Carbonsäuren erhalten die Reaktionsgleichung. Carbonsäuren erhalten.

Carbonsäuren - organische Säuren. Sie sind Teil lebender Organismen und nehmen an Metabolismus teil. Die chemischen Eigenschaften von Carbonsäuren werden durch das Vorhandensein einer Carboxylgruppe -OSON bestimmt. Dazu gehören Essigsäure, Ameise, Oxal, Öl und eine Anzahl anderer Säuren.

allgemeine Beschreibung

Es gibt mehrere Möglichkeiten, Carbonsäuren herzustellen:

• alkoholoxidation - C 2 H 5 OH + O2 → CH 3 COOH + H 2 O (Essigsäure ist aus Ethanol gebildet);
• aldehydoxidation - CH 3 COH + [O] → CH 3 COOH;
• oxidation von Butan - 2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O;
• alkoholcarbonylierung - CH 3 + CO → CH 3 COOH;
• zersetzung von Oxalsäure, um Ameisensäure zu erhalten - C 2 H 2 O 4 → HCOOH + CO 2;
• die Wechselwirkung von Salzen mit konzentrierter Schwefelsäure - CH 3 Coona + H 2 SO 4 → CH 3 COOH + NAHSO 4.

Feige. 1. Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren.

Physikalische Eigenschaften Carbonsäuren:

• die Siedetemperatur ist höher als der der entsprechenden Kohlenwasserstoffe und Alkohole;
• gute Löslichkeit in Wasser - sich in Wasserstoffkationen und Anionen des Säurestests auflösen (sind schwache Elektrolyte);
• eine Erhöhung der Anzahl der Kohlenstoffatome verringert die Saure Kraft.

Carbonsäuren haben starke Wasserstoffbrückenbindungen (stärker als die von Alkoholen), was durch eine hohe positive Ladung auf dem Wasserstoffatom in der Carboxylgruppe verursacht wird.

Interaktion

Carbonsäuren ändern die Farbe der Indikatoren. Lacmus und Methylovan werden rot.

Feige. 2. Interaktion mit den Indikatoren.

Tabelle chemische Eigenschaften Carbonsäuren beschreiben saure Wechselwirkung mit anderen Substanzen.

Reaktionen	Ergebnis	Beispiel
Mit Metallen	Wasserstoff ist unterschieden, Salze werden gebildet	2CH 3 COOH + MG → (CH 3 COO) 2 mg + H 2
Mit Oxiden	Salz und Wasser werden gebildet	2CH 3 COOH + ZNO → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O
Mit Basen (Neutralisation)	Salz und Wasser werden gebildet	CH 3 COOH + NAOH → CH 3 Coona + H 2 O
Mit Carbonat.	Kohlendioxid und Wasser werden unterschieden	2CH 3 COOH + CACO 3 → (CH 3 COO) 2 CA + H 2 O + CO 2
Mit Salzen schwacher Säuren	Anorganische Säure wird gebildet	2CH 3 COOH + NA 2 SiO 3 → 2CH 3 Coona + H 2 SiO 3
Mit Ammoniak oder Ammoniumhydroxid	Ammoniumacetat wird gebildet. Wenn Sie mit Hydroxid interagieren, wird das Wasser unterschieden	CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 Coonh 4 CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 Coonh 4 + H 2 O
Mit Alkoholen (Veresterung)	Ester bildeten	CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Haloiding	Salz wird gebildet	CH 3 COOH + BR 2 → CH 2 BRCOOH

Salze, die durch die Wechselwirkung von Substanzen mit Ameisensäure gebildet sind, werden Formate, mit Essigsäureacetaten, bezeichnet.

Decarboxylierung.

Die Spaltung der Carboxylgruppe wird als Decarboxylierungsprozess bezeichnet, der in den folgenden Fällen auftritt:

• wenn Salze in Gegenwart von festem Alkali mit der Bildung von Alkanen - RCOOONA TV + NAOH TV → RH + NA 2 CO 3 erhitzt werden;
• bei erhitzten festen Salzen - (CH 3 SOO) 2 SA → CH 3 -CO-CH 3 + SASI 3;
• bei der Kalzinierung von Benzoesäure - pH-COOH → PHH + CO 2;
• mit Elektrolyse von Salzenlösungen - 2RCOONA + H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NAOH.

. Gesamtbewertungen: 110.

Methoden zum Erhalten. einer . Oxidation von Aldehydes I. primärer Alkohol - Allgemeines Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren. Als Oxidationsmittel wird es mit R 2 O 7 verwendet /\u003e K M n 4 und K 2 verwendet.

2 ein anderes gemeinsames Verfahren ist eine Hydrolyse von halogen-substituierten Kohlenwasserstoffen, die drei Halogenatome in einem Kohlenstoffatom enthalten. In diesem Fall sind Alkohole, die Gruppen enthalten, in einem Kohlenstoffatom gebildet - solche Alkohole sind instabil und gespaltenes Wasser zur Bildung von Carbonsäure: /\u003e

	Znaon
R-CCL 3			→	R - COOH + N 2 O
	-3nacl.

3. Die Erlangung von Carbonsäuren aus Cyaniden (Nitrile) ist eine wichtige Methode, mit der Sie die Kohlenstoffkette nach Erhalt des anfänglichen Cyanids erhöhen können. Ein zusätzliches Kohlenstoffatom wird mit der Halogenreaktion im Halogen-Hydro-Molekül von Natriumcyanid in das Molekül eingeführt, beispielsweise: /\u003e

CH 3 -B R + Nacn. → CH 3 - CN + Nabr..

Das bildende Nitril von Essigsäure (Methylcyanid), wenn er erhitzt wird, ist leicht hydrolysiert, um Ammoniumacetat zu bilden:

CH 3 CN + 2N 2 O → CH 3 Coonh 4.

Bei der Ansäuerung der Lösung unterscheidet sich Säure:

CH 3 Coonh 4 + HCL. → CH 3 Coxy + NH 4 CL..

vier. Verwendet grignara erreichen Nach dem Schema: /\u003e

H 2 O.
R - Mgbr. + Co 2 → r - coo - Mgbr.→ R - COOH + MG (OH) BR

fünf . Hydrolyse von Estern: /\u003e

R - coR 1 + kon → r - kochen + R 'oh,

R - kochen + HCL. → R.— COOH +. Kcl. .

6. Hydrolyse von Säureanhydriden: /\u003e

(RCO) 2 O + H 2 O → 2 RCOOH.

7. Für einzelne Säuren gibt es bestimmte Methoden zum Erhalten ./\u003e

Ameisensäure wird durch Erhitzen von Kohlenoxid (II. ) mit pulverisiertem Natriumhydroxid unter Druck und Behandlung der resultierenden Natriumformiat durch starke Säure:

Essigsäure wird durch katalytische Oxidation von Butan-Luft-Sauerstoff erhalten:

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH 3 coxy + 2n 2 O.

Um Benzoesäure zu erhalten, können Sie die Oxidation von monoighted Homologen von Benzol verwenden saure Lösung Permanganate Potassia:

5c 6 h 5 -CH 3 + 6 KMNO. 4 + 9 h 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 Soam + 3 K 2 SO 4 + 6 Mnso. 4 + 14 h 2 O.

Darüber hinaus kann Benzoesäure von Benzaldehyd mit erhalten werden reaktionen Canniczar.. Bei dieser Reaktion wird Benzaldehyd bei Raumtemperatur mit einer 40-60% igen Natriumhydroxidlösung behandelt. Gleichzeitige Oxidation und Erholung führt zur Bildung benzoesäure und dementsprechend Phenylmethan (Benzylalkohol):

Chemische Eigenschaften. Carbonsäuren sind stärkere Säuren als Alkohole, da das Wasserstoffatom in der Carboxylgruppe aufgrund der Wirkung der Co-Gruppe die Mobilität erhöht hat. In einer wässrigen Lösung dissoziieren Carbonsäuren: /\u003e

RCOH. RCOO - + H +

Dennoch aufgrund der kovalenten Natur von Kohlenstoffmolekülen säuren, die über der Gleichgewichtsdissoziation angegeben sind, ist ausreichendstark nach links verschoben. So Carbonsäuren - das ist in der Regel. schwache Säuren. Zum Beispiel Radierung (Essig)säure ist durch eine Dissoziation konstant zu einem \u003d 1,7 * 10 -5 gekennzeichnet./>

Die im Carbonsäuremolekül vorhandenen Substituenten beeinflussen stark auf seine Säure induktive Wirkung. Solche Substituenten, wie Chlor- oder Phenylreste verzögerten Elektronendichte, verursachen daher einen negativen induktiven Effekt (- /). Das Ziehen der Elektronendichte aus dem Carboxylwasserstoffatom führt zu einer Erhöhung der carboxen Säure säuren. Im Gegensatz dazu haben Substituenten wie Alkylgruppen elektronengrößee Eigenschaften und erzeugen einen positiven induktiven Effekt, + i. Sie reduzieren die Säure. Wirkung von Substituenten für Carboxylsäure-Säuregehalteindeutig in den Werten der Dissoziationskonstanten manifestiertK A. Für eine Reihe von Säuren. Außerdem für die Kraft der Säurees betrifft das Vorhandensein einer konjugierten mehrfachen Kommunikation.

Carbonsäuren-Formel.K A.

Propionic CH 3 CH 2 COOH 1,3 * 10 -5

Öl CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1.5 * 10 -5

Acetic CH 3 COOH 1.7 * 10 -5

Croton CH 3 - CH \u003d CH - COOH 2.0 * 10 -5

Vinyluxus CH 2 \u003d CH-CH 2 COOH 3,8 * 10 -5

Acryl CH 2 \u003d CH-COOH 5,6 * 10 -5

Muraury HCOOH 6.1 * 10 -4

Benzoic C 6 H 5 COOH 1,4 * 10 -4

Chlorucus CH 2 CLCOOH 2.2 * 10 -3

TETRON CH 3 - C ≡ C - COOH 1,3 * 10 -3

Dichlorucus. Kabeln 2 COOH 5,6 * 10 -2

Sorry Hooc - COOH 5,9 * 10 -2

TrichlorucusCcl 3 COOH 2.2 * 10 -1

Der gegenseitige Einfluss von Atomen in Dicarbonsäuremolekülen führt dazu, dass sie stärker als auf NEUSTORE sind.

2. Salzbildung. Carbonsäuren haben alle Eigenschaften von gewöhnlichen Säuren. Sie reagieren mit aktiven Metallen, Hauptoxiden, Basen und Salzen schwachen Säuren:

2 rcooh + m g → (rcoo) 2 mg + h 2,

2 RCOOH + SAO → (RCOO) 2 CA + H 2 OH,

Rcooh +. NaOH. → RCOONA. + H 2 oh,

Rcooh +. Nahco. 3 → RCOONA. + H 2 O + CO 2.

Carbonsäuren sind schwach, so starke Mineralsäuren verdrängen sie von den entsprechenden Salzen:

CH 3. Coona. + HCL. → CH 3 Coxy + NaCl..

Salze von Carbonsäuren in wässrigen Lösungen sind hydrolysiert:

CH 3 COI + H 2 O CH 3 COXY + CON.

Der Unterschied zwischen Carbonsäuren aus dem Mineral liegt in der Möglichkeit, eine Anzahl von Funktionsderivaten zu bilden.

3. Die Bildung funktioneller Derivate von Carbonsäuren. Beim Ersetzen der Gruppe ist es in Carbonsäuren von verschiedenen Gruppen (/\u003e x ) Funktionelle abgeleitete Säuren sind gebildet allgemeine Formel R - x x; Hier R. bedeutet eine Alkyl- oder Arylgruppe. Obwohl Nitrilien eine andere allgemeine Formel haben (R - cn. ), werden sie normalerweise auch als Derivate von Carbonsäuren betrachtet, da sie aus diesen Säuren erhalten werden können.

Chloranhydride werden durch Phosphorchlorid erhalten (V) für Säuren:

R-CO-OH + PC L 5 → R-Co- Cl +.Wuchs l 3 + HCl.

Anschlussbeispiele

Acid Eigenkapital (Essigsäure) Benzoesäure chloranhydritis säuren. Entnündungschlorid-Benzoylchlorid (Acetylchlorid) säureanhydrid. Etrene (aceth) benzoicanhydrit Anhydrite. Äther Ethylgebäude (Ethylacetat) Methylbenzoat amide Etanamid (Acetamid) Benzamid Nitril Ethannitril Benzonitril. (Acetonitril)

Anhydride sind aus Carbonsäuren unter der Wirkung von Wasserbasis gebildet:

2 R - CO - OH + P 2 O 5 → (R - CO -) 2 O + 2NRO 3.

Die Ester werden gebildet, wenn erheizte Säure mit Alkohol in Gegenwart von Schwefelsäure ( reversible Reaktion Veresterung):

Der Mechanismus der Veresterungsreaktion wurde installiert die Methode von "markierten Atomen".

Ester können auch erhalten werden, indem Sie mit Alkalimetallalkoholite-Wechselwirkung interagieren:

R-CO-CL + NA-O-R '→ R-CO-oder' + NaCl.

Harbonsäurechloridreaktionen mit Ammoniak führen zur Bildung von Amiden:

CH 3 -CO-C L + Cn 3 → CH 3 -CO-CN 2 +HCl.

Außerdem können Amide erhalten werden, wenn Ammoniumcarbonsäuresalsalze heizen:

Wenn die Amide erhitzt werden, werden sie mit der Bildung von Nitrils dehydriert:

	P 2 0 5
CH 3 - CO - NH 2	→	CH 3 - c ≡ n + h 2 o

Funktionsderivate von Untersäuren - flüchtige Flüssigkeiten. Alle sind leicht hydrolysiert mit der Bildung von Source Säure:

R-CO-X + H 2 O → R-CO-OH + NX.

In einem sauren Medium können diese Reaktionen reversibel sein. Die Hydrolyse im alkalischen Medium ist irrelevant und führt zur Bildung von Carbonsäuresalsalzen, zum Beispiel:

R-co-oder '+ NaOH → R-Co-Ona + R'OH.

vier. Eine Anzahl von Eigenschaften von Carbonsäuren beruht auf dem Vorhandensein eines Kohlenwasserstoffradikums. Somit werden unter der Wirkung von Halogenen bei Säure in Gegenwart von rotem Phosphor, halogen-substituierte Säuren ausgebildet, und ein Wasserstoffatom wird bei einem Halogen in einer Kohlenstoff-Kohlenstoffgruppe (A-Atom) ersetzt: /\u003e

	R kr.
CH 3 -CH 2 -CONE + WR 2	→	CH 3-SONC + NWR

Nachteilige Carbonsäuren sind in der Lage, den Beitrittsreaktionen zu erhalten:

CH 2 \u003d CH-COO + H 2 → CH 3 -CH 2 -CONO

CH 2 \u003d CH-COOCH + mit L 2 → CH 2 mit l -cns L-son,

CH 2 \u003d CH Coxy + HCl → CH 2 mit L-ch 2 -cono

CH 2 \u003d CH-COO + H 2 O → NO-CH 2 -CH 2 -CONO

Die letzten beiden Reaktionen gehen gegen die Regeln von Markovnikov vor.

Ungesättigte Carbonsäuren und ihre Derivate sind fähig polymerisationsreaktionen..

fünf . Redoxreaktionen von Carbonsäuren ./\u003e

Carbonsäuren in der Wirkung von Reduktionsmitteln in Gegenwart von Katalysatoren können in Aldehyde, Alkohole und sogar Kohlenwasserstoffe umdrehen:

Ameisensäure-NON ist durch eine Reihe von Merkmalen gekennzeichnet, da es eine Aldehydgruppe hat:

Ameisensäure ist ein starkes Reduktionsmittel und ist leicht nach CO 2 oxidiert. Sie gibt reaktion "Silberspiegel":

Nson + 2oh. → 2AG + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O,

oder in einem vereinfachten Form:

C h 3 nson + ag 2 o → 2AG + CO 2 + H 2 O.

Außerdem wird Ameisensäure durch Chlor oxidiert:

Nson + sl 2 → CO 2 + 2HCl.

In einer Sauerstoffatmosphäre werden Carbonsäuren nach CO 2 und H 2 O oxidiert:

CH 3 COAM + 2O 2 → 2 + 2n 2 O.

6. Reaktionen dekoration. Gesättigte unsubstituierte Monocarbonsäuren aufgrund großer Festigkeit c-S-Verbindung Wenn erhitzt ist, ist mit Schwierigkeiten decarboxyliert. Dazu zu tun, die Fusion von Salz alkalimetall Carbonsäure mit Alkali: /\u003e

Das Erscheinungsbild von Elektronendonorsubstituenten im Kohlenwasserstoffrest trägt bei decarboxylierungsreaktionen.:

Zwei-Berg-Carbonsäuren können leicht von 2 abgespalten werden, wenn er erhitzt wird:

Carbonsäuren erhalten.

ICH.. In der Industrie

1. Weisen Sie natürliche Produkte zu

(Fette, Wachse, wesentliche und pflanzliche Öle)

2. Oxidation von Alkanen:

2CH 4 + + 3O 2 T, kat. → 2HCOH + 2H 2 O

machin-Ameisensäure.

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 T, kat, p → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

n-butansoßsäure

3. Oxidation von Alkenen:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 T, kat. → CH 3 COOH

ethylen

VON H 3 -CH \u003d CH 2 + 4 [O] T, kat. → CH 3 COOH + HCOOH (essigsäure + Ameisensäure )

4. Oxidation von Benzol-Homologen (Herstellung von Benzoesäure):

C 6 H 5 -C N H 2N + 1 + 3N [O] KMNO4, H +→ C 6 H 5 -COOH + (N-1) CO 2 + NH 2 O

5c 6 h 5 -CH 3 + 6kmno 4 + 9h 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MNSO 4 + 14H 2 O

toluol Benzoesäure.

5. Vorbereitung von Ameisensäure:

1 Bühne: CO + NAOH. T. , P. → HCOONA (natriumformat - Salz )

2 bühne: HCOONA + H 2 SO 4 → HCOOH + NAHSO 4

6. Herstellung von Essigsäure:

CH 3 OH + CO T, p. → CH 3 COOH

Methanol.

II.. Im Labor

1. Hydrolyse von Estern:

2. Von Carboxylsalzen:

R-Coona + HCl → R-COOH + NACL

3. Auflösende Carbonsäureanhydride in Wasser:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Alkalische Hydrolyse Halogenderivate von Carbonsäuren:

III. Allgemeine Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren

1. Oxidation von Aldehyden:

R-COH + [O] → R-COOH

Zum Beispiel die Umsetzung des "Silberspiegels" oder Oxidation von Kupferhydroxid (II) - hochwertige Aldehyd-Reaktionen

2. Oxidation von Alkoholen:

R-CH 2 -OH + 2 [O] T, kat. → R-COOH + H 2 O

3. Hydrolyse von halogen-substituierten Kohlenwasserstoffen, die drei Halogenatome in einem Kohlenstoffatom enthalten.

4. Von Cyaniden (Nitrile) - Mit der Methode können Sie die Kohlenstoffkette erhöhen:

VON H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NABR

CH 3 -CN. — methylcyanid (aceth nitril)

VON H 3 -CN + 2H 2 O T.→ CH 3 Coonh 4

acetat ammonium

CH 3 Coonh 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 CL

5. Verwendet reagens Grignara

Carbonsäuren erhalten.

ICH.. In der Industrie

1. Weisen Sie natürliche Produkte zu

(Fette, Wachse, wesentliche und pflanzliche Öle)

2. Oxidation von Alkanen:

2CH 4 + + 3O 2 T, kat. → 2HCOH + 2H 2 O

methanmusiksäure

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 T, kat, p → 4CH 3 COOH + 2H 2 O

n-Butyuksus-Säure

3. Oxidation von Alkenen:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 T, kat. → CH 3 COOH

ethylen

VON H 3 -CH \u003d CH 2 + 4 [O] T, kat. → CH 3 COOH + HCOOH (essigsäure + Ameisensäure )

4. Oxidation von Benzol-Homologen (Herstellung von Benzoesäure):

C 6 H 5 -C N H 2N + 1 + 3N [O] KMNO4, H +→ C 6 H 5 -COOH + (N-1) CO 2 + NH 2 O

5c 6 h 5 -CH 3 + 6kmno 4 + 9h 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MNSO 4 + 14H 2 O

tololbenzoesäure

5. Ameisensäure setzen:

1 Bühne: CO + NAOH. T. , P.→ HCOONA (natriumformat - Salz )

2 bühne: HCOONA + H 2 SO 4 → HCOOH + NAHSO 4

6. Herstellung von Essigsäure:

CH 3 OH + CO T, p. → CH 3 COOH

Methanol.

II.. Im Labor

1. Hydrolyse von Estern:

2. Von Carboxylsalzen :

R-Coona + HCl → R-COOH + NACL

3. Auflösende Carbonsäureanhydride in Wasser:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Alkalische Hydrolyse Halogenderivate von Carbonsäuren:

III.. Allgemeine Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren

1. Oxidation von Aldehyden:

R-COH + [O] → R-COOH

Zum Beispiel die Umsetzung des "Silberspiegels" oder Oxidation von Kupferhydroxid (II) - hochwertige Aldehyd-Reaktionen

2. Oxidation von Alkoholen:

R-CH 2 -OH + 2 [O] T, kat. → R-COOH + H 2 O

3. Hydrolyse von halogen-substituierten Kohlenwasserstoffen, die drei Halogenatome in einem Kohlenstoffatom enthalten.

4. Von Cyaniden (Nitrile) - Mit der Methode können Sie die Kohlenstoffkette erhöhen:

VON H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NABR

CH 3 -CN. - methylcyanid (aceth nitril)

VON H 3 -CN + 2H 2 O T.→ CH 3 Coonh 4

acetat ammonium

CH 3 Coonh 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 CL

5. Verwendet reagens Grignara

R-MGBR + CO 2 → R-COO-MGBR H2O.→ R-COOH + MG (OH) BR

Anwendung von Carbonsäuren

Ameisensäure - in der Medizin - formische Alkohol (1,25% Alkohollösung von Ameisensäure), in der Imkerei, bei der Bio-Synthese bei der Herstellung von Lösungsmitteln und Konservierungsmitteln; Als starkes Reduktionsmittel.

Essigsäure - In der Lebensmittel- und Chemieindustrie (die Herstellung von Acetylcellulose, aus der Acetatfaser erhalten wird, organisches Glas, ein Film; für die Synthese von Farbstoffen, Medikamenten und Estern). Im Haushalt als Aroma- und Konservierungsstoffsubstanz.

Ölsäure - Um Aromenzusätze, Weichmacher und Böden zu erhalten.

Oxalsäure - in der metallurgischen Industrie (Entfernung des Maßstabs).

Stearinovaya. C 17 h 35 cooh und palmitica acid C 15 H 31 COOH - als Tenside, Schmiermittel in der Metallbearbeitung.

Ölsäure C 17 H 33 COOH - Flotegent und Collector bei Anreicherung von NE-Metallerzungen.

Getrennte Vertreter

simonialbegrenzungscarboxylsäuren

Ameisensäure Es wurde erstmals im XVII Jahrhundert aus roten Waldameisen zugewiesen. Auch im Saft von Burda Nessel enthalten. Waschsorientierte Ameisensäure ist eine farblose Flüssigkeit mit einem scharfen Geruch und brennenden Geschmack, der Verbrennungen auf der Haut verursacht. Es wird in der Textilindustrie als Schweiß verwendet, wenn das Gewebe gemalt wird, um Haut zu nehmen, sowie für verschiedene Synthese.
Essigsäure In der Natur weit verbreitet - ist in den Sekretierungen von Tieren (Urin, Galle, Kot) in Pflanzen (in grünen Blättern) enthalten. Es wird während der Fermentation gebildet, verrottet, Windung von Wein, Bier, in Säuremilch und Käse enthielt. Der Schmelzpunkt von wasserfreiem Essigsäure + 16,5 ° C, seine Kristalle sind als Eis transparent, daher wird es eisige Essigsäure genannt. Zum ersten Mal wurde am Ende des XVIII-Jahrhunderts von russischen Wissenschaftlern T. E. Lovitz erhalten. Der natürliche Essig enthält etwa 5% Essigsäure. Daraus hergestellte Essigsäurewesen nahrungsmittelindustrie Für Merklächen, Pilze, Fische. Essigsäure wird in der chemischen Industrie häufig zur verschiedenen Synthese eingesetzt.

Vertreter von aromatischen und unvorhergesehenen Carbonsäuren

Benzoesäure C 6 H 5 COOH ist der wichtigste Vertreter von Aromatensäuren. In der Natur verteilt in pflanzliche Welt: In Balsamen, ladanen, ätherischen Ölen. Bei Tierorganismen ist es in den Spree-Produkten von Proteinsubstanzen enthalten. Dies ist eine kristalline Substanz, ein Schmelzpunkt von 122 ° C, leicht angeordnet ist. IM kaltes Wasser löst sich schlecht auf. Es ist gut löslich in Alkohol und Ether.

Ungesättigte ungesättigte Säuren. Eine doppelte Bindung im Molekül hat eine allgemeine Formel C n H 2 N -1-COOH.

Hohe Molekulargewicht von ungesättigten Säuren oft erwähnt Ernährungswissenschaftlern (sie nennen sie ungesättigt). Der häufigste ist olein CH 3 - (CH 2) 7 -CH \u003d CH- (CH 2) 7 -Con- oder C 17 H 33 COOH. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die in der Kälte verfestigt ist.
Polygesättigte Säuren mit mehreren Doppelbindungen sind besonders wichtig: linolevaya CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH-CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COS oder C 17 H 31 COOH mit zwei Doppelbindungen, linolenova CH 3 -CH 2 - (CH \u003d CH-CH 2) 3 - (CH 2) 6 -CON oder C 17 H 29 COOH mit drei Doppelbindungen und arachidonova. CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH-CH 2) 4 - (CH 2) 2 -Konoon mit vier Doppelbindungen; Sie werden oft als unverzichtbare Fettsäuren bezeichnet. Es sind diese Säuren, die die größte biologische Aktivität haben: Sie beteiligen sich an der Übertragung und dem Austausch von Cholesterin, der Synthese von Prostaglandinen und anderen Vitalstoffen, unterstützen die Struktur zellmembranenbenötigt, um den visuellen Apparat zu arbeiten und nervöses Systembeeinflussen die Immunität. Das Fehlen dieser Säuren in der Lebensmittel hemmt das Wachstum von Tieren, unterdrückt ihre Fortpflanzungsfunktion, verursacht verschiedene Krankheiten. Linolete und Linolensäuren Der menschliche Körper kann nicht synthetisieren und sollten sie mit Lebensmitteln (wie Vitamine) bereit sein. Für die Synthese von Arachidonsäure im Körper erfordert Linolsäure. Polygesättigte Fettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen in Form von Glycerinestern sind in den sogenannten Trocknungsölen - Flachs, Hanf, Mohn, usw. Linolsäure C 17 h 31 cooh und linolensäure C 17 H 29 COOH ist Teil von Pflanzenölen. Zum Beispiel enthält Leinsamenöl etwa 25% Linolsäure und bis zu 58% linolenisch.

Sorbin (2,4-Hexadien) -Säure CH 3 -CH \u003d CH-CH \u003d CNCO wurde aus Eugierbeeren (auf Latin-Sorbus) erhalten. Diese Säure ist ein hervorragendes Konservierungsmittel, sodass Rowan-Beeren nicht wirken.

Einfachste ungesättigte Säure acryl- CH 2 \u003d CNCO hat einen scharfen Geruch (auf dem lateinischen ACRIS ist scharf, ätzend). Acrylate (Acrylsäureether) werden verwendet, um organisches Glas zu erhalten, und sein Nitril (Acrylnitril) ist für die Herstellung von synthetischen Fasern.

Neue dedizierte Säuren, Chemiker, verleihen oft den Willen der Fantasie. Also der Name der nächsten Homologist-Acrylsäure, croton

CH 3 -CH \u003d CH-COO, ist überhaupt nicht von der Köpfe, sondern von der Anlage Croton Tiglium.von denen es zugewiesen wurde. Sehr wichtiges synthetisches Isomer von Crotonsäure - metacrylsäure CH 2 \u003d C (CH 3) -OSON, aus dem derether (Methylmethacrylat) sowie von Methylacrylat, transparente Kunststoffplexiglas herstellen.

Unvorhergesehene Kohlenstoffe Säuren können Reaktionen anschließen:

CH 2 \u003d CH-COO + N 2 → CH 3 -CH 2 -Con

CH 2 \u003d CH-COO + CL 2 → CH 2 SL -LSL -

VIDEO:

CH 2 \u003d CH Coxy + HCl → CH 2 SL -CH 2 -Con

CH 2 \u003d CH-COO + H 2 O → NO-CH 2 -CH 2 -Con

Die letzten beiden Reaktionen gehen gegen die Regeln von Markovnikov vor.

Nachteilige Carbonsäuren und ihre Derivate sind in der Lage, Polymerisationsreaktionen zu erhalten.

13.1.1. Oxidation von Kohlenwasserstoffen.. Es gibt zwei Möglichkeiten: Die Oxidation von unteren Alkanen C 4 -C 8 hauptsächlich auf Essigsäure und Oxidation von festem Paraffin zur Bildung synthetischer Fettsäuren (SZHK) mit einer direkten Kabelkohlenstoffatome mit 10-× 20, die Rohstoffe für die Synthese von Tensiden (Tenside).

Der Prozess verläuft in der flüssigen Phase, wenn er erhitzt oder in Gegenwart von Katalysatoren ist. Während der Oxidation von Alkanans tritt die Zerstörung von Bindungen zwischen Sekundärkohlenstoffatomen auf, daher ist aus n-Butan hauptsächlich Essigsäure und als Nebenprodukte - Methylethylketon und Ethylacetat.

13.1.2. Sicht auf Basis von Kohlenoxid (II). Carbonsäuren werden auf der Grundlage von Kohlenoxid durch die Carbonylierungsreaktion erhalten:

Die Zugabe von Doppelbindungen mit der Säurekatalyse fließt immer nach der Regel von Markovnikov, da dies nur Ethylen aus Ethylen und aus ihren Homologen - α-methylsubstituierten Säuren erhalten wird. Besonderes Interesse diese Methode Geschenke für Synthesesäuren mit einem tertiären Radikal (Neocishot) von verzweigten Olefinen (Koch-Reaktion):

Der Reaktionsmechanismus besteht in der vorläufigen Protonierung von Alkansäure mit der Bildung eines Carbenium-Ions, seiner Wechselwirkung mit CO mit erhalten atizili-Kation.und die Reaktion des letzteren mit Wasser, um Carbonsäure zu bilden:

Neocisites und ihre Salze haben eine sehr hohe Löslichkeit und Viskosität und ihre Esterstabilität der Hydrolyse, die ihre weit verbreitete Verwendung in einer Reihe von Industrien gewährleistet.

Alkoholcarbonylierung wird von Metallkomplexen (NI, CO, Fe, PD) katalysiert. Der Prozess wird in der Industrie zur Synthese von Essigsäure aus Methanol umgesetzt und zeichnet sich durch hohe wirtschaftliche Indikatoren aus.

Säuren werden auch durch Oxidation von Aldehyden (Produkt der Oxosynthese) erhalten.

Labormethoden zur Herstellung von Carbonsäuren

Oxidation von Alkanen.

Oxidation von Alkenes.

13.2.3. Oxidation von primären Alkoholen.

13.2.4. Oxidation von Aldehyden und Ketonen. Aldehyde sind viel einfacher als Ketone. Darüber hinaus führt die Oxidation von Aldehyden zur Bildung von Säuren mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen, während die Oxidation von Ketonen mit dem Spalt von Kohlenstoffkohlenstoffbindungen (zwei Säuren oder Säure und Keton ausgebildet sind):

Oxidationsmittel servieren Permanganat oder Kaliumbichromat. Die Oxidation von Ketonen erfordert starre Bedingungen als Aldehyde.

13.2.5. Hydrolyse von Nitrilen. Nitrilile bekommen die Wechselwirkung von Halogengassen mit Cyan-Kalium, Hydrolyse leitet wässrige Lösungen Säure oder Alkalis. Im sauren Stickstoffmedium unterscheidet Ammoniumsalz:

in alkalisch - in Form von Ammoniumhydroxid, das mit der Trennung von Ammoniak zerfällt, wird die Säure als Salz erhalten:

13.2.6. Synthese Grignar. In der Wechselwirkung von Magnesium organischen Verbindungen mit Kohlendioxid werden Carbonsäuresalze gebildet:

Unter der Wirkung starker Säure (üblicherweise NSL) wird das Salz in eine Säure verwandelt:

Hydrolyse von Fetten

Fette - Carbonsäureester und Glycerin (Triglyceride). Carbonsäuren, die in Fettkohlekette von 3 bis 18 Kohlenstoffatomen enthalten sind.

Kochende Fette oder Öle mit wässrigen Lösungen von Alkalis (NaOH, CON) führt zur Herstellung von Carbonsäuresals und Glycerol.

Dieser Vorgang wird als gewaschen bezeichnet, da Carbonsäuresalze für die Herstellung von Seife verwendet werden.

Hydrolyse von Carbonsäurederivaten.

Physikalische Eigenschaften

Untere Säuren mit der Anzahl der Kohlenstoffatome bis zu 3 sind flüchtige farblose Flüssigkeiten mit einem charakteristischen scharfen Geruch, gemischt mit Wasser in beliebigen Verhältnissen. Die meisten Säuren mit 4 - mit 9 öligen Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch. Die Löslichkeit in Wasser wird mit zunehmender molarer Masse stark reduziert. Säuren von 10 und mehr - Feststoffe in Wasser unlöslich. Die Dichte der Form- und Essigsäure ist größer als die Einheiten, der Rest ist weniger als eins. Der Siedepunkt erhöht sich mit einer Erhöhung der Molmasse mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffsäureratomen, wobei die normale Struktur höher gekocht ist als die Säure mit verzweigtem Kohlenstoffskelett. Ein Vergleich von Siede-Temperaturen von Säuren und Alkoholen mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen zeigten, dass Säuren mit deutlich höheren Temperaturen als Alkoholen kochen. Dies zeigt eine höhere Assoziation von Säuremolekülen im Vergleich zu Alkoholen aufgrund von Ausbildung wasserstoffbindungen..

Carbonsäuren, wie Alkohole, sind in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden. Wenn der Akzeptor eine ziemlich starke Basis ist, wird die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen von einem vollständigen Protonentransfer an die Basis vorangetrieben. Gemäß Brenets wird die Verbindung, die ein Spender von Wasserstoff ist, als "Säure" betrachtet. Wird diese Verbindung "Wasserstoffdonor" ("Säure") von der Art des "Wasserstoffakzeptors" ("Base") abhängig. Je stärker der Basis, desto größer ist die Wahrscheinlichkeit, dass sich diese Verbindung in Bezug auf sie als Säure verhält:

Intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen, die zwischen Molekülen von Carbonsäuren ergeben, sind so langlebig, dass selbst in einem gasförmigen Zustand ein signifikanter Teil der Moleküle in Form von Dimern besteht:

Mit zunehmender Kohlenwasserstoffkette nimmt Säurekapazität zur Bildung von Wasserstoffbindungen ab.