Benzenul poate fi transformat în ciclohexan printr-o reacție de hidrogenare. Cicloalcani: structură, preparare și proprietăți chimice

Proprietăți fizice

Benzenul și omologii săi cei mai apropiați sunt lichide incolore cu miros specific. Hidrocarburile aromatice sunt mai ușoare decât apa și nu se dizolvă în ea, dar se dizolvă ușor în solvenți organici - alcool, eter, acetonă.

Benzenul și omologii săi sunt ei înșiși solvenți buni pentru mulți materie organică... Toate arenele ard cu o flacără fumurie datorită conținutului ridicat de carbon din moleculele lor.

Proprietățile fizice ale unor arene sunt prezentate în tabel.

Masa. Proprietățile fizice ale unor arene

Nume	Formulă	t ° .pl., ° C	t °. fierbe., ° C
Benzen	C 6 H 6	5,5	80,1
Toluen (metilbenzen)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Etilbenzen	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Xilen (dimetilbenzen)	C6H4 (CH3) 2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
pereche-		13,26	138,35
Propilbenzen	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Cumen (izopropilbenzen)	C6H5CH (CH3) 2	96,0	152,39
Stiren (vinil benzen)	C 6 H 5 CH = CH 2	30,6	145,2

Benzen - fierbere scăzută ( tbalot= 80,1 ° C), lichid incolor, insolubil în apă

Atenţie! Benzen - otravă, acționează asupra rinichilor, modifică formula sanguină (cu expunere prelungită), poate perturba structura cromozomilor.

Majoritatea hidrocarburilor aromatice sunt periculoase pentru viață și toxice.

Obținerea arenelor (benzen și omologii săi)

În laborator

1. Fuziunea sărurilor de acid benzoic cu alcalii solizi

C6H5-COONa + NaOH t → C6H6 + Na2C03

benzoat de sodiu

2. Reacția Würz-Fitting: (aici G este halogen)

C 6H 5 -G + 2N / A + R-G →C 6 H 5 - R + 2 N / AG

CU 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

În industrie

izolat din petrol și cărbune prin distilare fracționată, reformare;
din gudron de cărbune și gaz de cocserie

1. Deshidrociclizarea alcanilor cu mai mult de 6 atomi de carbon:

C 6 H 14 t , kat→ C 6 H 6 + 4 H 2

2. Trimerizarea acetilenei(numai pentru benzen) - R. Zelinsky:

3C 2 H 2 600 °C, Act. cărbune→ C 6 H 6

3. Deshidrogenare ciclohexan și omologii săi:

Academicianul sovietic Nikolai Dmitrievich Zelinsky a descoperit că benzenul este format din ciclohexan (deshidrogenarea cicloalcanilor)

C 6 H 12 t, kat→ C6H6 + 3H2

C6H11 -CH3 t , kat→ C6H5 -CH3 + 3H2

metilciclohexantoluen

4. Alchilarea benzenului(obținerea omologilor benzenului) - p Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCI3→ C6H5 -C2H5 + HCI

cloroetan etilbenzen

Proprietățile chimice ale arenelor

Eu... REACȚII DE OXIDARE

1. Combustie (flacără fumurie):

2C6H6 + 15O2 t→ 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Benzenul în condiții normale nu decolorează apa de brom și soluție de apă permanganat de potasiu

3. Omologii benzenului sunt oxidați de permanganat de potasiu (decolorează permanganatul de potasiu):

A) într-un mediu acid până la acid benzoic

Când omologii benzenului sunt expuși la permanganat de potasiu și alți oxidanți puternici, lanțurile laterale sunt oxidate. Indiferent cât de complex este lanțul substituent, acesta este distrus, cu excepția atomului a-carbon, care este oxidat la o grupare carboxil.

Omologii benzenului cu un lanț lateral dau acid benzoic:

Omologii care conțin două lanțuri laterale dau acizi dibazici:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Simplificat :

C6H5 -CH3 + 3O KMnO4→ C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) în săruri neutre și ușor alcaline până la acidul benzoic

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOК + K ОН + 2MnO 2 + H 2 O

II... REACȚII SUPLIMENTARE (mai greu decât alchenele)

1. Halogenare

C6H6 + 3CI2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (hexaclorociclohexan - hexacloran)

2. Hidrogenare

C6H6 + 3H2 t , PtsauNi→ C 6 H 12 (ciclohexan)

3. Polimerizare

III. REACȚII DE SUBSTITUȚIE - mecanism ionic (mai ușor decât alcanii)

b) omologi cu benzen la iradiere sau încălzire

În ceea ce privește proprietățile chimice, radicalii alchil sunt similari cu alcanii. Atomii de hidrogen din ei sunt înlocuiți cu halogen printr-un mecanism de radicali liberi. Prin urmare, în absența unui catalizator la încălzire sau iradiere UV, are loc o reacție de substituție radicală în lanțul lateral. Efectul inelului benzenic asupra substituenților alchil duce la faptul că atomul de hidrogen de la atomul de carbon legat direct de inelul de benzen (un atom de carbon) este întotdeauna înlocuit.

1) C6H5 -CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCI

c) omologi ai benzenului în prezența unui catalizator

C6H5 -CH3 + Cl2 AlCl 3 → (amestec de ort, o pereche de derivați) + HCI

2. Nitrație (cu acid azotic)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→ C 6 H 5-NO 2 + H 2 O

nitrobenzen - miros migdale!

C6H5-CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4→ CU H 3-C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3 H 2 O

2,4,6-trinitrotoluen (tol, TNT)

Utilizarea benzenului și omologilor săi

Benzen C 6 H 6 este un bun solvent. Benzenul ca aditiv îmbunătățește calitatea combustibilului pentru motor. Servește ca materie primă pentru producerea multor compuși organici aromatici - nitrobenzen C 6 H 5 NO 2 (solvent, se obține anilină din acesta), clorobenzen C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, stiren etc.

Toluen C 6 H 5 –CH 3 este un solvent utilizat în producția de coloranți, medicamente și explozivi (TNT (tol) sau 2,4,6-trinitrotoluen TNT).

Xilene C6H4 (CH3) 2. Xilenul tehnic este un amestec de trei izomeri ( orto-, meta- și pereche-xilene) - este utilizat ca solvent și produs inițial pentru sinteza multor compuși organici.

Izopropilbenzen C 6 H 5 –CH (CH 3) 2 este utilizat pentru a obține fenol și acetonă.

Derivați de clor ai benzenului folosit pentru protecția plantelor. Deci, produsul substituirii atomilor de H în benzen cu atomi de clor este hexaclorobenzen С 6 Сl 6 - fungicid; este folosit pentru pansamentul uscat al semințelor de grâu și secară împotriva smutului dur. Produsul adăugării de clor la benzen este hexaclorociclohexan (hexacloran) С 6 Н 6 Сl 6 - insecticid; este folosit pentru combaterea insectelor dăunătoare. Substanțele menționate aparțin pesticidelor - agenți chimici pentru combaterea microorganismelor, plantelor și animalelor.

Stiren C 6 H 5 - CH = CH 2 polimerizează foarte ușor, formând polistiren și copolimerizând cu cauciucuri butadienă - stiren butadienă.

EXPERIENȚE VIDEO

Cicloalcani Sunt hidrocarburi saturate (saturate) care conțin un ciclu de carbon închis.

Formula generală a cicloalcanilor C n H 2n, Unde n≥3.

Structura cicloalcanului

Atomii de carbon din moleculele cicloalcanilor se află în starea de hibridizare sp 3 și formează patru legături σ C - C și C - H. Unghiurile de legătură se schimbă în funcție de mărimea ciclului.

Cel mai simplu cicloalcan, ciclopropanul, este în esență un triunghi plat.

σ-Legături în ciclopropan sunt numite "Banană". Ele nu se află de-a lungul axei care leagă nucleele atomice, ci se abat de la aceasta, reducând tensiunea din molecula ciclopropan.

Proprietățile legăturilor „banane” seamănă cu legăturile π. Se rup ușor.

Prin urmare, ciclopropanul intră foarte ușor în reacții de adiție odată cu ruperea ciclului carbonului.

Restul cicloalcanilor au o structură neplană. Molecula de ciclobutan are o inflexiune de-a lungul liniei care leagă primul și al treilea atom de carbon din inel:

Ciclobutan reacționează, de asemenea aderare, cu toate acestea, stresul unghiular în ciclobutan este mai mic decât în ciclopropan; prin urmare, reacțiile de adăugare la ciclobutan sunt mai complicate.

Ciclurile mari au o structură mai complexă, neplană, drept urmare stresul unghiular din moleculele cicloalcanilor mari este aproape absent.

Cicloalcanii cu un ciclu mare nu suferă reacții de adăugare. Acestea se caracterizează prin reacții de substituție.

Structura ciclopentanului este, de asemenea, neplană; molecula este așa-numita „anvelopă”.

Molecula de ciclohexan nu este poligon platși ia diferite configurații numite „fotoliu” și „cadă”:

"Fotoliu" "baie"

Izomerismul cicloalcanilor

Izomeria structurală

Cicloalcanii se caracterizează prin izomerism structural, asociat cu un număr diferit de atomi de carbon în inel, un număr diferit de atomi de carbon în substituenți și cu poziția substituenților în inel.

Izomeri cu numere diferite de atomi de carbon în ciclu diferă în ceea ce privește dimensiunea ciclului carbonului.

Etilciclopropan	Metilciclobutan

Izomeri cu numere diferite de atomi de carbon în substituenți diferă în structura substituenților din același ciclu al carbonului.

1-metil-2-propilciclopentan	1,2-dietilciclopentan

Izomeri cu poziții diferite ale acelorași substituenți în inelul de carbon.

De exemplu.

1,1-dimetilciclohexan	1,2-dimetilciclohexan

Izomeria interclasă: cicloalcanii sunt izomeri pentru alcheni.

Ciclopropan	Propilenă

Izomerie geometrică (cis-trans)

În cicloalcani cu doi substituenți situați la atomii de carbon adiacenți în ciclu, izomerismul cis-trans se datorează variat aranjament reciprocîn spațiul deputaților relativ la planul ciclului.

cis-1,2-dimetilciclopropan	transă-1,2-dimetilciclopropan

Pentru 1,1-dimetilciclopropan cis-trans-izomeria nu este tipică.

Nomenclatura cicloalcanului

Prefixul -CYCLO este utilizat în numele cicloalcanilor.

Numele cicloalcanului	Formula structurala
Ciclopropan
Ciclobutan
Ciclopentan
Ciclohexan

Numele cicloalcanilor este construit în conformitate cu următoarele reguli:

1. Ciclul este confundat cu Glanț de carbon lava... În același timp, se crede că radicalii de hidrocarburi care nu sunt incluși în lanțul principal se află în el supleanți.

2. Atomii de carbon din ciclu sunt numerotați astfel încât atomii de carbon atașați la substituenți să devină numere minime posibile... Mai mult, numerotarea ar trebui să înceapă cu mai aproape de grup senior capătul lanțului.

3. Toți radicalii sunt numiți, conducând numerele care indică locația lor în lanțul principal.

Pentru substituenții identici, aceste numere sunt separate prin virgule, în timp ce numărul substituenților identici este indicat prin prefixe di-(Două), Trei-(Trei), tetra-(patru), penta-(cinci) etc.

De exemplu, 1,1-dimetilciclopropan sau 1,1,3-trimetilciclopentan.

4. Numele substituenților cu toate prefixele și numerele sunt aranjate în ordine alfabetică.

De exemplu: 1,1-dimetil-3-etilciclopentan.

5. Ei numesc ciclul carbonului.

Proprietățile chimice ale cicloalcanilor

Cicloalcani cu ciclu mic (ciclopropan, ciclobutan și omologii lor înlocuiți) datorită tensiunii mari din inel, acestea pot reacționa alăturându-se.

1. Reacțiile de adăugare la cicloalcani

1.1. Hidrogenarea cicloalcanilor

Ciclurile mici pot reacționa cu hidrogen, precum și (în condiții severe) ciclopentan. În acest caz, inelul se rupe și se formează un alcan.

Ciclopropan și ciclobutan hidrogenul este destul de ușor adăugat atunci când este încălzit în prezența unui catalizator:

Ciclopentan adaugă hidrogen în condiții severe:

Bromurarea are loc mai încet și selectiv.

Ciclohexan iar cicloalcanii cu un număr mare de atomi de carbon în inel nu reacționează cu hidrogenul.

1.2. Halogenarea cicloalcanilor

Ciclopropanul și ciclobutanul reacționează cu halogeni, în timp ce are loc adăugarea de halogeni la moleculă, însoțită de ruptura inelului.

1.3. Hidrohalogenare

Ciclopropan și omologii săi cu substituenți alchil la inelul cu trei membriintra cu halogenuri de hidrogen în reacția de adăugare cu ruperea inelului.

2. Reacții de substituție

2.1. Halogenare

Halogenarea ciclopentanului, ciclohexanului și cicloalcanilor cu un număr mare de atomi de carbon în ciclu are loc în conformitate cu mecanismul substituție radicală.

În clorurarea metilciclopentanului, substituția are loc în principal la atomul de carbon terțiar:

2.2. Nitrarea cicloalcanilor

Când cicloalcanii reacționează cu acidul azotic diluat, la încălzire se formează nitrocicloalcani.

2.3. Deshidrogenare

Când cicloalcanii sunt încălziți în prezența catalizatorilor, deshidrogenare - eliminarea hidrogenului.

Ciclohexanul și derivații săi sunt deshidrogenați la încălzire și sub acțiunea unui catalizator în benzen și derivații săi.

3. Oxidarea cicloalcanilor

3.1. Combustie

La fel ca toate hidrocarburile, alcanii ard în dioxid de carbon și apă. Ecuația generală de ardere a cicloalcanilor:

C n H 2n + 3n / 2O 2 → nCO 2 + nH 2 O + Î

2C 5 H 10 + 15O 2 → 10CO 2 + 10H 2 O + Î

Cicloalcani (cicloparafine, naftene) - hidrocarburi ciclice saturate, conform structură chimică aproape de alcani. Acestea conțin numai legături sigma simple simple (legături σ), nu conțin legături aromatice.

Cicloalcanii au o densitate mai mare și puncte de topire și fierbere mai mari decât alcanii corespunzători. Formula generală pentru seria lor omologică este C n H 2n.

Nomenclatura și izomerismul cicloalcanilor

Numele de cicloalcani se formează prin adăugarea prefixului "ciclo-" la numele de alcan cu numărul corespunzător: ciclopropan, ciclobutan etc.

Ca și în cazul alcanilor, atomii de carbon ai cicloalcanilor se află în hibridizare sp3.

În plus față de izomerismul scheletului de carbon, cicloalcanii sunt caracterizați prin izomerism interclasic cu alchene și izomerism geometric spațial sub forma existenței izomerilor cis și trans.

Obținerea cicloalcanilor

În industrie, cicloalcanii sunt obținuți în mai multe moduri:

În condiții de laborator, cicloalcanii pot fi obținuți prin reacția de dehalogenare a dihaloalcanilor.

Proprietățile chimice ale cicloalcanilor

Este important de reținut că ciclopropanul și ciclobutanul intră în reacții de adiție, prezentând proprietățile compușilor nesaturați. Pentru ciclopentan și ciclohexan, reacțiile de adiție nu sunt tipice, ele intră în principal în reacții de substituție.

Acest articol a fost scris de Yuri Sergeevich Bellevich și este proprietatea sa intelectuală. Copierea, distribuirea (inclusiv prin copierea pe alte site-uri și resurse de pe Internet) sau orice altă utilizare a informațiilor și obiectelor fără acordul prealabil al titularului drepturilor de autor este pedepsită prin lege. Pentru a obține materialele articolului și permisiunea de a le utiliza, vă rugăm să consultați

Sarcina numărul 3

Din lista propusă de compuși, selectați-i pe cei care conțin atomi de carbon în sp-hibridizare. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

Răspuns: 345

Sarcina numărul 4

Din lista propusă de compuși, selectați-i pe cei care nu conțin atomi de carbon în sp-hibridizare. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

2) vinil acetilenă

3) ciclopropan

5) etilbenzen

Răspuns: 24

Sarcina numărul 6

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care nu reacționează cu benzenul. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) bromură de hidrogen

3) acid azotic

4) potasiu caustic

Răspuns: 124

Sarcina numărul 7

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care reacționează cu benzen, dar nu reacționează cu etilenă. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) propilenă

4) clorobutan

5) azotat de potasiu

Răspuns: 14

Sarcina numărul 8

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care nu reacționează cu benzen, dar reacționează cu propilenă. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

2) permanganat de potasiu

3) apă cu brom

4) apă de var

5) clorură de hidrogen

Răspuns: 235

Sarcina numărul 9

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care reacționează cu benzen și ciclohexan. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) hidrogen

3) oxigen

5) acid azotic

Răspuns: 345

Sarcina numărul 11

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care reacționează cu toluen, dar nu reacționează cu metanul. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) oxigen

2) hidrogen

5) permanganat de potasiu

Răspuns: 25

Sarcina numărul 12

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care reacționează atât cu toluen cât și cu ciclohexen. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

2) permanganat de potasiu

3) hidrogen

4) apă cu brom

5) 3-fenilpropenă

Răspuns: 23

Sarcina numărul 13

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care nu reacționează cu toluenul, dar reacționează cu metilciclopropan. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

3) hidrogen

4) bromură de hidrogen

Răspuns: 4

Sarcina numărul 15

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care nu reacționează cu toluenul și izobutanul. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

2) formaldehidă

5) acid azotic

Răspuns: 123

Sarcina numărul 16

3) bromură de hidrogen

4) oxigen

Răspuns: 135

Sarcina numărul 17

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care reacționează cu stirenul, dar nu reacționează cu benzenul. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) permanganat de potasiu

2) hidrogen

3) oxigen

4) sodă caustică

5) clorură de hidrogen

Răspuns: 15

Sarcina numărul 18

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care reacționează cu stirenul, dar nu reacționează cu cumenul. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) hidrogen

4) iodură de hidrogen

Răspuns: 4

Sarcina numărul 19

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care reacționează cu stirenul, dar nu reacționează cu etanul. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) acid azotic

3) bromură de hidrogen

4) permanganat de sodiu

Răspuns: 345

Sarcina numărul 20

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care reacționează cu cumenul, dar nu reacționează cu benzenul. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) oxigen

3) permanganat de potasiu

4) hidrogen

Răspuns: 3

Sarcina numărul 21

5) 2-metilbutan

Răspuns: 14

Sarcina numărul 22

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care reacționează cu o soluție acidificată de permanganat de potasiu atunci când sunt încălzite. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

4) etilbenzen

Răspuns: 124

Sarcina numărul 23

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care nu reacționează cu o soluție acidificată de permanganat de potasiu atunci când sunt încălzite. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) 1,2-dimetilbenzen

2) izopropilbenzen

3) feniletena

5) izobutilenă

Răspuns: 4

Sarcina numărul 24

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care decolorează apa de brom. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) 2-fenilpropenă

2) metilciclopropan

3) etilbenzen

5) propilenă

Răspuns: 1245

Sarcina numărul 25

Din lista de substanțe oferite, selectați-le pe cele care nu decolorează apa de brom. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) 2-metil-3-fenilpropan

2) 3-fenilpropenă

3) izopropilbenzen

4) se freacă-butilbenzen

5) vinil benzen

Răspuns: 134

Sarcina numărul 26

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care pot intra într-o reacție radicală de substituție cu brom. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

3) 1,4-dietilbenzen

4) fenilmetan

5) ciclopentan

Răspuns: 2345

Sarcina numărul 27

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care nu pot intra într-o reacție de substituție radicală cu clor. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

Răspuns: 35

Sarcina numărul 28

2) bromură de benzii

4) acid benzoic

5) m-bromotoluen

Răspuns: 24

Sarcina numărul 29

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care pot fi obținute din benzen într-o etapă. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) acid benzoic

3) feniletan

4) ciclopentan

Răspuns: 235

Sarcina numărul 30

1) feniletan

3) 1,2-dibromo-1-feniletan

4) 1-feniletanodiol-1,2

5) cauciuc stiren butadienic

Răspuns: 1345

Sarcina numărul 31

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care pot fi obținute din cumen într-o etapă. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) acid benzoic

3) 2-brom-2-fenilpropan

4) dioxid de carbon

5) benzoat de potasiu

Răspuns: 1345

Sarcina numărul 32

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care pot fi oxidate în acid benzoic. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

2) etilbenzen

4) 1,3-dimetilbenzen

Răspuns: 235

Sarcina numărul 33

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care pot fi obținute din etilbenzen într-o etapă. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

4) 1-brom-1-feniletan

5) monoxid de carbon

Răspuns: 145

Sarcina numărul 34

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care pot fi obținute din toluen într-o etapă. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) acid benzoic

3) clorobenzen

4) NS-nitrotoluen

5) 1,4-dimetilbenzen

Răspuns: 145

Sarcina numărul 35

Din lista propusă de substanțe, selectați-le pe cele care pot fi obținute din stiren într-o etapă. Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) feniletan

2) 1-brom-1-feniletan

3) 1,1-dibromo-1-feniletan

4) acid benzoic

5) dioxid de carbon

Răspuns: 1245

Sarcina numărul 36

Selectați două afirmații incorecte din lista de mai jos.

1) stirenul reacționează atât cu apa cu brom, cât și cu hidrogenul

2) pentru a obține cumen într-o singură etapă, benzenul și propilena pot fi utilizate ca materii prime.

3) când benzenul este oxidat în condiții severe, se poate obține acid benzoic.

4) în interacțiunea propilenei și benzenului în prezența unui catalizator, produsul principal este n-propilbenzenul.

5) vinil benzenul este utilizat la producerea anumitor tipuri de cauciuc.

Răspuns: 34

Sarcina numărul 37

1) se află atomii de carbon din molecula de benzen diferite stări hibridizare orbitală

2) când se adaugă stiren la o soluție fierbinte acidulată de permanganat de potasiu, se observă decolorarea lichidului.

3) reacția toluenului cu apa de brom duce la decolorarea instantanee a soluției.

4) Pentru prepararea cumenei, atât clorura de izopropil, cât și 1-cloropropanul pot fi utilizate ca materii prime.

5) Cumenul și stirenul sunt capabili să polimerizeze și să dea copolimeri cu butadienă.

Răspuns: 24

Sarcina numărul 38

1) Când o probă de benzen este aprinsă în aer, se formează în principal dioxid de carbon și apă.

2) Pentru a obține fenilmetan într-o etapă, puteți utiliza metan și clorobenzen în prezența clorurii de aluminiu.

3) Interacțiunea etilbenzenului cu o soluție acidă fierbinte de permanganat de potasiu duce la formarea acidului feniletanic.

4) La obținerea toluenului prin reformare catalitică, ca materii prime, puteți lua n-heptan și metilciclohexan.

5) Benzenul, toluenul și etilbenzenul pot interacționa atât cu brom în prezența fierului, cât și cu un amestec de nitrație.

Răspuns: 23

Sarcina numărul 39

Selectați 2 afirmații corecte din lista de mai jos.

1) Cumene, toluen și stiren sunt descrise formula generală C n H 2 n -6.

2) În hidrogenarea benzenului și toluenului în condiții dure, respectiv, predominant n-hexan și n-heptan.

3) Toluenul și etilbenzenul pot suferi reacții de substituție radicală cu clor și brom în lumină.

4) Stirenul și benzenul pot fi oxidați în acid benzoic folosind soluție de permanganat de potasiu acidificat la cald.

5) Când stirenul interacționează cu o soluție de brom într-un solvent organic și apă în prezența acidului sulfuric, se formează 1,2-dibromo-1-feniletan și respectiv 1-feniletanol.

Răspuns: 35

Sarcina numărul 40

Selectați 2 afirmații incorecte din lista furnizată.

1) Atât benzenul, cât și stirenul sunt capabile să se hidrogeneze pentru a forma cicloalcani

2) Când brometanul interacționează cu benzenul în prezența clorurii de aluminiu, se poate obține toluen

3) Interacțiunea benzenului cu un amestec de nitrație poate duce la un amestec de nitrobenzen și 1,4-dinitrobenzen

4) Interacțiunea acidului benzoic cu un amestec de nitrație conduce în principal la formare m-acid nitrobenzoic

5) La bromurarea toluenului în prezența fierului, se formează un amestec format din 2- și 3-bromotoluen

Răspuns: 35

Sarcina numărul 41

Ce judecăți sunt corecte despre proprietățile hidrocarburilor aromatice? Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) Aceste hidrocarburi, în anumite condiții, reacționează atât cu etilenă, cât și cu etan.

2) Benzenul, toluenul și stirenul sunt omoloage unul cu celălalt.

3) Stirenul și etilbenzenul pot fi transformate în acid benzoic într-o singură etapă.

4) Molecula de benzen este plată și conține un sistem conjugat care include 4 legături π.

5) Benzenul poate fi obținut într-o singură etapă din n-hexan și benzoat de potasiu.

Răspuns: 35

Sarcina numărul 42

Ce judecăți despre proprietățile benzenului nu sunt corecte? Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) Nitrarea benzenului se efectuează sub acțiunea concentrată acid azoticîn prezența unui cation de mercur.

2) Pentru clorarea și bromurarea benzenului, clorura de aluminiu poate fi utilizată ca catalizator.

3) Când benzenul este oxidat cu o soluție fierbinte neutră cu permanganat de potasiu, se formează benzoat de potasiu.

4) Hidrogenarea benzenului poate duce la formare n-hexan sau ciclohexan, în funcție de condițiile de reacție.

5) Alchilarea benzenului poate fi efectuată folosind alcheni și haloalcani ca reactivi.

Răspuns: 134

Sarcina numărul 43

Ce judecăți sunt corecte despre proprietățile toluenului? Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) Toluenul și etilbenzenul sunt legate între ele ca omologi.

2) Toluenul poate reacționa atât cu clor cât și cu clorură de hidrogen.

3) Hidrogenarea catalitică a toluenului duce la 2-metilhexan.

4) Bromura de benzii și acidul benzoic pot fi obținute din toluen într-o singură etapă.

5) Când toluenul interacționează cu apa, se poate obține alcool benzilic.

Răspuns: 14

Sarcina numărul 44

Ce judecăți despre proprietățile cumenului sunt corecte? Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) Când cumenul este bromurat în lumină, se formează un derivat de halogen terțiar.

2) Cumene și n-butilbenzenul sunt omologi.

3) Cumenul poate fi obținut pornind de la propilenă și benzen.

4) Când cumenul este oxidat în condiții severe, se formează un produs organic.

5) Cumenul și 2-fenilpropanul sunt izomeri unul față de celălalt.

Răspuns: 134

Sarcina numărul 45

Ce judecăți despre proprietățile stirenului sunt corecte? Numărul de răspunsuri corecte poate fi oricare.

1) Stirenul poate fi încorporat în cauciuc

2) Stirenul poate decolora apa de brom și soluția de permanganat de sodiu

3) Cu hidrogenarea parțială a stirenului, se poate obține toluen

4) Stirenul și alilbenzenul sunt omologi unul cu celălalt

5) 1-bromo-1-feniletan și 2-feniletanol pot fi transformate în stiren într-o singură etapă

Răspuns: 1245

Sarcina numărul 46

Răspuns: 432

Sarcina numărul 47

Stabiliți o corespondență între numele unei substanțe și formula sa moleculară.