유기화학 과학은 무엇을 연구하나요? 유기화학

유기 화합물의 구성, 구조, 특성 및 응용을 연구합니다.

모든 유기 화합물에는 한 가지 공통점이 있습니다. 즉, 반드시 탄소 원자를 포함하고 있다는 것입니다. 탄소 외에도 유기 화합물의 분자에는 수소, 산소, 질소가 포함되며 덜 자주 황, 인 및 할로겐이 포함됩니다.

현재 2천만 개 이상의 유기 화합물이 알려져 있습니다. 이러한 다양성은 탄소의 독특한 특성으로 인해 가능합니다. 탄소의 원자는 서로 및 다른 원자와 강한 화학적 결합을 형성할 수 있습니다.

무기 화합물과 유기 화합물 사이에는 뚜렷한 경계가 없습니다. 탄소산화물 및 탄산염과 같은 일부 탄소 화합물은 그 특성에 따라 무기물로 분류됩니다.

구성이 가장 간단한 유기 화합물은 탄소와 수소 원자만 포함하는 탄화수소입니다. 다른 유기 화합물은 탄화수소의 파생물로 간주될 수 있습니다.

이것은 탄화수소와 그 파생물을 연구하는 과학입니다.

천연 유래 유기 화합물(전분, 셀룰로오스, 천연 가스, 오일 등)과 합성 유기 화합물(실험실 및 공장에서 합성 결과 얻어짐)이 있습니다.

천연 유래 유기 화합물에는 살아있는 유기체에서 형성된 물질도 포함됩니다. 예를 들어 핵산, 단백질, 지방, 탄수화물, 효소, 비타민, 호르몬이 있습니다. 이러한 물질의 구조와 특성, 생물학적 기능은 생화학, 분자 생물학 및 생물유기화학.

대부분의 약물은 유기 화합물입니다. 의약물질의 화학은 약물의 생성과 그것이 신체에 미치는 영향을 연구하는 분야입니다.

석유(아래 그림), 천연가스, 석탄 및 목재를 가공하는 과정에서 수많은 합성 유기 화합물이 얻어집니다.

1 - 화학 공업용 원료; 2 - 아스팔트; 3 - 오일; 4 - 항공기 연료; 5 - 윤활제; 6 - 디젤 연료; 7 - 휘발유

유기 화학의 성과는 건축 자재, 기계 공학 및 농업, 의학, 전기 공학 및 반도체 산업의 생산에 사용됩니다. 합성 연료, 합성 세제, 고분자 및 플라스틱, 염료 등이 없으면 현대 생활을 상상할 수 없습니다.

인간이 얻은 유기 물질이 살아있는 유기체 및 기타 자연 물체에 미치는 영향은 다양합니다. 어떤 경우에는 특정 유기 화합물을 사용하면 심각한 환경 문제가 발생합니다. 예를 들어, 이전에 해충 퇴치에 사용되었던 염소 함유 살충제 DDT는 살아있는 유기체에 축적되고 자연 조건에서 분해가 느리기 때문에 현재 사용이 금지되어 있습니다.

클로로플루오로카본(프레온)(예: 디플루오로디클로로메탄 CF 2 Cl 2)은 태양의 가혹한 자외선으로부터 지구를 보호하는 대기의 오존층 파괴에 기여하는 것으로 추정됩니다. 이러한 이유로 프레온은 덜 위험한 포화 탄화수소로 대체됩니다.

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구조식

원자가 이론은 일반 화학, 특히 유기 화학 이론의 발전에 중요한 역할을 했습니다. 원자가 이론에 기초하여 케쿨레는 탄소 원자가 4가라고 가정했고, 1858년에 그는 이 가정에 기초하여 가장 단순한 유기 분자와 라디칼의 구조를 상상하려고 노력했습니다. 같은 1858년에 스코틀랜드의 화학자 Archibald Scott Cooper(1831-1892)는 원자를 연결하는 힘(또는 연락, 일반적으로 호출됨)을 대시 형태로 표시합니다. 최초의 유기 분자가 만들어진 후 왜 유기 분자가 무기 분자보다 훨씬 더 크고 복잡한 경향이 있는지가 매우 분명해졌습니다.

Kekule의 아이디어에 따르면, 탄소 원자는 4개의 원자가 결합 중 하나 이상을 사용하여 서로 연결되어 직선형 또는 가지형 긴 사슬을 형성할 수 있습니다. 분명히 다른 어떤 원자도 탄소만큼 놀라운 능력을 갖고 있지 않은 것 같습니다.

따라서 각 탄소 원자에는 4개의 원자가 결합이 있고 각 수소 원자에는 그러한 결합이 하나씩 있다고 가정하면 가장 간단한 세 가지 결합을 묘사할 수 있습니다. 탄화수소(분자가 탄소와 수소 원자로만 구성된 화합물), 메탄 CH 4, 에탄 C 2 H 6 및 프로판 C 3 H 8, 다음과 같습니다.

탄소 원자의 수를 늘리면 이 순서가 거의 무한정 계속될 수 있습니다. 탄화수소 사슬에 산소(2개의 원자가 결합) 또는 질소(3개의 원자가 결합)를 추가하면 에틸 알코올(C 2 H 6 O)과 메틸아민(CH 5 N) 분자의 구조식을 상상할 수 있습니다.

인접한 원자 사이에 두 개의 결합이 있을 가능성을 가정하면( 이중결합) 또는 세 개의 채권( 삼중결합), 에틸렌(C 2 H 4), 아세틸렌(C 2 H 2), 메틸 시안화물(C 2 H 3 N), 아세톤(C 3 H 6 O) 및 아세트산과 같은 화합물의 구조식을 묘사할 수 있습니다( C2H4O2):

구조식의 유용성은 매우 명백하여 많은 유기화학자들이 즉시 이를 채택했습니다. 그들은 유기 분자를 라디칼로 만들어진 구조로 묘사하려는 모든 시도가 완전히 쓸모없다고 선언했습니다. 결과적으로, 화합물의 공식을 작성할 때 그 원자를 표시하는 것이 필요하다는 것을 알게 되었습니다. 구조.

러시아의 화학자 알렉산더 미하일로비치 부틀레로프(1823-1886)는 유기 화합물의 구조 이론에서 이 새로운 구조식 체계를 사용했습니다. 지난 세기 60년대에 그는 구조식을 사용하여 이성질체의 존재 이유를 명확하게 설명할 수 있는 방법을 보여주었습니다(5장 참조). 예를 들어, 에틸 알코올과 디메틸 에테르는 동일한 실험식 C 2 H 6 O를 갖지만 이들 화합물의 구조식은 크게 다릅니다.

따라서 원자 배열의 변화로 인해 두 가지 매우 다른 특성이 나타나는 것은 놀라운 일이 아닙니다. 에틸 알코올에서는 6개의 수소 원자 중 하나가 산소 원자에 결합되어 있는 반면, 디메틸 에테르에서는 6개의 수소 원자가 모두 탄소 원자에 결합되어 있습니다. 산소 원자는 탄소 원자보다 수소 원자를 더 약하게 붙잡고 있기 때문에 에틸알코올에 첨가된 나트륨 금속이 수소(전체의 6분의 1)를 대체합니다. 디메틸에테르에 나트륨을 첨가하면 수소가 전혀 대체되지 않습니다. 따라서 구조식을 작성할 때 화학 반응에 따라 안내할 수 있으며 구조식은 반응의 본질을 이해하는 데 도움이 될 수 있습니다.

Butlerov는 이성질체 유형 중 하나에 특히 많은 관심을 기울였습니다. 호변이성체(동적 이성질체 현상), 일부 물질은 항상 두 화합물의 혼합물로 작용합니다. 이들 화합물 중 하나가 순수한 형태로 분리되면 즉시 부분적으로 다른 화합물로 변형됩니다. Butlerov는 호변 이성체가 수소 원자가 산소 원자에서 이웃 탄소 원자로(또는 그 반대로) 자발적으로 전이됨에 따라 발생한다는 것을 보여주었습니다.

구조식 체계의 타당성을 완전히 증명하기 위해서는 구조식을 결정하는 것이 필요했습니다. 벤젠- 6개의 탄소 원자와 6개의 수소 원자를 포함하는 탄화수소. 이 작업을 즉시 수행하는 것은 불가능했습니다. 원자가 요구 사항을 충족하는 동시에 화합물의 더 큰 안정성을 설명할 수 있는 구조식은 없는 것 같았습니다. 벤젠 구조식의 첫 번째 버전은 일부 탄화수소의 공식과 매우 유사했습니다. 매우 불안정한 화합물이며 화학적 성질이 벤젠과 유사하지 않았습니다.

Kekule은 다시 이 문제를 해결할 수 있었습니다. 1865년 어느 날(그 자신이 말했듯이) 케쿨레는 옴니버스에서 반쯤 자고 있었는데, 원자가 춤을 추며 빙빙 돌고 있는 것을 보는 꿈을 꾸었습니다. 갑자기 하나의 사슬의 끝이 시작과 연결되고 회전하는 고리가 형성되었습니다. 그리고 Kekule은 이것이 벤젠의 구조식이어야 한다고 결정했습니다. 그 전까지는 구조식이 선형 형태로만 구성되어 있었습니다. 쇠사슬그러나 이제 Kekule은 탄소 원자의 "고리"(또는 "핵심") 개념을 도입하고 벤젠에 대해 다음과 같은 구조식을 제안했습니다.

이 설명이 수용되어 구조식에 대한 이해가 확대되었습니다.

유기화학 -이것은 탄화수소와 그 파생물의 화학입니다.

탄화수소(HC) –이들은 가장 단순한 유기 물질이며 분자는 C와 H라는 두 가지 원소의 원자로만 구성됩니다. 예: CH 4, C 2 H 6, C 6 H 6 등

HC 파생상품- 이는 탄화수소 분자의 "H" 원자를 다른 원자 또는 원자 그룹으로 대체한 산물입니다. 예를 들어:

"유기화학"이라는 이름은 탄소 함유 물질이 식물과 동물 유기체의 기초라는 것이 확립된 19세기 초에 나타났습니다.

19세기 20년대까지. 많은 과학자들은 실험실에서 무기 물질로부터 유기 물질을 얻을 수 없으며 특별한 "생명력"의 참여로 살아있는 자연에서만 형성된다고 믿었습니다. 생명력'이라는 교리를 말한다. 생기론.

오전. 버틀레로프

이 교리는 이미 19세기 초와 중반에 있었기 때문에 오래 가지 못했습니다. 많은 유기 물질이 합성되었습니다.

1828 - Wöhler는 체내에서 생성되는 생성물 중 하나인 요소 CO(NH 2) 2를 합성합니다.

1850년대 – Berthelot는 지방을 합성합니다.

1861 - Butlerov는 탄수화물 중 하나를 합성했습니다.

현재 천만 개 이상의 유기 물질이 알려져 있습니다. 그들 중 다수는 자연에 존재하지 않지만 실험실에서 얻어집니다. 다양한 유기 물질의 산업적 합성은 화학 산업의 주요 방향 중 하나입니다.

유기 물질과 무기 물질 사이에는 근본적인 차이가 없습니다. 그러나 일반적인 유기 물질은 일반적인 무기 물질과 구별되는 여러 가지 특성을 가지고 있습니다. 이는 화학 결합의 성격의 차이로 설명됩니다.

유기화합물의 화학구조 이론의 기본원리

이 이론은 러시아 과학자 A.M. 부틀레로프(1858~1861).

나 위치 . 유기 물질 분자의 원자는 원자가에 따라 특정 순서로 서로 연결됩니다.

분자를 구성하는 원자의 순서를 다음과 같이 부른다. 화학 구조(구조).

유기 화합물에서는 탄소 원자가 서로 결합하여 사슬(탄소 골격)을 형성할 수 있습니다. 특정 탄소 원자의 존재에 따라 사슬은 다음과 같습니다.

ㅏ) 직선형(분지되지 않은)– 두 개의 1차 원자(사슬의 가장 바깥쪽 원자)를 포함하고 나머지 원자는 2차 원자입니다. 예를 들어:

비) 가지가 있는– 적어도 하나의 3차 또는 적어도 1개의 4차 탄소 원자를 포함합니다. 예를 들어:

V) 닫힘(주기)– 1차 탄소 원자를 포함하지 않습니다. 예를 들어:

II 위치 . 물질의 특성은 구성뿐만 아니라 분자의 구조에도 영향을 받습니다.

예를 들어, 실험식 C 2 H 6 O로 표현되는 동일한 조성을 갖는 2개의 서로 다른 물질이 있습니다.

이성질체-구성은 동일하지만 분자 구조와 특성이 다른 물질입니다.

이성질체– 이성질체가 존재하는 현상.

이성질체는 동일한 실험식과 다른 구조식을 갖습니다. 분자 내의 탄소 원자 수가 증가함에 따라 이성질체의 수도 급격히 증가합니다. 예를 들어:

C 4 H 10 – 2개의 이성질체,

C 10 H 22 – 75 이성질체.

이성질체의 종류

1. 구조적 이성질체

2. 공간 이성질체(기하학적 이성질체, 시스-트랜스 이성질체)

이 이성질체의 원자 연결 순서는 동일하지만 공간에서의 원자 배열은 다릅니다.

3. 클래스 간 이성질체 –다양한 종류의 유기 화합물에 속하는 물질의 이성질체:

III 위치. 유기 물질의 분자에서는 원자와 원자단이 서로 영향을 미칩니다. 이러한 상호 영향은 물질의 특성을 결정합니다.

예를 들어, 벤젠 고리에 있는 "H" 원자의 이동성에 대한 OH 그룹의 효과를 생각해 보십시오.

벤젠 고리에서 하나의 원자가 대체됩니다.

-OH 그룹이 있으면 벤젠 고리에서 세 개의 수소 원자가 대체됩니다.

반면, 탄화수소 라디칼은 OH 그룹에 있는 수소 원자의 이동성에 영향을 미칩니다.

-OH 그룹이 벤젠 고리에 결합되어 있으면 그 안의 수소 원자는 이동성이 있고 상호 작용할 때 원자로 대체될 수 있습니다.

-OH 그룹이 알킬 라디칼에 결합되면 그 안에 있는 수소 원자의 이동성이 낮고 알칼리 작용으로 금속으로 대체될 수 없습니다.

동종 시리즈. 동족체

동종 시리즈시리즈의 각 후속 구성원이 CH 2 그룹에 의해 이전 구성원과 다른 일련의 유기 화합물입니다. 화학적 성질이 유사하여 동종 계열을 형성하는 화합물을 동종 계열이라고 합니다. 동족체. CH 2 그룹이 호출됩니다. 상동성 차이.

예: CH 4, C 2 H 6, C 3 H 8, C 4 H 10 ... CnH 2 n+ 2.

상동 계열의 모든 구성원의 구성은 일반 공식으로 표현될 수 있습니다.

유기물질의 분류

대부분의 유기 화합물은 다음 공식으로 표시될 수 있습니다. R – X, 여기서 R은 탄화수소 라디칼입니다. X - 기능성 그룹.

기능성 그룹- 이들은 유기 화합물의 가장 특징적인 화학적 특성을 결정하는 원자 그룹입니다. 탄화수소 라디칼– 작용기와 관련된 탄화수소 잔류물.

1. 탄화수소 라디칼(R)의 구조에 따른 유기물질의 분류

2. 작용기별 유기물질 분류(X)

유기 반응의 유형

1. 첨가반응

2. 치환 반응

3. 제거반응

4. 분해반응

5. 이성질화 반응

6. 산화반응

리버 고등학교Adamovsky 지구

오렌부르크 지역

화학 교사 Zelenkova V.D.

유기화학과목

탄화수소의 구조, 명명법

9학년 2시간 공개수업 개요

수업 목표:

1. 유기화학에 대한 기본적인 이해를 얻습니다.
2. 학생들에게 새로운 용어와 개념을 소개합니다.
3. 유기화학과 무기화학의 통일성에 주목(물질의 구조를 예시하고 그 조성을 공식으로 표현)
4. 일반 문화 수준을 높이는 기회를 제공하고 화학과 다른 과학의 연관성을 상기시킵니다.

수업의 주요 질문:

1. “유기화학”의 일반적인 정의와 그 역사적 유래에 대한 소개

2. 탄소 원자의 구조와 관련하여 유기 물질의 특징을 강조합니다.

3. 새로운 개념 “상동체, 이성체, 생명공학, 유전공학 등” 소개

4. 유기화학의 중요성

5. 유기물의 명칭

6. 유기물질의 구조식 작성

계획된 학습 결과:

1. 해당 주제에 대한 기본 개념 및 용어에 대한 지식
2. 제안된 교훈 자료를 탐색하는 능력
3. 주제의 주요 문제에 대한 간략한 개요를 작성하는 능력 습득
4. 습득한 지식을 이해하고 적용하기 위한 업무를 수행하는 능력

학생들의 인지 활동을 조직하는 방법:

1. 강의 자료를 듣고 핵심 단어와 기호를 선택합니다.
2. 교육용 텍스트, 볼 앤 스틱 모델, 컴퓨터 프레젠테이션을 사용한 실제 작업
3. 교사의 도움을 받아 참조 다이어그램 그리기

수업의 교육적 및 방법론적 지원:

1. 수업 요약
2. L.S. Guzey, R.P. Surovtseva의 교과서 세트 "화학, 9학년"
3. 유인물 “유기화학 과목”
4. 컴퓨터 프레젠테이션 1 – “유기화학 과목”
5. 컴퓨터 프레젠테이션 2 - "Butlerov 이론의 기본 조항"
6. 컴퓨터 프레젠테이션 3 - "유기 화합물의 명명법 - 알칸"
7. 유기 물질의 볼-스틱 분자
8. 유인물 “알칸의 이름과 구조식을 컴파일하는 알고리즘”
9. 최종 테스트 세트
10. 칠판 위 - 표 - 노트 내 권장 노트 레이아웃(학생 활동, 2단계)

수업에서의 작업 조직

1단계 – 조직:

수업에 참석 한 사람들을 알아 가고, 수업의 주제와 목적을 결정하고, 수업 결과를 평가하는 시스템

2단계 – 일반 인지:

학생들은 교과서 §20.1과 플래시카드에서 유기화학이 무엇인지, 이 개념을 처음 도입한 사람이 누구인지, 그 역사적 배경이 무엇인지 찾아보고 이를 발표 1에서 제안한 것과 비교하도록 요청됩니다.

플래시카드에서 유기물질의 가장 중요한 특징을 찾아보세요. 발표자료와 비교 1. 생소한 용어(상동체, 이성질체 등)를 선택하여 노트에 대량으로 적는다.

유기 물질 구조 이론 창시자의 이름을 찾고, 화학 발전 이론의 중요성을 결정합니다.

인간의 삶에서 유기화학의 중요성을 결정합니다. 결론을 도출유기화학의 역할에 대해 발표 1의 결론과 비교해 보세요.

질문에 구두로 답하십시오:

슬라이드 캡션:

시사:

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유기화학

유기화학의 기본 개념

유기화학 – 탄소화합물을 연구하는 화학의 한 분야이다.. 탄소는 원자가 긴 사슬이나 순환을 통해 서로 결합할 수 있다는 점에서 모든 원소 중에서 두드러집니다. 탄소가 유기 화학에서 연구되는 수백만 개의 화합물을 형성할 수 있게 하는 것은 바로 이 특성입니다.

A. M. Butlerov의 화학 구조 이론.

분자 구조에 대한 현대 이론은 엄청난 수의 유기 화합물과 이러한 화합물의 특성이 화학 구조에 미치는 영향을 설명합니다. 또한 뛰어난 러시아 과학자 A.M. Butlerov가 개발한 화학 구조 이론의 기본 원리를 완전히 확인합니다.

이 이론의 주요 조항(때때로 구조적이라고도 함)은 다음과 같습니다.

1) 분자의 원자는 원자가에 따라 화학 결합에 의해 특정 순서로 서로 연결됩니다.

2) 물질의 특성은 질적 구성뿐만 아니라 구조와 원자의 상호 영향에 의해서도 결정됩니다.

3) 물질의 특성에 따라 구조와 구조-특성을 결정할 수 있습니다.

구조 이론의 중요한 결과는 모든 유기 화합물이 그 구조를 반영하는 하나의 화학식을 가져야 한다는 결론이었습니다. 이 결론은 이미 잘 알려진 현상을 이론적으로 입증했습니다. 이성질체, - 분자 구성은 동일하지만 특성이 다른 물질의 존재.

이성질체– 성분은 동일하지만 구조가 다른 물질

구조식. 이성질체의 존재에는 단순한 분자식뿐만 아니라 각 이성질체의 분자 내 원자의 결합 순서를 반영하는 구조식의 사용이 필요했습니다. 구조식에서 공유 결합은 대시로 표시됩니다. 각 대시는 분자의 원자를 연결하는 공통 전자쌍을 나타냅니다.

구조식 - 화학 결합을 고려한 물질 구조의 일반적인 표현.

유기 화합물의 분류.

유기 화합물을 유형별로 분류하고 이름을 구성하려면 유기 화합물 분자의 탄소 골격과 작용기를 구별하는 것이 일반적입니다.

탄소골격나타냅니다 화학적으로 결합된 탄소 원자의 배열.

탄소 골격의 종류. 탄소골격은 다음과 같이 나누어진다. 비순환(루프를 포함하지 않음) , 순환 및 헤테로고리.

헤테로고리 골격에서는 탄소 이외의 하나 이상의 원자가 탄소 순환에 포함됩니다. 탄소 골격 자체 내에서 개별 탄소 원자는 화학적으로 결합된 탄소 원자의 수에 따라 분류되어야 합니다. 주어진 탄소 원자가 하나의 탄소 원자에 결합되어 있으면 이를 1차, 2차-2차, 3-3차, 4-4차라고 합니다.

탄소 원자는 단일 결합뿐만 아니라 서로 다중(이중 및 삼중) 결합을 형성할 수 있으므로 단일 C-C 결합만 포함하는 화합물을 화합물이라고 합니다. 가득한, 다중 결합을 가진 화합물을 호출합니다. 불포화.

탄화수소– 탄소 원자가 수소 원자에만 결합되어 있는 화합물.

탄화수소는 유기화학에서 모화합물로 인식됩니다. 다양한 화합물이 관능기를 도입하여 얻은 탄화수소의 유도체로 간주됩니다.

기능성 그룹. 대부분의 유기 화합물은 탄소와 수소 원자 외에 다른 원소의 원자(골격에 포함되지 않음)를 포함합니다. 유기 화합물의 화학적, 물리적 특성을 크게 결정하는 이러한 원자 또는 그 그룹을 기능성 그룹.

작용기는 화합물이 한 클래스 또는 다른 클래스에 속하는 최종 표시로 밝혀졌습니다.

가장 중요한 기능 그룹

기능성 그룹		연결 클래스
지정	이름
F, -Cl, - Br, - I		할로겐화 탄화수소
	수산기	알코올, 페놀
	카르보닐	알데히드, 케톤
	카르복실기	카르복실산
	아미노기
	니트로 그룹	니트로 화합물

동종 시리즈. 유기화합물을 기술할 때에는 동종계열(homologous series)의 개념이 유용하다. 동종 시리즈 -CH 2 - 그룹이 서로 다르고 유사한 화학적 특성을 갖는 화합물을 형성합니다. CH 2 그룹이 호출됩니다. 상동성 차이 .

동종 계열의 예로는 일련의 포화 탄화수소(알칸)가 있습니다. 가장 간단한 대표자는 메탄 CH4입니다. 메탄의 동족체는 에탄 C 2 H 6, 프로판 C 3 H 8, 부탄 C 4 H 10, 펜탄 C 5 H 12, 헥산 C 6 H 14, 헵탄 C 7 H 16 등입니다. 후속 동족체의 공식은 다음과 같습니다. 이전 탄화수소의 화학식에 상동차를 더하여 구해진다.

상동 계열의 모든 구성원의 분자 구성은 하나의 일반 공식으로 표현될 수 있습니다. 고려되는 동종 계열의 포화 탄화수소에 대해 이 공식은 다음과 같습니다. C n H 2n+2, 여기서 n은 탄소 원자의 수입니다.

유기 화합물의 명명법. 현재 IUPAC(IUPAC - 국제 순수 및 응용 화학 연합)의 체계적인 명명법이 인정됩니다.

IUPAC 규칙에 따르면 유기 화합물의 이름은 단어의 어근을 형성하는 주 사슬의 이름과 접두사 또는 접미사로 사용되는 기능의 이름으로 구성됩니다.

이름을 올바르게 구성하려면 주 사슬을 선택하고 그 안에 있는 탄소 원자에 번호를 매길 필요가 있습니다.

주 사슬의 탄소 원자 번호 지정은 상위 그룹이 위치한 사슬의 끝 부분부터 시작됩니다. 그러한 가능성이 여러 개 있는 경우 다중 결합이나 분자에 존재하는 다른 치환기가 가장 낮은 번호를 받는 방식으로 번호 매기기가 수행됩니다.

탄소환식 화합물에서 번호 매기기는 가장 특징적인 그룹이 위치한 탄소 원자부터 시작됩니다. 명확한 번호 매기기를 선택하는 것이 불가능할 경우, 치환기가 가장 낮은 번호를 갖도록 주기에 번호가 매겨집니다.

고리형 탄화수소 그룹에서는 분자 내에 벤젠 고리가 존재하는 것이 특징인 방향족 탄화수소가 특히 구별됩니다. 방향족 탄화수소 및 그 파생물의 일부 잘 알려진 대표자는 벤젠, 톨루엔, 페놀, 벤조산과 같은 IUPAC 규칙에 따라 사용이 허용되는 간단한 이름을 가지고 있습니다.

벤젠으로부터 형성된 C 6 H 5 - 라디칼은 벤질이 아니라 페닐이라고 불립니다. 벤질은 C 6 H 5 CH 2 - 톨루엔에서 형성된 라디칼입니다.

유기 화합물의 명명. 화합물의 이름은 주 사슬과 동일한 수의 원자를 가진 포화 탄화수소를 나타내는 단어의 어근을 기반으로 합니다( met-, et-, prop-, but-, pent: 16진수-등.). 그런 다음 채도 정도를 나타내는 접미사를 따릅니다. -an, 분자에 다중 결합이 없는 경우, -en이중결합이 있는 상태에서 -안에삼중 결합의 경우(예: 펜탄, 펜텐, 펜틴) 분자에 여러 개의 다중 결합이 있는 경우 해당 결합의 수는 접미사에 표시됩니다. 디엥, - 삼 en, 접미사 뒤에는 다중 결합의 위치를 ​​아라비아 숫자로 표시해야 합니다(예: 부텐-1, 부텐-2, 부타디엔-1,3).

다음으로 접미사에는 분자에서 가장 오래된 특성 그룹의 이름이 포함되어 위치를 숫자로 나타냅니다. 다른 치환기는 접두사를 사용하여 지정됩니다. 또한, 서열순이 아닌 알파벳순으로 나열되어 있습니다. 치환체의 위치는 접두사 앞의 숫자로 표시됩니다. 예를 들면 다음과 같습니다. 3 -메틸; 2 - 염소 등 분자에 동일한 치환기가 여러 개 있으면 해당 그룹의 이름 앞에 해당 숫자가 단어로 표시됩니다 (예 : 디메틸-, 트리클로로- 등). 분자 이름의 모든 숫자는 단어와 하이픈으로 구분되고 서로 쉼표로 구분됩니다. 탄화수소 라디칼에는 고유한 이름이 있습니다.

포화 탄화수소 라디칼:

불포화 탄화수소 라디칼:

방향족 탄화수소 라디칼:

다음 연결을 예로 들어보겠습니다.

1) 체인의 선택은 분명하므로 단어의 어근은 pent입니다. 그 뒤에 접미사가 − ko, 다중 연결이 있음을 나타냅니다.

2) 번호 순서는 상위 그룹(-OH)이 가장 작은 번호를 갖도록 보장합니다.

3) 화합물의 전체 이름은 상위 그룹을 나타내는 접미사로 끝납니다(이 경우 접미사 - 올수산기의 존재를 나타냄); 이중결합과 수산기의 위치는 숫자로 표시됩니다.

따라서 주어진 화합물을 penten-4-ol-2라고 합니다.

사소한 명명법유기화합물(예: 아세톤, 아세트산, 포름알데히드 등)의 체계적이지 않은 역사적 명칭을 모아 놓은 것입니다.

이성질체.

다른 탄소 원자를 포함하여 4개의 공유 결합을 형성하는 탄소 원자의 능력은 동일한 원소 조성의 여러 화합물(이성질체)이 존재할 가능성을 열어준다는 것이 위에 나와 있습니다. 모든 이성질체는 구조 이성질체와 공간 이성질체라는 두 가지 큰 클래스로 나뉩니다.

구조적 원자의 순서가 다른 이성질체라고 합니다.

공간 이성질체각 탄소 원자에 동일한 치환기를 갖고 있으며 그것들은 공간에서의 상대적인 위치에서만 다르다.

구조 이성질체. 위의 유형별 유기 화합물 분류에 따라 구조 이성질체 중에서 세 그룹이 구별됩니다.

1) 탄소 골격이 다른 화합물:

2) 분자 내 치환기 또는 다중 결합의 위치가 다른 화합물:

3) 다양한 관능기를 함유하고 다양한 종류의 유기 화합물에 속하는 화합물:

공간 이성질체(입체이성질체). 입체이성질체는 기하이성질체와 광학이성질체의 두 가지 유형으로 나눌 수 있습니다.

기하학적 이성질체이중 결합이나 고리를 포함하는 화합물의 특징. 이러한 분자에서는 서로 다른 탄소 원자의 치환기가 이 평면의 같은 쪽(시스-) 또는 반대쪽(트랜스-)에 있을 수 있는 방식으로 일반적인 평면을 그리는 것이 종종 가능합니다. 평면에 대한 이러한 치환기의 방향 변화가 화학 결합 중 하나의 파괴로 인해 가능하다면 기하학적 이성질체의 존재를 나타냅니다. 기하 이성질체는 물리적, 화학적 특성이 다릅니다.

분자 내 원자의 상호 영향.

분자를 구성하는 모든 원자는 서로 연결되어 있고 상호 영향을 받습니다. 이 영향은 주로 소위 전자 효과의 도움으로 공유 결합 시스템을 통해 전달됩니다.

전자 효과는 치환체의 영향으로 분자 내 전자 밀도의 이동이라고 합니다.

극성 결합으로 연결된 원자는 그리스 문자 델타(δ)로 표시되는 부분 전하를 가지고 있습니다. δ 결합의 전자 밀도를 해당 방향으로 "당기는" 원자는 음전하 δ − 를 얻습니다. 공유 결합으로 연결된 한 쌍의 원자를 고려할 때 전기음성도가 더 높은 원자를 전자 수용체라고 합니다. 따라서 δ 결합의 파트너는 동일한 크기의 전자 밀도 부족, 즉 부분 양전하 δ +를 가지며 전자 공여체라고 불립니다.

σ 결합 사슬을 따라 전자 밀도가 이동하는 것을 유도 효과라고 하며 I로 표시합니다.

유도 효과는 감쇠를 통해 회로를 통해 전달됩니다. 모든 σ 결합의 전자 밀도 이동 방향은 직선 화살표로 표시됩니다.

전자 밀도가 문제의 탄소 원자로부터 멀어지거나 가까워지는지에 따라 유도 효과를 음(-I) 또는 양(+I)이라고 합니다. 유도 효과의 부호와 크기는 문제의 탄소 원자와 이를 유발하는 그룹 사이의 전기 음성도 차이에 의해 결정됩니다.

전자를 끄는 치환기, 즉 σ 결합의 전자 밀도를 탄소 원자로부터 이동시키는 원자 또는 원자 그룹은 음의 유도 효과(-I 효과)를 나타냅니다.

전자 공여 치환기, 즉 전자 밀도를 탄소 원자로 이동시키는 원자 또는 원자단은 양의 유도 효과(+I-효과)를 나타냅니다.

I-효과는 지방족 탄화수소 라디칼, 즉 알킬 라디칼(메틸, 에틸 등)에 의해 나타납니다.

대부분의 작용기는 할로겐, 아미노기, 하이드록실, 카르보닐, 카르복실기 등 -I 효과를 나타냅니다.

유도 효과는 결합된 탄소 원자의 혼성화 상태가 다른 경우에도 나타납니다. 따라서 프로펜 분자에서 메틸 그룹은 그 안의 탄소 원자가 sp3-혼성화된 상태이고 sp2-혼성화된 원자(이중 결합에서)가 전자 수용체 역할을 하기 때문에 +I-효과를 나타냅니다. 전기 음성도가 더 높습니다.

메틸기의 유도 효과가 이중 결합으로 전달되면 이동성 π 결합이 먼저 이에 의해 영향을 받습니다.

π 결합을 통해 전달되는 전자 밀도 분포에 대한 치환기의 영향을 메소메릭 효과(M)라고 합니다. 중간체 효과는 부정적일 수도 있고 긍정적일 수도 있습니다. 구조식에서는 전자 밀도의 중심에서 시작하여 전자 밀도가 이동하는 지점에서 끝나는 곡선 화살표로 표시됩니다.

전자 효과가 있으면 분자 내 전자 밀도가 재분배되고 개별 원자에 부분 전하가 나타납니다. 이것은 분자의 반응성을 결정합니다.

유기 반응의 분류

- 화학결합이 끊어지는 형태에 따른 분류반응하는 입자에서. 그 중에서 라디칼 반응과 이온 반응이라는 두 가지 큰 반응 그룹을 구별할 수 있습니다.

급진적인 반응 - 이는 공유 결합의 균일 절단으로 발생하는 과정입니다.균일 분열에서는 결합을 형성하는 전자쌍이 분할되어 생성된 각 입자가 전자 1개를 받습니다. 균일 분해의 결과로 자유 라디칼이 형성됩니다.

짝을 이루지 않은 전자를 가진 중성 원자 또는 입자를 호출합니다.자유 라디칼.

이온 반응- 이는 두 결합 전자가 이전에 결합된 입자 중 하나에 남아 있을 때 공유 결합의 이종분해 절단으로 발생하는 과정입니다.:

이종 분해 결합 절단의 결과로 친핵성 및 친전자성 하전 입자가 얻어집니다.

친핵체 입자(nucleophile)는 외부 전자 준위에 전자쌍을 갖고 있는 입자이다. 한 쌍의 전자로 인해 친핵체는 새로운 공유 결합을 형성할 수 있습니다.

친전자성 입자(electrophile)는 외부 전자 준위가 채워지지 않은 입자입니다. 친전자체는 상호작용하는 입자의 전자로 인해 공유 결합을 형성하기 위해 채워지지 않은 빈 궤도를 제공합니다..

- 출발물질과 반응산물의 조성과 구조에 따른 분류.유기화학에서 모든 구조적 변화는 반응에 관여하는 탄소 원자(또는 원자)와 관련하여 고려됩니다. 가장 일반적인 유형의 변환은 다음과 같습니다.

가입

치환

분열(제거)

중합

위의 내용에 따라 빛의 영향을 받는 메탄의 염소화는 라디칼 치환으로 분류되고, 알켄에 할로겐을 첨가하는 것은 친전자성 첨가로, 할로겐화 알킬의 가수분해는 친핵성 치환으로 분류됩니다.