Orv реакции в органични химия примери. "Редукционни реакции в органичната химия" Материал за подготовка за изпита (GIA) за химия (степен 11) по темата

Съставяне на уравнения на редокс реакции, включващи органични вещества

В връзки с въвеждането като единствената форма на окончателното сертифициране на завършилите гимназия на обединения държавен изпит (Употреба) и преход старши училище Подготовката на учениците от гимназията става все по-подходяща за подготовката на учениците от гимназията да изпълняват най-скъпите "страни на част" C " тест EGGE. в химията. Въпреки факта, че пет задачи на част "C" се считат за различни: химични свойства неорганични веществаВеригите за превръщане на органични съединения, изчислени задачи, всички са по един или друг начин поради редукционни реакции (OSR). Ако се научи основното познаване на теорията на OSR, тогава можете да изпълнявате правилно първите и вторите задачи, а третата е частично. Според нас, значителна част от успеха при извършване на част "С" е именно в това. Опитът показва, че ако изучавате неорганична химия, учениците се справят добре със задачите за писане на уравнения на OSR, подобни задачи за органичната химия им причиняват големи трудности. Ето защо, по време на проучването на целия курс на органична химия в класовете на профила, ние се опитваме да формираме уменията на съставянето на уравненията на ОПР в учениците от гимназията.

При изучаване сравнителни характеристики Неорганични и органични съединения, ние въвеждаме студенти, използвайки степента на окисление (C.O.) (в органична химия, преди всичко въглеродни) и методи за неговото определяне:

1) Изчисляване на средата S.O. въглерод в молекулата на органичната материя;

2) Определение на S.O. Всеки въглероден атом.

Ние уточняваме в какви случаи е по-добре да използваме един или друг начин.

Статията е публикувана с подкрепата на компанията "Геоинженеринг", представляваща продуктите на пазара под марката "PROFKRESLA". Обхват на фирмата - производство, продажба и монтаж на столове и столове за различни зали. Високият професионализъм на персонала и техните собствени производствени мощности ви позволяват бързо и ефективно да изпълнявате проекти от всякаква степен на сложност. Всички продукти под марката "PROFKRESLA", са тотални столове, места за чакалки или столове за образователни институции, разграничаване на модерен и ергономичен дизайн, както и с висока износоустойчивост, сила и комфорт. От огромната гама от продукти, представени в каталога на сайта profkresla.ru, винаги можете да избирате моделите, които са най-подходящи за корпоративния стил, приет във вашата компания. Ако все още имате затруднения с избора, експертите на компанията винаги са готови да дадат съвети, да помогнат за решаването на модела, след което е да подготвят проекта, на място за производство на всички необходими измервания и инсталация.

Пс Изследването на темата "Алкана" показва, че процесите на окисление, горене, халогениране, нитриране, дехидратация, разлагане, свързани с редокс процеси. При писане на уравнения на реакциите на горенето и разлагане на органични вещества, по-добре е да се използва средната стойност на C.O. Въглерод. Например:

Привличаме вниманието към първата половина на електронния баланс: при въглеродния атом в фракционната стойност на C.O. Знаменателят е 4, така че изчисляването на електронното предаване се извършва съгласно този коефициент.

В други случаи, когато изучавате тема "Алкинс", ние определяме стойностите на S.O. Всеки въглероден атом в съединението, привличащо вниманието на учениците към последователността на подмяна на водородни атоми в първични, вторични, висши въглеродни атоми:

По този начин ние обобщаваме учениците в заключението, че процесът на заместване в третичен, след това във вторичен, и последно време - в първични въглеродни атоми.

Пс Изследването на темата "алкени" обмисля окислителните процеси в зависимост от структурата на алкената и реакционната среда.

С окисляването на алкени с концентриран разтвор на калиев перманганат KMNO 4 в кисела среда (твърдо окисление), настъпва почивка - и - връзки към формата карбоксилни киселини, кетони и въглероден оксид (IV). Тази реакция се използва за определяне на положението на двойната връзка.

Ако двойната връзка е в края на молекулата (например в Bouthena-1), една от окислителните продукти е мравчена киселина, лесно окислена до въглероден диоксид и вода:

Подчертаваме, че ако в молекула Alky, въглеродният атом при двойна връзка включва два въглеродни заместители (например в молекула 2-метилбутен-2), след това, когато е окисление, образуването на кетон се появява, защото превръщането на такъв атом в атом на карбоксилната група е невъзможно без прекъсване на С-С-комуникацията, относително стабилна при тези условия:

Ние уточняваме, че ако Alkin молекулата е симетрична и двойната връзка се съдържа в средата на молекулата, по време на окисление се образува само една киселина:

Ние информираме, че характеристиката на окисляването на алкени, при която въглеродните атоми при двойна връзка съдържат два въглеродни радикала, е образуването на два кетони:

Като се има предвид окислението на алкените в неутрални или слабо алкални медии, като се фокусира вниманието на учениците от гимназията от факта, че при такива условия окисляването е придружено от образуването на диоли (дуктомични алкохоли) и хидроксилните групи се свързват с въглеродните атоми , между които има двойна връзка:

В По същия начин, ние разглеждаме окислението на ацетилен и неговите хомолози, в зависимост от това коя среда продължава. Така че, ние уточняваме, че в кисела среда, процесът на окисляване е придружен от образуването на карбоксилни киселини:

Реакцията се използва за определяне на структурата на алкините върху окислителните продукти:

В неутрална и ниска алкална среда, окислението на ацетилен е придружено от образуването на подходящ оксалат (соли на оксалова киселина) и окисляването на хомолозите е разбивка на тройни връзки и образуването на соли на карбоксилна киселина:

В Правилата на СЕ се извършват със студенти по конкретни примери, което води до по-добра абсорбция на теоретичния материал. Следователно, когато изучавате окисляването на арената в различни среди, учениците могат самостоятелно да предполагат, че киселинното образуване трябва да се очаква в кисела среда и в алкални соли. Учителят ще бъде изяснен само кои реакции се формират в зависимост от структурата на съответната арена.

Показване на примерите, че гомолозите на бензол с една странична верига (независимо от неговата дължина) се окисляват от силно окислително средство към бензоена киселина чрез въглероден атом. Гомезол хомолозите се окисляват чрез калиев перманганат в неутрална среда за образуване на калиеви соли на ароматни киселини.

5C6H5-CH3 + 6KMNO 4 + 9H2S04 \u003d 5C6H5 COOH + 6MNS04 + 3K 2S04 + 14H2O,

5C6H5 -C2H5 + 12KMNO 4 + 18H2S04 \u003d 5C6H5 COOH + 5CO2 + 12MNS04 + 6K 2S04 + 28H20, \\ t

C6H 5-CH3 + 2KMNO 4 \u003d C6H5 Cook + 2MNO 2 + KOH + H 2 O.

Подчертаваме, че ако има няколко странични вериги в молекулата, след това в кисела среда, всеки от тях се окислява съгласно A-въглероден атом към карбоксилната група, в резултат на което се образуват полибент ароматни киселини:

Пс Олиминираните умения за компилиране на уравненията на OSR за въглеводороди ви позволяват да ги използвате при изучаването на секцията "съединения, съдържащи кислород".

Така, когато изучавате темата "алкохол", учениците самостоятелно съставляват уравненията на алкохолно окисление, като се използват следните правила:

1) Първичните алкохоли се окисляват до алдехиди

3CH 3-CH2OH + K2CR2O7 + 4H2S04 \u003d 3CHO 3-CHO + K2S04 + CR2 (S04) 3 + 7Н20;

2) Вторичните алкохоли се окисляват до кетони

3) За третични алкохоли реакцията на окисление не е характерна.

За да се подготвите за Учителка на EGE. Препоръчително е да се даде допълнителна информация на посочените свойства, което несъмнено ще бъде полезно за учениците.

При окисляването на метанол с подкислен разтвор на калиев перманганат или калиев дихромат, се образува СО2, първични алкохоли по време на окисление, в зависимост от условията на реакцията, могат да образуват не само алдехиди, но също и киселини. Например, окислението на етанол с дихромат калий върху студени краища с оцетна киселина и при нагряване - ацеталдехид:

3CH 3-CH2OH + 2K2 CR2O7 + 8H2S04 \u003d 3CH3-COOH + 2K2S04 + 2CR2 (SO 4) 3 + 11H2O,

3CH 3-CH2OH + K2 CR2O 7 + 4H2S04 3CHO 3-SHO + K2S04 + CR2 (S04) 3 + 7H2O.

Ние отново припомняме ученика върху действието на средата върху продуктите от алкохолни окислителни реакции, а именно: горещият неутрален разтвор на KMNO 4 окислява метанол към калиев карбонат, а останалите алкохоли - до соли на съответните карбоксилни киселини:

Когато изучавате темата "алдехиди и кетони", подчертайте вниманието на учениците от факта, че алдехидите са по-лесни от алкохолите, окислени в подходящите карбоксилни киселини не само под действието на силни окислители (кислород, подкислени разтвори на KMNO 4 и K. 2 CR2O7), но и под въздействието на слаб (амоняк на сребърен оксид или меден хидроксид (II)):

5CH 3-Sho + 2kmno 4 + 3H2S04 \u003d 5CH3-COOH + 2MNS04 + K2S04 + 3H20, \\ t

3CH 3-CHO + K2CR2O7 + 4H2S04 \u003d 3CH3-CoOH + CR2 (S04) 3 + К2СО 4Н2Н, \\ t

CH3-SCO + 2OHCH3-COONH 4 + 2AG + 3NH 3 + H2O.

Специално внимание се отделя на окислението на метанал с амонячен разтвор на сребърен оксид, тъй като В този случай се образува амониев карбонат, а не мравчена киселина:

HCHEX + 4OH \u003d (NH4) 2CO3 + 4AG + 6NH 3 + 2H2O.

Тъй като многогодишното ни преглеждане показва, предложената методология за обучение на ученици от гимназията да съставят уравненията на AURO, включващи техниката им резултата от EGE в химията за няколко точки.

Редоксиалните реакции в органичната химия са най-големият интерес, защото Преходът от една степен на окисление до друг силно зависи от това правилен избор Условия на реагент и реакция. Проучванията на OSR при задължителна химия не е достатъчно, но в контрола и измерването еМИ материали Тя се среща не само в задачите С1 и С2, но и задачите на NW, представляващи веригата на превръщане на органични вещества.

Изтегли:

Визуализация:

За да се насладите на преглед на презентации, създайте себе си профил (акаунт) Google и влезте в него: https://accounts.google.com

Подписи за слайдове:

Редукционни реакции в органичната химия

"Помислете лесно, трудно е да се действа и да се обърне идеята е най-трудното нещо в света." I. Гурейте окислителни и възстановителни реакции в органичната химия са най-големият интерес, тъй като Селективността на прехода от една степен на окисление е силно зависи от правилния избор на реагент и условията за извършване на реакции. Но OSR учи в задължителния курс на химията не е напълно напълно. Особено внимание следва да се обърне на процесите на окислително и оползотворяване, получени от участието на органични вещества. Това се дължи на факта, че редоксните реакции в контрола и измервателните материали на ЕГЕ се срещат не само в задачите С1 и С2, но и задачите на NW, представляващи веригата на превръщането на органични вещества. В училищните учебници окислителят често се записва над стрелката като [O]. Изискването за изпълнение на такива задачи за използването е задължителното определяне на всички изходни материали и реакционни продукти с подреждането на необходимите коефициенти. Редоксиалните реакции са традиционно важни и в същото време изучаването в 10-ия клас, в курса "органична химия" причинява някои трудности при учениците.

C3. Задачите на този блок проверяват познаването на органичната химия в веригите на превръщането на органични вещества в огромното мнозинство от задачите, са ORV. Експертът има право да натрупа резултата само ако уравнението се записва, а не реакционната схема, т.е. Факторите са верни. В реакции, включващи неорганични окислители (калиев перманганат, хромови съединения (VI), водороден пероксид и т.н.) Това не е лесно, без електронен баланс.

Определяне на степента на окисление на атомите в органично съединение Молекули Правилото: CO (атом) \u003d броят на връзките с повече еологични атоми минус броя на връзките с по-малко еом атоми.

Промени в степента на окисление на въглеродни атоми в органични съединения молекули. Клас на органични съединения Степента на окисление на въглероден атом -4 / -3 -2 -1 0 +1 +2 + 3 +4 алкани СН 4СН3-СН3СН3-С2-СН3СН3 | CH3 -CH-CH3CH3 | C H 3-C -CH3 | СН 3 - - - - алкени - СН2 \u003d СН2СН3 -СН \u003d СН2 - - - - - - - - СН \u003d СНСН3-С \u003d СН - - - - алкохоли _ _ H 3 C-CH2 - \\ t HE 3CCHH-CH3 | Он 3 | Н3С - С - С13 | ОН - - - - Халогени - - НЗС-СН2 - Ci НЗС - С1 - СН3 | Ci ch 3 | Н3С - С - С13 | CI - - - алдехиди и кетони - - - - Н3С-С-С1 \u003d 03 С-С ОСН 3 - - карбоксилни киселини - - - - - - - - - - - H3 C-C OOH - Пълни окислителни изделия - - - - - - - - СО 2

Склонността на органични съединения към окисление е свързана с присъствието: множество връзки (алкени, алкини, алкадийни са лесно окислени); Функционални групи, способни да се окисляват (-ОН, - SNO, - NH2); Активираните алкилови групи, разположени в непосредствена близост до множество връзки или бензенов пръстен (например, предложени могат да бъдат окислени до неблагоприемни алдехид ахероин, окисление на толуен до пенанганат на бензоената киселина калий в кисела среда); Наличието на водородни атоми с въглероден атом, съдържащ функционална група.

1. Може да окисляването на органични съединения за меко окисление на органични съединения (алкохоли, Aldegs, непоклатими съединения) се използват хромови съединения (VI) - хром оксид (VI), CRO 3, калиев дихромат до 2 s R2O 7, \\ t И т.н. като правило, окисляването се извършва в кисела среда, продуктите за възстановяване са хромирани соли (III), например: 3CH3-SHO + K2CR2O7 + 4H2S04 → 3CH3 -COOH +. + 4K 2S0 4 + CR2 (SO 4) 3 + 4H2 от 3CH 3-CH2OH + 2K2 CR2O7 + 8H2S04 → 3CH3-COOH + 2K 2S04 + 2CR 2 (SO 4) ) 3 + 11H2O с окисление на алкохоли чрез дихромат калий върху студено окисление може да бъде спрян в етапа на образуване на алдехид, докато се образуват нагрети карбоксилни киселини: 3CH 3-CH2OH + K2CR2O7 + 4H2S04 → 3CH 3-CHO + K2S04 + CR2 (SO4) 3 + 7H20

ALK EN + KMNO4 -1 KON H 2SO4 Диол Сол Carbonova K-Y0 + Carbonate Carbonic K-TA + CO 2 ALK EN + KMNO4 -2 KON H 2SO4 2 соли Carkolovaya K-YOU 2 CARBON K-TA DIOL 2. Изключително по-силен окислителят е перманганат калиев неутрол. Неуспех.

C2H2 + 2KMNO 4 + 3H2S04 \u003d 2CO2 + 2MNS04 + 4H2O + K2S04 ALK IN + KMNO4 -1 KON H 2SO4 Сол Carbonova K-YOU + карбонат Carkolovaya K-TA + CO 2 ALK IN + KMNO4 -2 KON N 2SO4 2 соли въглехидрати. K-YS 2 въглерод K-YS 5CH 3C \u003d CH + 8KMNO 4 + 12H2S04 \u003d 5CH3 COOH + 5CO2 + 8MNSO 4 + 4K 2S0 4 + 12H2O

5C 6H 5-ACH 3 +6 KMNO 4 + H2S04  5C 6H5 COOH + 6MNSO 4 + K2S04 + 14H2OC6H5C + 2kmno 4  C6 H 5 Cook + 2mno 2 + KOH + H2OC6H5CH2 C6 + 4KMNO 4  C6H5 COWN + K2CO3 + 2H2O + 4MNO 2 + KOH 2O + 4MNO 2 + KOH Benzole Хомолози + Kmno4 Kon H 2so4 бензоена киселина неуспех. Бензоат

Редоксите свойства на съединенията, съдържащи кислород от алкохолни окислители, най-често са оксид на мед (II) или перманганат калий и окислители на алдехиди и кетони - меден хидроксид (II), амонячен разтвор на сребърен оксид и други окислени средства

OL + KMNO4 -1 KON H 2SO4 ALDEHYDE OL + KMNO4 -2 KON H 2SO4 KETONE OL + до MNO4 (топки) -1 KON H 2SO4 Неутронна солна киселина Карбоксилна киселина \\ t

Ал дехид + KMNO4 KON H2SO4 карбоксилна киселина + карбоксилна киселина сол карбоксилна киселина карбоксилна киселина неуспех. 3ч 3 Чо + 2kmno 4 \u003d CH3 COOH + 2CH 3 готвач + 2mno 2 + H 2 O

Алдехидите са доста силни редуциращи агенти и следователно лесно се окисляват от различни окислители СНЗОН + 2ОН \u003d СН3 CoONH4 + 2AG + H2O + 3NH3 \\ t

Алгоритъмът за избор, тъй като в задачата на С3 при приготвянето на уравненията по ОПР не изисква писмено на уравненията на електронното равновесие, подрежда коефициентите удобно по метода на субстратния баланс - опростен метод за електронен баланс. един. Изготвя се диаграма на OSR. Например, за окисление на толуен към бензоена киселина чрез подкислен разтвор на калиев перманганат, реакционната схема е както следва: от 6 Н5 -СН 3 + KMNO 4 + Н2S04 ° С6Н5-С. ° С K2S04 + MNSO 4 + Н20 2. Посочете от. Атоми. ТАКА. Въглеродният атом се определя съгласно горния метод. C6H5 -C -3H3 + KMN +7O 4 + H2S04  C6H5-C +3 OOH + K2S04 + mn +2 SO 4 + H2O 3. номер Електроните, дадени от въглероден атом (6), се изписват като коефициент пред окислителната формула (калиев перманганат): С6Н5-С-3Н 3 + 6 км N +7O 4 + H2S04  c6 h 5 -C + 3 OOH + K2S04 + mn +2 SO 4 + Н20 4. Броят на електроните, приети от мангановия атом (5), е написан като коефициент пред формулата за редуциране на редуциращия агент (толуен ): 5 S 6H 5-C-3N3 + 6 kmn +7 O 4 + H2S04  C6H5 -C +3 OOH + K2S04 + mn +2 SO 4 + H2 \\ t O 5. Най-важните коефициенти на място. Допълнителна селекция не е труд: 5 C6H 5-ACH 3 + 6 KKNO 4 + 9H 2S04  5 C6H5 -C OOH + 3 K2S04 + 6 MNSO 4 + 14H 2 O

Пример за тестова задача (Сз) 1. Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации: Hg2 +, Н + KMNO 4, H + CI2 (EquiMol.), H  С2Н2   x 1  ch 3 скоро  x 2  ch 4  x 3 1. Реакцията на Кучеров. Hg2 +, Н + СН + СН + Н20  CH3HO 2.LEHYDES се окисляват лесно до карбоксилни киселини, включително такова силно окислително средство като калиев перманганат в кисела среда. CH 3 CHO + KMNO 4 + H2S04  CH3 COOH + K2S04 + MNSO 4 + H2O CH3C +1 N O + Kmn +7 O 4 + H2S04  ch 3-C + 3 OO H + K2SO 4 + mn +2 SO 4 + H2O 5 CH3CO + 2 KKNO 4 + 3H2S04  5 CH3 COOH + K2S0 4 + 2 MNSO 4 + 3 H 2 o 3. За прилагането на следващата верижна връзка е необходимо да се оцени веществото x 2 от две позиции: първо, образува се в една стъпка от оцетна киселина, второ, е възможно да се получи метан. Това вещество е ацетат алкален метал. Уравненията на третата и четвъртата реакции се записват. CH3 COH + NaOH  CH3 COONA + H2O SPLICE 4. CH3 COONA + NaOH  CH4 + Na2C03 5. Потокът от следващата реакция (светлина) е уникално обозначен с неговия радикален характер . Като се вземат предвид посоченото съотношение на реагентите (Equomolar), е записано уравнението на последната реакция: H 'CH4 + CI2 \u003d CH3CI + НС1

Сайтове симулатори: http://reshuege.ru/ (RTUM EGE) http://4ege.ru/himiya/4181-demoversiya-ep-po-himi-2014.html ( EGGE портал) http://www.alleng.ru/edu/chem3.htm (Интернет образователни ресурси - химия) http://ege.yandex.ru/ (онлайн тестове)

Редукционни реакции, включващи органични вещества

Склонността на органични съединения към окисление е свързана с присъствието множество връзки, функционални групи, водородни атоми с въглероден атом, съдържащ функционална група.

Последователното окисление на органични вещества може да бъде представено като следната верига от трансформации:

Наситен въглеводород → ненаситени въглеводородни → алкохол → алдехид (кетон) → карбоксилна киселина → CO 2 + Н20

Генетичната връзка между класовете органични съединения изглежда е тук като серия от редокс реакции, които осигуряват прехода от един клас органични съединения към друг. Завършване на продуктите си за пълно окисление (изгаряне) на някой от представителите на класовете органични съединения.

Зависимостта на окисляването и редукцията на органичната материя от неговата структура:

Повишената тенденция на органични съединения към окисление се дължи на присъствието в молекулата на веществата: \\ t

множество връзки (поради което алкените, алкините, алкади са толкова лесно окислени;
дефинирани функционални групимогат да се окисляват лесно (-СН, -ОН (фенолен и алкохол), - NH2;
активирани алкилови групиразположени в непосредствена близост до множество връзки. Например, пропанът може да бъде окислен до неуточнен алдехид ахеринов кислород в присъствието на водни пари върху бисмут-молибденовите катализатори.

Н2С-СН-СНз → Н2С -С-СХ

Както и окисление на толуен към бензоена киселина перманганат калий в кисела среда.

5C6H5CH3 + 6KMNO 4 + 9H2S04 → 5C6H5 COOH + 3K 2S0 4 + 6MNS04 + 14H 2O

наличието на водородни атоми при въглероден атом, съдържащ функционална група.

Пример за това е реактивността в реакциите на окисление на първични, вторични и третични алкохоли за реактивност на окисление.

Въпреки факта, че по време на всяка окислителна реакция реакциите се осъществяват както окисляване, така и възстановяване, реакцията се класифицира в зависимост от това какво се случва директно с органичното съединение (ако се окислява, те казват за окисляването, ако са възстановени - за процеса на възстановяване) .

Така, в реакцията на етилен с перманганат калиев етилен ще бъде окислен и калиев перманганат се възстановява. Реакцията се нарича окисление на етилен.

Прилагането на концепцията за "степента на окисление" (СО) в органична химия е много ограничена и се осъществява предимно при приготвянето на уравнения на редокс реакции. Въпреки това, като се има предвид, че повече или по-малко постоянен състав на реакционните продукти е възможен само с пълно окисление (изгаряне) на органични вещества, целесъобразността на поставянето на коефициенти в реакциите на непълното окисление изчезва. Поради тази причина тя обикновено се ограничава до получаването на веригата на превръщането на органични съединения.

При изучаване на сравнителните характеристики на неорганични и органични съединения, запознахме се, използвайки степента на окисление (C.O.) (в органична химия, по-специално въглерод) и методи за нейното определяне:

1) изчисляване на средно S.O. Въглерод в молекулата на органичната материя:

-8/3 +1

Този подход е оправдан, ако всички реакции в органичното вещество унищожават всички химически връзки. (изгаряне, пълно разпадане).

2) определение на S.O. Всеки въглероден атом:

В този случай степента на окисление на всеки въглероден атом в органичното съединение е равен на алгебричната сума на номерата на всички облигации с атоми на повече електрически елементи, взети под внимание при "+" знак на въглеродния атом, и \\ t Броят на облигациите с водородни атоми (или друг по-електропозитивен елемент), взето под внимание със знака "-" при въглеродния атом. В този случай не се вземат предвид връзките със съседните въглеродни атоми.

Като най-простият пример дефинираме степента на въглеродно окисление в метанол молекулата.

Въглеродният атом е свързан с три атома на водород (тези връзки се вземат предвид при знака "-"), една връзка с кислороден атом (той се взема под внимание при "+" знак). Получаваме: -3 + 1 \u003d -2. В ред, степента на въглеродно окисление в метанол е -2.

Изчислената степен на въглеродно окисление е, макар и условната стойност, но показва естеството на изместването на електронната плътност в молекулата и неговата промяна в резултат на реакцията показва място на процес на намаляване на окислието.

Ние уточняваме в какви случаи е по-добре да използваме един или друг начин.

Процесите на окисление, изгаряне, халогениране, хубаво, дехидрогениране, разлагане, свързани с редокс процесите.

При преместване от един клас органични съединения към друг иувеличаване на степента на разклоняване на въглеродния скелет Свързващи молекули в отделен клас степента на окисление на въглеродния атом, отговорен за възстановяването на способността на съединението, се променя.

Органични вещества в молекулите, от които съдържат въглеродни атоми с максимум (- и +) стойности на S. (-4, -3, +2, +3), реагира пълното изгаряне на окисление, но устойчив на ефектите на меки окислители и окислители.

Вещества в молекулите, от които съдържат въглеродни атоми в СО-1; 0; +1, окислени лесно, техните способности за възстановяване са близки, поетът на непълното им окисление може да бъде постигнат за сметка на един от известните малки и средни окислители. Тези вещества могат да упражняват двойна природа, говорене и окислителТочно така е присъщите неорганични вещества.

При писане на уравнения на реакциите на горенето и разлагане на органични вещества, по-добре е да се използва средната стойност на C.O. Въглерод.

Например:

Направете пълно уравнение химическа реакция Метод на баланс.

Средната стойност на степента на въглеродно окисление в H-Bhutan:

Степента на въглеродно окисление в въглероден оксид (IV) е +4.

Ще направим схема за електронна баланс:

Обърнете внимание на първата половина на електронния баланс: при въглеродния атом в фракционната стойност на S.O. Знаменателят е 4, така че изчисляването на електронното предаване се извършва съгласно този коефициент.

Тези. Преходът от -2.5 до +4 съответства на прехода 2.5 + 4 \u003d 6.5 единици. Като Участват 4 въглеродни атома, 6.5 · 4 \u003d 26 електрона ще бъдат дадени на общите въглеродни атоми на бутан.

С оглед на установените коефициенти уравнението на химическото изгаряне на изгарянето на N-бутан ще изглежда така:

Можете да използвате метода за определяне на общия заряд на въглеродни атоми в молекулата:

(4 ° С.) -10 …… → (1 ° С.) +4, като се има предвид, че броят на атомите към знака \u003d и след като той трябва да бъде еднакво изравнен (4° С.) -10 …… →[(1 ° С.) +4] · 4

Следователно преходът от -10 до +16 е свързан със загуба на 26 електрона.

В други случаи определяме ценностите на C.O. Всеки въглероден атом в съединението, привличащо внимание към последователността на подмяна на водородни атоми в първични, вторични, третични въглеродни атоми:

Първоначално процесът на заместване в третичен, след това на второстепенно, и последно от всички - в първичните въглеродни атоми.

Алкени

Окислите процеси зависят от структурата на алкената и реакционната среда.

1. При окисление на алкени с концентриран разтвор на калиев перманганат KMNO 4 в кисела среда (твърд окисление) Има разкъсване на σ- и π-връзки за образуване на карбоксилни киселини, кетони и въглероден оксид (IV). Тази реакция се използва за определяне на положението на двойната връзка.

а) Ако двойната връзка е разположена в края на молекулата (например при Bouthen-1), тогава една от окислителните продукти е мравчена киселина, лесно окислена до въглероден диоксид и вода:

б) ако в Alkin молекула въглеродният атом с двойна връзка съдържа два въглеродни заместители (например в молекула 2-метилбутен-2), след това, когато е окисление, образуването на кетон, T. k. превръщането на такъв атом в атом на карбоксилната група е невъзможен без прекъсване на С-С-С-комуникацията, относително стабилен при тези условия:

в) Ако алкеновата молекула е симетрична и двойната връзка се съдържа в средата на молекулата, след това се образува само една киселина по време на окисление:

Характеристика на окисляването на алкените, при което въглеродните атоми при двойна връзка съдържат два въглеродни радикала, е образуването на два кетони:

2. С неутрална или слабо алкална среда, окислението е придружено от образуването на диоли (дуктови алкохоли) , където хидроксилните групи се свързват с въглеродни атоми, между които има двойна връзка:

По време на тази реакция лилавият цвят на водния разтвор на KMNO 4 се обезцветява. Така че се използва като реакция на качеството на алкени (Реакция на Wagner).

3. Окислението на алкените в присъствието на паладий соли (вакусни процеси) води до образование алдехиди и кетони:

2CH2 \u003d CH2 + O2 PDCL2 / H2O. → 2 CH3 -CO-H

Хомолозите се окисляват до по-малко хидрогениран въглероден атом:

CH 3-CH2-CH \u003d CH2 + 1 / 2O2 PDCL2 / H2O. → CH3 - CH2 -CO-CH3

Алкина

Окислението на ацетилен и неговите хомолози тече в зависимост от това кои процеси преминават в коя среда.

но) В кисела среда, процесът на окисляване е придружен от образуването на карбоксилни киселини:

Реакцията се използва за определяне на структурата на алкините върху окислителните продукти:

За ацетилен:

1) в кисела среда:

H-C≡C-H KMNO. 4, Х. 2 ТАКА. 4 → HOOC-COOH (Sorvelic киселина)

3Ch≡ch + 8kmno 4 Х. 2 О.→ 3kooc готвач Оксалат калий + 8MNO 2 ↓ + 2KOH + 2H2O

Арена

(Бензол и неговите хомолози)

При окисление на арена в кисела среда трябва да се очаква киселинно образуване и в алкални соли.

Гомезол хомолозите с една странична верига (независимо от дължината му) се окисляват от силно окислително средство до бензоена киселина чрез а-въглероден атом. Гомезол хомолозите се окисляват чрез калиев перманганат в неутрална среда за образуване на калиеви соли на ароматни киселини.

5C6H5-CH3 + 6KMNO 4 + 9H2S04 \u003d 5C6H5 COOH + 6MNS04 + 3K 2S04 + 14H2O,

5C6H5 -C2H5 + 12KMNO 4 + 18H2S04 \u003d 5C6H5 COOH + 5CO2 + 12MNS04 + 6K 2S04 + 28H20, \\ t

C6H 5-CH3 + 2KMNO 4 \u003d C6H5 Cook + 2MNO 2 + KOH + H 2 O.

1) в кисела среда:

C6H 5-CH2 -R KMNO. 4, Х. 2 ТАКА. 4 → C6H5 -COOH бензоена киселина+ CO 2.

2) в неутрална или алкална среда:

C6H 5-CH2 -R KMNO4, H2O / (о)→ C6H 5-Cook + CO 2

3) окисляване на бензолови хомолози перманганат калиев или калиев бихромат при нагряване:

C6H 5-CH2 -R KMNO. 4, Х. 2 ТАКА. 4, T. ˚ ° С.→ C6H5 -COOH бензоена киселина+ R-cooh

4) окисление на кумлив кислород в присъствието на катализатор (кузолов метод за производство на фенол):

C6H5C (CH3) 2 O2, H2SO4.→ C6H5 -OH фенол + CH3 -CO-CH3 ацетон

5C6H5C (CH3) 2 + 18kmno 4 + 27H2S04 → 5C6H5 COOH + 42H2O + 18MNSO 4 + 10CO2 + K2S04

C6H5C (CH3) 2 + 6H2O-18C→ C6H5 COOH + 2CO2 + 18H + | x 5.

MNO 4 - + 8H + + 5Z→ Mn +2 + 4H2O | x 18.

Трябва да се обърне внимание че кога меко окисление на стирен перманганат калиев км пно 4 в неутрална или леко алкална среданалице е празнина π-напрежение, гликол (дуктов алкохол). В резултат на реакцията, боядисан разтвор на калиев перманганат се разрежда бързо и кафява утайка от манганов оксид (IV) пада.

Окисление на същото силен окислител - Калиев перманганат в кисела среда - води до пълна почивка на двойната връзка и образуването на въглероден диоксид и бензоена киселина, разтворът е избелен.

C6H 5-CH PON 2 + 2 KMNO 4 + 3H2S04 → C6H5-COOH + CO 2 + K2S04 + 2 MNSO 4 +4H2O \\ t

Алкохол

Трябва да се помни, че:

1) Първичните алкохоли се окисляват до алдехиди:

3CH 3-CH2OH + K2CR2O7 + 4H2S04 \u003d 3CHO 3-CHO + K2S04 + CR2 (S04) 3 + 7Н20;

2) Вторичните алкохоли се окисляват до кетони:

3) За третични алкохоли реакцията на окисление не е характерна.

Третични алкохоли, в молекулите, от които няма водороден атом с въглероден атом, съдържащ група, тя не се окислява при нормални условия. В сурови условия (при действие на силни окислители и при високи температури) те могат да бъдат окислени до смес от нискомолекулно тегло карбоксилни киселини, т.е. Разрушаването на въглеродния скелет се случва.

Когато метанолът се окислява от подкислен разтвор на калиев перманганат или калиев дихромат, се образува С02.

Първични алкохоли Когато окисляването, в зависимост от условията на реакцията, могат да се образуват не само алдехиди, но също и киселини.

Например, окислението на етанол с дихромат калий върху студени краища с оцетна киселина и при нагряване - ацеталдехид:

3CH 3-CH2OH + 2K2 CR2O7 + 8H2S04 \u003d 3CH3-COOH + 2K2S04 + 2CR2 (SO 4) 3 + 11H2O,

Ако три или повече групи от него са свързани със съседни въглеродни атоми, след това с окисляването на йодна киселина, средните или средните атоми се превръщат в мравчена киселина

Окисляването на гликолите перманганат калий в кисела среда се простира по същия начин с окислителното разделяне на алкените и също води до образуване на киселини или кетони в зависимост от структурата на оригиналния гликол.

Алдехиди и кетони

Алдехидите са по-лесни от алкохолите, окислени в подходящите карбоксилни киселини не само под действието на силни окислители (въздушен кислород, подкислени разтвори на KMNO 4 и K2 CR2O7), но също и под действието на слаб (амоняк на среброто) Оксид или меден хидроксид (II)):

5CH 3-Sho + 2kmno 4 + 3H2S04 \u003d 5CH3-COOH + 2MNS04 + K2S04 + 3H20, \\ t

3CH 3-CHO + K2CR2O7 + 4H2S04 \u003d 3CH3-CoOH + CR2 (S04) 3 + К2СО 4Н2Н, \\ t

CH 3-SHO + 2OHCH3-COONH 4 + 2AG + 3NH 3 + H2O

Специално внимание!!! Окислението на метанал с амонячен разтвор на сребърен оксид води до образуването на амониев карбонат, а не мравчена киселина:

HCH.ОТНОСНО + 4OH \u003d (NH4) 2 CO 3 + 4AG + 6NH 3 + 2H2O.

За да се компилират уравненията на реакциите, редуциращи окислители, се използват както методът на електронния баланс, така и методът на полуобразуване (електронро-йон).

За органична химия, степента на окисление на атома е важна, а отместването на електронната плътност, в резултат на което частичните заряди се появяват върху атомите, по никакъв начин не съответстват на стойностите на окислителните степени.

Много университети включват в билети за входните изследвания на задачата за подбор на коефициенти в уравненията по ОПР по йон-електронен метод (с полуобразуване). Ако в училище и изплаща най-малко внимание на този метод, тогава, главно в окисляването на неорганични вещества.

Нека се опитаме да приложим полуформационния метод за окисляване на захарозен перманганат калий в кисела среда.

Предимството на този метод е, че не е необходимо незабавно да се досещате и записвате реакционни продукти. Те са доста лесно определени по време на уравнението. Окислител в кисела среда най-напълно проявява окислителни свойства, например, анион MNO - се превръща в mn2 + катион, лесно окислител на органични съединения се окисляват до СО2.

Пишем в молекулярната форма на превръщането на захароза:

В лявата част липсват 13 кислородни атома за премахване на това противоречие, добавете 13 молекули Н20.

Сега лявата част съдържа 48 водородни атома, те се освобождават под формата на N + катиони:

Сега е равно на общите такси вдясно и оставени:

Схемата на полуакцията е готова. Изготвянето на втората полуобразуване схемата обикновено не причинява затруднения:

Комбинирайте двете схеми:

Задача за независима работа:

Завършете UHR и разпръснете коефициентите по метода на електронния баланс или чрез полуобразуване:

CH 3-CH \u003d CH-CH3 + KMNO 4 + H 2S0 4 →

CH3-CH \u003d CH-CH3 + KMNO 4 + H2ОТНОСНО →

(CH3) 2 C \u003d C-C-CH3 + KMNO 4 + H2S04 →

CH3-CH2-CH \u003d CH2 + KMNO 4 + H 2S0 4 →

ОтН 3-АН2-C≡C-CH3 + KMNO 4 + H 2 SO 4 →

C6H5-CH3 + KMNO 4 + H2O →

C6H5 -C2H5 + KMNO 4 + H2S04 →

° С. 6 Х. 5 - Грънчарство 3 + KMNO. 4 + Х. 2 ТАКА. 4 →

Моите бележки:

Особено внимание към учениците трябва да се обърне на поведението на окислителя - калиев перманганат KMNO 4 в различни среди. Това се дължи на факта, че редукционните реакции в Кима се намират не само в задачите С1 и С2. В задачите на NW, представляващи веригата на превръщането на органични вещества, често уравнението на намаленото окисление. В училище окислител често се записва над стрелката като [O]. Изискването за изпълнение на такива задачи за използването е задължителното определяне на всички изходни материали и продуктите за отстраняване на средствата с подреждането на необходимите коефициенти.

Описание на реакциите за възстановяване на окисление, включващи органични вещества чрез слайдове

Редукционни реакции с участието на органични вещества Кочолева Л. Р., учител по химия Mobu "Лицеум № 9" на Оренбург

В органичната химия окисляването се определя като процес, при който връзката на функционалната група преобразува от една категория до по-висока: Alkin Alcohite алпийска (кетон) карбоксилна киселина. Повечето окислителни реакции включват въвеждането на кислороден атом в молекулата или образуването на двойна връзка с вече съществуващ кислороден атом поради загубата на водородни атоми.

Окислители за окисление на органични вещества обикновено използват съединения от преходен метал, кислород, озон, пероксиди и сяра съединения, селен, йод, азот и др. От окислители на базата на преходен метал се използват предимно съединения от хром (VI) и манган (VII), (VI) и (iv). Най-често срещаните хромови съединения (VI) са разтвор на калиев дихромат К2СР2О7 в сярна киселина, разтвор на хром триоксид cr. O 3 в разредена сярна киселина.

Окислителите в окисляването на органични вещества хром (VI) във всяка среда се възстановяват до хром (III), обаче, окислението в алкална среда в органична химия не намира практическо приложение. Перманганат калий км. O 4 в различни среди, различни окислителни свойства показват, и мощността на окислителя се увеличава в кисела среда. Кател Манганат К 2 mn. O 4 и манганов оксид (iv) mn. O 2 проявяват окислителни свойства само в кисела среда

Алкените, в зависимост от естеството на окислителния агент и реакционните условия, се образуват различни продукти: диоксид алкохоли, алдехиди, кетони, карбоксилни киселини по време на окисляването на KMN воден разтвор. О 4 при стайна температура има разкъсване на π-облигации и се образуват две подсъдени алкохоли (реакция на вагнер): обезцветяване на разтвор на калиев перманганат - висококачествен отговор на множество комуникации

Алкежните окисляването на алкени с концентриран разтвор на калиев перманганат KMN. O 4 или калиев дихромат K2 CR2O7 в кисела среда се придружава от счупване не само π-, но също така и σ-връзки реакционни продукти - карбоксилни киселини и кетони (в зависимост от структурата на алкените), използвайки тази реакция Продуктите на окисляването на алкено могат да бъдат определени в положението на двойната връзка в неговата молекула:

Алкни 5СН3-инчов \u003d СН-СНз +8 км. O 4 +12 h2S04 → 10 CH3 COOH +8 mn. SO 4 + 4 K2S04 + 12H2O5CH3-инчов \u003d СН-СН2-ч. +8 км. O 4 +12 h2S04 → 5 CH3 COOH +5CH3CH2COOH +8 mn. SO 4 +4 K2S04 +12 Н20 СН3-АН2 -СН \u003d СН2 +2 км. O 4 +3H 2S04 → CH3CH2COH + CO 2 +2 mn. SO 4 + K2S04 +4H2O

Алкежните алкени на разклонена структура, съдържаща въглеводороден радикал при въглеродния атом, свързан с двойна връзка, по време на окисление се образува смес от карбоксилна киселина и кетон: по време на окисление:

Алкени 5СН3-инчов \u003d С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С-С13 + 6 км. O 4 +9H 2S04 → 'CH35CH3COOH + 5O \u003d С-С-С-С13 + 6 mN. SO 4 + 3 K2S04+ │ ch 3 9 H 2O

Алкените алкени на разклонена структура, съдържащи въглеводородни радикали в двата въглеродни атома, свързани с двойна връзка, смес от кетони, образувани по време на окисление:

Алкни 5СН3-С \u003d С-С-С-С-С13 + 4 км. O 4 +6H2S04 → │ ch 3 10 ° С-С-СНз + 4 mN. SO 4 + 2 K 2S0 4 + 6 H2O │ ch

Получават се алкени в резултат на каталитично окисление на алкзени на въздушен кислород, се получават епоксиди: в сурови условия, алкените са горящи, като други въглеводороди, изгарят с образуването на въглероден диоксид и вода: С2Н 4 + 3 ° 2 → 2 CO 2 + 2H2

Алкиенин СН2 \u003d СН-СН \u003d СН2 в окислена молекула два терминални двойни връзки се образуват два молекули от въглероден диоксид. Въглеродният скелет не е разклонен, така че при окисляване на 2- за и 3- до въглеродни атоми се образуват карбоксилни групи СН2 \u003d СН-СН \u003d СН2 + 4 км. O 4 + 6 H2S04 → 2 CO2 + NSOO-SOAM + 4 mn. SO 4 +2 K 2S0 4 + 8H2

Алкина алкина се окислява лесно чрез калиев перманганат и калиев дихромат на мястото на множество комуникация при действие върху алкина воден разтвор Кмм. О 4 възниква неговото обезцветяване (висококачествена реакция към множествена връзка) в взаимодействието на ацетилен с воден разтвор на калиев перманганат, се образува сол на оксалова киселина (калиев оксалат):

Алкина ацетилен може да бъде окислен от калиев перманганат в неутрална среда към калиев оксалат: 3 ch≡ch +8 км. O 4 → 3 kooc - готвач +8 mn. O 2 +2 Kon +2H2H2O в киселинно окисление окисляването преминава към оксалова киселина или въглероден диоксид: 5 ch≡ch +8 км. O 4 +12 h2S04 → 5 HOOC - COOH +8 mn. SO 4 +4 K2S04 +12 N2 за ch≡ch + 2 км. O 4 +3H 2S04 \u003d 2 CO 2 + 2 mn. SO 4 + 4H2O + K2 така

Алкина окисление на калиев пермангангац в кисела среда по време на нагряване е съпроводена с разлика на въглеродна верига на мястото на тройната връзка и води до образуване на киселина: окисляването на алкините, съдържащи тройна връзка от екстремния въглероден атом, е придружен под тях \\ t Условия чрез образуване на карбоксилна киселина и СО 2:

Alkina CH3CCCCH2CH3 + K2 CR2O7 + 4H2S04 → CH3 COOH + CH3CH2COH + CR2 (S04) 3 + К2СО 4 + 3 Н20 3 CH3CHCH + 4 K2 CR2O 7 +16H2S04 → CH3 COOH + 3 CO 2 ++ 4 CR2 (SO 4) 3 + 4 k 2S0 4 +16 H2O CH 3 chch + 8 км. O 4 + 11 koh → ch 3 готвач + k2C0 + 8 k 2 mn. O 4 +6 h 2 o

Циклоалкани и циклоалкани под действието на силни окислители (км. O 4, К2СР2О 7 и л.) Циклоалкани и циклоалки образуват двуглави карбоксилни киселини със същия брой въглеродни атоми: 5 Сб 12 + 8 Кмм. O 4 + 12 H2S04 → 5 HOOC (CH2) 4 COOH + 4 K2S04 + 8 mn. SO 4 +12 H 2O

Арена бензен, устойчив на окислители при стайна температура, не реагира с водни разтвори на калиев перманганат, калиев дихромат и други окислители могат да бъдат окислени с образуването на диалдехид:

Арена Гомолозите на бензола се окисляват сравнително лесно. Окислението се подлага на странична верига, в толуен - метилова група. Меки-групата на меките окислители (mn. O 2) окисляват метиловата група към алдехидната група: С6Н5СНЗ + 2 mN. O 2 + H2S04 → C6H5 CHO + 2 mn. SO 4 + 3H 2O

Арена по-силни окислители - км. О4 в кисела среда или хромов смес, нагряването се окислява чрез метилова група към карбоксил: в неутрална или слаба алкална среда се образува бензоена киселина и неговата сол - калиев бензоат:

Арена в кисела среда 5 s 6Н 5СН 3 +6 км. O 4 +9H 2S04 → 5 C6H5 soam + 6 mn. SO 4 +3 K2S04 + 14H2O в неутрална среда C6H5CH3 +2 км. O 4 \u003d C6H 5 Кук + 2 mn. O 2 + koh + Н20 в алкална среда C6H5CH2CH3 + 4 км. O 4 \u003d C6H 5 COOK + K2CO3 + 2H2O + 4 mN. O 2 + koh

Арена под действието на силни окислители (км. O4 в киселинна среда или хромов смес) странични вериги се окисляват независимо от структурата: въглероден атом, пряко свързан с бензеновата сърцевина, към карбоксилната група, останалите въглеродни атоми в. \\ T странична верига - до окисление на CO 2 на всеки хомолог бензен с една странична верига под действието на kmn. O 4 в кисела среда или хромов смес води до образуването на бензоена киселина:

Арена Гомолози на бензен, съдържащи няколко странични вериги, за окислителната форма подходяща многоосни ароматни киселини:

Арена в неутрална или слабо алкална среда по време на окисляващ перманганат калий образува сол на карбоксилна киселина и калиев карбонат:

Арена 5 C6H5 -C2H5 + 12 км. O 4 + 18H2S04-\u003e 5 C6H5 -COOH + 5 CO 2 + 12 mn. SO 4 + 6 K2S04 + 28H20 C6H5-C2H 5 +4 км. O 4 → C6H5-Cook + K2C03 + KON +4 mn. O 2 +2 Н205С6Н5 -СН (СНз) 2 + 18 км. O 4 + 27 H2S04-\u003e 5 C6H5 -COOH + 10C02 + 18 mn. SO 4 + 9 K2S04 + 42H2O 5CH3 -C6H4-CH3 +12 км. O 4 +18H2S04 → 5 C6H4 (COO) 2 +12 mn. SO 4 +6 K2S04 + 28H2O CH3-C6H4-CH3 + 4 км. O 4 → C6H4 (готвач) 2 +4 mn. O 2 +2 koh + 2 h 2 o

Стират окисление на стирен (винилбензол) Разтвор на калиев перманганат в кисела и неутрална среда: 3 Сб 5-СН2 + 2 км. O 4 + 4 Н20 → 3 Сб 5-АС-СН2 + 2 mN. O 2 + 2 koh ı ı oh oh Окисление със силен окислител - калиев перманганат в кисела среда - води до пълна почивка на двойната връзка и комбинацията от въглероден диоксид и бензоена киселина, разтворът е избелен. C6H 5-CH PON 2 + 2 км. O 4 + 3H2S04 → C6H5-COOH + CO2 + K2S04 + 2 mN. SO 4 +4H2O

Алкохолите са най-подходящите окислители за първични и вторични алкохоли: км. O 4, хром микс. Първичните алкохоли, с изключение на метанол, се окисляват до алдехиди или карбоксилни киселини:

Алкохолите метанол се окислява до СНО 2: етанолът под действието на С12 се окислява до оцетен алдехид: вторичните алкохоли се окисляват до кетони:

Алкохоли Двойно зрелищно алкохол, етилен гликол HOCH2 -CH2OH, когато се нагрява в кисела среда с разтвор на км. O 4 или К2СЗЗЗЗЗ се окислява лесно до оксалова киселина, а в неутрално положение - към калиев оксалат. 5 CH2 (ОН) - СН2 (ОН) + 8 км. O 4 +12 h2S04 → 5 HOOC - COOH +8 mn. SO 4 +4 K2S04 +22H2O3CH2 (OH) - СН2 (ОН) + 8 км. O 4 → 3 kooc - готвач +8 mn. O 2 +2 kon +8 h 2 o

Фенолите се окисляват лесно поради наличието на хидротохрупа, свързана към фенолния бенолин пръстен, оксидизира водороден пероксид в присъствието на катализатор към диоксид фенол пирочецин, по време на окисляването на хромовата смес - към двойката -бензохинон:

Алдехиди и кетони алдехиди са лесно окислени, докато алдехидната група се окислява до карбоксил: 3СНЗ ЧЛ + 2 км. O 4 + 3 Н20 → 2 CH3 готвач + CH3 COOH + 2 mn. O 2 + Н203СН3СН \u003d О + К2СЗЗЗЗЗ + 4 Н2СО 4 \u003d 3СН3СООН + CR2 (S04) 3 + 7 Н20 метанал окислява до CO 2:

Алдехиди и кетони Качествени реакции към алдехиди: окисление на меден хидроксид (II) Реакцията на "сребърно огледало" сол, а не киселина!

Алдехиди и кетони се окисляват с трудности, слабите окислители върху тях не действат под действието на силни окислители, има прекъсване на С - с връзки от двете страни на карбонилната група за образуване на смес от киселини (или кетони) с a По-малък брой въглеродни атоми, отколкото в свързването на източника:

Алдехиди и кетони в случай на асиметрична структура на кетон, окислението се извършва главно чрез по-малко хидрогениран въглероден атом в карбонилната група (Попов Правило - Wagner) върху продуктите на кетон, е възможно да се установи неговата структура:

Комбинова киселина сред маргиналните монооксидни киселини лесно се окислява само мравчена киселина. Това се дължи на факта, че при мравчена киселина, в допълнение към карбоксилната група, може да се разграничи алдехидната група. 5 Nson + 2 км. O 4 + 3 h 2S04 → 2 mn. SO 4 + K2S04 + 5 CO2 + 8H2O мравчена киселина реагира с амоняк сребърен оксид и HCOOH + 2OH хидроксид (II) HCOOH + 2OH → 2 Ag + (NH4) 2C03 + 2 NH3 + Н20 HCOOOH + 2 CU (OH) 2 CO2 + Cu 2O ↓ + 3 Н20 В допълнение, мравчената киселина се окислява чрез хлор: NSON + CI2 → CO2 + 2 HCI

Непредвидните карбоксилни киселини лесно се окисляват чрез воден разтвор на kmn. O 4 в слабо алкална среда с образуването на дихидроксиксични киселини и техните соли: в кисела среда, въглероден скелет се разкъсва при двойно свързване С \u003d С с образуването на смес от киселини:

Сорреловата киселина се окислява лесно под действието на км. O 4 в кисела среда при нагряване до С02 (метод на перманганатетометрия): Когато се нагрява, се подлага на декарбоксилиране (диспропортерационна реакция): в присъствието на концентрирани Н2СО 4, когато оксалова киселина и нейните соли (оксалати) са непропорционални: \\ t

Ние записваме реакционните уравнения: 1) СН3СН2СН2СНЗ 2) 3) 4) 5) 16, 32% (36, 68%, 23, 82%) pt, до X 3 x 2 pt, до . Кмм. O 4 koh x 4 хептан кох, до бензол. X 1 Fe, HCl. HNO3H2S04C3 + 4H2CH3 + 6 км. O 4 + 7 kochcook + 6 k 2 mn. O 4 + 5 H 2 O COOK + KOH + K2CO3 до NO 2 + Н20 + HNO3H2S04 NH3CL + 3F e Cl2 + 2H2 на 2 + 3 F e + 7 HC L.

Окислителните и процесите на възстановяване отдавна се интересуват от химици и дори алхимици. Сред химичните реакции, възникнали в природата, ежедневието, огромен комплект са редокс: изгаряне на гориво, окисление на хранителни вещества, дишане на тъкани, фотосинтеза, пляскаща храна и др. В такива реакции, както неорганични вещества, така и органични могат да участват в такива реакции. Въпреки това, ако в учебната година на неорганичната химия секциите, посветени на рекоксиалните реакции, заемат значително място, тогава няма достатъчно внимание на хода на органичната химия.

Какви са възстановителни и оксидативни процеси?

Всички химични реакции могат да бъдат разделени на два вида. Първият включва реакции, протичащи, без да се променя степента на окисление на атомите, които са част от реакционните вещества.

Вторият тип включва всички реакции, които вървят с промяна в степента на окисление на атомите, които са част от реакционните вещества.

Реакциите, протичащи с промяна в степента на окисление на атомите, включени в реагентните вещества, се наричат \u200b\u200bредокс.

От съвременна гледна точка промяната в степента на окисление е свързана с издърпване или движещи се електрони. Ето защо, заедно с горното, е възможно да се даде такова определение за възстановителни и окислителни реакции: това са такива реакции, при които преминаването на електрони от един атоми, молекули или йони към другия.

Разгледайте основните разпоредби, свързани с теорията на рекоксиалните реакции.

1. Окисляването се нарича процес на връщане от електронен атом, молекула или електронен йон, степента на окисление се увеличава.

2. Възстановяването е процес на свързване на електрони чрез атом, молекула или йон, степента на окисление намалява.

3. Атоми, молекули или йони, които дават електрони, се наричат \u200b\u200bредуциращи агенти. По време на реакцията те се окисляват. Атоми, молекули или йони, които прикачват електрони, се наричат \u200b\u200bокислители. По време на реакцията те се възстановяват.

4. Окислението винаги е придружено от възстановяване; Възстановяването винаги е свързано с окисление, което може да бъде изразено от уравнения.

Следователно, окислителните реакционни реакции са единството на два противоположни процеси - окисление и възстановяване. При тези реакции броят на електроните, даден от редуциращия агент, е равен на броя на електроните, свързани чрез окислителния агент. В същото време, независимо дали електроните се предават от един атом на друг напълно или само частично забавен до един от атомите, той е конвенционално посочен при връщането и добавянето на електрони.

Редукционните реакции на органични вещества са най-важното имущество, което комбинира тези вещества. Склонността на органичните съединения с окисление се свързва с присъствието на множество връзки, функционални групи, водородни атоми с въглероден атом, съдържащ функционална група.

Струва ми се, че е важно да се посочи стойността от въглеродния атом при изучаване на целия набор от свойства на органични съединения. Систематизиране на информация за окислитетели, създаването на връзката между структурата на органичните вещества и те ще помогнат за ученето на учениците:

Изберете лабораторни и промишлени окислители;

Намерете зависимостта на капацитета на окисление и намаляване на органичната материя от неговата структура;

Установяване на връзка между класа на органични вещества и окислителния агент на желаната сила, съвкупното състояние и механизма на действие;

Прогножете реакционните условия и очакваните окислителни продукти.

Определяне на степента на окисление на атомите в органични вещества

Степента на окисление на всеки въглероден атом в органичната материя е равна на алгебричната сума от всичките му облигации с повече електрически елементи (CL, O, S, N и т.н.), взети под внимание при знака "+", и облигации с водородни атоми (или друг повече електрически елемент), отчитани със знака "-". В този случай не се вземат предвид връзките със съседните въглеродни атоми.

Определяме степента на окисляване на въглеродни атоми в ограничаването на въглеводородни молекули на пропан и алкохол на етанол:

Наситен въглеводород ненаситени въглеводородни алкохолни алдехид (кетон) CO + CO + Н О. карбоксилна киселина

Генетичната връзка между класовете органични съединения изглежда е тук като редица редокс реакции, които осигуряват прехода от един клас органични съединения в друг. Завършване на продуктите си за пълно окисление (изгаряне) на някой от представителите на класовете органични съединения.

Приложение . Таблица номер 1.

Промените в въглеродните атоми в въглеродна молекула в органични съединения са показани в таблицата. От данните на таблицата може да се види, че по време на прехода от един клас органични съединения към друг и увеличаване на степента на разклоняване на въглеродния скелет на молекулите на съединенията в отделен клас, степента на окисление на въглеродния атом, Отговаря за промените в способността за намаляване на връзката. Органични вещества, в молекулите, от които съдържат въглеродни атоми с максимални (и +) стойности на CO (-4, -3, +2, +3), реагират пълно окисление, но устойчиви на ефектите на меката Окислители и окислители. Вещества в молекулите, от които съдържат въглеродни атоми в СО-1; 0; +1, окислени лесно, способностите за възстановяване на тях са близки, поетът на тяхното непълно окисление може да бъде постигнат за сметка на един от известните окислители на малка и средна мощност. Тези вещества могат да покажат двоен характер, да говорят и като окислително средство, също като присъщи неорганични вещества.

Окисление и възстановяване на органични вещества

водородни атоми с въглероден атом, съдържащ функционална група.

Сравнете основните, вторичните и третичните алкохоли върху окислителната реактивност:

Първични и вторични алкохоли с водородни атоми с въглероден атом, носещ функционална група; Оксидите лесно: първият до алдехидите, вторият до кетоните. В същото време се запазва структурата на въглеродния скелет на източника алкохол. Третични алкохоли, в молекулите, от които няма водороден атом с въглероден атом, съдържащ група, тя не се окислява при нормални условия. В сурови условия (при действие на силни окислители и при високи температури) те могат да бъдат окислени до смес от нискомолекулно тегло карбоксилни киселини, т.е. Разрушаването на въглеродния скелет се случва.

Има два подхода за определяне на градуси на окисление на елементи в органични вещества.

1. Изчислете средната степен на окисление на въглеродния атом в молекулата на органичната съединение, например пропан.

Този подход е оправдан, ако всички химични връзки (изгаряне, пълно разпадане) са унищожени по време на реакцията в органичната материя.

Имайте предвид, че формално фракционните окислителни степени, изчислени по този начин, могат също да бъдат в случай на неорганични вещества. Например, във връзка с Ko (калиев супероксид), степента на окисление на кислород е равна на 1/2.

2. Определете степента на окисление на всеки въглероден атом, например в бутан.

В този случай степента на окисление на всеки въглероден атом в органичното съединение е равен на алгебричната сума на броя на всички облигации с атоми на повече електрически елементи, взети под внимание при знака "+" и броя на връзките с водородните атоми (или друг по-електрооситивен елемент), взети под внимание при знака "-". В този случай връзките с въглеродни атоми не се вземат под внимание.

Като най-простият пример дефинираме степента на въглеродно окисление в метанол молекулата.

Така степента на въглеродно окисление в метанол е -2.

Помислете за веригата на трансформации на вещества:

За каталитично дехидрогениране етанът е етилен; Продукт на етиленов хидратация - етанол; Окислението му ще доведе до етана, а след това на оцетна киселина; С неговото гориво се образуват въглероден диоксид и вода.

Определяме степента на окисление на всеки въглероден атом в молекулите на тези вещества.

Може да се отбележи, че в хода на всяка от тези трансформации степента на окисление на един от въглеродните атома непрекъснато се променя. По посока на етана към въглероден оксид (IV) се увеличава степента на окисление на въглеродния атом.

Въпреки факта, че в хода на всяка окислителна реакция реакциите се осъществяват както окисляване, така и възстановяване, те са класифицирани в зависимост от това, което е пряко свързано с органичното съединение (ако е окислено, казват за процеса на окисление, ако са възстановени - около окислителния процес, ако са възстановени процеса на възстановяване).

Така че, в реакцията на етанол с перманганат калиев етанол ще бъде окислен и се възстановява калиев перманганат. Реакцията се нарича окисление на етанол.

Компилиране на окислителни уравнения

За да се компилират уравненията на окислителните рестативни реакции, се използват както методът на електронния баланс, така и методът на полу-ресурса (електронно йонна метод). Обмислете няколко примера за окислителни рестативни реакции, включващи органични вещества.

1. Изгарянето на H-Bhutan.

Реакционната схема има формата:

Нека да направим пълна химическа реакция уравнение от баланса.

Средната стойност на степента на въглеродно окисление в H-Bhutan:

Степента на въглеродно окисление в въглероден оксид (IV) е +4.

Ще направим схема за електронна баланс:

Коефициентите за това уравнение могат да бъдат намерени в друг метод, който вече е споменат. Изчисляване на степента на окисление на всеки от въглеродните атоми, ние виждаме, че те се различават:

В този случай диаграмата на електронната баланс ще изглежда така:

Тъй като всички химични връзки са унищожени в молекулите си в молекулите, в този случай първият подход е напълно оправдан, особено след като електронният баланс, съставен от втория начин, е донякъде по-сложен.

2. Реакцията на етилено окисляването с разтвор на калиев перманганат в неутралната среда върху студ (реакция на вагнер).

Ние поставяме коефициентите в уравнението на реакцията от електронния баланс.

Пълното уравнение на химическата реакция ще изглежда така:

За да се определят коефициентите, е възможно да се използва полуформационният метод. Етиленът се окислява в тази реакция към етилен гликол и перманганати - йони се възстановяват до образуването на манганов диоксид.

Схеми на съответната полуретоза:

Общо електронно-йонно уравнение:

3. Реакцията на окисление на глюкоза перманганат калий в кисела среда.

А. Метод на електронен баланс.

Първа опция

Втори вариант

Изчислете степените на окисление на всеки от въглеродните атоми в глюкозната молекула:

Електронният баланс се сравнява с предишните примери:

Б. Методът на полуобразуване в този случай изглежда така:

Общо йонно уравнение:

Молекулна глюкозна реакция уравнение perfanganate калий:

В органична химия е препоръчително да се използва определянето на окисление като увеличаване на съдържанието на кислород или да се намали съдържанието на водород. Намаляването в този случай се определя като намаление на съдържанието на кислород или увеличаване на съдържанието на водород. С това определение последователното окисление на органични вещества може да бъде представено на следната схема:

Практиката показва, че изборът на коефициенти в окислителните реакции на органични вещества причинява определени трудности, тъй като е необходимо да се справим с много необичайни степени на окисление. Някои ученици поради липсата на опит продължават да идентифицират степента на окисление с валентност и В резултат на това степента на въглеродно окисление е неправилно определена. В органични съединения. Въглеродната валентност в тези съединения винаги е равна на четири, а степента на окисление може да има различни стойности (от -3 до +4, включително фракционни стойности). Необичайният момент, когато окисляването на органични вещества е нулевата степен на окисление на въглеродния атом в някои сложни съединения. Ако преодолеете психологическата бариера, компилирането на такива уравнения не представлява сложност, например:

Степента на окисление на въглеродния атом в захароза е нула. Пренапишете реакционната схема, показваща степените на окисление на атомите, които ги променят:

Ние събираме електронни уравнения и намират коефициенти по време на окисляването и редуциращото средство и продуктите на тяхното окисление и възстановяване:

Ние заместваме получените коефициенти в реакционната схема:

Останалите коефициенти са избрани в такава последователност: k така, h, h o. Последното уравнение има формата:

Много университети включват на билети за входни изследвания за подбор на коефициенти в уравненията на ОРР по електронен метод (с полуобразуване). Ако в училище и изплаща най-малко внимание на този метод, тогава, главно в окисляването на неорганични вещества. Нека се опитаме да приложим полуформационния метод за горния пример за окисляването на захароза перманганат калий в кисела среда.

Първото предимство на този метод е, че не е необходимо незабавно да се досещате и записвате реакционни продукти. Те са доста лесно определени по време на уравнението. Окислителният агент в кисела среда най-добре проявява окислителните си свойства, например, анион MNO се превръща в MN катион, лесно окисляващо органично окисление към СО.

Пишем в молекулярната форма на превръщането на захароза:

В лявата част липсват 13 кислородни атома за премахване на това противоречие, добавете 13 молекули Н О. СН

2. Kartzova A.A, Levkin A. N. Redox реакция в органична химия // Химия в училище. - 2004. - №2. - S.55-61.

3. Homchenko G.P., Savostyanova K.I. Редокс реакции: Наръчник за ученици. М.-: Просвещение, 1980.

4. Шарафутадин V. Редукционни реакции в органична химия // Башкортостан теглото. - 2002. - №5. - S.79 -81.