یک پیوند کووالانسی منفرد در یک مولکول. پیوند ساده (تک) انواع پیوندها در ترکیبات بیورگانیک

اتم های اکثر عناصر به طور جداگانه وجود ندارند، زیرا می توانند با یکدیگر تعامل داشته باشند. در این برهمکنش ذرات پیچیده تری تشکیل می شوند.

ماهیت پیوند شیمیایی عمل نیروهای الکترواستاتیکی است که نیروهای برهمکنش بین بارهای الکتریکی هستند. الکترون ها و هسته های اتم چنین بارهایی دارند.

الکترون‌هایی که در سطوح الکترونیکی بیرونی (الکترون‌های ظرفیتی) قرار دارند، که دورترین آنها از هسته هستند، ضعیف‌ترین برهمکنش را با آن دارند و بنابراین می‌توانند از هسته جدا شوند. آنها مسئول اتصال اتم ها به یکدیگر هستند.

انواع برهمکنش در شیمی

انواع پیوندهای شیمیایی را می توان به صورت جدول زیر نشان داد:

ویژگی پیوند یونی

فعل و انفعالات شیمیایی که به دلیل تشکیل می شود جاذبه یونیداشتن بارهای مختلف یونی نامیده می شود. این در صورتی اتفاق می‌افتد که اتم‌های پیوند خورده تفاوت قابل‌توجهی در الکترونگاتیوی داشته باشند (یعنی توانایی جذب الکترون‌ها) و جفت الکترون به عنصر الکترونگاتیوتری برود. نتیجه چنین انتقال الکترون ها از یک اتم به اتم دیگر، تشکیل ذرات باردار - یون ها است. جاذبه ای بین آنها وجود دارد.

کمترین الکترونگاتیوی را دارند فلزات معمولیو بزرگترین آنها غیر فلزات معمولی هستند. بنابراین یون ها از برهمکنش بین فلزات معمولی و غیر فلزات معمولی تشکیل می شوند.

اتم‌های فلزات تبدیل به یون‌های با بار مثبت (کاتیون‌ها) می‌شوند و الکترون‌ها را به سطوح الکترونیکی خارجی اهدا می‌کنند و غیرفلزات الکترون‌ها را می‌پذیرند، بنابراین به دارای بار منفییون ها (آنیون ها).

اتم‌ها به حالت انرژی پایدارتر حرکت می‌کنند و خود را تکمیل می‌کنند تنظیمات الکترونیکی.

پیوند یونی غیر جهت دار و غیر اشباع است، زیرا برهمکنش الکترواستاتیکی به ترتیب در همه جهات رخ می دهد، یون می تواند یون های علامت مخالف را در همه جهات جذب کند.

آرایش یون ها به گونه ای است که در اطراف هر یک تعداد معینی یون با بار مخالف وجود دارد. مفهوم "مولکول" برای ترکیبات یونی معنی ندارد.

نمونه هایی از آموزش و پرورش

تشکیل پیوند در کلرید سدیم (nacl) به دلیل انتقال الکترون از اتم Na به اتم Cl با تشکیل یونهای مربوطه است:

Na 0 - 1 e \u003d Na + (کاتیون)

Cl 0 + 1 e \u003d Cl - (آنیون)

در کلرید سدیم، شش آنیون کلرید در اطراف کاتیون های سدیم و شش یون سدیم در اطراف هر یون کلرید وجود دارد.

هنگامی که یک برهمکنش بین اتم ها در سولفید باریم ایجاد می شود، فرآیندهای زیر رخ می دهد:

Ba 0 - 2 e \u003d Ba 2+

S 0 + 2 e \u003d S 2-

Ba دو الکترون خود را به گوگرد اهدا می کند و در نتیجه آنیون های گوگرد S 2- و کاتیون های باریم Ba 2 + تشکیل می شود.

پیوند شیمیایی فلزی

تعداد الکترون ها در سطوح انرژی بیرونی فلزات کم است و به راحتی از هسته جدا می شوند. در نتیجه این جدا شدن، یون های فلزی و الکترون های آزاد تشکیل می شوند. این الکترون ها «گاز الکترون» نامیده می شوند. الکترون‌ها آزادانه در سراسر حجم فلز حرکت می‌کنند و دائماً از اتم‌ها متصل و جدا می‌شوند.

ساختار ماده فلزی به شرح زیر است: شبکه کریستالی ستون فقرات ماده است و الکترون ها می توانند آزادانه بین گره های آن حرکت کنند.

نمونه های زیر را می توان بیان کرد:

Mg - 2e<->Mg2+

Cs-e<->Cs +

Ca-2e<->Ca2+

Fe-3e<->Fe3+

کووالانسی: قطبی و غیر قطبی

رایج ترین نوع برهمکنش شیمیایی پیوند کووالانسی است. مقادیر الکترونگاتیوی عناصر متقابل به شدت متفاوت نیست، در ارتباط با این، تنها یک جابجایی جفت الکترون مشترک به یک اتم الکترونگاتیو تر رخ می دهد.

برهمکنش کووالانسی می تواند توسط مکانیسم تبادل یا مکانیسم دهنده-پذیرنده شکل بگیرد.

مکانیسم تبادل در صورتی محقق می شود که هر یک از اتم ها دارای الکترون های جفت نشده در سطوح الکترونیکی بیرونی باشند و همپوشانی اوربیتال های اتمی منجر به ظهور یک جفت الکترون شود که قبلاً به هر دو اتم تعلق دارد. هنگامی که یکی از اتم ها دارای یک جفت الکترون در سطح الکترونیکی بیرونی است و دیگری دارای یک اوربیتال آزاد است، آنگاه هنگامی که اوربیتال های اتمی همپوشانی دارند، جفت الکترون اجتماعی می شود و برهمکنش بر اساس مکانیسم دهنده-پذیرنده رخ می دهد.

کووالنت ها بر اساس تعدد به دو دسته تقسیم می شوند:

ساده یا مجرد؛
دو برابر؛
سه گانه.

دوتایی ها اجتماعی شدن دو جفت الکترون را به طور همزمان و سه تایی - سه را فراهم می کنند.

با توجه به توزیع چگالی الکترون (قطبی) بین اتم های پیوندی، پیوند کووالانسی به موارد زیر تقسیم می شود:

غیر قطبی؛
قطبی

یک پیوند غیر قطبی توسط اتم های یکسان و یک پیوند قطبی توسط الکترونگاتیوی متفاوت تشکیل می شود.

برهمکنش اتم هایی با الکترونگاتیوی مشابه را پیوند غیرقطبی می گویند. جفت الکترون های مشترک در چنین مولکولی به هیچ یک از اتم ها جذب نمی شود، اما به طور مساوی به هر دو تعلق دارد.

برهمکنش عناصر متفاوت در الکترونگاتیوی منجر به تشکیل پیوندهای قطبی می شود. جفت های الکترون معمولی با این نوع برهمکنش توسط عنصر الکترونگاتیو تری جذب می شوند، اما به طور کامل به آن منتقل نمی شوند (یعنی تشکیل یون ها رخ نمی دهد). در نتیجه چنین تغییری در چگالی الکترون، بارهای جزئی روی اتم ها ظاهر می شود: در یک الکترونگاتیو بیشتر، یک بار منفی، و در یک الکترونگاتیو کمتر، یک بار مثبت.

خواص و ویژگی های کووالانسی

ویژگی های اصلی پیوند کووالانسی:

طول با فاصله بین هسته های اتم های متقابل تعیین می شود.
قطبیت با جابجایی ابر الکترونی به یکی از اتم ها تعیین می شود.
جهت گیری - خاصیت تشکیل پیوندهای فضامحور و بر این اساس، مولکول هایی که اشکال هندسی خاصی دارند.
اشباع با توانایی تشکیل تعداد محدودی پیوند تعیین می شود.
قطبش پذیری با توانایی تغییر قطبیت تحت تأثیر میدان الکتریکی خارجی تعیین می شود.
انرژی مورد نیاز برای شکستن یک پیوند که استحکام آن را تعیین می کند.

مولکول های هیدروژن (H2)، کلر (Cl2)، اکسیژن (O2)، نیتروژن (N2) و بسیاری دیگر می توانند نمونه ای از برهم کنش غیر قطبی کووالانسی باشند.

H+ + H → مولکول H-Hدارای یک پیوند غیر قطبی منفرد،

O: + :O → O=O مولکول دارای یک ناقطبی دوگانه است،

Ṅ: + Ṅ: → N≡N مولکول دارای یک ناقطبی سه گانه است.

به عنوان نمونه ای از پیوند کووالانسی عناصر شیمیاییشما می توانید مولکول های گاز دی اکسید کربن (CO2) و گاز مونوکسید کربن (CO)، سولفید هیدروژن (H2S) را بیاورید. اسید هیدروکلریک(HCL)، آب (H2O)، متان (CH4)، اکسید گوگرد (SO2) و بسیاری دیگر.

در مولکول CO2، رابطه بین اتم های کربن و اکسیژن قطبی کووالانسی است، زیرا هیدروژن الکترونگاتیو تر، چگالی الکترون را به سمت خود جذب می کند. اکسیژن دارای دو الکترون جفت نشده در سطح بیرونی است، در حالی که کربن می تواند چهار الکترون ظرفیتی را برای تشکیل یک برهمکنش فراهم کند. در نتیجه پیوندهای دوگانه تشکیل می شود و مولکول به این شکل است: O=C=O.

برای تعیین نوع پیوند در یک مولکول خاص، کافی است اتم های تشکیل دهنده آن را در نظر بگیرید. مواد ساده فلزات فلزی، فلزات با غیر فلزات - یونی، مواد سادهغیر فلزات - کووالانسی غیرقطبی، و مولکول های متشکل از غیر فلزات مختلف از طریق یک پیوند قطبی کووالانسی تشکیل می شوند.

پیوند ساده (تک) انواع پیوندها در ترکیبات بیورگانیک.

نام پارامتر	معنی
موضوع مقاله:	پیوند ساده (تک) انواع پیوندها در ترکیبات بیورگانیک.
روبریک (دسته موضوعی)	علم شیمی

پیوند کووالانسی. اتصال چندگانه اتصال غیر قطبی اتصال قطبی

الکترون های ظرفیت اوربیتال هیبرید (هیبرید شده). طول پیوند

کلید واژه ها.

خصوصیات پیوندهای شیمیایی در ترکیبات بیورگانیک

معطر بودن

سخنرانی 1

سیستم های متصل: ACYCLIC و cyclic.

1. خصوصیات پیوندهای شیمیایی در ترکیبات زیست آلی. هیبریداسیون اوربیتال های اتم کربن.

2. طبقه بندی سیستم های مزدوج: غیر حلقوی و حلقوی.

3 انواع صیغه: π، π و π، ص

4. معیارهای پایداری سیستم های مزدوج - ʼʼانرژی مزدوجʼʼ

5. سیستم های مزدوج غیر حلقوی (غیر حلقوی)، انواع کونژوگه. نمایندگان اصلی (آلکادین ها، غیر اشباع اسیدهای کربوکسیلیکویتامین A، کاروتن، لیکوپن).

6. سیستم های حلقوی الحاقی. معیارهای معطر قانون هوکل نقش π-π-، π-ρ-کنژوگه در تشکیل سیستم های معطر.

7. ترکیبات معطر کربوسیکلیک: (بنزن، نفتالین، آنتراسن، فنانترن، فنل، آنیلین، اسید بنزوئیک) - ساختار، تشکیل یک سیستم معطر.

8. ترکیبات معطر هتروسیکلیک (پیریدین، پیریمیدین، پیرول، پورین، ایمیدازول، فوران، تیوفن) - ساختار، ویژگی های تشکیل یک سیستم معطر. هیبریداسیون اوربیتال های الکترونیکی اتم نیتروژن در تشکیل ترکیبات هتروآروماتیک پنج و شش عضوی.

9. اهمیت پزشکی و بیولوژیکی ترکیبات طبیعی حاوی سیستم های پیوند مزدوج و معطر.

سطح دانش اولیه برای تسلط بر موضوع ( دوره مدرسهعلم شیمی):

پیکربندی الکترونیکی عناصر (کربن، اکسیژن، نیتروژن، هیدروژن، گوگرد، هالوژن)، مفهوم ʼʼorbitalʼʼ، هیبریداسیون اوربیتال ها و جهت گیری فضایی اوربیتال های عناصر دوره 2.، انواع پیوندهای شیمیایی، ویژگی های تشکیل کووالانسی σ. - و پیوندهای π، تغییرات الکترونگاتیوی عناصر در یک دوره و گروه، طبقه بندی و اصول نامگذاری ترکیبات آلی.

مولکول های آلی از طریق پیوندهای کووالانسی تشکیل می شوند. پیوندهای کووالانسی بین دو هسته اتمی به دلیل یک جفت الکترون مشترک (اجتماعی) ایجاد می شوند. این روش به مکانیسم تبادل اشاره دارد. پیوندهای غیر قطبی و قطبی تشکیل می شوند.

پیوندهای غیر قطبی با توزیع متقارن چگالی الکترون بین دو اتمی که این پیوند به هم متصل می کند مشخص می شود.

پیوندهای قطبی با توزیع نامتقارن (غیر یکنواخت) چگالی الکترون مشخص می شوند و به سمت یک اتم الکترونگاتیو تر تغییر می کنند.

سری الکترونگاتیوی (تشکیل شده به سمت پایین)

الف) عناصر: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

ب) اتم کربن: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

پیوندهای کووالانسی دو نوع هستند: سیگما (σ) و پی (π).

در مولکول های آلی، پیوندهای سیگما (σ) توسط الکترون های واقع در اوربیتال های هیبرید (هیبرید شده) تشکیل می شود، چگالی الکترون بین اتم ها در خط شرطی اتصال آنها قرار دارد.

پیوند π (پیوندهای پی) زمانی به وجود می آیند که دو اوربیتال p ترکیب نشده با هم همپوشانی داشته باشند. محورهای اصلی آنها موازی با یکدیگر و عمود بر خط σ-باند هستند. ترکیب پیوندهای σ و π را پیوند دوگانه (چند گانه) می گویند که از دو جفت الکترون تشکیل شده است. یک پیوند سه گانه از سه جفت الکترون - یکی σ - و دو پیوند π - تشکیل شده است (در ترکیبات زیست آلی بسیار نادر است).

σ - پیوندها در تشکیل اسکلت مولکول نقش دارند، پیوندها اصلی هستند و π - پیوندها را می توان به عنوان اضافی، اما خاصیت شیمیایی خاصی به مولکول ها در نظر گرفت.

1.2. هیبریداسیون اوربیتال های اتم کربن 6 C

پیکربندی الکترونیکی حالت تحریک نشده اتم کربن

با توزیع الکترون ها 1s 2 2s 2 2p 2 بیان می شود.

در همان زمان، در ترکیبات بیورگانیک، و همچنین در بیشتر مواد معدنی، ظرفیت اتم کربن چهار است.

انتقال یکی از الکترون های 2s به یک اوربیتال آزاد 2p وجود دارد. حالت های برانگیخته اتم کربن ایجاد می شود و امکان تشکیل سه حالت هیبریدی را ایجاد می کند که با نام های С sp 3 , С sp 2 , С sp .

یک اوربیتال ترکیبی دارای ویژگی های متفاوت از اوربیتال های "خالص" s, p, d است و "مخلوطی" از دو یا چند نوع اوربیتال غیر هیبرید شده است..

اوربیتال های ترکیبی تنها در مولکول ها مشخصه اتم ها هستند.

مفهوم هیبریداسیون در سال 1931 توسط L. Pauling، برنده جایزه نوبل معرفی شد.

ترتیب اوربیتال های هیبریدی را در فضا در نظر بگیرید.

C sp 3 --- -- -- ---

در حالت برانگیخته، 4 اوربیتال هیبریدی معادل تشکیل می شود. محل پیوندها مطابق با جهت زوایای مرکزی یک چهار وجهی منظم است، زاویه بین هر دو پیوند برابر با 109 0 28، .

در آلکان ها و مشتقات آنها (الکل ها، هالوآلکان ها، آمین ها) همه اتم های کربن، اکسیژن و نیتروژن در حالت هیبرید sp 3 قرار دارند. یک اتم کربن چهار، یک اتم نیتروژن سه، یک اتم اکسیژن دو کووالانسی تشکیل می شود. σ -اتصالات در اطراف این پیوندها، قطعات مولکول می توانند آزادانه نسبت به یکدیگر بچرخند.

در حالت برانگیخته sp 2، سه اوربیتال هیبریدی معادل به وجود می آیند، الکترون های واقع در آنها سه اوربیتال تشکیل می دهند. σ -پیوندهایی که در یک صفحه قرار دارند، زاویه بین پیوندها 120 0 است. 2p هیبرید نشده - اوربیتال های دو اتم همسایه تشکیل می شوند π -ارتباط. عمود بر صفحه ای که در آن قرار دارند قرار دارد σ -اتصالات برهمکنش الکترون های p انجام می شود این موردنام ʼʼهمپوشانی جانبیʼʼ. یک پیوند دوگانه اجازه چرخش آزاد بخش‌هایی از مولکول به دور خود را نمی‌دهد. موقعیت ثابت قطعات مولکول با تشکیل دو شکل ایزومر مسطح هندسی همراه است که به آنها ایزومرهای سیس (سیس) - و ترانس (ترانس) - می گویند. (سیس- لات- در یک طرف، ترانس- لات- از طریق).

π -ارتباط

اتم های متصل شده توسط یک پیوند دوگانه در حالت هیبریداسیون sp 2 هستند و

موجود در آلکن ها، ترکیبات معطر، یک گروه کربونیل را تشکیل می دهند

>C=O، گروه آزومتین (گروه ایمنو) -CH=N-

با sp 2 - --- -- ---

فرمول ساختاری یک ترکیب آلی با استفاده از ساختارهای لوئیس نشان داده شده است (هر جفت الکترون بین اتم ها با یک خط تیره جایگزین می شود)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. قطبش پیوندهای کووالانسی

یک پیوند قطبی کووالانسی با توزیع ناهموار چگالی الکترون مشخص می شود. دو تصویر شرطی برای نشان دادن جهت تغییر چگالی الکترون استفاده می شود.

σ قطبی - پیوند. تغییر چگالی الکترون با یک فلش در امتداد خط ارتباط نشان داده می شود. انتهای فلش به سمت اتم الکترونگاتیو تر است. ظاهر بارهای مثبت و منفی جزئی با استفاده از حرف ʼʼbʼʼʼʼʼʼʼ با علامت بار مورد نظر نشان داده می شود.

ب + ب - ب + ب + ب - ب + ب -

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

متانول کلرومتان آمینو متان (متیل آمین)

پیوند π قطبی. جابجایی چگالی الکترون با یک فلش نیم دایره (منحنی) در بالای پیوند pi نشان داده می شود، همچنین به سمت اتم الکترونگاتیو تر هدایت می شود. ()

ب + ب- ب + ب-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

متانال |

CH 3 پروپانون -2

1. نوع هیبریداسیون اتم های کربن، اکسیژن، نیتروژن در ترکیبات A، B، C را تعیین کنید. ترکیبات را با استفاده از قوانین نامگذاری IUPAC نام ببرید.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

ب. CH 3 - N H - C 2 H 5

2. عناوین مشخص کننده جهت قطبش تمام پیوندهای مشخص شده در ترکیبات (A - D) را تعیین کنید.

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O- H C. CH 3 -NH- C 2 H 5

G. C 2 H 5 - CH \u003d O

پیوند ساده (تک) انواع پیوندها در ترکیبات بیورگانیک. - مفهوم و انواع طبقه‌بندی و ویژگی‌های دسته «پیوند تک (تک) انواع پیوندها در ترکیبات بیورگانیک». 2017، 2018.

پیوند شیمیایی کووالانسیدر مولکول های بین اتم ها به دلیل تشکیل جفت های الکترون مشترک رخ می دهد. نوع پیوند کووالانسی را می توان به عنوان مکانیسم تشکیل آن و قطبیت پیوند درک کرد. به طور کلی پیوندهای کووالانسی را می توان به صورت زیر طبقه بندی کرد:

با توجه به مکانیسم تشکیل، یک پیوند کووالانسی می تواند توسط یک مکانیسم تبادل یا گیرنده دهنده ایجاد شود.
قطبیت پیوند کووالانسی می تواند غیر قطبی یا قطبی باشد.
با توجه به تعدد پیوند کووالانسی، می تواند یک، دو یا سه گانه باشد.

این بدان معناست که پیوند کووالانسی در یک مولکول دارای سه ویژگی است. به عنوان مثال، در یک مولکول کلرید هیدروژن (HCl)، یک پیوند کووالانسی با مکانیسم تبادل تشکیل می شود، این پیوند قطبی و منفرد است. در کاتیون آمونیوم (NH 4 +)، یک پیوند کووالانسی بین آمونیاک (NH 3) و یک کاتیون هیدروژن (H +) با توجه به مکانیسم دهنده - گیرنده تشکیل می شود، علاوه بر این، این پیوند قطبی، منفرد است. در مولکول نیتروژن (N 2)، پیوند کووالانسی با مکانیسم تبادل تشکیل می شود، غیر قطبی است، سه گانه است.

در مکانیسم تبادلبا تشکیل یک پیوند کووالانسی، هر اتم دارای یک الکترون آزاد (یا چندین الکترون) است. الکترون های آزاد اتم های مختلف جفت هایی را به شکل یک ابر الکترونی مشترک تشکیل می دهند.

در مکانیسم دهنده-پذیرندهبا تشکیل یک پیوند کووالانسی، یک اتم دارای یک جفت الکترون آزاد و دیگری دارای یک اوربیتال خالی است. اولی (اهداکننده) یک جفت را برای استفاده مشترک با دومی (پذیرنده) می دهد. بنابراین در کاتیون آمونیوم، نیتروژن دارای یک جفت تنها و یون هیدروژن دارای یک مدار آزاد است.

پیوند کووالانسی غیر قطبیبین اتم های یک عنصر شیمیایی تشکیل شده است. بنابراین در مولکول های هیدروژن (H 2)، اکسیژن (O 2) و غیره پیوند غیر قطبی است. این بدان معنی است که جفت الکترون مشترک به طور یکسان به هر دو اتم تعلق دارد، زیرا آنها دارای الکترونگاتیوی یکسان هستند.

پیوند کووالانسی قطبیبین اتم های عناصر شیمیایی مختلف تشکیل شده است. یک اتم الکترونگاتیو تر، یک جفت الکترون را به سمت خود جابه جا می کند. هرچه اختلاف الکترونگاتیوی اتم ها بیشتر باشد، الکترون ها جابه جا می شوند و پیوند قطبی تر می شود. بنابراین در CH 4، جابجایی جفت‌های الکترون مشترک از اتم‌های هیدروژن به اتم کربن چندان بزرگ نیست، زیرا کربن خیلی بیشتر از هیدروژن الکترونگاتیو نیست. با این حال، در هیدروژن فلوراید، پیوند HF بسیار قطبی است، زیرا تفاوت در الکترونگاتیوی بین هیدروژن و فلوئور قابل توجه است.

پیوند کووالانسی منفردزمانی تشکیل می شود که اتم ها جفت الکترون یکسانی دارند دو برابر- اگر دو سه گانه- اگر سه. نمونه ای از پیوند کووالانسی منفرد می تواند مولکول های هیدروژن (H2)، کلرید هیدروژن (HCl) باشد. نمونه ای از پیوند کووالانسی دوگانه، یک مولکول اکسیژن (O 2) است که در آن هر اتم اکسیژن دارای دو الکترون جفت نشده است. نمونه ای از پیوند کووالانسی سه گانه، مولکول نیتروژن (N2) است.

پیوند کووالانسی. اتصال چندگانه اتصال غیر قطبی اتصال قطبی

الکترون های ظرفیت اوربیتال هیبرید (هیبرید شده). طول پیوند

کلید واژه ها.

خصوصیات پیوندهای شیمیایی در ترکیبات بیورگانیک

معطر بودن

سخنرانی 1

سیستم های متصل: ACYCLIC و cyclic.

1. خصوصیات پیوندهای شیمیایی در ترکیبات بیورگانیک. هیبریداسیون اوربیتال های اتم کربن.

2. طبقه بندی سیستم های مزدوج: غیر حلقوی و حلقوی.

3 انواع صیغه: π، π و π، ص

4. معیارهای پایداری سیستم های مزدوج - "انرژی کونژوگه"

5. سیستم های مزدوج غیر حلقوی (غیر حلقوی)، انواع کونژوگه. نمایندگان اصلی (آلکادین ها، اسیدهای کربوکسیلیک غیر اشباع، ویتامین A، کاروتن، لیکوپن).

6. سیستم های حلقوی الحاقی. معیارهای معطر قانون هوکل نقش π-π-، π-ρ-کنژوگه در تشکیل سیستم های معطر.

8. ترکیبات معطر هتروسیکلیک (پیریدین، پیریمیدین، پیرول، پورین، ایمیدازول، فوران، تیوفن) - ساختار، ویژگی های تشکیل یک سیستم معطر. هیبریداسیون اوربیتال های الکترونی اتم نیتروژن در تشکیل ترکیبات هتروآروماتیک پنج و شش عضوی.

9. اهمیت پزشکی-بیولوژیکی ترکیبات طبیعیحاوی سیستم های پیوند مزدوج و معطر.

سطح دانش اولیه برای تسلط بر مبحث (درس شیمی مدرسه):

پیکربندی الکترونیکی عناصر (کربن، اکسیژن، نیتروژن، هیدروژن، گوگرد، هالوژن)، مفهوم "مدار"، هیبریداسیون اوربیتال ها و جهت گیری فضایی اوربیتال های عناصر دوره دوم، انواع پیوندهای شیمیایی، ویژگی های تشکیل پیوندهای کووالانسی σ- و π-، تغییر در الکترونگاتیوی عناصر در دوره و گروه، طبقه بندی و اصول نامگذاری ترکیبات آلی.

پیوندهای غیر قطبی با توزیع متقارن چگالی الکترون بین دو اتمی که این پیوند به هم متصل می کند مشخص می شود.

پیوندهای قطبی با توزیع نامتقارن (غیر یکنواخت) چگالی الکترون مشخص می شوند؛ این پیوند به سمت اتم الکترونگاتیو تر تغییر می کند.

سری الکترونگاتیوی (تشکیل شده به سمت پایین)

الف) عناصر: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

ب) اتم کربن: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

پیوندهای کووالانسی می توانند دو نوع باشند: سیگما (σ) و پی (π).

1.2. هیبریداسیون اوربیتال های اتم کربن 6 C

پیکربندی الکترونیکی حالت تحریک نشده اتم کربن

با توزیع الکترون 1s 2 2s 2 2p 2 بیان می شود.

با این حال، در ترکیبات زیست آلی، و همچنین در اکثر مواد معدنی، اتم کربن دارای ظرفیت چهار است.

اوربیتال های ترکیبی تنها در مولکول ها مشخصه اتم ها هستند.

مفهوم هیبریداسیون در سال 1931 توسط L. Pauling، برنده جایزه نوبل معرفی شد.

ترتیب اوربیتال های هیبریدی را در فضا در نظر بگیرید.

C sp 3 --- -- -- ---

در حالت برانگیخته sp 2، سه اوربیتال هیبریدی معادل به وجود می آیند، الکترون های واقع در آنها سه اوربیتال تشکیل می دهند. σ -پیوندهایی که در یک صفحه قرار دارند، زاویه بین پیوندها 120 0 است. اوربیتال های 2p هیبرید نشده دو اتم همسایه تشکیل می شوند π -ارتباط. عمود بر صفحه ای که در آن قرار دارند قرار دارد σ -اتصالات برهمکنش الکترون های p در این حالت "همپوشانی جانبی" نامیده می شود. یک پیوند دوگانه اجازه چرخش آزاد بخش‌هایی از مولکول به دور خود را نمی‌دهد. موقعیت ثابت قطعات مولکول با تشکیل دو شکل ایزومر مسطح هندسی همراه است که به آنها ایزومرهای سیس (سیس) - و ترانس (ترانس) - می گویند. (سیس- لات- در یک طرف، ترانس- لات- از طریق).

π -ارتباط

اتم های متصل شده توسط یک پیوند دوگانه در حالت هیبریداسیون sp 2 هستند و

موجود در آلکن ها، ترکیبات معطر، یک گروه کربونیل را تشکیل می دهند

>C=O، گروه آزومتین (گروه ایمنو) -CH=N-

با sp 2 - --- -- ---

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. قطبش پیوندهای کووالانسی

σ قطبی - پیوند. تغییر چگالی الکترون با یک فلش در امتداد خط ارتباط نشان داده می شود. انتهای فلش به سمت اتم الکترونگاتیو تر است. ظاهر بارهای مثبت و منفی جزئی با استفاده از حرف "ب" "دلتا" با علامت بار مورد نظر نشان داده می شود.

ب + ب - ب + ب + ب - ب + ب -

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

متانول کلرومتان آمینو متان (متیل آمین)

ب + ب- ب + ب-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

متانال |

CH 3 پروپانون -2

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

ب. CH 3 - N H - C 2 H 5

2. عناوین مشخص کننده جهت قطبش تمام پیوندهای مشخص شده در ترکیبات (A - D) را تعیین کنید.

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O- H C. CH 3 -NH- C 2 H 5

170762 0

هر اتم دارای تعداد معینی الکترون است.

ورود به واکنش های شیمیایی، اتم ها الکترون ها را اهدا می کنند، به دست می آورند یا اجتماعی می کنند و به پایدارترین پیکربندی الکترونیکی می رسند. پیکربندی با کمترین انرژی پایدارترین است (مانند اتم های گاز نجیب). این الگو "قاعده هشت" نامیده می شود (شکل 1).

برنج. یکی

این قانون برای همه صدق می کند انواع اتصال. پیوندهای الکترونیکی بین اتم‌ها به آنها اجازه می‌دهد تا ساختارهای پایداری، از ساده‌ترین بلورها تا بیومولکول‌های پیچیده که در نهایت سیستم‌های زنده را تشکیل می‌دهند، تشکیل دهند. آنها از نظر متابولیسم مداوم با کریستال ها متفاوت هستند. با این حال، بسیاری از واکنش های شیمیایی بر اساس مکانیسم انجام می شود انتقال الکترونیکیکه نقش مهمی در فرآیندهای انرژی در بدن دارند.

پیوند شیمیایینیرویی است که دو یا چند اتم، یون، مولکول یا هر ترکیبی از آنها را در کنار هم نگه می دارد.

ماهیت پیوند شیمیایی جهانی است: این یک نیروی جاذبه الکترواستاتیکی بین الکترون های با بار منفی و هسته های با بار مثبت است که توسط پیکربندی الکترون ها در لایه بیرونی اتم ها تعیین می شود. توانایی اتم برای تشکیل پیوندهای شیمیایی نامیده می شود ظرفیت، یا حالت اکسیداسیون. مفهومی از الکترون های ظرفیت- الکترون هایی که پیوندهای شیمیایی تشکیل می دهند، یعنی آنهایی که در پرانرژی ترین اوربیتال ها قرار دارند. به ترتیب، پوسته بیرونیاتمی حاوی این اوربیتال ها نامیده می شود پوسته ظرفیت. در حال حاضر، نشان دادن وجود پیوند شیمیایی کافی نیست، اما باید نوع آن را روشن کرد: یونی، کووالانسی، دوقطبی-دوقطبی، فلزی.

اولین نوع اتصال استیونی ارتباط

مطابق با نظریه الکترونیکیظرفیت‌های لوئیس و کوسل، اتم‌ها می‌توانند از دو طریق به پیکربندی الکترونی پایدار دست یابند: اول، با از دست دادن الکترون‌ها، تبدیل شدن کاتیون هاثانیاً، به دست آوردن آنها، تبدیل شدن به آنیون ها. در نتیجه انتقال الکترون، به دلیل نیروی جاذبه الکترواستاتیکی بین یون‌ها با بارهایی با علامت مخالف، یک پیوند شیمیایی به نام کوسل تشکیل می‌شود. الکترووالانت(اکنون نامیده می شود یونی).

در این مورد، آنیون ها و کاتیون ها یک پیکربندی الکترونیکی پایدار با یک پوسته الکترونی بیرونی پر شده تشکیل می دهند. پیوندهای یونی معمولی از کاتیون های گروه T و II تشکیل می شوند سیستم دوره ایو آنیونهای عناصر غیرفلزی گروههای VI و VII (به ترتیب 16 و 17 زیر گروه، کالکوژن هاو هالوژن ها). پیوندهای موجود در ترکیبات یونی غیر اشباع و غیر جهت دار هستند، بنابراین امکان برهمکنش الکترواستاتیکی با یون های دیگر را حفظ می کنند. روی انجیر 2 و 3 نمونه هایی از پیوندهای یونی مربوط به مدل انتقال الکترون Kossel را نشان می دهد.

برنج. 2.

برنج. 3.پیوند یونی در یک مولکول نمک سفره(NaCl)

در اینجا مناسب است برخی از خواصی را که رفتار مواد در طبیعت را توضیح می دهد، یادآوری کنیم، به ویژه مفهوم اسیدهاو زمینه.

محلول های آبی همه این مواد الکترولیت هستند. آنها به طرق مختلف تغییر رنگ می دهند. شاخص ها. مکانیسم اثر شاخص ها توسط F.V کشف شد. استوالد. وی نشان داد که اندیکاتورها اسیدها یا بازهای ضعیفی هستند که رنگ آن ها در حالت های تفکیک نشده و تفکیک شده متفاوت است.

بازها می توانند اسیدها را خنثی کنند. همه بازها در آب محلول نیستند (به عنوان مثال، برخی از ترکیبات آلی که حاوی گروه های -OH نیستند نامحلول هستند، به ویژه، تری اتیلامین N (C2H5)3); بازهای محلول نامیده می شوند قلیایی ها.

محلول های آبی اسیدها وارد واکنش های مشخصه می شوند:

الف) با اکسیدهای فلزی - با تشکیل نمک و آب؛

ب) با فلزات - با تشکیل نمک و هیدروژن.

ج) با کربنات ها - با تشکیل نمک، CO 2 و اچ 2 O.

خواص اسیدها و بازها توسط چندین نظریه توصیف شده است. مطابق با نظریه S.A. آرنیوس، اسید ماده ای است که تجزیه می شود و یون می شود اچ+ ، در حالی که پایه یون ها را تشکیل می دهد آیا او است- . این نظریه وجود بازهای آلی که گروه هیدروکسیل ندارند را در نظر نمی گیرد.

در خط با پروتوننظریه برونستد و لوری، اسید ماده ای است حاوی مولکول ها یا یون هایی که پروتون را اهدا می کنند. اهداکنندگانپروتون ها) و باز ماده ای متشکل از مولکول ها یا یون هایی است که پروتون ها را می پذیرند. پذیرندگانپروتون ها). توجه داشته باشید که در محلول های آبی، یون های هیدروژن به صورت هیدراته، یعنی به صورت یون هیدرونیوم وجود دارند. H3O+ . این تئوری واکنش‌هایی را نه تنها با آب و یون‌های هیدروکسید، بلکه در غیاب یک حلال یا با یک حلال غیرآبی نیز توصیف می‌کند.

مثلاً در واکنش بین آمونیاک NH 3 (باز ضعیف) و کلرید هیدروژن در فاز گاز، کلرید آمونیوم جامد تشکیل می شود و در مخلوط تعادلی دو ماده همیشه 4 ذره وجود دارد که دو ذره آن اسید و دو ذره دیگر باز هستند:

این مخلوط تعادلی از دو جفت اسید و باز مزدوج تشکیل شده است:

1)NH 4+ و NH 3

2) HClو Cl ‑

در اینجا، در هر جفت مزدوج، اسید و باز یک پروتون با هم تفاوت دارند. هر اسید یک باز مزدوج دارد. یک اسید قوی مربوط به یک باز مزدوج ضعیف است و اسید ضعیفیک پایه مزدوج قوی است.

نظریه Bronsted-Lowry توضیح نقش منحصر به فرد آب در حیات زیست کره را ممکن می سازد. آب، بسته به ماده ای که با آن تعامل دارد، می تواند خواص اسید یا باز را نشان دهد. به عنوان مثال، در واکنش با محلول آبیبا اسید استیک، آب یک باز و با محلول های آبی آمونیاک، یک اسید است.

1) CH 3 COOH + H 2 O ↔ H 3 O + + CH 3 SOO- . در اینجا مولکول اسید استیک یک پروتون به مولکول آب اهدا می کند.

2) NH3 + H 2 O ↔ NH4 + + آیا او است- . در اینجا مولکول آمونیاک یک پروتون از مولکول آب می پذیرد.

بنابراین، آب می تواند دو جفت مزدوج را تشکیل دهد:

1) H 2 O(اسید) و آیا او است- (پایه مزدوج)

2) H 3 O+ (اسید) و H 2 O(پایه مزدوج).

در حالت اول آب یک پروتون اهدا می کند و در حالت دوم آن را می پذیرد.

چنین خاصیتی نامیده می شود دوپروتونیتی. موادی که می توانند به عنوان اسید و باز واکنش نشان دهند نامیده می شوند آمفوتریک. چنین موادی اغلب در طبیعت یافت می شوند. به عنوان مثال، اسیدهای آمینه می توانند با اسیدها و بازها نمک تشکیل دهند. بنابراین، پپتیدها به آسانی ترکیبات هماهنگی را با یون های فلزی موجود تشکیل می دهند.

بدین ترتیب، خاصیت مشخصهپیوند یونی - حرکت کامل دسته ای از الکترون های متصل به یکی از هسته ها. این بدان معناست که ناحیه ای بین یون ها وجود دارد که چگالی الکترون آن تقریباً صفر است.

نوع دوم اتصال استکووالانسی ارتباط

اتم ها می توانند با به اشتراک گذاشتن الکترون ها، پیکربندی های الکترونیکی پایداری را تشکیل دهند.

چنین پیوندی زمانی تشکیل می شود که یک جفت الکترون در یک زمان به اشتراک گذاشته شود. از هر کداماتم در این مورد، الکترون های پیوند اجتماعی شده به طور مساوی بین اتم ها توزیع می شوند. نمونه ای از پیوند کووالانسی است هم هسته ایدو اتمی مولکول های H 2 , ن 2 , اف 2. آلوتروپ ها دارای همان نوع پیوند هستند. O 2 و ازن O 3 و برای یک مولکول چند اتمی اس 8 و همچنین مولکول های هترونهسته ایهیدروژن کلرید HCl، دی اکسید کربن CO 2، متان CH 4، اتانول با 2 اچ 5 آیا او استهگزا فلوراید گوگرد SF 6، استیلن با 2 اچ 2. همه این مولکول ها دارای الکترون های مشترک یکسانی هستند و پیوندهای آنها اشباع شده و به همان طریق هدایت می شوند (شکل 4).

برای زیست شناسان، مهم است که شعاع کووالانسی اتم ها در پیوندهای دوگانه و سه گانه در مقایسه با یک پیوند واحد کاهش یابد.

برنج. 4.پیوند کووالانسی در مولکول Cl 2.

انواع پیوندهای یونی و کووالانسی دو مورد محدود کننده بسیاری از انواع پیوندهای شیمیایی موجود هستند و در عمل بیشتر پیوندها میانی هستند.

ترکیبات دو عنصر که در انتهای مخالف دوره‌های مشابه یا متفاوت منظومه مندلیف قرار دارند، عمدتاً پیوندهای یونی را تشکیل می‌دهند. همانطور که عناصر در یک دوره به یکدیگر نزدیک می شوند، ماهیت یونی ترکیبات آنها کاهش می یابد، در حالی که ویژگی کووالانسی افزایش می یابد. به عنوان مثال، هالیدها و اکسیدهای عناصر سمت چپ جدول تناوبی پیوندهای یونی را تشکیل می دهند. NaCl، AgBr، BaSO4، CaCO3، KNO3، CaO، NaOHو همان ترکیبات عناصر سمت راست جدول کووالانسی هستند ( H 2 O، CO 2، NH 3، NO 2، CH 4، فنل C6H5OH، گلوکز C 6 H 12 O 6، اتانول C 2 H 5 OH).

پیوند کووالانسی نیز به نوبه خود اصلاح دیگری دارد.

در یون‌های چند اتمی و در مولکول‌های بیولوژیکی پیچیده، هر دو الکترون فقط می‌توانند از آن بیرون بیایند یکیاتم نامیده می شود اهدا کنندهجفت الکترون اتمی که این جفت الکترون را با یک دهنده اجتماعی می کند نامیده می شود پذیرندهجفت الکترون این نوع پیوند کووالانسی نامیده می شود هماهنگی (اهداکننده-پذیرنده, یاداتیو) ارتباط(شکل 5). این نوع پیوند برای زیست شناسی و پزشکی بسیار مهم است، زیرا شیمی مهم ترین عناصر d برای متابولیسم عمدتاً توسط پیوندهای هماهنگی توصیف می شود.

عکس 5.

به عنوان یک قاعده، در یک ترکیب پیچیده، یک اتم فلز به عنوان گیرنده جفت الکترون عمل می کند. برعکس، در پیوندهای یونی و کووالانسی، اتم فلز دهنده الکترون است.

ماهیت پیوند کووالانسی و انواع آن - پیوند هماهنگی - را می توان با کمک نظریه دیگری درباره اسیدها و بازها که توسط GN ارائه شده است، روشن کرد. لوئیس او تا حدودی مفهوم معنایی اصطلاحات «اسید» و «باز» را طبق نظریه برونستد-لوری گسترش داد. نظریه لوئیس ماهیت تشکیل یون های پیچیده و مشارکت مواد در واکنش های جانشینی هسته دوست، یعنی در تشکیل CS را توضیح می دهد.

به گفته لوئیس، اسید ماده ای است که با پذیرش یک جفت الکترون از یک باز، قادر به تشکیل پیوند کووالانسی است. باز لوئیس ماده ای است که دارای یک جفت الکترون تنها است که با اهدای الکترون، پیوند کووالانسی با اسید لوئیس ایجاد می کند.

یعنی نظریه لوئیس دامنه واکنش‌های اسید-باز را به واکنش‌هایی که پروتون‌ها اصلاً در آن‌ها شرکت نمی‌کنند نیز گسترش می‌دهد. علاوه بر این، طبق این نظریه، خود پروتون نیز یک اسید است، زیرا قادر به پذیرش یک جفت الکترون است.

بنابراین طبق این نظریه کاتیونها اسیدهای لوئیس و آنیونها بازهای لوئیس هستند. واکنش‌های زیر نمونه‌هایی هستند:

در بالا ذکر شد که تقسیم مواد به مواد یونی و کووالانسی نسبی است، زیرا هیچ انتقال کامل الکترون از اتم های فلز به اتم های پذیرنده در مولکول های کووالانسی وجود ندارد. در ترکیبات دارای پیوند یونی، هر یون در میدان الکتریکی یون‌های دارای علامت مخالف قرار دارد، بنابراین آنها متقابلاً قطبی شده‌اند و پوسته‌های آنها تغییر شکل می‌دهند.

قطبی پذیریتوسط ساختار الکترونیکی، بار و اندازه یون تعیین می شود. برای آنیونها بیشتر از کاتیونها است. بالاترین قطبش پذیری در بین کاتیون ها برای کاتیون های با بار بزرگتر و اندازه کوچکتر است، به عنوان مثال، برای Hg 2+، Cd 2+، Pb 2+، Al 3+، Tl 3+. دارای اثر قطبی قوی است اچ+ . از آنجایی که اثر پلاریزاسیون یونی دو طرفه است، به طور قابل توجهی خواص ترکیبات تشکیل شده را تغییر می دهد.

نوع سوم اتصال -دوقطبی-دوقطبی ارتباط

علاوه بر انواع ارتباطات ذکر شده، دوقطبی-دوقطبی نیز وجود دارد بین مولکولیفعل و انفعالات، همچنین به عنوان شناخته شده است وان دروالس .

قدرت این برهمکنش ها به ماهیت مولکول ها بستگی دارد.

سه نوع برهمکنش وجود دارد: دوقطبی دائمی - دوقطبی دائمی ( دوقطبی-دوقطبیجاذبه)؛ دوقطبی دائمی - دوقطبی القایی ( القاءجاذبه)؛ دوقطبی آنی - دوقطبی القایی ( پراکندگیجاذبه یا نیروهای لندن. برنج. 6).

برنج. 6.

فقط مولکول هایی با پیوند کووالانسی قطبی دارای گشتاور دوقطبی-دوقطبی ( HCl، NH 3، SO 2، H 2 O، C 6 H 5 Cl، و استحکام باند 1-2 است خداحافظ(1D \u003d 3.338 × 10 -30 کولن متر - C × m).

در بیوشیمی، نوع دیگری از پیوند متمایز می شود - هیدروژن اتصال، که یک مورد محدود کننده است دوقطبی-دوقطبیجاذبه این پیوند از جاذبه بین یک اتم هیدروژن و یک اتم الکترونگاتیو کوچک، اغلب اکسیژن، فلوئور و نیتروژن تشکیل می شود. با اتم‌های بزرگی که الکترونگاتیوی مشابهی دارند (مثلاً با کلر و گوگرد)، پیوند هیدروژنی بسیار ضعیف‌تر است. اتم هیدروژن با یک ویژگی اساسی متمایز می شود: هنگامی که الکترون های پیوند دهنده دور می شوند، هسته آن - پروتون - در معرض دید قرار می گیرد و دیگر توسط الکترون ها غربال نمی شود.

بنابراین، اتم به یک دوقطبی بزرگ تبدیل می شود.

یک پیوند هیدروژنی، بر خلاف پیوند واندروالسی، نه تنها در طول فعل و انفعالات بین مولکولی، بلکه در یک مولکول نیز تشکیل می شود. درون مولکولیپیوند هیدروژنی. پیوند های هیدروژنینقش مهمی در بیوشیمی ایفا می کند، به عنوان مثال، برای تثبیت ساختار پروتئین ها به شکل یک مارپیچ، یا برای تشکیل یک مارپیچ دوگانه DNA (شکل 7).

شکل 7.

پیوندهای هیدروژن و واندروالس بسیار ضعیف تر از پیوندهای یونی، کووالانسی و هماهنگی هستند. انرژی پیوندهای بین مولکولی در جدول نشان داده شده است. یکی

میز 1.انرژی نیروهای بین مولکولی

توجه داشته باشید: درجه برهمکنش های بین مولکولی منعکس کننده آنتالپی ذوب و تبخیر (جوش) است. ترکیبات یونی برای جداسازی یون ها به انرژی بسیار بیشتری نسبت به جداسازی مولکول ها نیاز دارند. آنتالپی ذوب ترکیبات یونی بسیار بیشتر از ترکیبات مولکولی است.

نوع چهارم اتصال -پیوند فلزی

سرانجام، نوع دیگری از پیوندهای بین مولکولی وجود دارد - فلز: اتصال یون های مثبت شبکه فلزات با الکترون های آزاد. این نوع اتصال در اجسام بیولوژیکی رخ نمی دهد.

از بررسی مختصری از انواع پیوندها، یک جزئیات به دست می آید: یک پارامتر مهم اتم یا یون یک فلز - دهنده الکترون و همچنین اتم - گیرنده الکترون آن است. اندازه.

بدون پرداختن به جزئیات، توجه می کنیم که شعاع کووالانسی اتم ها، شعاع یونی فلزات و شعاع واندروالس مولکول های برهم کنش با افزایش عدد اتمی آنها در گروه های سیستم تناوبی افزایش می یابد. در این حالت، مقادیر شعاع یونی کوچکترین و شعاع واندروالس بزرگترین هستند. به عنوان یک قاعده، هنگام حرکت به سمت پایین گروه، شعاع همه عناصر، هم کووالانسی و هم واندروالس افزایش می یابد.

مهمترین آنها برای زیست شناسان و پزشکان هستند هماهنگی(اهدا کننده - پذیرنده) پیوندهای در نظر گرفته شده توسط شیمی هماهنگی.

بیوانارگانیک پزشکی گ.ک. باراشکوف