Karboksil kislotalarini olish Reaktsiya tenglamasi. Karboksil kislotalarni olish

Karboksil kislotalari - organik kislotalar. Ular tirik organizmlarning bir qismidir va metabolizmda ishtirok etadilar. Karboksil kislotalarining kimyoviy xususiyatlari - Karboxil Group-ning mavjudligi bilan belgilanadi. Bularga sirki, chumoli, og'iz, yog 'va boshqa bir qator kislotalar kiradi.

Umumiy tavsif

Karboksil kislotalarini ishlab chiqarishning bir necha yo'li mavjud:

• spirt oksidi - C 2 H 5 Oh + O oh → ch 3 kok + h 2 o (sirka kislotasi etanoldan shakllangan);
• aldegid oksidi - Ch 3 Con + [O] → Ch 3 Con;
• butan-ning oksidlanishi - 2C 4 H 10 + 5o 2 → 4CH 3 Coh + 2h 2 O;
• spirtli Carbonontation - Ch 3 + CO → Ch 3 Con;
• aralash kislotasi olish uchun okalik kislotaning parchalanishi - C 2 H 2 O 4 → HCOOH + CO 2;
• konsentrlangan sulfat kislotasi bilan tuzlarning o'zaro ta'siri - Ch 3 Con + H 2 Shunday qilib, 4 → Ch 3 Coh + Nahs 4.

Anjir. 1. Karboksil kislotalarini ishlab chiqarish usullari.

Karboksil kislotalarining fizik xususiyatlari:

• qaynatish harorati tegishli uglevodorodlar va alkogoldan yuqori;
• suvda yaxshi eruvchanlik - vodorod kattaligi va kislotali qoldiqning anionlariga eriting (zaif elektrolitlar);
• uglerod atomlari sonining ko'payishi kislota kuchini kamaytiradi.

Karboksil kislotalari kuchli vodorod zonasida (spirtli ichimliklarga qaraganda kuchliroq), bu karboksil guruhidagi vodusogrammadagi atomda katta ijobiy zaryad keltiradi.

O'zaro ta'sir

Qayta ishlatiladigan karboksil kislotalar ko'rsatkichlarning rangini o'zgartiradi. Lacmus va metilovan qizil rangga aylandi.

Anjir. 2. Ko'rsatkichlar bilan o'zaro ta'sir.

Karboksil kislotalarining kimyoviy xususiyatlari stolida, boshqa moddalar bilan kislotalarning o'zaro ta'siri tasvirlangan.

Reaktsiyalar	Natija	Misol
Metallar bilan	Vodorod ajralib turadi, tuzlar hosil bo'ladi	2ch 3 Coh + Mg → (Ch 3 Coo) 2 mg + h 2
Oksidlar bilan	Tuz va suv hosil bo'ladi	2ch 3 Coh + Zno → (Ch 3 Coo) 2 zn + h 2 o
Bazalar bilan (zararsizlantirish)	Tuz va suv hosil bo'ladi	Ch 3 Coh + Naoh → ch 3 Con + H 2 O
Karbonat bilan	Karbonat angidrid va suv ajralib turadi	2ch 3 Coh + Cako 3 → (Ch 3 Coo) 2 Ca + H 2 O + C CO 2
Zaif kislotalar tuzlari bilan	Noorganik kislota hosil bo'ladi	2ch 3 Coh + Na 2 SiO 3 → 2CH 3 Con + H 2 SiO 3
Ammiak yoki ammoniy gidroksid bilan	Ammoniy asetat shakllanadi. Gidroksid bilan aralashganda, suv ajralib turadi	Ch 3 Coon + NH 3 → Ch 3 CoonH 4 Ch 3 Coh + NH 4 Oh → Ch 3 Coonh 4 + H 2 O
Spirtli ichimliklar (esterizatsiya)	Esterlar hosil bo'ladi	Ch 3 Coh + C 2 H 5 Oh → Ch 3 Coc 2 H 5 + H 2 O
Halol	Tuz hosil bo'ladi	Ch 3 Coh + Br 2 → Ch 2 Brcoo

Masadonlarning forma kislotasi bilan o'zaro ta'siri natijasida hosil bo'lgan tuzlar, sirka kislotasi - asetiklar bilan formatlar deb ataladi.

Yulfalik

Karboklavl guruhining darzligi quyidagi hollarda uchraydigan dekaronbyatsiya jarayoni deb ataladi:

• tuzlar alkanlar paydo bo'lganida - rcoona televidenie + Naox TV → RH + NA 2 CO 3;
• qattiq sochlar - (ch 3 SOO) 2 SA → ch 3-ch 3 + Sasi 3;
• benzoik kislotasi - ph-coh → ph + CO 2;
• tuzlar echimlarining elektrolizi bilan - 2Quon + H 2 O → R-R + 2 2 + 2naoh.

. Olingan umumiy reytinglar: 110.

Olish usullari. biri. Aldegidlar va asosiy alkogollarning oksidlanishi karboksil kislotalarni ishlab chiqarishning umumiy usuli hisoblanadi. Oksidual sifatida u /\u003e k n o va k 2 va k 2 bilan ishlatiladi.

2 Yana bir keng tarqalgan usul - bu glyogogen dumbogrodorodlarini o'z ichiga olgan gidroliz, bitta uglerod atomidagi atom atomi. Bunday holda, guruhlarni o'z ichiga olgan alkogolli ichimliklar bitta uglerod atomida hosil bo'ladi - bunday alkogol beqaror va suv karbozokshil kislotasi shakllanishiga to'g'ri keladi: /\u003e

	Znaon
R-CCL 3			→	R - Coh + n 2 o
	-3Narcl

3. Sandidlar (ni tejang) dan karbozik kislotalarni olish, dastlabki siyanni olgandan keyin uglerod zanjirini ko'paytirishga imkon beradi. Natrogogen shiddatli siyanidning halogen reaktsiyasidan foydalanib qo'shimcha uglerod atomi molekulaga qo'shimcha ulagichni kiritiladi, masalan: /\u003e

Ch 3 -b r + r + NACN. → Ch 3 - CN + NABR..

Ammoniya asetatini shakllantirish uchun isitiladigan sirka kislotasi (metil siyanid) ni tashkil etilishi osonlikcha gidrolized:

Ch 3 Cn + 2 O → Ch 3 CoonH 4.

Eritmada kislotani kislota ajratish paytida:

Ch 3 coonh 4 + Xlx → Ch 3 CoXy + NH 4 CL..

to'rt. Ishlatish grergrga erishish Sxemaga ko'ra: /\u003e

H 2 O
R - Mgb. + CO 2 → R - Coo - Mgb.→ R - Coh + Mg (Oh) b

Beshta. Esterlarning gidrolizi: /\u003e

R - Coor 1 + Kon → R - Kuk + R 'oh,

R - oshpaz Xlx → R.— COO + KLCL. .

6. Kislotiy anhiddidlarining gidrolizi: /\u003e

(Rco) 2 o + H 2 O → 2 rcooh.

7. Shaxsiy kislotalar uchun, olishning o'ziga xos usullari mavjud ./\u003e

Forika kislotasi uglerod oksidini isitish bilan olinadi (II. ) Kuchli kislota bilan shakllantirilgan natriyning bosimi va davolashda chang natriy gidroksidi bilan:

Sirka kislotasi butan havo kislorodsiyasining kataliz oksidlanishi tomonidan olinadi:

2c 4 H 10 + 5 O 2 → 4ch 3 Coxy + 2n 2 O.

Benzoyik kislotani olish uchun monosni kaliy permanganat bilan kislotali eritma bilan eritma eritmasi bilan benzolning oksidlashidan oksidlanish foydalanish mumkin:

5c 6 H 5 -ch 3 + 6 Kmno. 4 + 9 H 2 Shunday qilib, 4 \u003d 5c 6 H 5 Soma + 3 k 2, 4 + 6 Mnso. 4 + 14 H 2 O O.

Bundan tashqari, benzoik kislotani Benzaldegiddan olish mumkin reaktsiyalar Canciczor. Ushbu reaktsiyada Benzaldeyd xonaning haroratida 40-60% natriy gidroksid eritmasi bilan davolanadi. Bir vaqtning o'zida okslash va tiklash ta'limga olib keladi benzoy kislotasi Va shunga ko'ra, fenilet (benzil spirti):

Kimyoviy xususiyatlari. Karboksil kislotalari alkogollarga qaraganda kislotalarga ega, chunki Co guruhidagi vodordent atomining aktivi ko'payganligi sababli katta harakatchanlik. Suvboxilik kislotalar suvli yechimda, tarqalib ketadi: /\u003e

Rcoh. RCOO - + H +

Shunga qaramay, uglerod molekulalarining kovalen tabiati tufayli yuqorida ko'rsatilgan kislotalar muvozanatni buzish etarlichap tomonga qattiq siljiydi. Shunday qilib, karboksil kislotalar - bu odatda zaif kislotalar. Masalan, Etchlash (Asirlik)kislota dissoratsiya doimiy ravishda A \u003d 1.7 * 10 -5 ga tavsiflanadi./>

Karboksil kislota molekulasida joylashgan mahsulotlar uning kislotaligi bilan kuchli ta'sir qiladi induktiv ta'sir. Xlor yoki fenil radikal kechiktirilgan elektron zichlik va shuning uchun, salbiy induktiv ta'sirga erishish (- /). Elektron zichlikni karboksilli vodorod atomidan tortib olish kattaxta kislotaning ko'payishiga olib keladi kislotalar. Bundan farqli o'laroq, alkail guruhlari kabi blokirovkalari elektron o'lchamdagi xususiyatlarga ega va ijobiy zararli ta'sir ko'rsatadi + i. Ular kislotalilikni kamaytiradi. Karboksilli kislotali kislotali uchun zaxiralarning ta'siritarqoqlik konstansiyalarining qiymatlarida aniq namoyon bo'ldiK a. Bir qator kislotalar uchun. Bundan tashqari, kislota kuchi uchunbu bir nechta muloqotning mavjudligiga ta'sir qiladi.

Karboksil kislotalari formulasiK a.

Propicice Ch 3 Ch 2 Con 1,3 * 10 -5

Moy ch 3 Ch 2 Ch 2 Con 1.5 * 10 -5

Accik ch 3 Con 1.7 * 10 -5

Croton Ch 3 - Ch \u003d Ch - COH 2.0 * 10 -5

Vinyluxsu ch 2 \u003d Ch-CH 2 Coh 3,8 * 10 -5

Akril CH 2 \u003d Ch-Coh 5,6 * 10 -5

Murabury Hcooh 6.1 * 10 -4

Benzoik c 6 h 5 1 * 10 -4

Xlorucus CLCOOH 2.2 * 10 -3

Tetron ch 3 - c ≡ c - 1,3 * 10-3

Diklorcus Chig'anoq 2 XUDO 5,6 * 10 -2

Kechirasiz, halqa - 5,9 * 10 -2

TrichlorucusKxel 3 COO 2.2 * 10 -1

Dikarboksil kislota molekulasidagi atomlarning o'zaro ta'siri, ular ko'zestga qaraganda kuchliroq ekanligiga olib keladi.

2. Tuzni shakllantirish. Karboksil kislotalari oddiy kislotalarning barcha xususiyatlariga ega. Ular faol metallar, asosiy oksidlar, asoslar va zaif kislotalar tuzlari bilan reaktsiyaga kirishadi:

2 rcooh + m g → (RCOO) 2 mg + H 2,

2 RCOOH + SAO → (RCOO) 2 Ca + H 2 Oh,

RCOOH +. Nauh. → Rcoon. + H 2 Oh,

RCOOH +. Nahco. 3 → Rcoon. + H 2 O + C CO 2.

Karboksil kislotalari zaif, shuning uchun kuchli mineral kislotalar ularni tegishli tuzlardan o'zgartiradi:

Ch 3. Coona. + Xlx → ch 3 Coksi + Necl..

Suvkoksil kislotalar tuzi suvli echimlarda gidrolized:

Ch 3 CO + H 2 O Ch 3 Coksi + Con.

Mineralning bir qator funktsional lotivinlarni shakllantirish imkoniyatida minerallardagi karboksil kislotalari o'rtasidagi farq.

3. Karboksil kislotalarining funktsional loteratsiyasini shakllantirish. Guruhni almashtirishda u turli guruhlar (/\u003e x) orqali karboksil kislotalarida (/\u003e ) Umumiy formulaga ega funktsional hosilalar hosil bo'ladi.R - x x; Bu erda r. alkil yoki arl guruhini anglatadi. Nitritlar boshqa umumiy formulaga ega bo'lsa ham (R - cn. ), ular odatda karboksil kislotalarning derivativlari sifatida ko'rib chiqiladi, chunki ular ushbu kislotalardan olinishi mumkin.

Xlorinidididlar fosfor xloridi (V) kislotalar uchun:

R-Oh + PC L 5 → R - Co- CL +.Grew l 3 + HCL.

Ulanish misollari

Kislota Kapital (sirdosh) benzoy kislotasi xlorhidrit kislotalari Truadil xlorid benzoyl xlorid (atsetil xlorid) kislotali anhidid Etren (sirik) benzoik ansondrit Anhidrit efir Etilyut (etil asetate) metilbenzoate parda Etanamid (Acethamid) benzamid Nitra Etanititril benzonitrilitrel (Atetonitrile)

Ahiddidlar suv asosida mablag'lar ta'siri ostida karboksil kislotalardan hosil bo'ladi:

2 R - CO - Oh + P 2 O 5 → (R - Co) 2 O + 2nro 3.

Esterlar kislota oltingugurt kislotasi mavjudligida alkogol bilan isitiladi (izchil rezersifikatsiya qilingan):

Estertifikatsiya reaktsiyasi mexanizmi o'rnatildi "Belgilangan atomlar" usuli.

Esterlarni ishqorli metall alkogolli spirtlipli o'zaro ta'siri bilan o'zaro munosabatda bo'lish orqali olish mumkin:

R-CL + NA-O-R '→ R-Co-yoki' '+ NACL.

Harbonon kislotasi xloridi ammiak bilan reaktsiyalar amesidlarni shakllantirishga olib keladi:

Ch 3 -c-c l + CN 3 → Ch 3 → Ch 3-CN 2 +HCL.

Bundan tashqari, ammoniy karboksil kislotasi tuzlarini isitish paytida sinchkovlik bilan bo'lish mumkin:

Amidlar isitilsa, ular nitraqalar shakllanishi bilan suvsizlanadi:

	P 2 0 5
Ch 3 - CO - NH 2	→	Ch 3 - c ≡ n + H 2 o

Quyi kislotalarning funktsional hosilalari - o'zgaruvchan suyuqliklar. Ularning barchasi osonlikcha mitam kislotasini shakllantirish bilan osongina gidrollanadi:

R-CO-X + H 2 O → R-Co-oh + nx.

Kislotali muhitda ushbu reaktsiyalar qaytarilishi mumkin. Ishqorli muhitdagi gidroliz ahamiyatsiz va karboksil kislota tuzlarini shakllantirishga olib keladi, masalan:

R-Co-+ + Nauh → R-Coota + R'oh.

to'rt. Qayta ishlatiladigan karboksil kislotalarining bir qator xususiyatlari uglevodorod radikal bo'lishi bilan bog'liq. Shunday qilib, glyogogen-almashtiriladigan kislotalar mavjud bo'lsa, globogen-almashtiriladigan kislotalar hosil bo'lgan, vodorod atomi (Atom) uglerod uglerod guruhida (Atom) galogeni paydo bo'ladi.

	R kr.
Ch 3 -ch 2 -cone + w 2	→	Ch 3-sonc + nwr

Noqulay karboksil kislotalar a'zolik reaktsiyalariga olib keladi:

Ch 2 \u003d Ch-Coo + H 2 → Ch 3-Sh 3 -COKO

Ch 2 \u003d Ch-Cooch + L 2 → Ch 2 bilan L -CNS l -cson bilan,

Ch 2 \u003d ch COXY + HCL → CW 2 -CONO bilan

Ch 2 \u003d Ch-Coo + H 2 O → no-ch 2 -ch 2 -cono

So'nggi ikki reaktsiya Markovnikov qoidalariga qarshi davom etadi.

To'yinmagan karboksil kislotalar va ularning derivativlari bunga qodir polimerizatsiya reaktsiyalari.

Beshta. Karboksil kislotalarining reaktsiyalari ./\u003e

Katalizator ishtirokidagi magerlar ta'siridagi karboksil kislotalar aldegidlar, alkogol va hatto uglevodorodlarga aylana oladi:

Forika kislotasi NONS bir qator xususiyatlar bilan tavsiflanadi, chunki u Alldehide Group:

Forika kislotasi kuchli kamayuvchi agent va CO 2 ga oson oksidlanadi. U beradi "Kumush oyna" reaktsiya:

Non + 2oh → 2ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2nh 3 + O,

yoki soddalashtirilgan shaklda:

C h 3 Non + Aa 2 O → 2ag + CO 2 + O O O.

Bundan tashqari, forma kislotasi xlor tomonidan oksidlanadi:

NON + SL 2 → CO 2 + 2HCL.

Kislorod muhitida karboksil kislotalar CO 2 va H 2 O Oksidlanadi:

Ch 3 Cule + 2o 2 → 2 + 2 dona O O.

6. Reaktsiyalar bezatish. Qiziqish bilan qizdirilganda C-C ulanishining yuqori kuchi tufayli to'yingan balroxilik kislotalar tufayli to'yingan begona kislotalar. Buning uchun ishqorli metall karonsenxil kislotasining aralashmasi alkaki: /\u003e

Uglevodorod radikal hissasiga elektron donorlarning o'rnini bosish yakunbokoksillatsiya reaktsiyalari:

Ikkita konbensilli kislotalarni isitilganda 2 dan osongina yopishadi:

Karboksil kislotalarni olish

I.. Sohada

1. Tabiiy mahsulotlarni ajratib oling

(Yog ', mumlar, zaruriy va o'simlik moylari)

2. Alkanesning oksidlanishi:

2ta 4 + + 3o 2 T, Kat. → 2hco / 2h 2 o

machin rasmlar kislotasi

2ch 3 -ch 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 T, Kat, p → 4ch 3 coh + 2h 2 o

n-Butan sirka kislotasi

3. All-ning oksidlanishi:

Ch 2 \u003d ch 2 + o 2 T, Kat. → Ch 3 Conon

etilen

Dan H 3 -ch \u003d ch 2 + 4 [O] T, Kat. → Ch 3 Cooh + Hcooh (sirka kislotasi + formasi )

4. Benzene Homoologlarning oksidlanishi (benzenik kislota):

C 6 h 5 -c n h 2n + 1 + 3n [o] Kmno4, h +→ c 6 h 5 -cooh + (N-1) CO 2 + O

5c 6 h 5-5 + 6kmno 4 + 9h 2, 4 → 5 → 5 → 5 → 3k 2, 4 + 6mnso 4 + 14h 2 o

toluen benzoik kislotasi

5. Maslahat kislotasini tayyorlash:

1 bosqich: CO + NaH. T. , P. → XCoon (natriy shakllangan - tuz )

2 sahna: Xcoon + H 2 Shunday qilib, 4 → HCOOH + NAHSO 4

6. Sirka kislotasini tayyorlash:

Ch 3 Oh + CO T, P. → Ch 3 Conon

Metanol.

II.. Laboratoriyada

1. Esterlarning gidrolizi:

2. Karboksilli tuzlardan:

R-Coona + HCL → R-Coh + NACL

3. Suvdagi karboksil kislotasi anhuddrids:

(R-Co) 2 O + H 2 O → 2-Coh

4. ishqor gidrolizi gidrogen derivativlari:

III. Karboksil kislotalarini ishlab chiqarishning umumiy usullari

1. Aldegidlarning oksidlanishi:

R-Coh + [O] → R-Coh

Masalan, "kumush oyna" yoki mis gidroksidining (II) - yuqori sifatli aldexik reaktsiyalar

2. Spirtli ichimliklarning oksidlanishi:

R-ch 2 -O + 2 [o] T, Kat. → R-Coh + H 2 O

3. Halogenin o'rnini bosuzali atomning uchta galogen atomini o'z ichiga olgan gidroliz.

4. Sianidlar (nitritikozlardan) - usul uglerod zanjirini ko'paytirishga imkon beradi:

Dan H 3 -br + na-c≡n → ch 3 - NABR

Ch 3 -cn. — metilxied (sirka nitriliya)

Dan H 3 -cn + 2h 2 o T.→ Ch 3 CoonH 4

assetat ammiak

Ch 3 Coonh 4 + HCL → Ch 3 Con + Nh 4 Cl

5. Ishlatish reaktiv Grenra

Karboksil kislotalarni olish

I.. Sohada

1. Tabiiy mahsulotlarni ajratib oling

(Yog ', mumlar, zaruriy va o'simlik moylari)

2. Alkanesning oksidlanishi:

2ta 4 + + 3o 2 T, Kat. → 2hco / 2h 2 o

metanmusik kislota

2ch 3 -ch 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 T, Kat, p → 4ch 3 coh + 2h 2 o

n-butyuksus kislotasi

3. All-ning oksidlanishi:

Ch 2 \u003d ch 2 + o 2 T, Kat. → Ch 3 Conon

etilen

Dan H 3 -ch \u003d ch 2 + 4 [O] T, Kat. → Ch 3 Cooh + Hcooh (sirka kislotasi + formasi )

4. Benzene Homoologlarning oksidlanishi (benzenik kislota):

C 6 h 5 -c n h 2n + 1 + 3n [o] Kmno4, h +→ c 6 h 5 -cooh + (N-1) CO 2 + O

5c 6 h 5-5 + 6kmno 4 + 9h 2, 4 → 5 → 5 → 5 → 3k 2, 4 + 6mnso 4 + 14h 2 o

tololbenzoy kislotasi

5. Forma kislotasi:

1 bosqich: CO + NaH. T. , P.→ XCoon (natriy shakllangan - tuz )

2 sahna: Xcoon + H 2 Shunday qilib, 4 → HCOOH + NAHSO 4

6. Sirka kislotasini tayyorlash:

Ch 3 Oh + CO T, P. → Ch 3 Conon

Metanol.

II.. Laboratoriyada

1. Esterlarning gidrolizi:

2. Karboksilli tuzlardan :

R-Coona + HCL → R-Coh + NACL

3. Suvdagi karboksil kislotasi anhuddrids:

(R-Co) 2 O + H 2 O → 2-Coh

4. ishqor gidrolizi gidrogen derivativlari:

Iii. Karboksil kislotalarini ishlab chiqarishning umumiy usullari

1. Aldegidlarning oksidlanishi:

R-Coh + [O] → R-Coh

Masalan, "kumush oyna" yoki mis gidroksidining (II) - yuqori sifatli aldexik reaktsiyalar

2. Spirtli ichimliklarning oksidlanishi:

R-ch 2 -O + 2 [o] T, Kat. → R-Coh + H 2 O

3. Halogenin o'rnini bosuzali atomning uchta galogen atomini o'z ichiga olgan gidroliz.

4. Sianidlar (nitritikozlardan) - usul uglerod zanjirini ko'paytirishga imkon beradi:

Dan H 3 -br + na-c≡n → ch 3 - NABR

Ch 3 -cn. - metilxied (sirka nitriliya)

Dan H 3 -cn + 2h 2 o T.→ Ch 3 CoonH 4

assetat ammiak

Ch 3 Coonh 4 + HCL → Ch 3 Con + Nh 4 Cl

5. Ishlatish reaktiv Grenra

R-MGBR + CO 2 → R-Coo-Mgbbr H2O.→ R-Coh + Mg (Oh) b

Karboksilli kislotalarni qo'llash

Forika kislotasi Tibbiyotda - forma spirtli ichimliklar (1,25% spirtli ichimlik eritmasi), asalarichilikda, erituvchi va konservantlar ishlab chiqarishda organik sintezda; Kuchli kamayuvchi agent sifatida.

Sirka kislotasi - Oziq-ovqat va kimyo sanoatida (atsetilelulozni ishlab chiqarish, ulardan organik shisha, plyonka; bo'yoqlar, dori-darmonlar va esterlar sintezi uchun). Uy sharoitida lazzat va konservativ modda sifatida.

Yog 'kislotasi - lazzatli qo'shimchalar, plastikizmlar va pollarni olish.

Oksalat kislotasi - metallurgiya sanoatida (ko'lamni olib tashlash).

Stryinovaya C 17 H 35 Coh va palmametrik kislota C 15 H 31 COH - metallga ishlov berishda sirtlar, moylash materiallari.

Quloq kislotasi C 17 H 33 Coh - rangli metalli metall oromlarini boyitishda flotegent va kollektor.

Alohida vakillar

simulyate cheklovi karboksil kislotalari

Forika kislotasi Avval XVII asrda qizil o'rmon chumolilaridan ajratilgan. Ikkala qichitqi o'tig'i sharbatida ham. Axtiv solingan shakl kislotasi - bu o'tkir hid va yonayotgan ta'mli rangsiz suyuqlikdir. To'qimachilik sanoatida to'qima bo'yalganda teri sifatida, terini olish, shuningdek turli xil sintezda.
Sirka kislotasi Tabiatda keng tarqalgan - hayvonlarning (siydik, safro, najas), o'simliklarda (yashil barglarda). U fermentatsiya, chirish, vino, pivoni kislota sutida va pishloqli pivoni aylanishi, aylanishi, pichirlash, pichirlash, pichirlash, pichirlash, pichirlash, pichirlash, pivoni. Ahidli sirzik kislotaning erishi + 16,5 ° C, uning kristallari muz kabi shaffof bo'lib, shuning uchun muzli sirka kislotasi deb ataladi. Birinchi marta XVIII asr oxirida rossiyalik olimlar, T. E. Lovitz tomonidan olingan. Tabiiy sirkada 5% sirka kislotasi mavjud. Undan oziq-ovqat sanoatida sabzavot, qo'ziqorinlar, baliqlarni konserva qilish uchun ishlatiladigan sirka ta'siri tayyorlandi. Sirka kislotasi kimyo sanoatida turli xil sintezda keng qo'llaniladi.

Xushbo'y va kutilmagan karboksil kislotalar vakillari

Benzoy kislotasi C 6 H 5 COON xushbo'y kislotalarning eng muhim vakili. O'simlik dunyosida keng tarqalgan: tutun, tutatqi, efir moylari. Hayvonlar organizmlarida u oqsil moddalarining sprey mahsulotlarida mavjud. Bu kristalli modda, 122 ° C ning erishi, osonlikcha tashlanadi. Sovuq suvda yomon eriydi. Spirtli ichimliklar va efirda yaxshi eriydi.

To'yinmagan to'yinmagan kislotalar Molekubda bitta ikki martun bog'i rishma c n 2 n -1 cohga ega.

To'yinmagan kislotalarning yuqori molekulyar og'irligi ko'pincha ovqatlanish haqida eslatib o'tilgan (ular ularni to'yinmagan deb atashadi). Eng keng tarqalgan narsa lichinka Ch 3 - (CH 2) 7 -ch \u003d Chuc \u003d C 17 H 33 Coh. Bu sovuqda rangsiz suyuqlikdir.
Bir nechta ikki marquyar zanjirli puarylatatsiyalangan kislotalar ayniqsa muhimdir: linolevaya Ch 3 - (CH 2) 4 - (ch \u003d ch-ch 2) 2 - (ch 2) 6 - (CH 2) 6 -CO yoki C 17 H 31. Ikkita ikki martali obligatsiyalar bilan. linolenova Ch 3 -ch 2 - (ch \u003d ch-ch 2) 3 - (ch 2) 6-gon yoki C 17 H 2999999999999-bandarli va arachidonova Ch 3 - (CH 2) 4 - (ch \u003d ch-ch 2) 4 - (ch 2) 2 ta ikki martali rishtalar bilan; Ular ko'pincha zarur yog 'kislotalari deb ataladilar. Bu eng katta biologik faoliyatga ega bo'lgan bu kislotalar: ular vizual membantsiyalar va asab tizimining ishlashi uchun xalasterolni o'tkazish va almashinuvda qatnashadilar, ular vizual apparat va asab tizimining ishlashi uchun zarurdir. , daxlsizlikka ta'sir qiladi. Oziq-ovqatdagi bu kislotalar yo'qligi hayvonlarning o'sishini inhibe qiladi, ularning reproduktiv funktsiyasini pasaytiradi, turli kasalliklarga olib keladi. Linolen va linolenik kislotalar sintez qila olmaydi va ularni oziq-ovqat bilan tayyorlab qo'yishi kerak (vitaminlar kabi). Tanadagi arakidon kislota sintezi linoleik kislotani talab qiladi. 18 uglerod atomlari bo'lgan ko'p pullanmagan yog 'kislotalari quritilgan moylar - zig'ir, kenpy, ko'knor, poppy va boshqalar. Linoleik kislota C 17 h 31 coh va linolenik kislota C 17 H 29 29 koh o'simlik moylarining bir qismidir. Masalan, zig'ir yog'da linoleik kislotaning qariyb 25 foizini va 58% linolenikani o'z ichiga oladi.

Sorbin (2,4 hexdieneen) kislota ch 3 -ch \u003d ch-ch \u003d cnco Rounan rezavrlaridan (Latin - Sorbusda) olingan. Ushbu kislota juda yaxshi obro'li, shuning uchun rowan rezavorlari qolmaydi.

Eng oddiy to'yinmagan kislota akril Ch 2 \u003d CNO, o'tkir hidga ega (lotin asarlari ustida o'tkir, kaustik). Akrllatsiyalar (akril kislotasi etiklari) organik shisha va uning nitriliy (akrilitrilitilitil) sintetik tolalarni ishlab chiqarish uchun mo'ljallangan.

Yangi ajratilgan kislotalarni chaqirish, kimyogarlar, ko'pincha xayolot irodasini berishadi. Shunday qilib, eng yaqin homogiolog akril kislotasining nomi, kroton

Ch 3 -ch \u003d chcoo, umuman krottdan emas, balki o'simlikdan Cropon Tiglium., shundan unga ajratilgan. Kroton kislotasining juda muhim sintetik izomidir - metarakil kislotasi Ch 2 \u003d c (ch 3) - shundan (metil metakrylatatsiya), shuningdek, metilaakriyadan, shaffof plastmassa - plaxlas.

Kutilmagan karbo'y Kislotalar reaktsiyalarni ulash qobiliyatiga ega:

Ch 2 \u003d Ch-Coo + N 2 → Ch 3-Sh 3 -Con

Ch 2 \u003d Ch-Coo Club 2 → Ch 2 SL -SLSL -

Video:

Ch 2 \u003d ch COXY + HCL → Ch 2 SL--Ch2 -con

Ch 2 \u003d Ch-Coo + H 2 O → no-ch 2 -ch 2 -con

So'nggi ikki reaktsiya Markovnikov qoidalariga qarshi davom etadi.

Xushmuomala karboksil kislotalari va ularning derivativlari polimerizatsiya reaktsiyalariga qodir.

13.1.1. Uglevodorodlarning oksidlanishi. Ikkita usul mavjud: Spinise C 4 -C 8-ni asosan sirtik kislotalar (SZHK) 10-dekabrdan iborat bo'lib, ular uchun xom ashyo hisoblanadi Surfalaktlar (sirtqi) sintezi.

Jarayon suyuq bosqichda isitiladi yoki katalizator bo'lsa, unda davom etadi. Alkananlarning oksidlanish paytida, ikkilamchi uglerod atomlari o'rtasidagi aloqalar natijasida, n-butan asosan sirka kislotasi va metil etil keton va etil atetat kabi.

13.1.2. Uglerod oksidi (II) asosida turadi. Karbonatatsiya reaktsiyasi tomonidan karbonat oksimatining uglerod oksidi asosida olingan karboksil kislotalari olinadi:

Kislota katalizatsiyasi bilan ikki tomonlama rishtalar, har doim aylanib o'tilgan, faqat etilen elilen va hodimdan olingan kislotalardan olingan. Maxsus qiziqish bu usulda kislotalarni uchlamchi radikal (neotsisot) bilan qoplangan OLEFINS dan sintez qilish uchun (Koch reaktsiyasi):

Reaktsiya mexanizmi tarkibiy kislota kislotasining oldindan noroziligi, u karbena ionini shakllantirish bilan, uning olish bilan o'zaro ta'siri atizili - kationva ikkinchisining karboksil kislotasi hosil qilish uchun suv bilan reaktsiyasi:

Neokizitlar va ularning tuzlari juda yuqori eruvchanlik va yopishqoqlik mavjud, va ularning esterlari - gidrolizga barqarorlik, bu bir qator sohalarda ularning keng tarqalganligini ta'minlaydi.

Spirtli karbonatsiyasi metall majmualar (Ni, Co, Fe, PD) tomonidan katalizatordir. Jarayon sanoat kislotasi sintezi uchun metanoldan sintezi uchun amalga oshiriladi va yuqori iqtisodiy ko'rsatkichlar bilan ajralib turadi.

Shuningdek, kislotalar aldegidlarning oksidlanishi (oksosintez mahsuloti) bilan olinadi.

Karboksil kislotalarini ishlab chiqarish uchun laboratoriya usullari

Alkanesning oksidlanishi.

Alpenes-ning oksidlanishi.

13.2.3. Asosiy alkogollarning oksidlanishi.

13.2.4. Aldegid va Ketonlarning oksidlanishi. Aldegidlar pog'onalardan ancha osonroq. Bundan tashqari, aldegidlarning oksidlanishi bir xil bo'lgan uglerod atomlari bilan kislotalarni shakllantirishga olib keladi, u uglerod - uglerod zonalari bo'shlig'ini (ikkita kislota yoki kislota va kislota hosil bo'ladi).

Oksiders perisdan yoki kaliy bichromatga xizmat qiladi. Ketonlarning oksidlanishi aldegidlarga qaraganda ko'proq qattiq sharoit talab qiladi.

13.2.5. Nitromlarning gidrolizi. Nitrenlar siyanogenlarning kaliylari bilan o'zaro ta'siri bilan olingan, kislotalar yoki ishqorlarning suvli eritmalari bilan gidroliz o'tkaziladi. Kislotali azot muhitida ammoniy tuz ajratadi:

ishqorlikda - ammiakni ajratish bilan parchalanadigan ammiak gidroksidi shaklida kislota tuz sifatida olinadi:

13.2.6. Sintez grigrear. Magniya organik birikmalarining karbonat angidrid bilan o'zaro ta'sirida karbozsiz kislota tuzlari shakllanadi:

Kuchli kislota ta'siri ostida (odatda nsl), tuz kislota ichiga kiradi:

Yog'larning gidrolizi

Yog'lar - karboksil kislotasi esterlari va glitserin (triglitseridlar). Yog'li uglerod zanjiriga 3 dan 18 ta uglerod atomlari kirgan karbozik kislotalar.

Juda qaynayotgan yog'lar yoki moylar (Naox, Cont) karberxilli kislota tuzlari va glitserin tayyorlanishga olib keladi.

Ushbu operatsiya yuvilgan, chunki sovun ishlab chiqarish uchun karboksil kislota tuzi ishlatiladi.

Karboksilli kislotali lotinlarning gidrolizi.

Jismoniy xususiyatlar

Uglerod atomlari soni bilan quyi kislotalar 3 tagacha rangsiz suyuqlik, har qanday nisbatda suv bilan aralashtirilgan keskin o'tkir hiddir. Eng ko'p kislotalar 4 - yoqimsiz hid bilan 9 - yog'li suyuqliklar bilan. Suvda eriydiganlik moda ortib borayotganidan oshib ketdi. 10 dan yuqori kislotalar - suvda erimaydi. Forma va sirka kislotalarining zichligi birliklarga qaraganda kattaroq, qolganlari esa kamroq. Anavas massasi ko'payishi bilan qaynab turgan zona ortib boradi, bir xil uglerod kislotasi atomlari, normal tuzilmasi tarmoqli karbon skeleti bilan kislotadan yuqori. Bir xil uglerod atomlari bilan kislotalar va alkogollarning qaynayotgan haroratini taqqoslash shuni ko'rsatdiki, kislotalar spirtli ichimliklarga qaraganda ancha yuqori harorat bilan qaynatiladi. Bu vodorod aloqalar shakllanishi tufayli alkogollarga nisbatan yuqori kislota molekulalari birlashmalarini bildiradi.

Spirtli ichimliklar singari karboksil kislotalar, vodorod aloqalarini shakllantirishga qodir. Agar qabul qiluvchi juda kuchli asos bo'lsa, vodorod bog'lanishining paydo bo'lishi bazaga to'liq proton o'tkazish orqali amalga oshiriladi. Brenetlarga ko'ra, vodorod donasi bo'lgan birikma "kislota" deb hisoblanadi. Ushbu murakkab "vodorod donor" ("vodorod taklif qiluvchi" ("BAZORAT") xususiyatiga bog'liq bo'ladi. Baza qanchalik kuchli bo'lsa, bu aralashma kislota sifatida uni hurmat qiladigan bo'lishi ehtimoli katta:

Karboksil kislotalar molekulalari o'rtasida paydo bo'ladigan vodorodli vodorodli rishtalar shu qadar bardoshli, hatto gazsimon holatda ham, molekulalarning katta qismi ham zerikarli holatlarda mavjud:

Modorogen zonno'yliklarining pasayishi uchun uglevod zanjiri, kislotoklar zanjiri ko'payishi bilan.