галоген)

З 6H 5 -Г + 2Na + R-Г →C 6 H 5 - R + 2 NaГ

З 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

У промисловості

виділяють з нафти і вугілля методом фракційної перегонки, риформингом;
з кам'яновугільної смоли і коксового газу

1. дегидроциклизации алканівз числом атомів вуглецю більше 6:

C 6 H 14 t , kat→ C 6 H 6 + 4H 2

2. тримеризация ацетилену(Тільки для бензолу) - р. Зелінського:

3С 2 H 2 600 °C, Акт. вугілля→ C 6 H 6

3. дегидрированиемциклогексана і його гомологів:

Радянський академік Микола Дмитрович Зелінський встановив, що бензол утворюється з циклогексану (дегидрирование циклоалканов

C 6 H 12 t, kat→ C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , kat→ C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метілціклогексантолуол

4. алкілування бензолу(Отримання гомологів бензолу) - р Фріделя-Крафтса.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→ C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

хлоретан етилбензол

Хімічні властивості аренів

I. РЕАКЦІЇ ОКИСЛЕННЯ

1. Горіння (закіптюжений полум'я):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→ 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Бензол при звичайних умовах не знебарвлює бромную воду і водний розчин марганцівки

3. Гомологи бензолу окислюються перманганатом калію (обесцвечивают марганцівку):

А) в кислому середовищі до бензойної кислоти

При дії на гомологи бензолу перманганату калію та інших сильних окислювачів бічні ланцюга окислюються. Якою б складною не була ланцюг заступника, вона руйнується, за винятком a -атома вуглецю, який окислюється в карбоксильну групу.

Гомологи бензолу з однією бічним ланцюгом дають бензойну кислоту:

Гомологи, що містять дві бічні ланцюги, дають двохосновні кислоти:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

спрощено :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→ C 6 H 5 COOH + H 2 O

Б) в нейтральній і слабощелочной до солей бензойної кислоти

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOДо + K ОН + 2MnO 2 + H 2 O

II. РЕАКЦІЇ ПРИЄДНАННЯ (Важче, ніж у алкенів)

1. Галогенування

C 6 H 6 + 3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (Гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Гідрування

C 6 H 6 + 3H 2 t , PtабоNi→ C 6 H 12 (Циклогексан)

3. Полімеризація

III. РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯ - іонний механізм (Легше, ніж у алканів)

б) гомологів бензолу при опроміненні або нагріванні

За хімічними властивостями алкільні радикали подібні алканів. Атоми водню в них заміщуються на галоген по вільно-радикальному механізму. Тому за відсутності каталізатора при нагріванні або УФ-опроміненні йде радикальна реакція заміщення в бічному ланцюзі. Вплив бензольного кільця на алкільні заступники призводить до того, що заміщується завжди атом водню у атома вуглецю, безпосередньо пов'язаного з бензольні кільцем (a -атома вуглецю).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) гомологів бензолу в присутності каталізатора

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (суміш орта, пара похідних) + HCl

2. Нітрування (з азотною кислотою)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→ C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нітробензол - запах мигдалю!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ З H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-тринітротолуол (тол, тротил)

Застосування бензолу і його гомологів

бензол C 6 H 6 - хороший розчинник. Бензол як добавка покращує якість моторного палива. Служить сировиною для отримання багатьох ароматичних органічних сполук - нитробензола C 6 H 5 NO 2 (розчинник, з нього отримують анілін), хлорбензолу C 6 H 5 Cl, фенолу C 6 H 5 OH, стиролу і т.д.

толуол C 6 H 5 -CH 3 - розчинник, використовується при виробництві барвників, лікарських і вибухових речовин (тротил (тол), або 2,4,6-тринітротолуол ТНТ).

ксилоли C 6 H 4 (CH 3) 2. Технічний ксилол - суміш трьох ізомерів ( орто-, мета- і пара-ксілолов) - застосовується як розчинник і вихідного продукту для синтезу багатьох органічних сполук.

ізопропілбензол C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 служить для отримання фенолу і ацетону.

Хлорпохідні бензолувикористовують для захисту рослин. Так, продукт заміщення в бензолі атомів Н атомами хлору - гексахлорбензол З 6 Сl 6 - фунгіцид; його застосовують для сухого протруювання насіння пшениці та жита проти твердої сажки. Продукт приєднання хлору до бензолу - гексахлорциклогексан (гексахлоран) З 6 Н 6 Сl 6 - інсектицид; його використовують для боротьби зі шкідливими комахами. Згадані речовини відносяться до пестицидів - хімічних засобів боротьби з мікроорганізмами, рослинами і тваринами.

Стирол C 6 H 5 - CH = CH 2 дуже легко полімеризується, утворюючи полістирол, а сополімерізуясь з бутадієном - бутадіенстірольние каучуки.

ВІДЕО-ДОСВІДИ

Циклоалкани - це граничні (насичені) вуглеводні, які містять замкнутий вуглецевий цикл.

Загальна формула циклоалканов C n H 2n, де n≥3.

будова циклоалканов

Атоми вуглецю в молекулах циклоалканов знаходяться в стані sp 3-гібридизації і утворює чотири σ-зв'язку С-С і С-Н. Залежно від розмірів циклу змінюються валентні кути.

Найпростіший Циклоалкани - циклопропан, представляє, по суті, плоский трикутник.

σ-зв'язку в циклопропаном називають «Банановим».Вони не лежать уздовж осі, що з'єднує ядра атомів, а відхиляються від неї, зменшуючи напругу в молекулі циклопропана.

За властивостями «бананові» з цим нагадують π-зв'язку. Вони легко розриваються.

Тому циклопропан дуже легко вступає в реакції приєднання з розривом вуглецевого циклу.

Решта Циклоалкани мають неплоскому будова. Молекула циклобутану має перегин по лінії, що з'єднує перший і третій атоми вуглецю в кільці:

циклобутанутакож вступає в реакції приєднання,але кутова напруга в ціклобутане менше, ніж в циклопропаном, тому реакції приєднання до ціклобутану протікають складніше.

Великі цикли мають більш складне, неплоскому будова, внаслідок чого кутовий напруга в молекулах великих циклоалканов майже відсутня.

Циклоалкани з великим циклом не вступають в реакції приєднання. Для них характерні реакції заміщення.

Будова циклопентана також неплоскому, молекула являє собою так званий «конверт».

Молекула циклогексана не є плоским багатокутником і приймає різні конформації, що мають назви «крісло» і «ванна»:

«Крісло» «ванна»

ізомерія циклоалканов

структурна ізомерія

Для циклоалканов характерна структурна ізомерія,пов'язана з різним числом вуглецевих атомів в кільці, різним числом вуглецевих атомів в заступниках і з положенням заступників в циклі.

Ізомери з різним числом атомів вуглецю в циклівідрізняються розмірами вуглецевого циклу.

Етілціклопропан	Метілціклобутан

Ізомери з різним числом атомів вуглецю в заступникахвідрізняються будовою заступників у однакового вуглецевого циклу.

1-метил-2-пропілціклопентан	1,2-Діетілціклопентан

Ізомери з різним положенням однакових заступників в вуглецевому циклі.

Наприклад.

1,1-Діметілціклогексан	1,2-Діметілціклогексан

міжкласова ізомерія: Циклоалкани ізомерний алкенам.

циклопропан	пропілен

Геометрична (цис-транс-) ізомерія

У циклоалканов з двома заступниками, розташованими у сусідніх атомів вуглецю в циклі цис-транс-ізомерія зумовлена різним взаємним розташуванням в просторі заступниківщодо площині циклу.

цис-1,2-Діметілціклопропан	транс-1,2-Діметілціклопропан

Для 1,1-діметілціклопропана цис-транс-ізомер не характерна.

номенклатура циклоалканов

У назвах циклоалканов використовується префікс -Цикли.

Назва Циклоалкани	структурна формула
циклопропан
циклобутану
циклопентан
циклогексан

Назва циклоалканов будується за наступними правилами:

1. Цикл приймають за главного вуглецевий ланцюг. При цьому вважають, що вуглеводневі радикали, які не входять до головної ланцюг, є в ній заступниками.

2. Нумерують атоми вуглецю в циклі так, щоб атоми вуглецю, які пов'язані із заступниками, отримали мінімальні можливі номера. Причому нумерацію слід починати з ближчого до старшій групікінця ланцюга.

3. Називають все радикали, вказуючи попереду цифри, які позначають їх розташування в головній ланцюга.

Для однакових заступників ці цифри вказують через кому, при цьому кількість однакових заступників позначається приставками ди(два), три-(три), тетра(чотири), пента-(П'ять) і т.д.

Наприклад, 1,1-діметілціклопропан або 1,1,3-тріметілціклопентан.

4. Назви заступників з усіма приставками і цифрами розташовують в алфавітному порядку.

Наприклад: 1,1-диметил-3-етілціклопентан.

5. Називають вуглецевий цикл.

Хімічні властивості циклоалканов

Циклоалкани з малим циклом (циклопропан, циклобутану і їх заміщені гомологи) через великий напруженості в кільці можуть вступати в реакції приєднання.

1. Реакції приєднання до циклоалканами

1.1. гідрування циклоалканов

З воднем можуть реагувати малі цикли, а також (в жорстких умовах) циклопентан. При цьому відбувається розрив кільця і утворення алкана.

Циклопропан і циклобутанудосить легко приєднують водень при нагріванні в присутності каталізатора:

циклопентанприєднує водень в жорстких умовах:

бромування протікає більш повільно і вибірково.

циклогексані Циклоалкани з великим число атомів вуглецю в циклі з воднем не реагують.

1.2. Галогенування циклоалканов

Циклопропан і циклобутану реагують з галогенами, при цьому теж відбувається приєднання галогенів до молекули, що супроводжується розривом кільця.

1.3. гідрогалогенірованіе

Циклопропан і його гомологи з алкільними заступниками у тричленого циклувступають з галогеноводородами в реакції приєднання з розривом циклу.

2. реакції заміщення

2.1. Галогенування

Галогенування циклопентана, циклогексана і циклоалканов з великою кількістю атомів вуглецю в циклі протікає за механізмом радикального заміщення.

При хлоруванні метілціклопентана заміщення переважно протікає у третинного атома вуглецю:

2.2. нітрування циклоалканов

При взаємодії циклоалканов з розведеною азотною кислотою при нагріванні утворюються нітроціклоалкани.

2.3. дегидрирование

При нагріванні циклоалканов в присутності каталізаторів протікає дегидрирование -відщеплення водню.

Циклогексан і його похідні дегидрируются при нагріванні і під дією каталізатора до бензолу і його похідних.

3. окислення циклоалканов

3.1. горіння

Як і всі вуглеводні, алкани горять до вуглекислого газу і води. Рівняння згоряння циклоалканов в загальному вигляді:

C n H 2n + 3n / 2O 2 → nCO 2 + nH 2 O + Q

2C 5 H 10 + 15O 2 → 10CO 2 + 10H 2 O + Q

Циклоалкани (циклопарафіни, нафти) - циклічні насичені вуглеводні, за хімічною будовою близькі до алканів. Містять тільки прості одинарні сигма зв'язку (σ-зв'язку), не містять ароматичних зв'язків.

Циклоалкани мають велику щільність і більш високі температури плавлення, кипіння, ніж відповідні алкани. Загальна формула їх гомологічного ряду - C n H 2n.

Номенклатура і ізомерія циклоалканов

Назви циклоалканов формуються шляхом додавання приставки "цикло-" до назви алкана з відповідним числом: циклопропан, циклобутану і т.д.

Як і у алканів, атоми вуглецю циклоалканов знаходяться в sp 3 гібридизації.

Крім ізомерії вуглецевого скелета, для циклоалканов характерна межклассовая ізомерія з алкенами і просторова геометрична ізомерія у вигляді існування цис- і транс-ізомерів.

отримання циклоалканов

У промисловості Циклоалкани отримують декількома способами:

У лабораторних умовах Циклоалкани можна отримати реакцією дегалогенірованія дігалогеналканов.

Хімічні властивості циклоалканов

Важливо зауважити, що циклопропан і циклобутану вступають в реакції приєднання, проявляючи властивості ненасичених сполук. Для циклопентана і циклогексану реакції приєднання не характерні, вони переважно вступають в реакції заміщення.

Дана стаття написана Беллевічем Юрієм Сергійовичем і є його інтелектуальною власністю. Копіювання, поширення (в тому числі шляхом копіювання на інші сайти та ресурси в Інтернеті) або будь-яке інше використання інформації і об'єктів без попередньої згоди правовласника переслідується по закону. Для отримання матеріалів статті та дозволу їх використання, зверніться, будь ласка, до

завдання №3

Із запропонованого списку з'єднань оберіть ті, які містять атоми вуглецю в sp 3-гібридизації. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

Відповідь: 345

завдання №4

Із запропонованого списку з'єднань оберіть ті, які не містять атоми вуглецю в sp 3-гібридизації. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

2) вінілацетилен

3) циклопропан

5) етилбензол

Відповідь: 24

завдання №6

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які не реагують з бензолом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) бромоводород

3) азотна кислота

4) їдкий калій

Відповідь: 124

завдання №7

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують з бензолом, але не реагують з етиленом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) пропілен

4) хлорбутан

5) нітрат калію

Відповідь: 14

завдання №8

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які не реагують з бензолом, але реагують з пропиленом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

2) перманганат калію

3) бромная вода

4) вапняна вода

5) хлороводень

Відповідь: 235

завдання №9

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують з бензолом і з циклогексаном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) водень

3) кисень

5) азотна кислота

Відповідь: 345

завдання №11

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують з толуолом, але не реагують з метаном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) кисень

2) водень

5) перманганат калію

Відповідь: 25

завдання №12

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують і з толуолом, і з ціклогексеном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

2) перманганат калію

3) водень

4) бромная вода

5) 3-фенілпропіл

Відповідь: 23

завдання №13

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які не реагують з толуолом, але реагують з метілціклопропаном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

3) водень

4) бромодород

Відповідь: 4

завдання №15

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які не реагують з толуолом і з ізобутаном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

2) формальдегід

5) азотна кислота

Відповідь: 123

завдання №16

3) бромоводород

4) кисень

Відповідь: 135

завдання №17

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують з стиролом, але не реагують з бензолом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) перманганат калію

2) водень

3) кисень

4) їдкий натр

5) хлороводень

Відповідь: 15

завдання №18

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують з стиролом, але не реагують з кумол. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) водень

4) йодоводород

Відповідь: 4

завдання №19

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують з стиролом, але не реагують з етаном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) азотна кислота

3) бромоводород

4) перманганат натрію

Відповідь: 345

завдання №20

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують з кумол, але не реагують з бензолом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) кисень

3) перманганат калію

4) водень

Відповідь: 3

завдання №21

5) 2-метилбутан

Відповідь: 14

завдання №22

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують з підкисленим розчином перманганату калію при нагріванні. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

4) етилбензол

Відповідь: 124

завдання №23

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які не реагують з підкисленим розчином перманганату калію при нагріванні. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) 1,2-діметілбензол

2) ізопропілбензол

3) фенілетіл

5) ізобутилен

Відповідь: 4

завдання №24

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які знебарвлюють бромную воду. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) 2-фенілпропіл

2) метілціклопропан

3) етилбензол

5) пропілен

Відповідь: 1245

завдання №25

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які не знебарвлюють бромную воду. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) 2-метил-3-фенілпропана

2) 3-фенілпропіл

3) ізопропілбензол

4) тре-бутілбензол

5) вінілбензол

Відповідь: 134

завдання №26

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які можуть вступати в реакцію радикального заміщення з бромом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

3) 1,4-діетілбензол

4) фенілметан

5) циклопентан

Відповідь: 2345

завдання №27

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які не можуть вступати в реакцію радикального заміщення з хлором. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

Відповідь: 35

завдання №28

2) бензілбромід

4) бензойна кислота

5) м-бромтолуол

Відповідь: 24

завдання №29

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які можна в одну стадію отримати з бензолу. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) бензойна кислота

3) фенілетан

4) циклопентан

Відповідь: 235

завдання №30

1) фенілетан

3) 1,2-дибром-1-фенілетан

4) 1-фенілетандіол-1,2

5) бутадіенстірольний каучук

Відповідь: 1345

завдання №31

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які можна в одну стадію отримати з кумола. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) бензойна кислота

3) 2-бром-2-фенілпропана

4) вуглекислий газ

5) бензоат калію

Відповідь: 1345

завдання №32

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які можна окислити до бензойної кислоти. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

2) етилбензол

4) 1,3-діметілбензол

Відповідь: 235

завдання №33

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які можна в одну стадію отримати з етилбензолу. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

4) 1-бром-1-фенілетан

5) чадний газ

Відповідь: 145

завдання №34

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які можна в одну стадію отримати з толуолу. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) бензойна кислота

3) хлорбензол

4) п-нітротолуол

5) 1,4-діметілбензол

Відповідь: 145

завдання №35

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які можна в одну стадію отримати з стиролу. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) фенілетан

2) 1-бром-1-фенілетан

3) 1,1-дибром-1-фенілетан

4) бензойна кислота

5) вуглекислий газ

Відповідь: 1245

завдання №36

З наведеного списку виберіть два невірних затвердження.

1) стирол реагує як з бромної водою, так і воднем

2) для отримання кумолу в одну стадію в якості вихідних речовин можна використовувати бензол і пропілен.

3) при окисленні бензолу в жорстких умовах можна отримати бензойну кислоту.

4) при взаємодії пропілену і бензолу в присутності каталізатора основним продуктом є н-пропілбензолу.

5) вінілбензол використовується при виробництві деяких видів каучуку.

Відповідь: 34

завдання №37

1) атоми вуглецю в молекулі бензолу знаходяться в різних станах гібридизації орбіталей

2) при внесенні стиролу в гарячий підкисленою розчин перманганату калію спостерігається знебарвлення рідини.

3) реакція толуолу з бромної водою призводить до миттєвого знебарвлення розчину.

4) Для отримання кумолу в якості вихідних речовин можна використовувати як ізопропілхлорід, так і 1-хлорпропан.

5) кумол і стирол здатні полимеризоваться і давати сополімери з бутадієном.

Відповідь: 24

завдання №38

1) При підпалюванні зразка бензолу на повітрі утворюються переважно вуглекислий газ і вода.

2) Для отримання фенілметана в одну стадію можна використовувати метан і хлорбензол в присутності хлориду алюмінію.

3) Взаємодія етилбензолу з гарячим підкисленим розчином перманганату калію призводить до утворення фенілетановой кислоти.

4) При отриманні толуолу методом каталітичного риформінгу в якості вихідних речовин можна брати н-гептан і метілціклогексан.

5) Бензол, толуол і етилбензол можуть взаємодіяти як з бромом у присутності заліза, так і з нитрующей сумішшю.

Відповідь: 23

завдання №39

З наведеного списку виберіть 2 вірних утвердження.

1) кумол, толуол і стирол описуються загальною формулою C n H 2 n -6.

2) При гідруванні бензолу і толуолу в жорстких умови утворюються відповідно переважно н-гексан і н-гептан.

3) Толуол і етилбензол можуть вступати в реакцію радикального заміщення з хлором і бромом на світлі.

4) Стирол і бензол можна окислити до бензойної кислоти за допомогою гарячого підкисленого розчину перманганату калію.

5) При взаємодії стиролу з розчином брому в органічному розчиннику і водою в присутності сірчаної кислоти утворюються відповідно 1,2-дибром-1-фенілетан і 1-фенілетанол.

Відповідь: 35

завдання №40

З наведеного списку виберіть 2 невірних затвердження.

1) Як бензол, так і стирол здатні Гідрований з утворенням циклоалканов

2) При взаємодії Бромметан з бензолом в присутності хлориду алюмінію можна отримати толуол

3) Взаємодія бензолу з нитрующей сумішшю може привести до суміші нітробензолу і 1,4-динітробензолу

4) Взаємодія бензойної кислоти з нитрующей сумішшю призводить переважно до утворення м-нітробензойной кислоти

5) При бромуванні толуолу в присутності заліза утворюється суміш, що складається в основному з 2- і 3-бромтолуола

Відповідь: 35

завдання №41

Які судження про властивості ароматичних вуглеводнів є вірними? Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) Дані вуглеводні при певних умовах реагують як з етиленом, так і з етаном.

2) Бензол, толуол і стирол відносно один одного є гомологами.

3) Стирол і етилбензол можна в одну стадію перетворити в бензойну кислоту.

4) Молекула бензолу - плоска і містить зв'язану систему, що включає в себе 4 π-зв'язку.

5) Бензол можна отримати в одну стадію з н-гексану і бензоату калію.

Відповідь: 35

завдання №42

Які судження про властивості бензолу не є вірними? Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) Нітрування бензолу проводять під дією концентрованої азотної кислоти в присутності катіона ртуті.

2) Для хлорування і бромирования бензолу можна використовувати хлорид алюмінію в якості каталізатора.

3) При окисленні бензолу гарячим нейтральним розчину перманганату калію утворюється бензоат калію.

4) Гідрування бензолу може призвести до утворення н-гексана або циклогексана в залежності від умов проведення реакції.

5) Алкилирование бензолу можна здійснити при використанні алкенов і галогеналканов як реагенти.

Відповідь: 134

завдання №43

Які судження про властивості толуолу є вірними? Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) Толуол і етилбензол ставляться один до одного як гомологи.

2) Толуол може реагувати як з хлором, так і з хлороводородом.

3) Каталітичне гідрування толуолу призводить до 2-метілгексану.

4) З толуолу в одну стадію можна отримати бензілбромід і бензойну кислоту.

5) При взаємодії толуолу з водою можна отримати бензиловий спирт.

Відповідь: 14

завдання №44

Які судження про властивості кумола є вірними? Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) При бромуванні кумола на світлі утворюється третинне галогенопохідних.

2) кумол і н-бутілбензол є гомологами.

3) кумол можна отримати виходячи з пропілену і бензолу.

4) При окисленні кумола в жорстких умовах утворюється один органічний продукт.

5) кумол і 2-фенілпропана є ізомерами один одного.

Відповідь: 134

завдання №45

Які судження про властивості стиролу є вірними? Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) Стирол можна включити до складу каучуку

2) Стирол може знебарвлювати бромную воду і розчин перманганату натрію

3) При частковому гидрировании стиролу можна отримати толуол

4) Стирол і аллілбензол є гомологами відносно один одного

5) 1-бром-1-фенілетан і 2-фенілетанол можна в одну стадію перетворити в стирол

Відповідь: 1245

завдання №46

Відповідь: 432

завдання №47

Установіть відповідність між назвою речовини і його молекулярною формулою.