OrV organik kimyo misollarida reaktsiyalar. "Organik kimyo reaktsiyalariga" Imtihonga tayyorgarlik ko'rish uchun (GIA) Imtihonga tayyorgarlik (11-sinf) mavzusida

Vakolatli reaktsiyalarni hisobga olish organik moddalar

Ichida Yagona maktabni bitiruvchilarini yakuniy sertifikatlashning yagona shakli sifatida kirish bilan aloqa davlat imtihonlari (FAQAT) va O'tish katta maktab O'rta maktab o'quvchilarini tayyorlash o'rta maktab o'quvchilarini "C" qismini bajarish uchun eng ko'p "qimmat" partiyalarni bajarish uchun tobora muhim ahamiyatga ega sinov kimyoda. "C" qismining beshta vazifasi boshqacha hisoblanadi: Kimyoviy xususiyatlar noorganik moddalar, Organik birikmalarni, hisoblangan vazifalarni konversiya qilish zanjirlari, ularning barchasi bir yoki boshqa yo'l bilan yoki qayta ko'rib chiqilganligi sababli. Agar OSR nazariyasining asosiy bilimlari o'rganilgan bo'lsa, unda siz birinchi va ikkinchi vazifalarni to'liq bajarishingiz mumkin va uchinchisi qisman. Bizning fikrimizcha, "C" qismini ijro etishda muvaffaqiyatning muhim qismi aniq. Tajriba shuni ko'rsatadiki, agar noorganik kimyo bo'lsa, Talabalar OSR tenglamalarini yozish vazifalari bilan juda ko'p bahslashadi, shunga o'xshash organik kimyo uchun shunga o'xshash vazifalar ularga katta qiyinchiliklarga olib keladi. Shuning uchun, profilli klasslarda organik kimyo kurslarini o'rganish davomida biz o'rta maktab o'quvchilarida OPR tengli tenglamalarini tuzish ko'nikmalarini tuzishga harakat qilamiz.

O'qish paytida qiyosiy xususiyatlar Noorganik va organik birikmalar, biz talabalarni oksidlanish (C.O.) darajasidan foydalangan holda tanishtiramiz (organik kimyo, avvaliga uglerodning avlodlari) va uni aniqlash usullari:

1) O'rta S.O ni hisoblash. organik moddalardagi uglerod molekula;

2) S.Oni aniqlash. Har bir uglerod atomi.

Biz qanday holatlarda bir yoki boshqa usuldan foydalanish yaxshiroqdir.

Ushbu maqola "GEO-Injiniring" kompaniyasi ko'magida, bozorda "profkresla" brendida mahsulotni namoyish etuvchi "GEO-Injiniring" kompaniyasi ko'magida nashr etildi. Kompaniyaning doirasi - turli zallar uchun stul va stullarni ishlab chiqarish, sotish va o'rnatish. Xodimlarning yuqori professionalligi va ularning ishlab chiqarish inshootlari murakkablik darajasining loyihalarni tez va samarali amalga oshirishga imkon beradi. "Profkresla" brendidagi barcha mahsulotlar tonatral stullar, kutish xonalari yoki stullar uchun joylar ta'lim muassasalariZamonaviy va ergonomiya dizayni, shuningdek, yuqori pardaga chidamliligi, kuch va konforni ajratib turing. Profkresla.ru saytida katalogda taqdim etilgan mahsulotlarning katta qismlaridan siz har doim sizning kompaniyangizda qabul qilingan korporativ uslubga eng mos keladigan modellarni tanlashingiz mumkin. Agar siz hali ham tanlov bilan bog'liq qiyinchiliklarga duch kelsangiz, har doim maslahat berishga tayyor, har doim modelga qaror qilish, shundan keyin barcha zarur o'lchovlar va o'rnatishni ishlab chiqarish.

Pechka "Alkanana" mavzusini o'rganish shuni ko'rsatadiki, oksidlanish jarayoni, yonish, halga benidlashtirish, suvsizlanish, suvsizlanish, detompozitsiya jarayonlariga tegishli. Yuvish reaktsiyalari va organik moddalarning parchalanish tenglamalarini yozayotganda, C.O ning o'rtacha qiymatidan foydalanish yaxshidir. Uglerod. Masalan:

Biz elektron balansning birinchi yarmiga e'tiborni qaratamiz: C.O fraktsion qiymatidagi uglerod atomida. Denominator 4, shuning uchun elektron uzatishni hisoblash ushbu koeffitsientga muvofiq amalga oshiriladi.

Boshqa hollarda, "Alkanlar" mavzusini o'rganayotganda, biz S.O qadriyatlarini aniqlaymiz. Murakkab atomning har bir uglerod atomi talabalar e'tiborini birlamchi, o'rta, uchlamchi uglerod atomlarida vodorod atomlarini almashtirish ketma-ketligini o'z ichiga oladi:

Shunday qilib, biz talabalarni uchlamchi, keyin ikkilamchi va oxirgi marta almashtirish jarayoni, oxirgi marta - birlamchi uglerod atomlarida.

Pechka "All ekskrenes" mavzusini o'rganish allgineet tarkibiga va reaktsiya muhitiga qarab oksidlanish jarayonlarini ko'rib chiqadi.

Allenes-ning kmno permanganat kmno 4 konsingi echimi bilan kislotali muhitda (qattiq oksidlash) konsentratsiyalangan eritmasi bilan tanaffus sodir bo'ladi va - shakllantirish karboksil kislotalar, Ketonlar va uglerod oksidi (IV). Ushbu reaktsiya ikki tomonlama obligatsiya pozitsiyasini aniqlash uchun ishlatiladi.

Agar qo'shaloq rishtalar molekulasining oxirida bo'lsa (masalan, boks-1), oksidlanish mahsulotlaridan biri - bu format kislotasi, karbonat angidrid va suv uchun oson oksidlangan:

Agar alkin molekulasida uglerol molekulasida uglerod atomi ikkita ro'molni o'z ichiga oladi (masalan, 2-metalbulatni - 2 molekula) o'z ichiga oladi, keyin kilogramm shakllanishi sodir bo'ladi, chunki konversiya paydo bo'ladi, chunki konversiya Bunday atomning atomining atomida C-Celektsiyasini buzmasdan, ushbu shartlarda nisbatan barqaror emas:

Agar alkin molekulasi nosimetrik va molekula yarmida joylashgan bo'lsa, faqat bitta kislota oksidlanish paytida hosil bo'lganligini ko'rsatamiz.

Biz qo'shma atomlarning ikkita rentgenografiyasini o'z ichiga olgan holda uglerod atomlari uglerod atomlari ikkita kinikikaning shakllanishidir:

Neytral yoki zaif ishqorli ommaviy axborot vositalarida mittilarning oksidlanishini hisobga olgan holda oksidlanish diollarni shakllantirish bilan birga (kanalomik spirtli ichimliklar) va gidroksil guruhlari uglerod atomlari bilan birga keladi Ikkita rishtalar bor edi:

Ichida Shunga o'xshab, atrof-muhit davom etayotganiga qarab, atsetilen va hom exologik tarkibini ko'rib chiqamiz. Shunday qilib, biz kislotali muhitda oksidlanish jarayoni karbetil kislotalarni shakllantirish bilan birga keladi:

Reaktsiya alkinlarning tarkibini aniqlash uchun ishlatiladi:

Neytral va kam go'llike ommaviy axborot vositalarida atsetilenning oksidlanishi tegishli oksalatning (oktalik kislota tuzi) hosil bo'lishi bilan birga keladi va goologlarning oksidlanishi uch karra aloqalari va karboksilli kislota tuzlarini shakllantirishdir.

Ichida Idunddagi qoidalar talabalar bilan aniq misollar bo'yicha olib boriladi, bu ularning nazariy materiallarini yaxshiroq yutqazishga olib keladi. Shuning uchun, turli muhitdagi arenaning oksizingasini o'rganayotganda, talabalar mustaqil ravishda kislotali vositada va gidrokseyli tuzlarda kislotali vositalarda paydo bo'lishi kerakligini mustaqil ravishda tekshirishi mumkin. O'qituvchi tegishli arenaning tuzilishiga qarab, bu reaktsiya mahsulotlari qaysi reaktsiya mahsulotlari shakllanadi.

Benzol gomomoldi jinslarni bir yon zanjir bilan (uzunligidan qat'i nazar) uglerod atomining kuchli oksidlovchi vositasi tomonidan oksidlovchi vositasi bilan oksidlanadi. Gomzol Homosherlar xushbo'y kislotalarning kaliy tuzlarini hosil qilish uchun kaliy vositada kaliy vositada oksidlanadilar.

5c 6 h 5-5 + 6kmno 4 + 9h 2, 4 \u003d 5c 6 H 5 Coh + 6mnso 4 + 3k 2 Shunday qilib, 4 + 14h 2 o,

5c 6 h 5-1 2 + 18h 2, 4 \u003d 5c 6 H 5 con + 5c 2 + 12 MOVO 2 O, 4 + 28h 2 o,

C 6 H 5 £ 4 \u003d C 6 H 5 pishiring + 2mno 2 + Koh + H 2 O

Agar molekulada bir nechta yonma-yon zanjir bo'lsa, unda kislotali vositada bir nechta yonma-ugile, ularning har biri karbronent kislotalari shakllangan.

Pechka OSR tenglamalarini uglevodorodlar uchun tenglamalarni tuzish uchun OSR tenglamalarini tuzish sizga "kislorodni o'z ichiga olgan birikma" bo'limini o'rganishda ulardan foydalanishga imkon beradi.

Shunday qilib, "spirtli ichimliklar" mavzusini o'rganayotganda, talabalar quyidagi qoidalar yordamida alkogol oksidlanish tenglamasini tashkil etadilar:

1) asosiy alkogollar aldegidlarga oksidlanadi

3ch 3-oh + k 2 cr 2 o 7 + 4h 2 Shunday qilib, 4 \u003d 3cho 3 - 4 № 2 (4) 3 + 7h 2 o;

2) Ikkilamchi alkogollar ketonlarga oksidlanadi

3) O'rta moddalar uchun spirtli ichimliklar uchun oksidlanish reaktsiyasi xarakterlidir.

Tayyorlash uchun Ejegi o'qituvchi Belgilangan xususiyatlarga qo'shimcha ma'lumotlarni berish tavsiya etiladi, bu shubhasiz talabalar uchun foydali bo'ladi.

Kaliy permanganat yoki kaliy dikrimatining kislitsiali eritmasi bilan metanolning oksidlanishi bilan, kokamik moddalar hosil bo'ladi, oksidlanishning sharoitlariga qarab, reaktsiya sharoitlariga qarab, nafaqat aldegidlar, balki kislotalarni ham shakllantirishi mumkin. Masalan, Sovuq uchida Dikromat kaliylari bilan etanolning komolifikasi siral kislota kamari bilan va isitilganda - Acetaldegide:

3ch 3-oh + Oh 2 kub 2 cr 2, 8h 2, 4 \u003d 3ch 3 -c + 2k 2 va 2c 2 o,

3ch 3 Oh + K 2 CR 2 O 2 O 7 + 4h 2, 4 soat 3-k 2, 4 + 7 soat 3 O.

Biz yana spirtli oksidlanish reaktsiyalari, kaliy karbonatiga va qolgan spirtli ichimliklarning issiq neytral eritmasi va qolgan spirtli ichimliklarning issiq neytral eritmasiga qo'shimcha ravishda eslaymiz:

"Aldegidlar va Ketons" mavzusini o'rganayotganda, aldegidlar spirtli ichimliklarga qaraganda, balki kuchli oksidlovchi vositalar ta'siri ostida, nafaqat kuchli oksidlovchi vositalar (kmoson 4 va k ning kislorodli eritmalariga oksidlangan. 2 kub 2 O 7), lekin zaiflik ta'siri ostida (ammiak kumush oksidi yoki mis gidroksidi (II)):

5ch 3 -cho + 2kmno 4 + 3h 2 Shunday qilib, 4 \u003d 5ch 3 - 4mnoat + 2mns + 2 min

3ch 3 -cho + k 2 cr 2, 4h 2, 4 \u003d 3ch 3 -coof + CR 2 (Shunday qilib, 4) 3 + k 2 o,

Ch 3 -chi + 2oh ch 3 - 4 + 2ag + 3nh 3 + H 2 O.

Metanalning kumush oksidi bilan ammiak eritmasi bilan metanalning oksidlanishiga alohida e'tibor qaratilmoqda Bunday holda, ammoniy karbonat shakllantiriladi va namuna kislotasi emas:

XXex + 4oh \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4AG + 6nh 3 + 2h 2 O

Bizning ko'p yillik tajribamiz shuni ko'rsatadiki, o'rta maktab o'quvchilarini o'rganish uchun organik moddalar bilan bog'liq Auro tenglamalarini tuzish uchun taklif qilingan metodologiya ularning finalini oshiradi noto'g'ri bir necha ochkolar uchun kimyo bo'yicha.

Organik kimyoda reaktsiyalar katta qiziqish uyg'otadi, chunki Bir daraja oksidlanishdan boshqasiga o'tishiga bog'liq to'g'ri tanlov Reagent va reaktsiya shartlari. OSR majburiy kimyo kursiga o'qishga kiradi, lekin nazorat va o'lchashda eME materiallari U nafaqat C1 va C2 \u200b\u200bvazifalarida, balki organik moddalarni konversiya qilish zanjirini ifodalovchi vazifalarda ham topiladi.

Download:

Oldindan ko'rish:

Google-ni ko'rib chiqish va unga kiring: https://accouncy.com


Slaydlar uchun imzolar:

Organik kimyoda qayta ishlangan reaktsiyalar

"Oson o'ylab ko'ring, harakat qilish qiyin va bu dunyodagi eng qiyin narsadir. I. Organik kimyoda oksidiy va tiklash reaktsiyalari katta qiziqish uyg'otadi Bir oksidlanish darajasidan o'tishning sanavasi boshqasiga reaktsiyani to'g'ri tanlashiga va reaktsiyalarni amalga oshirish uchun sharoitlarga bog'liq. Ammo OSR kimyo kursini o'rganmoqda. Organik moddalar ishtirokidan olingan oksidlanish va tiklanish jarayonlariga alohida e'tibor berilishi kerak. Buning sababi shundaki, vekselning nazorati va o'lchash materiallari faqat C1 va C2 \u200b\u200bvazifalarida, balki organik moddalarni konversiya qilish zanjirini ifodalovchi vazifalarda ham olinadi. Maktab darsliklarida oksidlovchi ko'pincha o'q ustidagi o'qdan [O] sifatida qayd etiladi. Foydalanish bo'yicha bunday vazifalarni bajarish uchun barcha boshlang'ich materiallar va reaktsiya mahsulotlarining majburiy belgisi va kerakli koeffitsientlarni tashkil etishdir. Redoks reaktsiyalari an'anaviy tarzda muhim va shu bilan birga 10-sinfda o'qiyotganda "Organik kimyo" kursi talabalarda muayyan qiyinchiliklarni keltirib chiqaradi.

C3. Ushbu blokning vazifalari organik kimyo haqidagi bilimlarni organik moddalarni aksariyat vazifalardan ko'p bo'lgan organik moddalarni konversiya qilish zanjirlarida tekshirib turadi. Ekspert faqat tenglama yozib qo'yilgan bo'lsa, men reaktsiya sxemasi emas, balki tenglama qayd etilsa, hisobni faqat hisobga olish huquqiga ega. I.E. Omillar to'g'ri. Noorganik oksmomandlar bilan bog'liq reaktsiyalarda (kaliy permanganat, xrom birikmalari (VI), vidrogrogram peroksidi va boshqalar) bu oson, elektron qoldiqsiz.

Organik birikma molekulalarida atomlarning okseksiyasini aniqlash qoidasi: CO (ATOM) \u003d Yarori Atomlar bilan bog'lanish soni kamroq atomlar sonini minus.

Organik aralash molekulalarda uglerod atomlarini oksidlash darajasidagi o'zgarishlar. Organik birikmalar klassi uglerod atom -4 / -2 -1 0 +1 +3 +3 +3 +3 +3 +3 + CH 3 ch 3 ch 3 soat 3 | C h 3 -c h-ch 3 ch 3 | C h 3 -c -c 3 | Ch 3 - - - - - - - - - - CHP 2 \u003d Ch 2 Ch 3 - - - CH \u003d C Ch 3 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - U h 3 cc h-ch 3 | Oh ch 3 | H 3 C - C - ch 3 | Oh - - - - - H3 C-ch 2 - CI H 3 C - C - C Ch 3 | CI ch 3 | H 3 C - C - ch 3 | CI - - - Aldehidler va ketonlar - - - - H 3 C-CH \u003d O H 3 C-C OCH 3 - - karboksilik kislotalar - - - - - - H 3 C-C ooh - Full Oksidlanish mahsulotlari - - - - - - - CO 2

Organik birikmalarning oksidlanishiga moyillik mavjudligi bilan bog'liq: bir nechta ulanishlar (alkiqlar, alkinlar, alkadyanlar oson oksidlangan); Oksidlanish oson bo'lgan funktsional guruhlar (-Ha, - - Sno, - NH 2); Bir nechta obligatsiyalar yoki benzene halqasi uchun ulashgan alkilchi guruhlar (masalan, taklif qilingan aldenening og'riqli kislotaga oksidlanish kislotali muhitda) kislotali kislota kaliyga oksidlash mumkin); Vodorod atomlarining funktsional guruhni o'z ichiga olgan uglerod atomi bo'lgan.

1. Organik birikmalarning yumshoq oksidlanishi uchun organik birikmalarning oksidlanishi (MIRIG) - XROM Oshi (Vi), KRO 3, kaliy dikmilat 2 s gacha 2 s gacha X va. - qoida tariqasida oksidlanish kislidid vositasi, tiklanish mahsulotlari, masalan, tiklanish uchun olib boriladi, masalan: 3chna + ke 2 kub 2 → 3 → 3 → 3 → 3 → 3 → 3 → 3 → 3 → 3 → 3 → 3 → 3 → 4K 2 Shunday qilib, 4 + CR 2 (Shunday qilib, 4 soat 2 ot 3k 2 cr 2, 2 → 2 → 2 → 2c 2 (4 → ) Sovuq oksidlanish paytida skogollarni koksikalar yordamida aldegidning shakllanish bosqichida aldiksning komolifikasi to'xtatilishi mumkin: 3ch 3-oh + o + k 2 cr 2 o + k 2 cr 2 O 7 + k 2 kub 2 km + k 2 cr 2 O 7 + k 2 kub 2 km + k 2 cr 2 o + k 2 cr 2 o + k 2 cr 2 o + k 2 cr 2 o + k 2 kub 2) → 3ch 3 -cho + k 2 shuning uchun 4 + CR 2 (4) 3 + 7h 2 o

Alk O + kmno4 -1 kon h 2to4 aliol tuzi Carbonova K-ses + kmono cool C-wat 2 carbonat 2. oksidlovchi - bu kaliy nemorlar. Neytral.

C 2 H 2 mmno 4 + 3h 2 Shunday qilib, 4 \u003d 2ht 2 a + 2 m 2 o + k 2 va karbonova Carbonova C-Ta + CO 2 Alk + kmno4 -2 kon h 2to4 2 ta tuzi. K-Siz 2 Carbon K-Siz 5ch 3 C \u003d Ch + 8 funt 2 Coh + 5c 2 + 8k 2, 4 + 4k 2 o

5c 6 H 5-Kmno 4 + H 5 Soat 6 H 5 Boun 6 H 5 Ch 3 + 2kmno 4 ® 5 kubog '+ 2mno 2 + koh + h 2 ch 2 ch 3 ch 3 + 4 k 2 o + O + 4 m 5 + 4MH 2 + O + O + 4? 2 + 4 koh Benzzol Hour tili + kmno4 osh h) 2 ta benzoy kislotasi. Benzin

Spirtli ichimliklarning tarkibiy birikmalarining qizil oksmolari yoki permangidlar va permangerat oksidi, oksidlovchi kaliy oksidi, ammiak, ammiakning kumush oksidi va boshqa oksidlovchi moddalarning oksidiyalari.

Ol + kmno4 -1 konbron kislotasi - 1 ta neytronga yonon karboksil kislotasi karboksil kislotasi

Al Dehyd + kmno4 parda № 2 karboksil kislotasi + karboksil kislotasi mayda kislotasi karbozikasi. 3ch 3 Choy + 2kmno 4 \u003d ch 3 Coon + 2ch 3 oshpaz + 2mno 2 + H 2 O

Aldegidlar juda kuchli kamaytiradigan vositalardir, shuning uchun turli oksidlovchi moddalar tomonidan oson oksidlanadi CH 3H + 2oh  Koon 4 + 2n Mon 3

Tanlov algoritmi OPR tenglamalarini tayyorlashda elektron hisobvarag'ini yozishni talab qilmaydi, koeffitsientni substrat balansi usuli - soddalashtirilgan elektron qoldiqning sodda usuli bilan tanlash. biri. OSR diagrammasi tortilgan. Masalan, Toluenning benzoy kislotasiga oksidlanmagan eritma, reaktsiya permanganatini kislotali eritma, reaktsiya sxemasi quyidagicha: 6 H 5 + Kmno 4 + H + 5 -c Oo H + dan K 2 Shunday qilib, 4 + mns 4 + H 2 o 2. ni bosing. Atomlar. S.O. Uglerod atomi yuqoridagi usulga muvofiq belgilanadi. C 6 H 5 -c -3 H 3 + kmn +7 o 4 + c 6 h 5-s +3, 4 + m 2 oo H + k 2, 4 + H 2 O 3. Raqam Uglerod atomi (6) tomonidan berilgan elektron oksidant formula (kaliy permanganat) koeffitsienti sifatida yozilgan: c 6 H 5 H5 H 3 + 6 6 soat 5 -C + 3 oo H + k 2 Shunday qilib, 4 + mn +2. (5) tomonidan qabul qilingan elektronlar sonini qisqartirish bo'yicha agent formulasi (toluene) effekti koeffitsienti sifatida yozilgan (toluen ): 5 s 6 h 5 -3 n 3 + 6 km / s 4 dan 4 + c 6 h 5-s 5 - 4 mn +2 Shunday O 5. Yarim koeffitsientlar. Keyingi tanlov Mehnat emas: 5 C 6 H 5 + 6 Kmno 4 + 16 h 5 - 4 mns 4 + 14 H 2 O

Sinov vazifasi (C3) 1. HG 2+, H + Kmno 4, H + CMNO 4, H + C 2 H 2   x 1  ch 3 tezda  x 2  ch 3 1. Kucherovning munosabati. HG 2+, h + ch  ch + ch + ch + ch + ch 3 the Cho Cho Cho Cho Cho Cho Cho Cho Cho Cho Cisley Permanganati kislotali muhitda oson oksidlovchi vositani oksidlashadi. Ch 3of + kmno 4 + h 2 Shunday qilib, 4 + K 2 CH 3 C CH 3 C CH 3 C CH 3 C C +1 O 4 + H 2 -C + 3 oo h + k 2 Shunday qilib, 4 + H 2 O 5 ch 3 uchun 4 + 3 H 2 COO + K 2 S 2 Bu 4 + 3 H 2 O 3. Keyingi zanjirli havolani amalga oshirish uchun x 2 moddani ikki pozitsiyadan hisoblash kerak: birinchisi, u sirka kislotadan bir bosqichda hosil bo'ladi, ikkinchidan metanni olish mumkin. Ushbu modda Acetate ishqoriy metal. Uchinchi va to'rtinchi reaktsiyalarning tenglamalari qayd etiladi. Ch 3 cooh + n  ch 3 Con + H 2 O Splice 4. Ch 3 Con + Na 2 CO 3 5. Keyingi reaktsiya (yorug'lik) ning oqqisi uning radikal xarakteri bilan noyob ko'rinadi . Rezents (Tugallangan reaktsiyaning teng nisbati ko'rsatilgan nisbatni hisobga olgan holda, oxirgi reaktsiyaning tengati qayd etilgan: h  Ch 4 Cl 2  C Cl + HCL

Saytlar simulyatorlari: http://readhuge.ru/ (Rtoege.ru/himiya/4181-demaheriya-ePo-himii-2014.html ( EGu portal) http://www.alleng.ru/shem3.htm (Internet-ta'lim manbalari - kimyo) http://eg.andex.ru/ (Onlayn testlar)


Organik moddalar bilan bog'liq reaktsiyalar

Organik birikmalarning oksidlanishiga moyilligi hozirgi mavjudligi bilan bog'liq bir nechta obligatsiyalar, funktsional guruhlar, funktsional guruhni o'z ichiga olgan uglerod atomi bo'lgan vodorod atomlari.

Organik moddalarning ketma-ket oksidlanishi quyidagi o'zgarishlar zanjiri sifatida tasvirlanishi mumkin:

To'yingan uglevodorod → To'lovsiz uglevodorod → Alldehide (Keton) → karboksil kislot → CO 2 + H 2 O

Organik birikmalar sinflari o'rtasidagi genetik aloqalar bu erda organik birikmalarning bir sinfidan ikkinchisiga o'tishni ta'minlaydigan bir qator qizilcha reaktsiyalar sifatida ko'rinadi. Organik birikmalar sinflarining har qanday vakillarining to'liq oksidlanishini (yonishi) to'ldiradi.

Orqa tarkibidan organik moddalarning oksidlanish va oshish qobiliyatining qaramligi:

Organik birikmalarning oksekasi molekulalarida mavjud bo'lganligi sababli:

  • bir nechta ulanishlar (Nega alkin, alkinlar, alkadinlar juda oson oksidlanadi;
  • belgilangan funktsional guruhlaroksidlanish oson bo'lishi mumkin (-sh, - (Falololik va alkogolni) - nx 2;
  • faollashtirilgan alkil guruhlaribir nechta ulanishlarga ulashgan. Masalan, propan Bismut-molibdeni katalizatorlariga suv bug'ining mavjudligi paytida, propan aniqlanmagan aldegid oisloriga oksidlanishi mumkin.

H 2 C-CH-CH 3 → H 2 C - CHO

Toluenning benzoy kislotasiga oksidlash kislotali muhitda permanganat pallaga oksidlash.

5c 6 H 5 Ch 3 + 6 kmno 4 + 9h 2, 4 → 5 → 5 → 5 → I 3K 2 SO 4 + 14h 2 O

  • vodorod atomining funktsional guruhini o'z ichiga olgan vodorod atomining mavjudligi.

Misol - bu boshlang'ich, o'rta va uchlamchi ichimliklarni oksidlanish reaktsiyasi uchun reaktsiyada reaktsiya qilish.

Har qanday oksidlanish reaktsiyalari paytida oksidlanish va tiklanish holatida, reaktsiyalar to'g'ridan-to'g'ri organik birikma bilan bog'liq (oksidlangan bo'lsa, ular tiklangan hollarda) tiklanish jarayoni haqida bildirilganiga qaramay, tiklash jarayoni haqida. .

Shunday qilib, Permangan etilen bilan etilen reaktsiyada oksidlanadi va kaliy permanganat tiklanadi. Reaktsiya etilen oksidlanish deb ataladi.

Organik kimyoda "oksidlanish darajasi" (CO) kontseptsiyasini qo'llash juda cheklangan va birinchi navbatda, Redok reaktsiyalariga tenglashtirishda amalga oshiriladi. Biroq, reaktsiya mahsulotlarining doimiy yoki kamroq doimiy tarkibi faqat organik moddalarning to'liq oksidlanishini (yonishi) mumkin, to'liq bo'lmagan oksidlanish reaktsiyalarida koeffitsientlarni joylashtirish maqsadga muvofiqligi yo'qoladi. Shuning uchun, odatda organik birikmalarni konversiyalash bilan bog'liq.

Noorganik va organik birikmalarning qiyosiy xususiyatlarini o'rganayotganda, biz oksidlanish (organik kimyo, ayniqsa uglerodda) va uni aniqlash usullari bilan tanishamiz:

1) o'rta S.O ni hisoblash. Organik moddalardagi uglerod molekula:

-8/3 +1

Ushbu yondashuv organik moddaning barcha reaktsiyalari barchasini yo'q qiladimi kimyoviy aloqa (yonayotgan, to'liq parchalanish).

2) s.O ta'rifi. Har bir uglerod atomi:

Bunday holda, organik birikmadagi biron bir uglerod atomining oksidlanishi ko'proq elektron elementlar bilan hisoblab chiqilgan barcha elektron elementlar sonining algontaativ elementlar sonining algebratsion elementlarning algebracation sonining algebratsion elementlarning algebracation miqdoriga teng, u uglerod atomida hisobga olinadi va Uglerod atomida "-" belgisi bilan hisobga olingan vodorod atomlari (yoki boshqa elektropolitsion element) bo'lgan obligatsiyalar soni. Bunday holda, qo'shni uglerod atomlari bilan aloqa hisobga olinmaydi.

Eng oddiy misol sifatida biz metanol molekulasidagi uglerod oksidlanish darajasini belgilaymiz.

Uglerod atomi uchta atom bilan bog'liq (bu munosabatlar "-" - "-" - "-"), bitta risola bilan hisobga olinadi ("+" belgisi bilan hisobga olinadi. Biz quyidagilarni olamiz: -3 + 1 \u003d -2. Buyurtmada metanolda uglerod oksidlanish darajasi -2.

Uglerod oksidlanishining hisoblangan darajasi - shartli qiymati ham, molekulada elektron zich joylashining tabiati va reaktsiya natijasida o'zgarishi oksidlanishni kamaytirish jarayonini ko'rsatadi.

Biz qanday holatlarda bir yoki boshqa usuldan foydalanish yaxshiroqdir.

Oksidlanish, yonish, halqoq, yoqimli, dehidgensiya, parchalanish jarayonlari bilan bog'liq.

Organik birikmalardan ikkinchisiga o'tishda vauglerod skeletonining tarqalish darajasini oshirish Alohida sinf ichidagi ulanish molekulalari kompyuterning tiklanish qobiliyati uchun javobgar bo'lgan uglerod atomining oksidlanishi o'zgaradi.

Uglerod atomlarini o'z ichiga olgan molekulalarda organik moddalar maksimal (- va +) s qiymatlari (-4, -3, +3, +3), to'liq oksidlash-yonish, ammo yumshoq oksidlovchi vositalar va oksidlovchi moddalarning ta'siriga chidamli.

Kaligdagi uglerod atomlarini o'z ichiga olgan molekulalarda moddalar; 0; +1, oksidlangan oksidlangan, ularning tiklanish qobiliyati yaqin, ularning to'liq bo'lmagan oksidlanish shoiriga ma'lum bo'lgan narsalardan biri hisobiga erishish mumkin kichik va o'rta oksidlovchilar. Ushbu moddalar mashq qilishi mumkin ikki tomonlama tabiat, gapirish va oksidlovchi vosita sifatidaXuddi shu kabi notorbak moddalar.

Yuvish reaktsiyalari va organik moddalarning parchalanish tenglamalarini yozayotganda, C.O ning o'rtacha qiymatidan foydalanish yaxshidir. Uglerod.

Masalan:

To'liq tenglama qiling kimyoviy reaktsiya Balans usuli.

H-Bxusanda uglerod oksidlanish darajasining o'rtacha qiymati:

Uglerod oksidida uglerod oksidlanish darajasi (IV) +4.

Biz elektron balans jadvalini tuzamiz:

Elektron balansning birinchi yarmiga e'tibor bering: uglerod atomida S.O ning kasrli qiymatidagi uglerod atomida. Denominator 4, shuning uchun elektron uzatishni hisoblash ushbu koeffitsientga muvofiq amalga oshiriladi.

Ular. -2,5 dan +4 gacha o'tish o'tish holatiga to'g'ri keladi 2.5 + 4 \u003d 6,5 dona. Chunki 4 Uglerod atomlari, 6,5 · 4 \u003d 26 ta elektron uglerod atomlariga beriladi.

Koeffitsientlarni hisobga olgan holda, N-Butan yonishning kimyoviy yonishi moslama shunga o'xshaydi:

Siz uglerod atomlarining umumiy zaryadini molekulada aniqlash usulidan foydalanishingiz mumkin:

(4 C.) -10 …… → (1 C.) +4, atomlar sonini imzoga olib, va undan keyin teng ravishda tenglashtirilishi kerak (4C.) -10 …… →[(1 C.) +4] · 4

Shunday qilib, -10 dan +16 o'tish 26 elektronni yo'qotish bilan bog'liq.

Boshqa holatlarda, biz C.O qiymatlarini aniqlaymiz. Birlamchi, o'rta, O'rta, uchlamchi uglerod atomlarida vodorod atomlarini almashtirish ketma-ketligiga e'tibor qaratib:

Dastlab, uchlamchi, keyin ikkinchi darajali va oxirgisining boshlang'ich atomlarida almashtirish jarayoni.

Alkopik

Oksiden jarayoni allginaning va reaktsiya vositasiga bog'liq.

1. Allenes-ning kmno permanganat kmno 4 konsentrlangan eritmasi bilan kislotali muhitda (qattiq oksidlanish) Snokszilit kislotalar, pikslar va uglerod oksidi (IV) shakllanishining yorilishi mavjud. Ushbu reaktsiya ikki tomonlama obligatsiya pozitsiyasini aniqlash uchun ishlatiladi.

a) Agar qo'shaloq rishtalar molekula oxirida joylashgan bo'lsa (masalan, bokka-1), keyin oksidlanish vositalaridan biri - bu format kislotasi, karbonat angidrid va suv uchun oson oksidlangan:

b) agar alkin molekulasida uglerod atomi ikkita ro'molni o'z ichiga oladi (masalan, 2-metalbulat 2 molekulada), keyin komolifikatsiya qilinganda, Ketonni shakllantirish, T. K. Bunday atomning atomining atomiga qaytalanishi C-C-C-Celektsiyasini buzmasdan, ushbu shartlarda nisbatan barqaror emas:

c) alkmetrik bo'lsa, nosimmetrik va qo'shaloq rishtalar molekula o'rtasida joylashgan bo'lsa, oksidlanish paytida faqat bitta kislota hosil bo'ladi:

Ikkita rishtalardagi uglerod atomlari qo'shilgan uglerod atmosori ikkita uglerod radikallarini tashkil etadigan alkopenlarning oksidlanishining o'ziga xos xususiyati ikkita kortonning shakllanishidir:

2. Neytral yoki zaif ishqorli ommaviy axborot vositalari bilan oksidlanish diollarni shakllantirish bilan birga keladi (yo'lomik spirtli ichimliklar) Bu erda gidroksil guruhlari uglerod atomlari qo'shiladi, ular orasida ikki tomonlama rishtalar bor edi:

Ushbu reaktsiya paytida kmno 4 suvli eritmaning binafsha ranglari rangsiz. Shunday qilib, u ishlatiladi sifatli reaktsiya Al alkasida (Vagner reaktsiyasi).

3. Elektron tarkibning oksidlanishi palladiya tuzi (vakuk jarayoni) mavjudligida aldegidlar va men bortlar:

2ch 2 \u003d ch 2 + o 2 PDCL2 / H2O. → 2 ch 3-mo-h

Homodchilar kamroq vodorodlangan karbonat atomiga oksidlanadi:

Sh 3 -CH 2 -CH 2 + 1 / 2O 2 PDCL2 / H2O. → ch 3 - ch 2-ch 3

Alkina

Atsetilenning oksidlanishi va uning homoitlari qaysi atrof muhitda davom etayotganiga qarab oqadi.

ammo) Kislotali muhitda oksidlash jarayoni karbozik kislotalarni shakllantirish bilan birga keladi:

Reaktsiya alkinlarning tarkibini aniqlash uchun ishlatiladi:

Neytral va kam go'llike ommaviy axborot vositalarida atsetilenning oksidlanishi tegishli oksalatning (oktalik kislota tuzi) hosil bo'lishi bilan birga keladi va goologlarning oksidlanishi uch karra aloqalari va karboksilli kislota tuzlarini shakllantirishdir.

Asetilen uchun:

1) kislotali muhitda:

H-C≡C-H Kmno. 4, H. 2 Shunday qilib. 4 → Xoc-Coh (Sorvelik kislota)

3chch + 8kmno 4 H. 2 O. o.→ 3kooc oshpaz Oksalat kaliy + 8mno 2 ↓ + 2koh + 2h 2 o

Arena

(Benzol va uning homoologlari)

Kislotali muhitda arenaning oksidlashida kislotali shaklda, gidrokseyda kislota hosil bo'lishi kerak.

Gomzol Homomollar bir yonma zanjirli (uzunligidan qat'i nazar) badiiy kislota uchun mustahkam oksidlash vositasi tomonidan oksidlovchi vositaga oksidlanadi. Gomzol Homosherlar xushbo'y kislotalarning kaliy tuzlarini hosil qilish uchun kaliy vositada kaliy vositada oksidlanadilar.

5c 6 h 5-5 + 6kmno 4 + 9h 2, 4 \u003d 5c 6 H 5 Coh + 6mnso 4 + 3k 2 Shunday qilib, 4 + 14h 2 o,

5c 6 h 5-1 2 + 18h 2, 4 \u003d 5c 6 H 5 con + 5c 2 + 12 MOVO 2 O, 4 + 28h 2 o,

C 6 H 5 £ 4 \u003d C 6 H 5 pishiring + 2mno 2 + Koh + H 2 O

Agar molekulada bir nechta yonma-yon zanjir bo'lsa, unda kislotali vositada bir nechta yonma-ugile, ularning har biri karbronent kislotalari shakllangan.

1) kislotali muhitda:

C 6 H 5 -ch 2r Kmno. 4, H. 2 Shunday qilib. 4 → c 6 h 5 -coh benzoy kislotasi+ CO 2.

2) neytral yoki ishqorli muhitda:

C 6 H 5 -ch 2r Kmno4, h2o / (oh)→ c 6 H 5 -cok + co 2

3) Benzin Hoologlarning oksidlashi - isitilganda kaliy kaliy yoki kaliy bimig'ali:

C 6 H 5 -ch 2r Kmno. 4, H. 2 Shunday qilib. 4, T. ˚ C.→ c 6 h 5 -coh benzoy kislotasi+ R-Coh

4) katalizator mavjudligida kislorodning oksidlanishi (fenol ishlab chiqarishning umumiy usuli):

C 6 H 5 Ch (Ch 3) 2 O2, H2SO4→ c 6 h 5 -O fenol + Ch 3-mo-cv 3 atseton

5c 6 H 5 Ch (Ch 3) 2 + 18 kmno 4 + 2 → 5 → 5 → 18hm 2 o + 10co 2 + k 2

C 6 H 5 Ch (Ch 3) 2 + 6h 2 O - 18C C 6 H 5 Coh + 2co 2 + 18h + | x 5.

Mno 4 - + 8h + + 5ē Mn +2 + 4h 2 a | x 18.

Diqqatni to'lash kerak qachon styrene Perunganat kaliyning yumshoq oksidlanishi kmno 4 neytral yoki ozgina ishqorli muhitdagAP mavjud p-nomumentsi, glikol hosil bo'ladi (kokomik alkogol). Reaktsiya natijasida kaliy permanganatning bo'yalgan eritmasi tezda zaryadsizlanadi va marganets oksidining jigarrang cho'kindi (IV) tushadi.

Bir xil oksidlanish kuchli oksidlovchi Kislotali muhitda kaliy permanganat - bu ikki tomonlama rishtalar va karbonat angidrid va benzonik kislotaning paydo bo'lishiga olib keladi, eritma oqardi.

C 6 H 5-MON 2 + 2 kmno 4 + 3 h 2, 4 → C 6 C CA 2 + K 2 + K 2 + K 2 + K 2 + k 2, 4 mns 4 +

Alkogol

Shuni esda tutish kerak:

1) Asosiy alkogollar aldegidlarga oksidlanadi:

3ch 3-oh + k 2 cr 2 o 7 + 4h 2 Shunday qilib, 4 \u003d 3cho 3 - 4 № 2 (4) 3 + 7h 2 o;

2) Ikkilamchi alkogollar Ketonlarga oksidlanadi:

3) O'rta moddalar uchun spirtli ichimliklar uchun oksidlanish reaktsiyasi xarakterlidir.

Uchlamchi spirtlar, bir guruh o'z ichiga olgan uglerod atomi bilan hech vodorod atomi bor bo'lgan molekulalar, u normal sharoitda oksidlanadi emas. Qattiq sharoitlarda (kuchli oksidlovchi moddalar va yuqori haroratda), ular past molekulyar og'irlikdagi karboksil kislotasi aralashmasi uchun oksidlangan bo'lishi mumkin, i.e. Uglerod skeletonining yo'q qilinishi sodir bo'ladi.

Metanol kaliy permanganat yoki kaliy dikrimatining kislitsial eritmasi oksidlanganida, CO 2 hosil bo'ladi.

Asosiy alkogol Oksidlanish, reaktsiya shartlariga qarab, nafaqat aldegidlar, balki kislotalar ham shakllanishi mumkin.

Masalan, Sovuq uchida Dikromat kaliylari bilan etanolning komolifikasi siral kislota kamari bilan va isitilganda - Acetaldegide:

3ch 3-oh + Oh 2 kub 2 cr 2, 8h 2, 4 \u003d 3ch 3 -c + 2k 2 va 2c 2 o,

Agar uchta yoki undan ortiq guruh qo'shni uglerod atomlari bilan bog'liq bo'lsa, unda yod kislotasining oksidlanishi, o'rta yoki o'rtacha atomlar forma kislotasiga aylantiriladi

Glikolslarning oksidlanishi kislonlar vositasida permang'enat kaliyini xuddi alksid bo'linishi bilan ham, o'ziga xos glikolning tarkibiga qarab kislonlar yoki kislotalar yoki plyonkalarning paydo bo'lishiga olib keladi.

Aldegidlar va pog'onalar

Aldegidlar spirtli ichimliklarga qaraganda osonroq, bu kuchli oksidlovchilar (havo kislotali echimlari), balki KMNO 4 va K 2 CR 2 O 7-sonli kmos kislorli eritmalariga oksidlangan, ammo zaifliklari ostida (ammiak oksidi yoki mis gidroksid (II)):

5ch 3 -cho + 2kmno 4 + 3h 2 Shunday qilib, 4 \u003d 5ch 3 - 4mnoat + 2mns + 2 min

3ch 3 -cho + k 2 cr 2, 4h 2, 4 \u003d 3ch 3 -coof + CR 2 (Shunday qilib, 4) 3 + k 2 o,

Ch 3 -chi + 2oh ch 3 - 4 + 2ag + 3nh 3 + h 2 o

Maxsus e'tibor !!! Ammonit bilan metanning koinlizing oksidlanishi ammiak karbonatini shakllantirishga olib keladi va forma kislotasi emas:

NSN.Haqida + 4oh \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4AG + 6nh 3 + 2h 2 o.

Elektron balans usuli va yarim tartibli shakllantirish usuli (elektron-ion usuli) qo'llaniladi.

Organik kimyo uchun atomning oksidlanish darajasi muhim va elektron zichlikning qoplanishi darajasi atomlarda, oksidlanish ko'rsatkichlariga mos kelmaydi.

Ko'pgina universitetlarda ion-elektron usul bo'yicha OPR tenglamalarida koeffitsientlar koeffitsientlarini tanlash uchun ushbu vazifadagi koeffitsientlarni tanlash uchun kirish imtihoni (yarim tartibda). Agar maktabda va hech bo'lmaganda ushbu usulga ahamiyat bersa, asosan noorganik moddalarning oksidlanishida.

Keling, "Sucrinnaster" percananate kaliyni kislotali muhitda oksidlash uchun yarim shakllanish usulini qo'llashga harakat qilaylik.

Ushbu usulning afzalligi shundaki, reaktsiya mahsulotlarini darhol taxmin qilish va hisobga olishning hojati yo'q. Ular tenglama paytida juda aniq belgilanadi. Kislotali muhitda oksidlovchi ko'proq narsani to'liq namoyon qiladi oksidlovchi xususiyatlarMasalan, anion mno - mn 2+ kationga aylanadi, oksidlashning oson organik birikmalari ko 2 ga oksidlanadi.

Biz saxaroza konversiyasining molekulyar shaklida yozamiz:

Chap tomonda ushbu qarama-qarshilikni bartaraf etish uchun 13 kislorod atomlari yo'q, 13 molekulas H 2 O 'ni qo'shing.

Chap tomonda hozirda 48 vodorod atomlari mavjud, ular N + kationlar shaklida chiqariladi:

Endi o'ngdagi umumiy to'lovlarni tenglashtirdi va chapga:

Yarim reaktsiya sxemasi tayyor. Ikkinchi yarim shakllanish sxemasini rasmiylashtirish odatda qiyinchiliklarga olib kelmaydi:

Ikkala sxemalarni ham birlashtiring:

Mustaqil ish uchun vazifa:

UHRni tugating va koeffitsientlarni elektron qoldiq usulida yoki yarim shakllantirish orqali tarqating:

Ch 3 -ch \u003d ch-ch 3 + kmno 4 + h 2, 4 →

Ch 3 -ch \u003d ch-ch 3 + kmno 4 + h 2Haqida

(Ch 3) 2 C \u003d C-Ch 3 + Kmno 4 + H 2 Shunday qilib, 4 →

Ch 3 -ch 2 -ch \u003d Kmno 4 + H 2 Shunday qilib, 4 →

DanH 3 -ch 2 -c-ch 3 + kmno 4 + h 2 Shunday qilib, 4 →

C 6 H 5-Kmno 4 + H2O →

C 6 H 5-1 2 H 5 + Kmno 4 + H 2 Shunday qilib, 4 →

C. 6 H. 5 - T 3 + Kmno. 4 + H. 2 Shunday qilib. 4

Mening eslatmalarim:

Talabalarga talabalarga oksidantning xatti-harakatlariga - kaliy permananlanat kmno 4 ning 4 ta muhitda to'lanishi kerak. Buning sababiki, Kimmada qayta chopish reaktsiyalari nafaqat C1 va C2 \u200b\u200bvazifalarida topilgan. NWning vazifalarida organik moddalarni qayta konversiya qilish zanjiri, ko'pincha kamayish oksidlanishiga teng. Maktabda oksidlovchi ko'pincha o'qdan [O] kabi qayd qilinadi. Foydalanish bo'yicha bunday vazifalarni bajarish uchun zarur koeffitsientlarni tashkil etuvchi barcha boshlang'ich materiallar va davolash vositalarining majburiy belgisidir.

Taqdimotning tavsifi Slaydlar tomonidan organik moddalar bilan bog'liq bo'lgan oksidlanish-tiklash reaktsiyalari

Orenburgning Orenburgning Orenburgning organik moddalardagi organik moddalar ishtirokidagi reaktsiyalar Koxoleva L. R., Orenburgning kimyo o'qituvchisi

Organik kimyo sharoitida oksidlanish funktsional guruhning ulanish bir toifadagi tarkibni bir toifadan yuqoriga o'zgartiradigan jarayon sifatida belgilanadi: Alkin Alpitt Alpin (Ketone) karboksil kislotasi. Aksariyat oksidlanish reaktsiyalari molekulaga kirish yoki vodorod atomlari yo'qolganligi sababli allaqachon mavjud kislorod atomi bo'lgan ikki tomonlama rishtalarni shakllantirish kiradi.

Organik moddalarni oksidlash vositalari odatda o'tish metall birikmalari, kislorod, ozon, peroksidlar, selen, yod, azot va boshqalardan foydalanish. O'tish metallidan (VI) va marganets (VII), (VII) va (IV) kvartira birikmalariga asoslangan. Eng keng tarqalgan xrom birikmalari (VI) Sumulpat kislotasida kaliy dikrimat k 2 kubaqasini hal qilish, xrom trioxidli cr. O 3 oltingugurt kislotasi.

Organik moddalar tarkibidagi oksidlovchilar xrom (III) uchun xrom (III) deb qayta tiklanadi, ammo organik kimyoda gidridsda oksidlanish topilmadi amaliy qo'llanma. Permanganat kaliy KMN. turli muhitlarda O 4, turli oksidlanish xususiyatlari ko'rsatib, va kislotali muhitda oksidan ortadi kuchi. Kaline Conganat K 2 mn. O 4 va marganets oksidi (IV) mn. O 2 faqat kislotali muhitda oksidlovchi xususiyatlarni namoyish etadi

Oksidlanish agenti va reaktsiya sharoitlarini tabiatiga qarab Alkenler, turli mahsulotlar hosil bo'ladi: angidrid spirtli ichimliklarni, aldehidler, ketonlar, karbon kislotalari KMN suvli eritmasi Oksidlanish davomida. Xona haroratida O 4, shakllanadi π-obligatsiyalar va ikki-yuruvchilardan spirtli (Wagner reaktsiya) bir teshik bor: kaliy permanganat eritmasi rangi o'zgarishi - nechta aloqa yuqori sifatli javob

All ekskenilarning oksidlashi kaliy permanganat kmn konsentrlangan eritmasi bilan oksidlash. O 4 yoki kaliy dikrimat k 2 kubekisli vositada nafaqat A, balki s- parlament kislotalari va kesadiganlar - bu reaktsiyadan foydalangan holda. alken Oksidlanish mahsulotlari uning molekulasi ichida dual munosabati o'rnini aniqlash mumkin:

Alkenler 5 CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 +8 KMN. O 4 +12 H 2 Shunday qilib, 4 → 10 ch 3 Coh +8 mn. Shunday qilib, 4 + 4 k 2, 4 + 12 H 2 O 5 ch 3 -ch 3-ch 2-ch 2-ch 3 +8 km. O 4 +12 H 2 Shunday qilib, 4 → 5 → 5 →5 ch 2 Cohil +8 mn. SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 +2 KMN. O 4 +3 H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 COOH + CO 2 +2 Mn. Shuning uchun 4 + k 2 Shunday qilib, 4 +4 H 2 o

Allopenilar o'z ichiga olgan uglerod atomida uglerod atomining allopikasi, uglerod atomi, karbonat kislotasi va keston aralashmasi oksidlanish paytida hosil bo'ladi:

Allenes 5 Ch 3-Sh 3 - C-Ch 3 + 6 kmn. O 4 +9 H 2 Shunday qilib, 4 → │ ch 3 5 Con + 5 O \u003d C-Ch 3 + 6 mn. Shuning uchun 4 + 3 k 2, 4+ │ ch 3 9 H 2 O

All ekskrenzali tarkibli tuzilishlar allenzalarida ikkala uglerod atomlarida ikkala uglerod atomlarida ikkala uglerod atomlari, oksidlanish paytida hosil bo'lgan pog'onalar aralashmasi:

Allenes 5 Ch 3 -C \u003d C-Ch 3 + 4 kmn. O 4 +6 h 2 Shunday qilib, 4 → │ ch 3 10 O \u003d C-Ch 3 + 4 mn. Shuning uchun 4 + 2 k 2, 4 + 6 H 2 o │ ch

Epoksidlar, Epoksidlar, Epoksidlar, boshqa uglevodorodlar singari katalitik okkitsiyalash natijasida alkopiklar, yong'oq dioksidi va suvi kabi yonadi: c 2 H 4 + 3 o 2 → 2 CO 2 + 2 H 2

Alkedienin Ch 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2-da ikkita terminal ikki tomonlama obligatsiyalar, shuning uchun ikkita karbonatik molekulalari hosil bo'ladi. Uglerod skeleti, shuning uchun uglerod atomlari, karboz atomlari, karboklar atomlari, CarboxyL guruhlari CarboxyL guruhlari Carboxyl guruhlari. O 4 + 6 H 2 Shunday qilib, 4 → 2 CO 2 + NSAO tez orada + 4 mn. Shuning uchun 4 +2 k 2 va 4 + 8 H 2

Alkina alkinasi kaliy permanganat va kaliy dikrimat yordamida osonlikcha oksidlanadi suvli eritma Kmn. O 4 Bu uning rang-bardoshi (bir nechta rishtalarga nisbatan sifatli reaktsiya), kaliy permanganatning suvli eritmasi, oksay kislotasi tuzi (kaliy okallat) tuzi sodir bo'ladi:

Alkina asetilen kaliy permanganat tomonidan kaliy vositasida kaliy vositasida oksidlangan bo'lishi mumkin (3 Chichoq +8 kmn). O 4 → 3 kook - +8 mn. O 2 +2 kon +2 h 2 o oksidlanish oksidlanish oksidlanish oksidlanishiga yoki karbonat angidridga: 5 Chichmoq +8 kmn. O 4 +12 H 2 Shunday qilib, 4 → 5 XoQ - Koox +8 mn. Shunday qilib, 4 +4 k 2 Shunday qilib, 4 +12 n 2 Chich + 2 kmn. O 4 +3 h 2 Shunday qilib, 4 \u003d 2 CO 2 + 2 mn. Shuning uchun 4 + 4 H 2 O + k 2 Shunday qilib

Isitish paytida kislin vositasidagi kaliy permanangarats-ning kaliy oksidlanishi uglerod zanjirining bo'shlig'i bilan birga keladi va ekstremal uglerod atomi bo'lgan alkinlarning oksidlanishi hamroh bo'ladi Karboksil kislotasi va CO 2 ning shakllanishi bilan shartlar:

Alkina ch 3 c≡cch 2 ch 3, 2 cr 2, ch 3 CRO + C Con + Ch 3 Ch 2 Con + CR 2 (Shunday qilib 4) 3 + k 2, 4 + k 2) 3 ch 3 cich + 4 k 2 kub 2, 2 → ch 3 COO + 3 CO 2 CR 2 CO 2 CR 2 (Shunday qilib, 4) 3 + 4 k 2 o c 3 Cicht + 8 kmn. O 4 + 11 koh → ch 3 oshpaz + k 2 CA 3 + 8 K 2 mn. O 4 +6 h 2 o

Kuchli oksidlovchi moddalar ta'siri ostida siklogonlar va siklogonlar (kmn. Km, k 2 kub 2, 8 va siklotalkens ikki boshli karbozik kislotalar: 5 C 6 H 12 + 8 Kmn. O 4 + 12 H 2 Shunday qilib, 4 → 5 XoQ (CH 2) 4 CHON + 4 K 2, 4 K 2, 4 + 8 mn. Shuning uchun 4 +12 H 2 o

PRAA Benzol xona harorati oksidlovchilarga chidamli kaliy permanganat, kaliy diktanat va boshqa oksidlovchi vositalar bilan ta'sir qilmaydi Dilajidde hosil bo'lishi bilan oksidlanadi:

Benzol arena gomolari nisbatan oson oksidlanadi. Oksidlanish Toluen-a pitil guruhiga oksidlashning yon zanjiriga duchor bo'ladi. Yumshoq oksiderlar (mN. O 2) ALDEGID GROUP ALDEGED guruhiga Metil Group oksidlash: C 6 H 5 Ch 3 + 2 mn. O 2 + h 2 Shunday qilib, 4 → C 6 H 5 Cho + 2 mn. Shuning uchun 4 + 3 H 2 o

Arena kuchli oksidlovchilar - kmn. Osmon aralashmasi yoki xrom aralashmasida isitish metil guruhi tomonidan karpan yoki zaif ishqorli muhitda oksidlanadi, benzin kislotasi hosil bo'ladi va kaliy benzoat:

Kislotali o'rtadagi arena 5 s 6 X 5 ch 3 +,6 kmn. O 4 +9 H 2 Shunday qilib, 4 → 5 C 6 H 5 Soma + 6 mn. Shunday qilib, 4 +3 k 2 SULFRAST MREE C 6 H 5 Ch 3 +2 kmn. O 4 \u003d c 6 h 5 oshpaz + 2 mn. O 2 + koh + h 2 o gidrokseyli o'rtacha c 6 H 5 Ch 2 Ch 2 Ch 2 Ch 3 + 4 kmn. O 4 \u003d c 6 h 5 pishiring + k 2 CO 3 + 2 H 2 O 4 mn. O 2 + koh

Kuchli oksidlovchi moddalar ta'sirida arena (kmn. Kmn. Kmn aralashmasi yoki xrom aralashmasida) yonma-yon, Benzen Groade bilan bevosita bog'langan uglerod atomlari bilan bevosita bog'liq Yon zanjiri KMN harakati ostida bir yon zanjir bilan har qanday googologning benzin-ning benzolining oksidiga qadar. Osmonli o'rta yoki xrom aralashmasi benzoy kislotasi shakllanishiga olib keladi:

Benzol arena gomomollari bir necha yon zanjirlar, oksidlanish moslamalari tegishli ko'p o'q kislotasi uchun:

Oksident paytida neytral yoki zaif ishqorli vositada arena perlyuamante kaliyini shakllantirdi, kloksilli kislotasi va kaliy karbonatini shakllantirdi:

Arena 5 C 6 H 5 H 5 + 12 kmn. O 4 + 18 H 2 Shunday qilib, 4 -\u003e 5 C 6 H 5 -COH + 5 + 12 mn. Shunday qilib, 4 + 6 k 2, 4 + 28 H 2 O C 6 H 5 H 5 +4 kmn. O 4 → C 6 H 5 -COW + K 2 CO 3 + KON +4 mn. O 2 +2 H 2 O 5 C 6 H 5 (Ch 3) 2 + 18 kmn. O 4 + 27 H 2 Shunday qilib, 4 -\u003e 5 C 6 H 5 - $ 25 + 18 mn. Shunday qilib, 4 + 9 k 2, 4 + 42 H 2 O 5 ch 3 -c 6 H 4 +12 kmn. O 4 +18 H 2 Shunday qilib, 4 → 5 C 6 H 4 (Coo) 2 +12 mn. Shunday qilib, 4 +6 k 2, 4 + 28 H 2 O CH 3 -C 6 H 4 4 + 4 kmn. O 4 → C 6 H 4 (oshpaz) 2 +4 mn. O 2 +2 koh + 2 H 2 o

Styrenning styrene oksidlanishi kislotali va neytral vositada kaliy permanganat eritmasi: 3 C 6 H 5-5 + 2 kmn. O 4 + 4 H 2 O → 3 C 6 H 5 -CH 2 + 2 mn. O 2 + 2 koh men kislotali muhitda kaliy permanganat - kaliy permanganat - bu ikki tomonlama rishtalar va karbonat angidrid kislotasining to'liq tanaffusiga olib keladi va u karbonat angidrid kislotasi oqartiriladi. C 6 H 5 -chk 2 + 2 kmn. O 4 + 3 H 2 Shunday qilib, 4 → C 6 H 5 -COO + K CA 2 + K C 2 + 2 mn. Shuning uchun 4 +4 H 2 o

Spirtli ichimliklar boshlang'ich va ikkilamchi alkogollar uchun eng mos oksidlovchi moddalardir: kmn. O 4, xrom aralashmasi. Metanoldan tashqari, aldegidlar yoki karboksil kislotalar uchun oksidlangan.

Spanols mitanollar CO 2-ga oksidlanadi: Etanol Accet Aldegide-ga oksidlanadi: ikkilamchi spirtli ichimliklar Ketonlarga oksidlanadi:

Spirtli ichimliklar ikki ajoyib alkogol, etilen glycol how 2 -ch 2 oh, kmn eritmasi bilan kislotali vositada qizdirilganda. O 4 yoki K 2 CR 2 O 7 okslalak kislotaga va neytralga - kaliy okallatiga oson oksidlanadi. 5 Ch 2 (Oh) - C 2 (Oh) + 8 kmn. O 4 +12 H 2 Shunday qilib, 4 → 5 XoQ - Koox +8 mn. Shunday qilib, 4 +4 k 2, 4 +22 H 2 o 3 ch 2 (Oh) - 8 km. O 4 → 3 kook - +8 mn. O 2 +2 kon +8 h 2 o

Fenol Benolin halqasiga ulangan gidrokrroup flodrokrroup-ga ega bo'lganligi sababli, fenoxogroupning xomikasi mavjudligi sababli, xrom aralashmasining oksidlanishida - Memogen peroksidi - Jami aralashmasining oksidlanishi.

Aldegidlar va Ketonlar aldegidlari oson oksidlanadi, ALDEHIDE GROUP Carboxyl: 3 Ch 3 C kmn. O 4 + 3 H 2 O → 2 ch 3 oshpaz + ch 3 Coon + 2 mn. O 2 + H 2 O 3 ch 3 CR 2 O CR 2 O + 4 H 2 COO COO + CR 2 CR 2 (Shunday qilib, 4) 3 + 7 tksmi:

Aldegidlar va pog'onalar aldegidlarga sifatli reaktsiyalar: mis gidroksid (ii) "kumush oyna" tuzining "Kumush oyna" tuzining va kislota emas!

Aldegidlar va pog'onalar qiyinchiliklarga duchor bo'lgan oksidlanadi, ularda zaif oksidlovchilar kuchli oksidlovchilarning harakati ostida emas, Cisbyl guruhining ikkala tomonining ikkala tomonining ikkala tomoni bilan Aralashishi mumkin Manba ulanishiga qaraganda uglerod atomlarining kichik miqdori:

Ketonning assimetrik tuzilishi bo'lgan aldegidlar va pog'onalar asosan Ketbonl Group (Popov boshqaruvi - Vagner) Ketroningl guruhidagi (Popov boshqaruvi - Vagner) tomonidan keton oksidlanish mahsulotlarida ishlab chiqarilgan uglerod atomi, uning tuzilishini tashkil etish mumkin:

Monoksid kislotalari o'rtasida forma kislotasi faqat rasmli kislota oson oksidlanadi. Buning sababi, shakllantiruvchi kislotada, Karboksil guruhiga qo'shimcha ravishda Amahid Groupni ajratish mumkin. 5 NON + 2 kmn. O 4 + 3 H 2 Shunday qilib, 4 → 2 mn. Shunday qilib, 4 + k 2, 4 + 5 CO 2 + 8 H uchun maxsus kislotamemik kislota reaktiv reaksiyalarga ta'sir qiladi (II) HCOH + 2oh → 2 C CO 3 CO 3-NH 3 + H 2 o co 2 c c c co + o ↓ + 3 soat 2 o ↓ + Cu 2 → CO 2 + 2 HCL) tomonidan oksidlanadi

Kmnning suvli eritmasi tomonidan kutilmagan karboksil kislotalar oson oksidlanadi. Dihidikin kislotalarining shakllanishi va ularning tuzlari: kislotali muhitda zaif ishqorli muhitda, kislotali vositada, kislotali vositada uglerod skeletida:

KMN harakati ostida aorrık kislotasi oson oksidlanadi. CO 2-ga isitilganda (permandatometry usulida isitilganda, isitmalangan okseksiyalangan bo'lsa): Qo'llangan oksolik kislota va uning tuzlari (oksalatlar) mavjud bo'lganda:

Biz reaktsiya tenglamalarini yozamiz: 1) CH 3 CH 2 Ch 2 Ch 2 Ch 2 2) 3) 5) 5) 5) 5) 5) 5) 16, 32%, x 3 x 2 pt, ga . Kmn. O 4 koh x 4 hepminan Koh, benzin. X 1 Fe, HCl. HNO 3 H 2 Shunday qilib, 4 Ch 3 B 2 Ch 3 + 6 kmn. O 4 + 7 kohcook + 6 k 2 mn. O 4 + 5 H 2 o pishiring + koh + k 2 c C C CA 3 uchun 2 ta 4 nno № 2 f E C l 2 + 1 HC L 2 + 3 F E + 7

Oksidativ va tiklanish jarayonlari uzoq vaqtdan beri kimyogarlar va hatto kimyogarlarga qiziqtirildi. Tabiatda, kundalik hayotda yuzaga keladigan kimyoviy reaktsiyalar orasida katta to'plam: yoqilg'i quyish, ozuqa moddalarining oksidlanishi, to'qima nafas olish, fotanintez, fotanntez, shippezi va boshqalar. Bunday reaktsiyalarda bunday reaktsiyalarda noorganik moddalar va organik ham qatnashishi mumkin. Ammo, agar noorganik kimyo maktabida qayta chop etilgan reaktsiyalarga bag'ishlangan bo'limlar muhim joyni egallagan bo'lsa, unda organik kimyo kursiga e'tibor bermaydi.

Rezyumbozlik va oksidlovchi jarayonlar nima?

Barcha kimyoviy reaktsiyalarni ikki turga bo'lish mumkin. Birinchisi, oqadigan moddalarning bir qismi bo'lgan atomlarning oksidlanish darajasini o'zgartirmasdan oqadigan reaktsiyalarni o'z ichiga oladi.

Ikkinchi turda barcha reaktsiyalar tarkibiga kiradigan moddalarning reaktsiyalarining bir qismi bo'lgan atomlarning oksidlanishi darajasining o'zgarishi bilan bog'liq.

Reaktiv moddalarga kiritilgan atomlarning oksidlanish darajasining o'zgarishi darajasida oqadigan reaktsiyalar Repoks deb ataladi.

Zamonaviy nuqtai nazardan, oksidlanish darajasi o'zgarishi elektron tortish yoki harakatlanish bilan bog'liq. Shuning uchun yuqorida aytib o'tilganlar bilan bir qatorda, rezeratsion va oksidlanish reaktsiyalarining bunday ta'rifini berish mumkin: bu elektronlarning bir atomlardan bir atom, molekulalardan yoki ionlardan ikkinchisiga o'tish.

Qizil reaktsiyalar nazariyasi bilan bog'liq asosiy qoidalarni ko'rib chiqing.

1. Oksidlanish elektron atom, molekula yoki elektron ioni qaytarish jarayoni deb ataladi, oksidlanish darajasi ortadi.

2. Qayta tiklash - bu elektronni atom, molekula yoki ion orqali bog'lash jarayoni, oksidlanish darajasi kamayadi.

3. Elektronlashtiradigan atomlar, molekulalar yoki ionlar qisqartirish agentlari deb ataladi. Reaktsiya paytida ular oksidlanadi. Elektronlashtirilgan atomlar, molekulalar yoki ionlar oksidlovchi vositalar deb ataladi. Reaktsiya paytida ular tiklanadilar.

4. Oksidlanish har doim qayta tiklash bilan birga keladi; Qayta tiklash har doim tenglamalar bilan ifodalanishi mumkin bo'lgan oksidlanish bilan bog'liq.

Shuning uchun oksidlovchi reaktsiya reaktsiyalari ikkita qarama-qarshi jarayon - oksidlanish va tiklanish. Ushbu reaktsiyalarda kamayuvchi agent tomonidan berilgan elektronlar soni oksidlash vositasi tomonidan bog'langan elektronlar soniga teng. Shu bilan birga, elektron atomdan boshqasiga uzatilmasin yoki qisman atomlarning biriga kechiktirilsin, bu elektronlarning qaytish va qo'shilishi haqida an'anaviy tarzda ko'rsatilgan.

Organik moddalarning reaktsiyalari ushbu moddalarni birlashtiradi. Organik birikmalarning oksidlanishiga moyilligi bir nechta obligatsiyalar, funktsional guruhlar, vodorod atomlari funktsional guruhni o'z ichiga olgan vodorod atomlari mavjud.

Organik kimyoda "oksidlanish darajasi" (CO) kontseptsiyasini qo'llash juda cheklangan va birinchi navbatda, Redok reaktsiyalariga tenglashtirishda amalga oshiriladi. Biroq, reaktsiya mahsulotlarining doimiy yoki kamroq doimiy tarkibi faqat organik moddalarning to'liq oksidlanishini (yonishi) mumkin, to'liq bo'lmagan oksidlanish reaktsiyalarida koeffitsientlarni joylashtirish maqsadga muvofiqligi yo'qoladi. Shuning uchun, odatda organik birikmalarni konversiyalash bilan bog'liq.

Biz uglerod atomidan organik birikmalarning barcha xususiyatlarini o'rganayotganda qiymatini ko'rsatish muhimdir. Okssisitantlar to'g'risidagi ma'lumotlarni tizimlashtirish, organik moddalar tarkibi o'rtasidagi munosabatlarni o'rnatish va ular talabalarga dars berishadi:

Laboratoriya va sanoat markazlarini tanlang;

Organik moddalarning tarkibining tarkibidan oksidlanish va tushirishni kamaytirish qobiliyatining qaramligini toping;

Organik moddalar sinfi va kerakli kuchning oksidlovchi moddasi, umumiy holat va harakat mexanizmi o'rtasida bog'liqlikni belgilash;

Reaktsiya shartlarini bashorat qilish va oksidlanish vositalarini taxmin qilish.

Organik moddalardagi atomlarning oksidlanishi darajasini aniqlash

Organik moddasidagi har qanday uglerod atomining oksidlanishi darajasi "+" belgisi bilan hisobga olingan barcha elektron elementlar (CL, O, S, N va boshqalar) bilan barcha obligatsiyalarning algebraik miqdorini algebraik miqdordagi algebraik yig'indisi va Vodorod atomlari (yoki boshqa elektr elementi) bilan aloqalar belgisi bilan hisobga olinadi. Bunday holda, qo'shni uglerod atomlari bilan aloqa hisobga olinmaydi.

Biz uglerod atanining uglevodorod molekulalarini cheklashdagi oksidlanish darajasini belgilaymiz:

Organik moddalarning ketma-ket oksidlanishi quyidagi o'zgarishlar zanjiri sifatida tasvirlanishi mumkin:

To'yingan uglevodorodga to'yinmagan uglevodorod allyolkyun aldegide (Ketone) CO + CO O. O. o. karboksil kislotasi

Organik birikmalar sinflari o'rtasidagi genetik aloqalar bu erda organik birikmalarning bir sinfidan ikkinchisiga o'tishni ta'minlaydigan bir qator qizilcha reaktsiyalar sifatida ko'rinadi. Organik birikmalar sinflarining har qanday vakillarining to'liq oksidlanishini (yonishi) to'ldiradi.

Ilova. 1-jadval.

Jadvalda uglerod atomidagi uglerod atomidagi uglerod molekulasidagi o'zgarishlar jadvalda keltirilgan. Jadval ma'lumotlaridan tortib, organik birikmalarning bir sinfidan ikkinchisiga o'tish paytida, uglerod atomining oksidlanishi darajasi, uglerod atomining oksidlanish darajasi Ulanish qobiliyatini kamaytirish uchun javobgardir. CO (-4, +2, +3) ning maksimal (-3) qiymatlari bo'lgan molekulalarda organik moddalar (- va +,2, +3). oksidlovchi agentlar va oksidlovchi vositalar. Kaligdagi uglerod atomlarini o'z ichiga olgan molekulalarda moddalar; 0; +1, oksidlangan oksidlangan, ulardagi tiklash qobiliyatlari yaqin, ularning to'liq bo'lmagan oksidlanishning shoiriga kichik va o'rta kuchning mashhur oksidlovchi moddalardan biri hisobiga erishish mumkin. Ushbu moddalar birual tabiat, gapirish va oksidlovchi vosita sifatida, xuddi tug'gan inorganik moddalar sifatida namoyon bo'ladi.

Oksidlanish va organik moddalarni tiklash

Organik birikmalarning oksekasi molekulalarida mavjud bo'lganligi sababli:

  • vodorod atomlari funktsional guruhni o'z ichiga olgan uglerod atomi.

Oksidening reaktivsi bilan birlamchi, ikkilamchi va uch tomonlama alkogollarni taqqoslash:

Vodorod atomiga ega vodorod atomiga ega bo'lgan birlamchi va ikkilamchi spirtli ichimliklar funktsional guruhni olib yuradigan uglerod atomi; Osonlar osonlikcha: birinchi aldegidlarga, ikkinchisiga. Shu bilan birga, Spirtli ichimliklarning ugleri skeletining tuzilishi saqlanib qoladi. O'rta molekulalarda, vodorod atomi bo'lmagan molekulalarda bir guruh bo'lgan uglerod atomi bo'lgan molekulalarda, bu normal sharoitda oksidlanadi. Qattiq sharoitlarda (kuchli oksidlovchi moddalar va yuqori haroratda), ular past molekulyar og'irlikdagi karboksil kislotasi aralashmasi uchun oksidlangan bo'lishi mumkin, i.e. Uglerod skeletonining yo'q qilinishi sodir bo'ladi.

Organik moddalarda elementlarning oksidlanish darajasining aniqlanishiga ikkita yondashuv mavjud.

1. Masalan, organik aralash molekulada uglerod atomining o'rtacha oksidlanishini hisoblang, masalan, propan.

Ushbu yondashuv organik moddalardagi reaktsiya paytida barcha kimyoviy aloqalarni (yonish, to'liq parchalanish) yo'q qilinsa, bu yondashuv asosli.

Shuni esda tutingki, rasmiy ravishda hisoblangan rasmiy oksidlanish darajasi ham noorganik moddalar mavjud bo'lsa ham bo'lishi mumkin. Masalan, KO (Kaliy superkoksid), kislorodning oksidlanish darajasi 1/2 ga teng.

2. Har bir uglerod atomining oksidlash darajasini, masalan, Bxusanda aniqlang.

Bunday holda, organik birikmadagi hech qanday uglerod atomining oksidlash darajasi "+" belgisi va obligatsiyalar sonini hisobga olgan holda elektron elementlar bilan barcha obligatsiyalar sonining algebraik miqdorining algebraik miqdorining algebraik miqdorining algebraik miqdorining algebraik miqdoriga tengdir. Vodorod atomlari (yoki boshqa elektropolitsion element) bilan "" belgisi bilan hisobga olinadi. Bunday holda, uglerod atomlari bilan suyultirilgan aloqalar hisobga olinmaydi.

Eng oddiy misol sifatida biz metanol molekulasidagi uglerod oksidlanish darajasini belgilaymiz.

Uglerod atomi uchta atom bilan bog'liq (bu munosabatlar "-" - "-" - "-"), bitta risola bilan hisobga olinadi ("+" belgisi bilan hisobga olinadi. Biz olamiz:

Shunday qilib, metanolda uglerod oksidlanish darajasi -2.

Uglerod oksidlanishining hisoblangan darajasi - shartli qiymati ham, molekulada elektron zich joylashining tabiati va reaktsiya natijasida o'zgarishi oksidlanishni kamaytirish jarayonini ko'rsatadi.

Moddalarning o'zgarishlari zanjirini ko'rib chiqing:

Uchun katalitik dehidgensiya etan etilen; Etilen gidratatsiya mahsuloti - etanol; Uning oksidlanishi etannasiga, keyin sirka kislotasiga olib keladi; Uning yonishi bilan karbonat angidrid va suv hosil bo'ladi.

Biz ushbu moddalarning molekulalarida har bir uglerod atomi oksidlash darajasini belgilaymiz.

Shuni ta'kidlash mumkinki, ushbu o'zgarishlarning har birida uglerod atomlaridan birining oksidlanish darajasi doimiy ravishda o'zgarib turadi. Etanning uglerod oksidiga (iv) tomon yo'nalishi uglerod atomining oksidlanish darajasining o'sishi kuzatilmoqda.

Har qanday oksidlanish reaktsiyalari paytida oksidlanish va tiklanish holatida, ular organik birikma bilan bevosita bog'liq (oksidlangan bo'lsa, ular tiklangan bo'lsa, oksidlanish jarayoni haqida aytilishicha, ular tiklash jarayoni).

Shunday qilib, Peranganatli kaliyli etanol bilan etanol reaktsiyaida oksidlanadi va kaliy permanganat tiklanadi. Reaktsiya etanolning oksidlanishi deb ataladi.

Oksidjiya - kamaytirish tenglamalarini tuzish

Elektron balans usuli, yarim resurs usuli (elektron ion usuli) yordamida oksidlanish-reaktsion reaktsiyalar tenglamalarini tuzish. Organik moddalar bilan bog'liq bo'lgan oksidlanish-qayta tiklash reaktsiyalarining bir nechta misollarini ko'rib chiqing.

1. H-Bxukanning yonishi.

Reaktsiya sxemasi shakliga ega:

Keling, balanslar balansi bilan to'liq kimyoviy reaktsiya tengligini amalga oshiramiz.

H-Bxusanda uglerod oksidlanish darajasining o'rtacha qiymati:

Uglerod oksidida uglerod oksidlanish darajasi (IV) +4.

Biz elektron balans jadvalini tuzamiz:

Koeffitsientlarni hisobga olgan holda, N-Butan yonishning kimyoviy yonishi moslama shunga o'xshaydi:

Ushbu tenglama uchun koeffitsientlarni allaqachon aytib o'tilgan boshqa usulda topish mumkin. Uglerod atomlarining oksidlash darajasini hisoblash, biz ular farq qiladi:

Bunday holda, elektron qoldiq diagrammasi quyidagicha ko'rinadi:

Bu holda uning molekulalarida barcha kimyoviy obligatsiyalar vayron bo'lganligi sababli, birinchi yondashuv to'liq asosli, ayniqsa ikkinchi yo'l bilan tuzilgan elektron balansni o'chirish biroz murakkablashadi.

2. Sovuqdagi betaraf vositada etilen permanganat eritmasi bilan etilen oksidlash reaktsiyasi (Vagner reaktsiyasi).

Biz koeffitsientlarni reaktsiya tenglamasida elektron qoldiq bilan qo'ydik.

To'liq kimyoviy reaktsiya tenglamasi quyidagicha ko'rinadi:

Koeffitsientlarni aniqlash uchun yarim shakllanish usulidan foydalanish mumkin. Elilen etilen etilen glikolga reaktsiyada oksidlangan, va permananatsiya - ionlar marganets dioksid shakllanishiga tiklanadi.

Tegishli semurToz sxemalari:

Jami elektron-ion tenglamasi:

3. Kislotali muhitda glyukoza permanganat kaliyni oksidlash reaktsiyasi.

A. Elektron balans usuli.

Birinchi variant

Ikkinchi variant

Glyukoza molekulasidagi har bir uglerod atomlarining oksidlanish darajasini hisoblang:

Elektron balans varag'i oldingi misollar bilan taqqoslanadi:

B. Ushbu holatda yarim shakllantirish usuli quyidagicha ko'rinadi:

Umumiy ion tenglamasi:

Molekulyar glyukoza reaktsiyasi tenglama pergavanati kaliy:

Organik kimyoda oksidlanishni kislorod tarkibining ko'payishi yoki vodorod mazmunini kamaytirish maqsadida oksidlanishni aniqlashni amalga oshirish tavsiya etiladi. Ushbu holatning kamayishi kislorod tarkibining pasayishi yoki vodorod tarkibining ko'payishi deb belgilanadi. Ushbu ta'rif bilan organik moddalarning ketma-ket oksidlanishi quyidagi sxemaga topshirilishi mumkin:

Amaliyot shuni ko'rsatadiki, oksid qiluvchi moddalarning oksidiy moddalarining koeffitsientlarini tanlash muayyan oksidlanishni keltirib chiqaradi, chunki ba'zi talabalar tajriba yo'qligi sababli valentlik darajasi bilan oksidlanish darajasini aniqlash va Natijada uglerod oksidlanish darajasi noto'g'ri aniqlanadi. Organik birikmalarda. Ushbu birikmalarda uglerod valentsi har doim to'rttaga teng va oksidlanish darajasi turli xil qiymatlarni (-3 dan +4 gacha, shu jumladan kasrli qiymatlarni) olishi mumkin. Oksidizatsiya qiluvchi organik moddalar ba'zi murakkab birikmalarda uglerod atomining nol darajasining nol darajasi bo'lgan g'ayrioddiy lahzalar. Agar psixologik to'siqni engillashtirilsa, bunday tenglamalarning to'planishi murakkablikni anglatmaydi, masalan:

Sucrozdagi uglerod atomining oksidlanishi darajasi nolga teng. Ularni o'zgartiradigan atomlarning oksidlanish darajasini ko'rsatadigan reaktsiya sxemasini qayta yozing:

Biz elektron tenglamalarni tuzamiz va oksidlash va kamaytiradigan agentlik va ularning oksidlanish va tiklanish mahsulotlari uchun koeffitsientlarni topamiz:

Biz reaktsiya sxemasidagi natijada koeffitsientlarni almashtiramiz:

Qolgan koeffitsientlar bunday ketma-ketlikda tanlanadi: k Shunday qilib, h va gu o. Yakuniy tenglama shakarga ega:

Ko'pgina universitetlarda ORP tenglamalarida koeffitsientlarni tanlash uchun kirish imtihonlari elektron usulda (yarim shakllantirilgan holda) kiradi. Agar maktabda va hech bo'lmaganda ushbu usulga ahamiyat bersa, asosan noorganik moddalarning oksidlanishida. Keling, kiskrin permanganat kaliyning kislotali muhitda oksidlanishning oksidlanishining yuqoridagi oksidlanishining yuqoridagi namunasini qo'llashga harakat qilaylik.

Ushbu usulning birinchi ustunligi shundan iboratki, reaktsiya mahsulotlarini darhol taxmin qilish va hisobga olishning hojati yo'q. Ular tenglama paytida juda aniq belgilanadi. Oksidik muhitda oksidlovchi moddalar uning oksidlovchi xususiyatlarini to'liq namoyon qiladi, masalan, Anion mn kovalga aylanadi, ko-ga oson oksidlash organik oksidlanishga aylanadi.

Biz saxaroza konversiyasining molekulyar shaklida yozamiz:

Chap tomonda bu qarama-qarshilikni bartaraf etish uchun 13 kislorod atomlari yo'q, 13 molekulas h o. ch

2. Kartzova A.A, Levkin A. N. Maktabda kimyo / fan kimyoda joylashgan. - 2004 yil. №2. - s.55-61.

3. HELCHENKO G.P., Savomyanova K.I. Redoks reaktsiyalari: talabalar uchun qo'llanma. M.-: ma'rifat, 1980 yil.

4. Sharafutdinov V. Redoks reaktsiyalari Organik kimyoda // Boshqirdiston og'irligi. - 2002. №5. - S.79 -81.