Kompilacja równań reakcji redoks obejmujących substancje organiczne

W połączenia z wprowadzeniem jako jedyną formą ostatecznej certyfikacji absolwentów szkół średnich ujednoliconych egzamin państwowy (Użyj) i przejście szkoła dla dorosłych Przygotowanie uczniów szkół średnich staje się coraz ważniejsze dla przygotowania uczniów szkół średnich, aby spełnić najbardziej "drogie" partie części "C" test Ege. w chemii. Pomimo faktu, że pięć zadań części "C" jest uważane za różne: właściwości chemiczne substancje nieorganiczne, Łańcuchy konwersji związków organicznych, obliczone zadania, są ich wszystkich w taki czy inny sposób z powodu reakcji Redox (OSR). Jeżeli główna znajomość teorii OSR jest dowiedziała się, możesz poprawnie wykonywać pierwsze i drugie zadania, a trzeci jest częściowo. Naszym zdaniem znaczna część sukcesu podczas wykonywania części "C" jest właśnie w tym celu. Doświadczenie pokazuje, że jeśli, studiowanie chemii nieorganicznej, studenci są dobrze poradzili sobie z zadaniami pisania równań OSR, podobne zadania dla chemii organicznej powodują ich wielkie trudności. Dlatego w całym badaniu całego przebiegu chemii organicznej w klasach profili, staramy się tworzyć umiejętności kompilacji równań OPR w uczniów szkół średnich.

Podczas nauki charakterystyka porównawcza Związki nieorganiczne i organiczne przedstawiamy uczniów przy użyciu stopnia utleniania (C.O) (w chemii organicznej, przede wszystkim węgla) i sposobami jego określenia:

1) Obliczanie średniego S.O. węgiel w cząsteczce materii organicznej;

2) Definicja S.O. Każdy atom węgla.

Określamy w przypadkach lepiej używać jednego lub innego sposobu.

Artykuł został opublikowany przy wsparciu firmy "Geo-inżynieria", reprezentując produkty na rynku pod marką "PROFKRESLA". Zakres spółki - produkcja, sprzedaż i montaż krzeseł i krzeseł do różnych sal. Wysoki profesjonalizm personelu i ich własne zakłady produkcyjne pozwalają szybko i skutecznie wdrażać projekty o dowolnym stopniu złożoności. Wszystkie produkty pod marką "PROFKresla", bądź tonatalnymi krzesłami, miejscami do poczekalni lub krzeseł instytucje edukacyjne, odróżnić nowoczesną i ergonomiczną konstrukcję, a także wysoką odporność na zużycie, siłę i komfort. Z ogromnej gamy produktów przedstawionych w katalogu na stronie profkresla.ru, zawsze możesz wybrać modele, które są najlepiej istotne dla stylu korporacyjnego przyjęte w Twojej firmie. Jeśli nadal masz trudności z wyborem, eksperci spółki są zawsze gotowi do udzielenia porad, pomóc zdecydować o modelu, po czym należy przygotować projekt, na miejscu, aby uzyskać wszystkie niezbędne pomiary i instalację.

P. Badanie tematu "Alkana" pokazuje, że procesy utleniania, spalania, halogenowania, nitracji, odwodnienia, rozkładu odnoszą się do procesów redoks. Podczas pisania równań reakcji spalania i rozkładu substancji organicznych, lepiej jest stosować średnią wartość C.O. Węgiel. Na przykład:

Narysujemy uwagę na pierwszą połowę saldo elektronicznego: w atomie węgla w wartości ułamkowej C.O. Manominiarka wynosi 4, więc obliczenie transmisji elektronów przeprowadza się zgodnie z tym współczynnikiem.

W innych przypadkach, badając temat "Alkans" określamy wartości S.O. Każdy atom węgla w związku, zwracając uwagę uczniów do sekwencji wymiany atomów wodoru w pierwotnym, wtórnym, trzeciorzędowym atomom węgla:

W ten sposób podsumowujemy uczniów w konkluzji, że proces substytucji w trzeciorzędach, a następnie w średnim czasie, a ostatni raz - w pierwotnych atomach węgla.

P. Badanie tematu "Alkenes" rozważy procesów utleniania w zależności od struktury alkenetu i medium reakcyjnego.

Dzięki utlenianiu alkenów z skoncentrowanym roztworem dumanganatu Dumanganate KMNO 4 w środowisku kwaśnym (sztywne utlenianie), występuje przerwa - i - połączenia do utworzenia kwasy karboksylowe, ketony i tlenek węgla (IV). Ta reakcja służy do określenia położenia podwójnego wiązania.

Jeśli podwójne wiązanie znajduje się na końcu cząsteczki (na przykład w Bouthena-1), jeden z produktów utleniających jest kwas mrówkowy, łatwo utlenione do dwutlenku węgla i wody:

Podkreślamy, że jeśli w cząsteczce alkinowej atom węgla przy podwójnym wiązaniu zawiera dwa podstawniki dwustanne (na przykład, w cząsteczce 2-metylobuten-2), wtedy, gdy występuje utlenianie, tworzenie ketonu, ponieważ konwersja nastąpi Taka atomu w atom grupy karboksylowej jest niemożliwe bez łamania komunikacji C-C, stosunkowo stabilną w tych warunkach:

Określamy, że jeśli cząsteczka alkinowa jest symetryczna, a podwójne wiązanie jest zawarte w środku cząsteczki, tylko jeden kwas jest utworzony podczas utleniania:

Informujemy, że cecha utleniania alkenów, w których atomy węgla przy podwójnym wiązaniu zawierają dwa rodniki węglowe, jest tworzeniem dwóch ketonów:

Biorąc pod uwagę utlenianie alkenek w neutralnych lub słabo alkalicznych mediów, koncentrując uwagę uczniów szkół średnich na fakcie, że w takich warunkach utlenianie towarzyszy tworzenie dioli (alkohole przewodowe), a grupy hydroksylowe łączą atomy węgla , między którymi występowała podwójna więź:

W Podobnie uważamy utlenianie acetylenu i jego homologów, w zależności od tego, jak postępuje. Określamy, że w środowisku kwaśnym proces utleniania towarzyszy tworzenie kwasów karboksylowych:

Reakcję stosuje się do określenia struktury alkin na produktach utleniania:

W mediach neutralnych i niskich alkalicznych utlenianie acetyny towarzyszy tworzenie odpowiedniego szczawianu (sole kwasu szczawiowego), a utlenianie homologów jest rozkładem potrójnych wiązań i tworzenia soli kwasu karboksylowego:

W Przepisy CE są przeprowadzane ze studentami na konkretnych przykładach, co prowadzi do lepszej absorpcji ich materiału teoretycznego. Dlatego, gdy badając utlenianie areny w różnych środowiskach, uczniowie mogą samodzielnie sugerować, że należy spodziewać się, że tworzenie kwasowe powinny być oczekiwane w średniej kwaśnej, w soli alkalicznych. Nauczyciel zostanie wyjaśniony tylko, które produkty reakcji powstają w zależności od struktury odpowiedniej areny.

Pokazuje na przykładach, że gomologowie benzenu z jednym łańcuchem bocznym (niezależnie od jej długości) są utleniane przez silny środek utleniający do kwasu benzoesowego przez atom węgla. Gomezol Homologi są utleniane przez nadmanganian potasu w neutralnym podłożu, tworząc sole potasu kwasów aromatycznych.

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMNO 4 + 9H2SO4 \u003d 5C 6H 5 COOH + 6MNSO4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5-C2 H 5 + 12KMNO 4 + 18H2SO4 \u003d 5C 6H 5 COOH + 5CO2 + 12MNSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C6 H 5 -CH 3 + 2KMNO 4 \u003d C6 H 5 Cook + 2MNO 2 + KOH + H2O.

Podkreślamy, że jeśli w cząsteczce znajdują się kilka łańcuchów bocznych, a następnie w średniej kwaśnej, każdy z nich jest utleniany w zależności od atomu węgla do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstają polisy kwasy aromatyczne:

P. Umiejętności oliniczni do skompilowania równań OSR dla węglowodorów pozwalają na ich użycie podczas badania sekcji "Związki zawierające tlen".

Tak więc, gdy studiując motyw "alkohol", uczniowie samodzielnie tworzą równania utleniania alkoholu przy użyciu następujących zasad:

1) Pierwotne alkohole utleniają do aldehydów

3CH 3 -CH2 OH + K2 C2O 7 + 4H2SO4 \u003d 3CHO 3 -CHO + K2SO4 + CR2 (SO 4) 3 + 7H2O;

2) alkohole wtórne są utleniane do ketonów

3) W przypadku alkoholów trzeciorzędowych reakcja utleniania nie jest charakterystyczna.

W celu przygotowania się EGE nauczyciel. Wskazane jest podanie dodatkowych informacji do określonych właściwości, które niewątpliwie będą przydatne dla studentów.

Wraz z utlenianiem metanolu z zakwaszonym roztworem nadmanganianu potasu lub dichromianu potasu, utworzono CO2, pierwotne alkohole podczas utleniania, w zależności od warunków reakcji, mogą stanowić nie tylko aldehydów, ale także kwasy. Na przykład, utlenianie etanolu z dichromianem potasu na zimno kończy się paskiem kwasu octowym, a gdy ogrzewano - acetaldehyd:

3CH 3 -CH2 OH + 2K 2 CR2 O 7 + 8H2SO4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2CR 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

3CH 3 -CH2 OH + K2 C2O 7 + 4H2SO4 3ChO 3 -CHO + K2SO4 + CR2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.

Ponownie przypominamy studenta na temat wpływu środka na produkty reakcji utleniania alkoholu, a mianowicie: gorący neutralny roztwór KMNO 4 utlenia metanolu do węglanu potasu i pozostałych alkoholi - do soli odpowiednich kwasów karboksylowych:

Podczas badania tematu "Aldehydy i ketony" podkreślają uwagę uczniów na fakcie, że aldehydy są łatwiejsze niż alkohole, utlenione do odpowiednich kwasów karboksylowych nie tylko w działaniu silnych środków utleniających (tlen, zakwaszone rozwiązania KMNO 4 i K 2 CR2O 7), ale i pod wpływem słabego (roztwór amoniaku tlenku srebra lub wodorotlenku miedzi (II)):

5CH 3 -CHO + 2KMNO 4 + 3H2SO4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MNSO4 + K2SO4 + 3H 2O,

3CH 3 -CHO + k2 CR2 O 7 + 4H2SO4 \u003d 3CH 3 -COOH + CR2 (SO 4) 3 + K2SO4 + 4H2O,

CH 3 -CHO + 2OH CH3 -Coonh 4 + 2AG + 3NH 3 + H2 O.

Specjalna uwaga jest wypłacana na utlenianie metanału z roztworem amoniaku tlenku srebra, ponieważ W tym przypadku utworzy się węglan amonowy, a nie kwas mrówkowy:

HCHEX + 4OH \u003d (NH4) 2 CO 3 + 4AG + 6NH 3 + 2H 2 O.

Jako nasze wieloletnie doświadczenie pokazuje proponowaną metodologię uczenia się uczniów szkół średnich, aby skompilować równania auro z udziałem substancji organicznych zwiększa ich finał wynik EGE W chemii przez kilka punktów.

Reakcje Redox w chemii organicznej są największym zainteresowaniem, ponieważ Przejście z jednego stopnia utleniania do drugiego zależy właściwy wybór Warunki odczynników i reakcji. Studia OSR w ramach obowiązkowej kursu chemicznego nie wystarczy, ale w kontroli i pomiaru eME Materiały Występuje nie tylko w zadaniach C1 i C2, ale także zadania NW reprezentującego łańcuch przekształcenia substancji organicznych.

Ściągnij:

Zapowiedź:

Aby cieszyć się wyświetlaniem prezentacji, stwórz sobie konto (konto) Google i zaloguj się do tego: https://accounts.google.com

Podpisy do slajdów:

Reakcje redoks w chemii organicznej

"Pomyśl łatwo, trudno jest działać, a odwrócenie pomysłu jest najtrudniejszą rzeczą na świecie" Selektywność przejścia z jednego stopnia utleniania do drugiego, zależy od prawidłowego wyboru odczynnika i warunków prowadzenia reakcji. Ale OSR studiuje w obowiązkowym kursie chemii nie jest w pełni w pełni w pełni. Szczególną uwagę należy zwrócić na procesy oksydacyjne i odzyskiwania wynikające z udziału substancji organicznych. Wynika to z faktu, że reakcje Redox w zakresie kontroli i pomiaru EGE znajdują się nie tylko w zadaniach C1 i C2, ale także zadania NW reprezentującego łańcuch konwersji substancji organicznych. W podręcznikach szkolnych utlenizer jest często rejestrowany powyżej strzałki jako [o]. Wymóg spełnienia takich zadań w stosowaniu jest obowiązkowe oznaczenie wszystkich materiałów wyjściowych i produktów reakcyjnych z układem niezbędnych współczynników. Reakcje Redox są tradycyjnie ważne, a jednocześnie studiowanie w 10. klasie, w kursie "Chemia organiczna" powoduje pewne trudności w studentach.

C3. Zadania tego bloku sprawdzają wiedzę na temat chemii organicznej w łańcuchach konwersji substancji organicznych w przytłaczającej większości zadań są Orv. Ekspert ma prawo do naliczania wyniku tylko wtedy, gdy równanie jest rejestrowane, a nie schemat reakcji, tj. Czynniki są prawdziwe. W reakcjach obejmujących nieorganiczne utleniacze (nadmanganian potasu, związki chromowe (VI), nadtlenek wodoru itp.) Nie jest to łatwe, bez równowagi elektronicznej.

Określenie stopnia utleniania atomów w cząsteczkach związków organicznych Reguła: CO (Atom) \u003d liczba wiązań o większej liczbie atomów EO minus liczba połączeń o mniej atomach EO.

Zmiany stopnia utleniania atomów węgla w cząsteczkach związków organicznych. Klasa związków organicznych Stopień utleniania atomów węgla -4 / -3 -2 -1 -1 0 +1 +2 +3 +4 Alkanes Ch 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 CH3 | C H 3-CH-CH 3 CH3 | C H 3-C -CH 3 | CH3 - - - - Alkenes - CH2 \u003d CH 2 CH3 -CH \u003d CH2 - - - - Alkins - - - - - - alkoholes _ _ H 3 C-CH2 - He H 3 CC H-CH3 | OH CH 3 | H 3 C - C - CH3 | OH - - - - Halogens - - H 3 C-CH2 - CI H 3 C - C H - CH3 | CI CH 3 | H 3 C - C - CH3 | CI - - - Aldehydy i ketony - - - - H 3 C-CH \u003d O H 3 C-C OCH 3 - - Kwasy karboksylowe - - - - - - H 3 C-C OOH - Pełne produkty utleniające - - - - - - - CO 2

Gwiądząc związki organiczne do utleniania jest związane z obecnością: wiele połączeń (alkenów, alkinów, Alkadiennes są łatwo utlenione); Grupy funkcyjne zdolne do łatwego utleniania (-OH, - SNO, - NH2); Aktywowane grupy alkilowe znajdujące się w sąsiedztwie wielu wiązań lub pierścienia benzenu (na przykład proponowane może być utlenione do nieszlachetnego aldehydu Acheteroina, utlenianie toluenu do benzoesowego pulplacyjnego potasu w środowisku kwasowym); Obecność atomów wodoru z atomem węgla zawierającym grupę funkcjonalną.

1. MOŻNA utlenianie związków organicznych do miękkiego utleniania związków organicznych (alkoholi, aldega, związki niezarządowalne) stosowane są związki chromowe (VI) - tlenek chromu (VI), CRO3, dichromian potasu do 2 s R 2 O 7, itd. Z reguły, utlenianie prowadzi się w kwaśnej pożywce, produkty odzyskiwania są solami chromowymi (III), na przykład: 3CH 3 -CHO + K2 CR2 o 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 -Cooh + 4K 2 SO 4 + CR2 (SO 4) 3 + 4H2 OT 3CH 3 -CH2OH + 2K 2 CR2O7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2CR 2 (SO 4 ) 3 + 11H2O z utlenianiem alkoholi przez dichromianowe potas na zimnym utlenianiu można zatrzymać na etapie formowania aldehydowego, podczas gdy ogrzewane kwasy karboksylowe są utworzone: 3CH 3 -CH2 OH + K2 CR2 o 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 -CHO + K2SO4 + CR2 (SO 4) 3 + 7H 2 o

Alk EN + KMno4 -1 KON H 2SO4 Diol Sól Carbonova K-Cieb + węglan Carbonic K-TA + CO 2 Alk PL + KMNO4 -2 KON H 2SO4 2 Sole Carbonovaya K-You 2 Carbon K-TA diol 2. Niezwykle silniejszy Utleniacz jest ds. Należnościami potasowymi. Neutralny.

C2H2 + 2KMNO 4 + 3H2SO4 \u003d 2CO2 + 2MNSO4 + 4H2O + K 2 SO 4 alk w + KMNO4 -1 Kon H 2SO4 Sól Carbonova K-YOUS + Carbonan Carbonovaya K-TA + CO 2 Alk w + kmno4 -2 KON N 2SO4 2 Solts Carb. K-You 2 Carbon K-You 5CH 3 C \u003d CH + 8KMNO 4 + 12H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 COOH + 5CO2 + 8MNSO4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 +6 KMNO 4 + H2SO4  5C 6 H 5 COOH + 6MNSO 4 + K2SO4 + 14H 2 OC 6 H 5 C3 + 2kmno 4  C 6 H 5 Cook + 2mno 2 + KOH + H 2 OC 6 H 5 C2 CH2 + 4kmno 4  C 6 H 5 Cook + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MNO 2 + KOH 2 O + 4MNO 2 + KOH BENZOLE HOMOLOGETS + KMNO4 Kon h homologici Neutralny kwas benzoesowy 2SO4. Benzoat.

Właściwości redoks związków zawierających tlen zawierających alkoholu są najczęściej tlenkiem miedzi (II) lub nadmanganianu potasu i środków utleniających aldehydów i ketonów - wodorotlenek miedzi (II), roztwór amoniaku tlenku srebra i innych środków utleniających

OL + KMNO4 -1 KON H 2SO4 Aldehyde OL + KMNO4 -2 KON H 2SO4 Ketone Ol + do Mno4 (kulki) -1 Kon H 2SO4 Neutron Karboksylowy Sól Karboksylowy Karboksylowy Kwas Karboksylowy

Al Dehyd + KMno4 Kon H 2SO4 Karboksylowy kwas + kwas karboksylowy kwas Karboksylowy Karboksylowy Neutralny kwasu karboksylowego. 3CH 3 CHO + 2KMNO 4 \u003d CH3 Cooh + 2CH 3 Cook + 2MNO 2 + H2O

Aldehydy są dość silnymi środkami redukcyjnymi, a zatem łatwo utleniane przez różne środki utleniające CH3 CHO + 2OH  CH3 COONH 4 + 2AG + H2O + 3NH 3

Algorytm selekcji, ponieważ w zadaniu C3 w przygotowaniu równań OPR nie wymaga pisania równania saldów elektronicznych, wygodnie wygodnie wybrać współczynniki metodą salda substratu - uproszczona metoda salda elektronicznego. jeden. Sporządzono diagram OSR. Na przykład, do utleniania toluenu do kwasu benzoesowego przez zakwaszony roztwór nadmanganianu potasu, schemat reakcji jest następujący: od 6 H 5 -CH 3 + KMNO 4 + H2 SO 4  C 6 H 5-CO OO H + K2SO4 + MNSO 4 + H2O 2. Wskazać od. Atomy. WIĘC. Atom węgla określa się zgodnie z powyższą metodą. C6 H 5-C -3 H3 + KMN +7 O 4 + H2 SO 4  C6 H 5-C +3 OO H + K2SO4 + MN +2 SO 4 + H2O 3. Numer Elektrony podane przez atom węglowy (6) są zapisywane jako współczynnik przed wzorem utleniaczowym (nadmanganian potasu): C6 H 5-C -3 H3 + 6 KMN +7 O 4 + H2 SO 4  C 6 h 5-C + 3 OO H + K2 SO 4 + MN +2 SO 4 + H2O 4. Liczba elektronów przyjętych przez atom manganowy (5) jest napisany jako współczynnik przed wzorem środka redukującego (toluen ): 5 S 6 H 5-C -3 N3 + 6 KMN +7 O 4 + H2SO4  C6 H 5-C +3 OO H + K2 SO 4 + MN +2 SO 4 + H 2 O 5. Najważniejsze współczynniki na miejscu. Dalszy wybór nie jest pracownikiem: 5 ° C 6 H 5 -CH 3 + 6 kmno 4 + 9 H2SO 4  5 ° C 6 H 5-CO OO H + 3 K 2 SO 4 + 6 MNSO4 + 14 H2O

Przykład zadania testowego (C3) 1. Napisz równania reakcyjne, z którymi można przeprowadzić następujące transformacje: Hg2+, H + KMNO 4, H + CL2 (równoznaczny), H  C2 H 2   x 1  CH 3 Wkrótce  x 2  CH 4  x 3 1. Reakcja Kucherowa. Hg 2+, H + CH  CH + H2O  CH3 CHO CHO 2.Hydnes są łatwo utlenione do kwasów karboksylowych, w tym takiego silnego środka utleniającego jako nadmanganianu potasu w środowisku kwaśnym. CH3 CHO + KMNO 4 + H2SO 4  CH3 COOH + K2SO4 + MNSO4 + H2OO CH3 C +1 N O + KMN +7 O 4 + H 2 SO 4  CH 3-C + 3 OO H + K2 SO 4 + MN +2 SO 4 + H2O 5 CO3 CHO + 2 KMNO 4 + 3 H2SO4  5 C3 COOH + K2SO4 + 2 MNSO4 + 3 H 2 o 3. W celu wdrożenia kolejnego łącza łańcucha konieczne jest oszacowanie substancji X 2 z dwóch pozycji: najpierw utworzono w jednym etapie z kwasu octowego, po drugie, możliwe jest uzyskanie metanu. Ta substancja ma octan metal alkaliczny. Równania trzeciego i czwartego reakcji są rejestrowane. CH3 Coh + NaOH  CH3 COON + H2O Splice 4. CH3 Coona + NaOH  CH 4 + Na2 CO3 5. Przepływ następnej reakcji (światło) jest wyjątkowo wskazany przez jego radykalny znak . Biorąc pod uwagę określony stosunek odczynników (exomolar), równania ostatniej reakcji jest rejestrowana: H  CH 4 + CL 2  CH3 CL + HCl

Witryny symulatorów: http://resege.ru/ (RTUM EGE) http://4ege.ru/himiya/4181-demoversiya-ep-po-Himi-2014.html ( EGE Portal.) http://www.alleng.ru/edu/chem3.htm (internetowe zasoby edukacyjne - chemia) http://ege.yandex.ru/ (testy online)

Reakcje redoks obejmujące substancje organiczne

Specjalność związków organicznych do utleniania wiąże się z obecnością wiele wiązań, grupy funkcyjne, atomy wodoru z atomem węgla zawierającym grupę funkcjonalną.

Sekwencyjne utlenianie substancji organicznych może być reprezentowany jako następujący łańcuch transformacji:

Nasycony węglowodór → nienasycony węglowodór → alkohol → aldehydowy (keton) → kwas karboksylowy → CO 2 + H2O

Związek genetyczny między klasami związków organicznych wydaje się być tutaj jako seria reakcji redoks, które zapewniają przejście od jednej klasy związków organicznych do drugiego. Uzupełnij swoje produkty o pełnym utlenianie (spalanie) któregokolwiek z przedstawicieli klas związków organicznych.

Zależność utleniania i zdolności redukcyjnej materii organicznej z jego struktury:

Zwiększona tendencja związków organicznych do utleniania wynika z obecności w cząsteczce substancji:

• wiele połączeń (dlatego alkeny, alkiny, alkadyny są tak łatwo utleniane;
• zdefiniowane grupy funkcyjne.Zdolny do utleniacza (--SH, -OH (fenolowy i alkohol), - NH2;
• aktywowane grupy alkilowe.Znajduje się w sąsiedztwie wielu połączeń. Na przykład, propan może być utleniany do nieokreślonego tlenu acheriny aldehydowej w obecności pary wodnej na katalizatorach BISMUTS-Molibdenum.

H 2 C-CH-CH3 → H 2 C --Ch-Coh

Jak również utlenianie toluenu do benzoesowego kwasu potasowego potasu w kwaśnym środowisku.

5C 6 H 5H3 + 6KMNO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 Cooh + 3K 2 SO 4 + 6MNSO 4 + 14H 2 O

• obecność atomów wodoru pod atomem węgla zawierającym grupę funkcyjną.

Przykładem jest reaktywność w reakcjach utleniania pierwotnych, wtórnych i trzeciorzędowych alkoholów do reaktywności utleniania.

Pomimo faktu, że podczas jakichkolwiek reakcji reakcji utleniania występuje zarówno utlenianie, jak i odzyskiwanie, reakcja jest sklasyfikowana w zależności od tego, co dzieje się bezpośrednio ze związkiem organicznym (jeśli jest utleniona, mówią o procesie utleniania, jeśli jest przywrócone - o procesie odzyskiwania) .

Tak więc, w reakcji etylenu z dumanganatem etylenu potasu będzie utlenione, a nadmanganian potasu jest przywrócony. Reakcję nazywa się utlenianiem etylenu.

Zastosowanie koncepcji "stopnia utleniania" (CO) w chemii organicznej jest bardzo ograniczona i jest realizowana głównie w przygotowaniu równań reakcji redoks. Jednakże, biorąc pod uwagę, że więcej lub mniej stałej kompozycji produktów reakcji jest możliwe tylko przy pełnym utlenianiu (spalanie) substancji organicznych, celowością umieszczania współczynników w reakcjach niekompletnych utleniania znika. Z tego powodu zazwyczaj ogranicza się do wytwarzania obwodu konwersji związków organicznych.

Podczas badania cech porównawczych związków nieorganicznych i organicznych zapoznalimy się stosując stopień utleniania (C.O) (w chemii organicznej, zwłaszcza węgla) i sposobami jego określenia:

1) obliczanie średniego s.o. Węgiel w cząsteczce materii organicznej:

-8/3 +1

Takie podejście jest uzasadnione, jeśli wszystkie reakcje w organicznej substancji niszczą wszystkie krawaty chemiczne. (Płonący, pełny rozkład).

2) definicja S.O. Każdy atom węgla:

W tym przypadku stopień utleniania dowolnego atomu węgla w związku organicznym jest równe sumie algebraicznej liczby wszystkich wiązań z atomami większej liczby elementów elektroesperacyjnych, brane pod uwagę za pomocą znaku "+" w atomie węgla i Liczba wiązań z atomami wodoru (lub pozostałym elementem bardziej elektroopozytywnym) uwzględniono ze znakiem "-" w atomie węgla. W tym przypadku połączenia z sąsiednimi atomami węgla nie są brane pod uwagę.

Jako najprostszy przykład definiujemy stopień utleniania węgla w cząsteczce metanolu.

Atom węgla wiąże się z trzema atomami wodoru (relacje te są brane pod uwagę za pomocą znaku "-"), jedną wiązanie z atomem tlenu (jest brane pod uwagę za pomocą znaku "+"). Otrzymujemy: -3 + 1 \u003d -2. W porządku, stopień utleniania węgla w metanolu wynosi -2.

Obliczony stopień utleniania węgla jest, chociaż wartość warunkową, ale wskazuje na charakter przemieszczenia gęstości elektronów w cząsteczce, a jego zmiana w wyniku reakcji wskazuje miejsce procesu redukującego utleniania.

Określamy w przypadkach lepiej używać jednego lub innego sposobu.

Procesy utleniania, spalania, halogenowania, ładnego, dehydrogenowania, rozkładu odnoszą się do procesów redoks.

Podczas ruchu z jednej klasy związków organicznych do drugiego izwiększ stopień rozgałęzienia szkieletu węgla Cząsteczki połączenia wewnątrz oddzielnej klasy stopień utleniania atomu węgla odpowiedzialnego za zdolność przywracania związku zmienia się.

Substancje organiczne w cząsteczkach zawierających atomy węgla maksymalny (- i +) wartości S. (-4, -3, +2, +3), reaguj pełne spalanie utlenianie, ale odporny na skutki miękkich środków utleniających i środków utleniających.

Substancje w cząsteczkach zawierają atomy węgla w CO -1; 0; +1, łatwo utlenione umiejętności przywracania są blisko, poeta ich niepełnego utleniania można osiągnąć kosztem jednego ze znanych małe i średnie utlenizerów. Substancje te mogą ćwiczyć podwójna natura, mówienie i jako środek utleniającyTak jak to jest nieodłączne substancje nieorganiczne.

Podczas pisania równań reakcji spalania i rozkładu substancji organicznych, lepiej jest stosować średnią wartość C.O. Węgiel.

Na przykład:

Zrobić pełne równanie reakcja chemiczna Metoda równowagi.

Średnia wartość stopnia utleniania węgla w H-Bhutanie:

Stopień utleniania węgla w tlenku węgla (IV) wynosi +4.

Wykonujemy elektroniczny schemat bilansowy:

Zwróć uwagę na pierwszą połowę saldo elektronicznego: w atomie węgla w wartości frakcyjnej S.O. Manominiarka wynosi 4, więc obliczenie transmisji elektronów przeprowadza się zgodnie z tym współczynnikiem.

Te. Przejście od -2.5 do +4 odpowiada przejściu 2.5 + 4 \u003d 6,5 jednostek. Dlatego Zaangażowane są 4 atomy węgla, 6,5 · 4 \u003d 26 elektronów zostanie podane całkowitym atomom węgla Bhutanu.

W związku z znalezionymi współczynnikami równanie spalania chemicznego spalania N-Butane będzie wyglądać tak:

Możesz użyć metody określania całkowitego ładunku atomów węgla w cząsteczce:

(4 DO.) -10 …… → (1 DO.) +4, biorąc pod uwagę, że liczba atomów do znaku \u003d i po tym, jak powinno być równie wyrównane (4DO.) -10 …… →[(1 DO.) +4] · 4

W związku z tym przejście od -10 do +16 wiąże się ze stratą 26 elektronów.

W innych przypadkach definiujemy wartości C.O. Każdy atom węgla w związku, zwracając uwagę na sekwencję wymiany atomów wodoru w pierwotnym, wtórnym, trzeciorzędowym atomom węgla:

Początkowo proces substytucji w trzeciorzędach, a następnie wtórnym, a ostatni we wszystkich - w pierwotnych atomach węgla.

Alkeny.

Procesy utleniania zależą od struktury alkenety i medium reakcyjnego.

1. W utlenianiu alkenów z skoncentrowanym roztworem nadmanganianu potasu KMNO 4 w środowisku kwasowym (twarde utlenianie) Istnieje pęknięcie σ- i obligacji π do tworzenia kwasów karboksylowych, ketonów i tlenku węgla (IV). Ta reakcja służy do określenia położenia podwójnego wiązania.

a) Jeśli podwójne wiązanie znajduje się na końcu cząsteczki (na przykład w Bouthen-1), następnie jeden z produktów utleniających jest kwas mrówkowy, łatwo utlenione do dwutlenku węgla i wody:

b) Jeśli w cząsteczce alkinowej atom węgla z podwójnym wiązaniem zawiera dwa podstawniki dwustronne (na przykład w cząsteczce 2-metylobuten-2), a następnie, gdy jest utlenianie, tworzenie ketonu, T. K. Konwersja takiego atomu do atomu grupy karboksylowej jest niemożliwe bez łamania komunikacji C-C-C, stosunkowo stabilną w tych warunkach:

c) Jeśli cząsteczka alkenu jest symetryczna, a podwójne wiązanie jest zawarte w środku cząsteczki, wtedy powstaje tylko jeden kwas podczas utleniania:

Cechą utleniania alkenów, w których atomy węgla przy podwójnym wiązaniu zawierają dwa rodniki węglowe, jest tworzeniem dwóch ketonów:

2. Z neutralnym lub słabo alkalicznym mediami, utlenianie towarzyszy tworzenie dioli (alkohole przewodowe) , w którym grupy hydroksylowe są połączone atomami węgla, między którymi występowała podwójna wiązanie:

Podczas tej reakcji odbarwiony jest fioletowy kolor roztworu wodnego KMNO 4. Więc jest używany jako reakcja jakościowa na alkeny (Reakcja Wagnera).

3. utlenianie alkenów w obecności soli palladowych (proces Vacuker) prowadzi do edukacji aldehydy i ketony:

2CH 2 \u003d CH2 + O 2 Pdcl2 / h2o. → 2 CH 3 -CO-H

Homologowie są utleniani do mniej uwodornionego atomu węgla:

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH2 + 1 / 2O 2 Pdcl2 / h2o. → CH3 - CH 2 -CO-CH3

Alkina.

Utlenianie acetylenu i jego homologi przepływa w zależności od tego, do którego postępuje, w którym środowisku.

ale) W środowisku kwaśnym proces utleniania towarzyszy tworzenie kwasów karboksylowych:

Reakcję stosuje się do określenia struktury alkin na produktach utleniania:

W mediach neutralnych i niskich alkalicznych utlenianie acetyny towarzyszy tworzenie odpowiedniego szczawianu (sole kwasu szczawiowego), a utlenianie homologów jest rozkładem potrójnych wiązań i tworzenia soli kwasu karboksylowego:

Dla acetylenu:

1) W środowisku kwasowym:

H-c≡c-h KMNO. 4, H. 2 WIĘC. 4 → hooc-cooh (kwas sorvelinowy)

3ch≡ch + 8kmno 4 H. 2 O.→ 3KOOC Cook. Oxalat potas. + 8MNO 2 ↓ + 2KOH + 2H2O

Arena

(Benzen i jego homologi)

W utlenianiu areny w średniej kwaśnej należy oczekiwać, a w soli alkalicznych.

Gomezol Homologs z jednym łańcuchem bocznym (niezależnie od jej długości) są utlenione przez silny środek utleniający do kwasu benzoesowego przez atom α-węgla. Gomezol Homologi są utleniane przez nadmanganian potasu w neutralnym podłożu, tworząc sole potasu kwasów aromatycznych.

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMNO 4 + 9H2SO4 \u003d 5C 6H 5 COOH + 6MNSO4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5-C2 H 5 + 12KMNO 4 + 18H2SO4 \u003d 5C 6H 5 COOH + 5CO2 + 12MNSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C6 H 5 -CH 3 + 2KMNO 4 \u003d C6 H 5 Cook + 2MNO 2 + KOH + H2O.

Podkreślamy, że jeśli w cząsteczce znajdują się kilka łańcuchów bocznych, a następnie w średniej kwaśnej, każdy z nich jest utleniany w zależności od atomu węgla do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstają polisy kwasy aromatyczne:

1) W środowisku kwasowym:

C 6 H 5 -CH 2 -R KMNO. 4, H. 2 WIĘC. 4 → C 6 H 5 -Cooh kwas benzoesowy+ CO 2.

2) W środowisku neutralnym lub alkalicznym:

C 6 H 5 -CH 2 -R KMno4, H2O / (OH)→ C 6 H 5 -Cook + CO 2

3) utlenianie homologów benzenu nadmanganianu potasu lub bichromatu potasu po podgrzaniu:

C 6 H 5 -CH 2 -R KMNO. 4, H. 2 WIĘC. 4, T. ˚ DO.→ C 6 H 5 -Cooh kwas benzoesowy+ R-cooh

4) utlenianie kumenu tlenu w obecności katalizatora (metoda kumoru do wytwarzania fenolu):

C 6 H 5 C (CH3) 2 O2, H2SO4.→ C 6 H 5 -OH fenol + CH 3-CO-CH3 aceton

5C 6 H 5 CH (CH3) 2 + 18kmno 4 + 27H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 42H 2 O + 18MNSO4 + 10CO 2 + K 2 SO 4

C 6 H 5 C (CH3) 2 + 6H 2 O - 18C→ C 6 H 5 Cooh + 2CO 2 + 18H + | x 5.

MNO 4 - + 8H + + 5ē→ Mn +2 + 4H 2O | x 18.

Należy zwrócić uwagę to kiedy miękkie utlenianie styrenu dumanganat potasu KMNO 4 w neutralnym lub lekko alkalicznym mediumwystępuje lukę π-oznacza glikol (alkohol kanałowy). W wyniku reakcji pomalowany roztwór nadmanganianu potasu jest szybko odprowadzany i spada brązowy osad z tlenku manganu (IV).

Utlenianie tego samego silny utlenizer. - Nadmanganian potasu w średniej kwasowej - prowadzi do całkowitej przerwy podwójnej wiązania i tworzenie dwutlenku węgla i kwasu benzoesowego, roztwór jest wybielany.

C6 H 5 -CH MON 2 + 2 KMNO 4 + 3H2 SO 4 → C6H5 -Cooh + CO2 + K2SO4 + 2 MNSO 4 +4 H2O

Alkohol

Należy pamiętać, że:

1) Ogólnoświatowe alkohole utleniają do aldehydów:

3CH 3 -CH2 OH + K2 C2O 7 + 4H2SO4 \u003d 3CHO 3 -CHO + K2SO4 + CR2 (SO 4) 3 + 7H2O;

2) Alkohole wtórne są utlenione do ketonów:

3) W przypadku alkoholów trzeciorzędowych reakcja utleniania nie jest charakterystyczna.

Trzyżarnicze alkohole, w cząsteczkach, których nie ma atomu wodoru z atomem węgla zawierającym grupę, nie jest utleniany w normalnych warunkach. W trudnych warunkach (w ramach działania silnych środków utleniających i wysokich temperatur) można je utleniać do mieszaniny kwasów karboksylowych o niskiej masie cząsteczkowej, tj. Występuje zniszczenie szkieletu węgla.

Gdy metanol jest utleniony przez zakwaszony roztwór nadmanganianu potasu lub dichromatu potasu, powstaje CO2.

Pierwotne alkohole Gdy utlenianie, w zależności od warunków reakcji, można utworzyć nie tylko aldehydy, ale także kwasy.

Na przykład, utlenianie etanolu z dichromianem potasu na zimno kończy się paskiem kwasu octowym, a gdy ogrzewano - acetaldehyd:

3CH 3 -CH2 OH + 2K 2 CR2 O 7 + 8H2SO4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2CR 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

Jeśli trzy lub więcej grup HE jest związanych z sąsiednimi atomami węgla, a następnie utlenianiem kwasu jodu, średnie lub średnie atomy są przekształcane w kwas mrówkowy

Utlenianie glikolów nadmangańowych potasu w pożywce kwasowej rozciąga się podobnie do oksydacyjnego podziału alkenów, a także prowadzi do tworzenia kwasów lub ketonów w zależności od struktury oryginalnego glikolu.

Aldehydy i ketony

Aldehydy są łatwiejsze niż alkohole, utlenione do odpowiednich kwasów karboksylowych nie tylko pod działaniem silnych utleniaczów (tlen powietrza, zakwaszone roztwory KMNO 4 i K 2 CR2O 7), ale także pod działaniem słabego (roztwór amoniaku srebra srebra wodorotlenek tlenku lub miedzi (II)):

5CH 3 -CHO + 2KMNO 4 + 3H2SO4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MNSO4 + K2SO4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + k2 CR2 O 7 + 4H2SO4 \u003d 3CH 3 -COOH + CR2 (SO 4) 3 + K2SO4 + 4H2O,

CH3 -CHO + 2OH CH 3 -Coonh 4 + 2AG + 3NH 3 + H2O

Specjalna uwaga!!! Utlenianie metanału z roztworem amoniaku tlenku srebra prowadzi do tworzenia węglanu amonu, a nie kwas mrówkowy:

Hch.O + 4OH \u003d (NH4) 2 CO 3 + 4AG + 6NH 3 + 2H 2 O.

Aby skompilować równania reakcji zmniejszających utlenianie, stosuje się zarówno metodę balansu elektronicznego, jak i metodę półfabrykaty (metoda elektroniczna).

W przypadku chemii organicznej, stopień utleniania atomu jest ważny, a przesunięcie gęstości elektronowej, w wyniku których częściowe opłaty pojawiają się na atomach, w żaden sposób zgodne z wartościami stopni utleniania.

Wiele uniwersytetów obejmuje bilety na egzaminy wejściowe zadania do wyboru współczynników na równaniach OPR metodą jonowo-elektroniczną (przez półformatę). Jeśli w szkole i płaci przynajmniej pewną uwagę na tę metodę, a następnie, głównie w utlenianiu substancji nieorganicznych.

Spróbujmy zastosować metodę półprodukcji do utleniania potasu nadmangańowego sacharozy w środowisku kwasowym.

Zaletą tej metody jest to, że nie ma potrzeby natychmiastowego odgadnięcia i nagrywania produktów reakcji. Są dość łatwo określane podczas równania. Utleniający w środowisku kwaśnym najbardziej oczywiste właściwości oksydacyjneNa przykład, anion MNO - obraca się w kation MN 2+, łatwo utleniające związki organiczne są utlenione do CO2.

Piszemy w formie molekularnej konwersji sacharozy:

W lewej części brakuje 13 atomów tlenu, aby wyeliminować tę sprzeczność, dodaj 13 cząsteczek H 2 O.

Część lewa zawiera teraz 48 atomów wodoru, są one uwalniane w postaci N + Cationations:

Teraz równa całkowitej opłaty po prawej i w lewo:

Schemat półaków jest gotowy. Opracowanie drugiego schematu półfabrykatu zwykle nie powoduje trudności:

Połącz oba schematy:

Zadaniem niezależnej pracy:

Zakończ UHR i rozłóż współczynniki metodą równowagi elektronicznej lub przez półformatę:

CH3 -CH \u003d CH-CH3 + KMNO 4 + H 2 SO 4 →

CH3 -CH \u003d CH-CH3 + KMNO 4 + H 2O →

(CH3) 2 C \u003d C-CH3 + KMNO 4 + H 2 SO 4 →

CH3 -CH 2 -CH \u003d CH2 + KMNO 4 + H 2 SO 4 →

ZH 3 -CH 2 -C≡C-CH3 + KMNO 4 + H 2 SO 4 →

C 6 H 5 -CH 3 + KMNO 4 + H2O →

C6 H 5-C2 H 5 + KMNO 4 + H 2 SO 4 →

DO. 6 H. 5 - Ch 3 + KMNO. 4 + H. 2 WIĘC. 4 →

Moje notatki:

Szczególną uwagę na uczniów powinny być wypłacane do zachowania utleniacza - potasu nadmanganianu KMNO 4 w różnych środowiskach. Wynika to z faktu, że reakcje redoks w Kima znajdują się nie tylko w zadaniach C1 i C2. W zadaniach NW, reprezentujący łańcuch konwersji substancji organicznych, często równanie utleniania redukcji. W szkole utlenizer jest często rejestrowany powyżej strzałki jako [o]. Wymóg spełnienia takich zadań w zakresie użytkowania jest obowiązkowym oznaczeniem wszystkich materiałów wyjściowych i produktów remediowych z układem niezbędnych współczynników.

Opis reakcji utleniania prezentacji reakcji z udziałem substancji organicznych za pomocą slajdów

Reakcje redoks z udziałem substancji organicznych Kocholewa L. R., nauczyciel chemii Mobu "Lyceum nr 9" Orenburga

W chemii organicznej utlenianie jest zdefiniowany jako proces, w którym połączenie grupy funkcyjnej konwertuje z jednej kategorii do wyższej: alpejskiej alpejskiej alkohitu alkohitu alkohitowego (ketone) kwasu karboksylowego. Większość reakcji utleniających obejmuje wprowadzenie atomu tlenu do cząsteczki lub tworzenie wiązania podwójnego z już istniejącą atomem tlenu ze względu na utratę atomów wodoru.

Otokrągiers do utleniania substancji organicznych zwykle stosują związki metali przejściowych, tlenu, ozonu, nadtlenków i związków siarki, selen, jodu, azotu i innych. Od środków utleniających w oparciu o metal przejściowy, związki chromu (VI) i manganu (VII), (VI) i (IV) są głównie stosowane. Najczęstsze związki chromowe (VI) jest roztworem dichromianu potasu k 2 cr2 o 7 w kwasie siarkowym, roztwór trójtlenku chromu Kr. O 3 w rozcieńczonym kwasie siarkowym.

Oczyniska w utlenianiu substancji organicznych Chrom (VI) w dowolnym nośniku przywracają się do chromu (III), jednak utlenianie w pożywce alkalicznej w chemii organicznej nie znajduje praktyczne zastosowanie. Dostrzegaj potasu KMN. O 4 W różnych środowiskach pokazują różne właściwości oksydacyjne, a moc utleniacza wzrasta w środowisku kwaśnym. Caline Manganat K 2 Mn. O 4 i tlenek manganu (IV) Mn. O2 wykazują właściwości oksydacyjne tylko w środowisku kwasowym

Alkeny, w zależności od charakteru środka utleniającego i warunków reakcji, powstają różne produkty: alkohole dwutlenek, aldehydów, ketony, kwasy karboksylowe podczas utleniania wodnego roztworu KMN. O 4 w temperaturze pokojowej, istnieje pęknięcie obligacji π i dwóch alkoholi dwustronnych (reakcja Wagnera): przebarwienia roztworu nadmanganianu potasu - wysokiej jakości odpowiedź na wiele komunikacji

Alkeny utlenianie alkenów z skoncentrowanym roztworem nadmanganianu potasu KMN. O 4 lub dichrominian potasu K 2 CR2O7 w średniej kwasowej towarzyszy zerwanie nie tylko π-, ale także produkty reakcji σ-obligacje - kwasy karboksylowe i ketony (w zależności od struktury alkeny) przy użyciu tej reakcji Produkty o utlenianiu alkenu można określić położenie podwójnego połączenia w jego cząsteczce:

Alkenes 5 CH 3 -CH \u003d CH-CH3 +8 kmn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 10 CH3 Cooh +8 MN. SO 4 + 4 K 2 SO 4 + 12 H2 o 5 C3 -CH \u003d CH-CH2 -CH 3 +8 kmn. O 4 +12 H2 SO 4 → 5 CH3 Cooh +5 CH3 CH2 Cooh +8 MN. SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O CH3 -CH 2 -CH \u003d CH2 +2 kmn. O 4 +3 H2 SO 4 → CH3 CH2 Cooh + CO 2 +2 MN. SO 4 + K 2 SO 4 +4 H2O

Alkeny Alkeny rozgałęzionej struktury zawierającej rodnik węglowodorowy w atomie węgla podłączony przez wiązanie podwójne, mieszaninę kwasu karboksylowego i ketonu powstaje podczas utleniania:

Alkenes 5 CH 3 -CH \u003d C-CH3 + 6 kmn. O 4 +9 H2SO4 → │ CH3 5 CH3 COOH + 5 O \u003d C-CH3 + 6 MN. SO 4 + 3 K 2 SO 4+ │ CH3 9 H2O

Alkeny Alkeny rozgałęzionej struktury zawierającej rodniki węglowodorowe w obu atomach węgla podłączonych przez podwójne wiązanie, mieszaninę ketonów utworzonych podczas utleniania:

Alkenes 5 CH3-C \u003d C-CH3 + 4 kmn. O 4 +6 H2 SO 4 → │ │ CH3 10 O \u003d C-CH3 + 4 MN. SO 4 + 2 K 2 SO 4 + 6 H 2 O │ CH

Alkeny w wyniku utleniania katalitycznego alkenów tlenu powietrza otrzymuje się epoksydki: w trudnych warunkach, w powietrzu, alkenami spalają się, podobnie jak inne węglowodory, oparzenie przy tworzeniem dwutlenku węgla i wody: C2 H4 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2

Alkadienin CH2 \u003d CH-CH \u003d CH2 w utlenionej cząsteczce dwóch terminalowych wiązań podwójnych utworzone są zatem dwie cząsteczki dwutlenku węgla. Szkielet węgla nie jest rozgałęziony, więc podczas utleniania 2 -to i 3-to atomy węgla, grupy karboksylowe CH2 \u003d CH-CH \u003d CH2 + 4 KMN są utworzone. O 4 + 6 H2 SO 4 → 2 CO 2 + NSOO-SOAM + 4 MN. SO 4 +2 K 2 SO 4 + 8 H 2

Alkina Alkina jest łatwo utleniona przez nadmanganian potasu i dichromatu potasu w miejscu wielokrotnej komunikacji w ramach działania na Alkinie wodny roztwór KMN. O 4 Występuje jego przebarwienia (wysokiej jakości reakcja na wiązanie wielu) w interakcji acetylen z wodnym roztworem nadmanganianu potasu, sól kwasu szczawiowego (szczawian potasu):

Acetylen Alkina może być utleniany przez nadmanganian potasu w neutralnym medium do szczawianu potasu: 3 CH≡Ch +8 kmn. O 4 → 3 KOOC - Gotuj +8 MN. O2 +2 KON +2 H2O w utlenianiu kwaśnym przechodzi do kwasu szczawiowego lub dwutlenku węgla: 5 Ch≡ch +8 kmn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC - Cooh +8 MN. SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 N 2 o Ch≡ch + 2 kmn. O 4 +3 H2SO4 \u003d 2 CO 2 + 2 MN. SO 4 + 4H2O + K 2

Utlenianie alkiny z permananagatów potasowych w średniej części kwasowej podczas ogrzewania towarzyszy luka łańcucha węglowego w miejscu potrójnej wiązania i prowadzi do tworzenia kwasów: utlenianie alkinów zawierających potrójne wiązanie z ekstremalnego atomu węgla towarzyszy Warunki dzięki powstaniu kwasu karboksylowego i CO 2:

Alkina CH3 C≡CCH 2 CH3 + k2 CR2 O 7 + 4 H2SO4 → CH3 COOH + CH3 CH2 COOH + CR2 (SO 4) 3 + K2SO4 + 3 H2O 3 CH3 C≡Ch + 4 K 2 CR2O 7 +16 H 2 SO 4 → CH3 COOH + 3 CO2 ++ 4 CR2 (SO 4) 3 + 4 K 2 SO 4 +16 H 2O CH 3 C≡Ch + 8 kmn. O 4 + 11 KOH → CH3 Cook + K 2 CO 3 + 8 K 2 MN. O 4 +6 H2O

Cykloalkanów i cykloalkanów pod działaniem silnych środków utleniających (KMN. O 4, k2 CR2 o 7 i in.) Cykloalkany i cykloalkens tworzą dwugłowy kwasy karboksylowe o tej samej liczbie atomów węgla: 5 ° C 6 H 12 + 8 KMN. O 4 + 12 H2SO4 → 5 HOOC (CH2) 4 COOH + 4 K 2 SO 4 + 8 MN. SO 4 +12 H2O

Arena benzen odporna na utlenizerów w temperaturze pokojowej nie reaguje z wodnymi roztworami nadmanganianu potasu, dichrominian potasu i innych środków utleniających można utleniać przy tworzeniu Dialdehydu:

Arena Gomologowie benzenu są bardzo łatwo utleniani. Utlenianie jest poddawane łańcuchowi bocznym, w toluenie - grupę metylową. Miękkie utlenizerów (MN. O2) utleniać grupę metylową do grupy aldehydowej: C6 H 5 C3 + 2 MN. O2 + H2SO 4 → C 6 H 5 CH + 2 MN. SO 4 + 3 H2O

Arena Silniejsze utlenizery - KMN. O4 w średniej kwaśnej lub mieszaninie chromu, ogrzewanie utleniono przez grupę metylową do karboksylu: w neutralnym lub słabo alkalicznym nośniku powstaje kwas benzoesowy, a jego sól - benzoesan potasu:

Arena w średniej kwasowej 5 s 6 h 5 CH3 +6 kmn. O 4 +9 H2SO4 → 5 C6 h5 Soam + 6 MN. SO 4 +3 K2SO4 + 14 H2O w neutralnym medium C6 H 5 C3 +2 kmn. O 4 \u003d C6 h 5 gotować + 2 mn. O2 + KOH + H2O w średniej alkalicznej C 6 H 5 CH2 CH3 + 4 kmn. O 4 \u003d C6 H 5 GUJKA + K2CO3 + 2 H2O + 4 MN. O 2 + koh

Arena pod działaniem silnych środków utleniających (KMN. O4 w kwaśnej pożywce lub mieszaninie chromu) Łańcuchy boczne są utlenione niezależnie od struktury: atom węgla bezpośrednio związany z rdzeniem benzenowym, do grupy karboksylowej, pozostałe atomy węgla w Łańcuch boczny - Do CO 2 utlenianie dowolnego homologu benzenu z jednym łańcuchem bocznym pod działaniem KMN. O4 w mieszaninie kwasowej lub chromowej prowadzi do tworzenia kwasu benzoesowego:

Arena Gomologistowie benzenu zawierające kilka łańcuchów bocznych, dla utleniania Postać odpowiednich wielopoziomowych kwasów aromatycznych:

Arena w neutralnym lub słabo alkalicznym pożywce podczas dopuszczania utleniania potasu utworzyła sól kwasu karboksylowego i węglan potasu:

Arena 5 C 6 H 5-C2 H 5 + 12 kmn. O4 + 18 H2SO4 -\u003e 5 C6 H 5 -CoOH + 5 CO 2 + 12 MN. SO 4 + 6 K2SO4 + 28 H2O C6 H 5-C2 H 5 +4 kmn. O 4 → C6H 5 -Cook + K 2 CO 3 + KON +4 MN. O2 +2 H2O5 ° C 6 H 5 -CH (CH3) 2 + 18 kmn. O 4 + 27 H2SO4 -\u003e 5 C6H5 -Cooh + 10 CO 2 + 18 MN. SO 4 + 9 K 2 SO 4 + 42 H 2 o 5 CH 3-C6 H4 -CH 3 +12 kmn. O 4 +18 H2SO4 → 5 C6 H4 (COO) 2 +12 MN. SO 4 +6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O CH3-C 6 H 4 -CH 3 + 4 kmn. O 4 → C6 H4 (kucharz) 2 +4 MN. O 2 +2 KOH + 2 H2O

Utlenianie styrenu (winylobenzen) roztwór pozbawienia potasu w kwaśnym i neutralnym medium: 3 C 6 H 5 -CH MON 2 + 2 kmn. O4 + 4 H2O → 3 ° C 6 H 5 -CH-CH2 + 2 MN. O2 + 2 KOH ı ı Och, utlenianie z silnym środkiem utleniającym - nadmanganian potasu w średniej kwaśnej - prowadzi do całkowitej przerwy wiązania podwójnego i kombinacji dwutlenku węgla i kwasu benzoesowego, roztwór jest wybielany. C 6 H 5 -CH MON 2 + 2 kmn. O4 + 3H2SO4 → C6 H 5 -CoOH + CO2 + K2SO 4 + 2 MN. SO 4 +4 H2O

Alkohole są najbardziej odpowiednimi środkami utleniającymi dla alkoholów pierwotnych i wtórnych: KMN. O 4, mieszanka chromowana. Alkohole pierwotne, z wyjątkiem metanolu, są utlenione do aldehydów lub kwasów karboksylowych:

Alkohole metanol utleniono do CO2: Etanol pod działaniem CL2 jest utlenione do aldehydu octowym: alkohole wtórne są utlenione do ketonów:

Alkohole o podwójnej spektakularnym alkoholu, glikol etylenowy Hoch 2 -CH2OH, gdy podgrzewany jest w średniej kwaśnej z roztworem KMN. O 4 lub k2 CR2O7 jest łatwo utleniany do kwasu szczawiowego, aw neutralnym - do szczawianu potasu. 5 CH2 (OH) - CH2 (OH) + 8 kmn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC - Cooh +8 MN. SO 4 +4 K2 SO 4 +22 H 2 O 3 CH2 (OH) - CH2 (OH) + 8 kmn. O 4 → 3 KOOC - Gotuj +8 MN. O 2 +2 Kon +8 H2O

Phenole są łatwo utleniane ze względu na obecność hydrokosoup podłączony do pierścienia benoliny fenolu utleniają nadtlenek wodoru w obecności katalizatora do dwutlenku Pyrochetiny Pyrochetin, podczas utleniania mieszaniny chromu - do pary -Benzochinone:

Aldehydy i ketony aldehydów są łatwo utlenione, podczas gdy grupa aldehydowa jest utleniona do karboksyl: 3 CH3 CHO + 2 kmn. O 4 + 3 H2O → 2 CH3 Cook + CH3 COOH + 2 MN. O 2 + H2O3 CH3 CH \u003d O + K2 CR2 o 7 + 4 H2SO4 \u003d 3 CH3 COOH + CR2 (SO 4) 3 + 7H2O Metanal utlenizny do CO 2:

Aldehydy i ketony Reakcje jakościowe na aldehydów: utlenianie wodorotlenku miedzi (II) reakcja soli srebrnej "i nie kwasu!

Aldehydy i ketony są utlenione z trudem, słabe utlenizerów na nich nie działają zgodnie z działaniem silnych utleniaczy, istnieje przerwa C - z wiązaniami po obu stronach grupy karbonylowej w celu utworzenia mieszaniny kwasów (lub ketonów) z mniejsza liczba atomów węgla niż w połączeniu źródłowym:

Aldehydy i ketony w przypadku asymetrycznej struktury ketonu, utlenianie przeprowadza się głównie przez mniej uwodornionego atomu węgla w grupie karbonylowej (reguła popowu - Wagner) na produktach utleniania Keton, możliwe jest ustanowienie jego struktury:

Kwas mrówkowy wśród krańcowych kwasów tlenku jest łatwo utleniany tylko kwas mrówkowy. Wynika to z faktu, że w kwasie mrówkowym, oprócz grupy karboksylowej, można wyróżnić grupę aldehydową. 5 NSON + 2 kmn. O 4 + 3 H2 SO 4 → 2 MN. SO 4 + K2SO4 + 5 CO2 + 8 H2O Kwas mrówkowy Reaguje z roztworem tlenku srebnego amoniaku i wodorotlenku HCOOH + 2OH (II) HCOOH + 2OH → 2 AG + (NH4) 2 CO 3 + 2 NH3 + H2O HCOOH + 2 CU (OH) 2 CO2 + CU2O ↓ + 3H2O Ponadto, kwas mrówkowy jest utleniony przez chlor: NSON + CL 2 → CO2 + 2 HCl

Nieprzewidziane kwasy karboksylowe są łatwo utleniane przez wodny roztwór KMN. O4 w słabo alkalicznym podłożu z tworzeniem kwasów dihydroksydycznych i ich soli: w średniej kwaśnej, szkielet węglowy jest zbierany w podwójnym miejscu podłączenia C \u003d C z tworzeniem mieszaniny kwasów:

Kwas sorrenic jest łatwo utleniany pod działaniem KMN. O 4 w średniej kwaśnej przy ogrzaniu do CO2 (metoda permanganatryczna): Po podgrzaniu poddaje się dekarboksylowania (reakcja dysproporcjonalna): w obecności zatężonego H2SO4, gdy podgrzewany kwas szczawiowy i jego sole (szczupły) są nieproporcjonalne:

Zapisujemy równania reakcji: 1) CH3) 5) 16, 32% (36, 68%, 23, 82%) PT, do x 3 x 2 pt, do . KMN. O 4 KOH X 4 HETTANE KOH, do benzenu. X 1 fe, HCl. HNO 3H2 SO 4 CH3 + 4H 2 CH3 + 6 kmn. O 4 + 7 KOHCOOK + 6 K 2 MN. O 4 + 5 H2O Cook + KOH + K 2 CO3 do NO2 + H2O + HNO 3H2SO SO 4 NH 3 C L + 3 F E C L 2 + 2 H 2 na 2 + 3 f + 7 HC L.

Procesy oksydacyjne i odzyskiwania od dawna interesują się chemikami, a nawet alchemikami. Wśród reakcji chemicznych występujących w przyrodzie, codzienne życie, ogromny zestaw są redoks: spalanie paliwa, utlenianie składników odżywczych, oddychanie tkanki, fotosyntezę, spanking itp. W takich reakcjach zarówno substancje nieorganiczne, jak i organiczne mogą uczestniczyć w takich reakcjach. Jednakże, jeśli w roku szkolnym chemii nieorganicznej, sekcje poświęcone reakcji redox zajmują istotne miejsce, wówczas nie ma wystarczającej uwagi na przebieg chemii organicznej.

Jakie są procesy naprawcze i oksydacyjne?

Wszystkie reakcje chemiczne można podzielić na dwa typy. Pierwsza zawiera reakcje płynące bez zmiany stopnia utleniania atomów, które są częścią substancji reakcyjnych.

Drugi typ obejmuje wszystkie reakcje dotyczące zmiany stopnia utleniania atomów, które są częścią substancji reakcyjnych.

Reakcje płynące ze zmianą stopnia utleniania atomów zawartych w substancjach reagentów nazywane są redoks.

Od nowoczesnego punktu widzenia zmiana stopnia utleniania jest związana z ciągnięciem lub poruszającymi elektronami. Dlatego wraz z powyższym możliwe jest, aby dać taką definicję reakcji naprawczych i oksydacyjnych: są to takie reakcje, w których przejście elektronów z jednego atomów, cząsteczek lub jonów do drugiego.

Rozważmy główne przepisy dotyczące teorii reakcji redoks.

1. Utlenianie nazywane jest procesem powrotu przez atom elektronowy, cząsteczkę lub jon elektronowy, stopień utleniania wzrasta.

2. Odzyskiwanie jest procesem łączenia elektronów za pomocą atomu, cząsteczki lub jonów, stopień utleniania zmniejsza się.

3. Atomy, cząsteczki lub jony, które dają elektrony, nazywane są środki redukcyjne. Podczas reakcji są utlenione. Atomy, cząsteczki lub jony, które dołączą elektrony, nazywane są środki utleniające. Podczas reakcji są one przywrócone.

4. Utlenianie zawsze towarzyszy przywrócenie; Odzyskiwanie jest zawsze związane z utlenianiem, które można wyrazić równania.

Dlatego reakcje reakcji oksydacyjnej są jednością dwóch przeciwnych procesów - utlenianie i odzyskiwania. W tych reakcjach liczba elektronów podanych przez środek redukujący jest równy liczbie elektronów podłączonych przez środek utleniający. Jednocześnie, bez względu na to, czy elektrony są przesyłane z jednego atomu do drugiego lub tylko częściowo opóźnione do jednego z atomów, konwencjonalnie wskazano na zwrot i dodanie elektronów.

Reakcje Redox substancji organicznych są najważniejszą właściwością łączącą te substancje. Specjalność związków organicznych do utleniania jest związana z obecnością wielu wiązań, grup funkcyjnych, atomów wodoru z atomem węgla zawierającym grupę funkcjonalną.

Zastosowanie koncepcji "stopnia utleniania" (CO) w chemii organicznej jest bardzo ograniczona i jest realizowana głównie w przygotowaniu równań reakcji redoks. Jednakże, biorąc pod uwagę, że więcej lub mniej stałej kompozycji produktów reakcji jest możliwe tylko przy pełnym utlenianiu (spalanie) substancji organicznych, celowością umieszczania współczynników w reakcjach niekompletnych utleniania znika. Z tego powodu zazwyczaj ogranicza się do wytwarzania obwodu konwersji związków organicznych.

Wydaje nam się, że ważne jest wskazanie wartości z atomu węgla podczas badania całego zestawu właściwości związków organicznych. Systematyzacja informacji o utleniaczy, ustanowienie relacji między strukturą substancji organicznych i pomogą nauczyć uczniów:

Wybierz utlenizerów laboratoryjnych i przemysłowych;

Znajdź zależność utleniania i zmniejszenia zdolności materii organicznej z jego struktury;

Ustanowienie połączenia między klasą substancji organicznych i środka utleniającego pożądanej siły, państwo kruszywa i mechanizm działania;

Przewiduj warunki reakcji i oczekiwane produkty utleniające.

Oznaczanie stopnia utleniania atomów w substancjach organicznych

Stopień utleniania dowolnego atomu węgla w materii organicznej jest równa sumie algebraicznej wszystkich jego wiązań z większą liczbą elementów elektroesperacyjnych (Cl, O, S, N itp.), W ramach znaku "+" i Obligacje z atomami wodoru (lub innego elementu elektrycznego), rozliczane ze znakiem "-". W tym przypadku połączenia z sąsiednimi atomami węgla nie są brane pod uwagę.

Definiujemy stopień utleniania atomów węgla w ograniczających węglowodór węglowodorowych propan i alkoholu etanolu:

Sekwencyjne utlenianie substancji organicznych może być reprezentowany jako następujący łańcuch transformacji:

Nasycony węglowodór nienasycony węglowodór alkohol aldehydowy (keton) CO + CO + H O. Kwas karboksylowy

Związek genetyczny między klasami związków organicznych wydaje się być tutaj, jako szereg reakcji redoks, które zapewniają przejście z jednej klasy związków organicznych do drugiego. Uzupełnij swoje produkty o pełnym utlenianie (spalanie) któregokolwiek z przedstawicieli klas związków organicznych.

Podanie . Tabela numer 1.

Zmiany atomów węgla w cząsteczce węgla w cząsteczkach związków organicznych są wyświetlane w tabeli. Z danych tabeli widać, że podczas przejścia z jednej klasy związków organicznych do drugiego i zwiększenie stopnia rozgałęzienia szkieletu węgla cząsteczek związków wewnątrz oddzielnej klasy, stopień utleniania atomu węgla odpowiedzialny za zmiany zdolności związanych z redukcją. Substancje organiczne, w cząsteczkach zawierają atomy węgla z maksymalnymi (- i +) wartości CO (-4, -3, +2, +3), reagują całkowite spalanie utleniania, ale odporne na skutki miękkich środki utleniające i środki utleniające. Substancje w cząsteczkach zawierają atomy węgla w CO -1; 0; +1, łatwo utlenione, umiejętności przywrócenia są blisko, poeta ich niepełnego utleniania można osiągnąć kosztem jednego ze słynnych środków utleniających małej i średniej mocy. Substancje te mogą wykazywać podwójną naturę, mówiąc i jako środek utleniający, równie wrodzone substancje nieorganiczne.

Utlenianie i przywrócenie substancji organicznych

Zwiększona tendencja związków organicznych do utleniania wynika z obecności w cząsteczce substancji:

• atomy wodoru z atomem węgla zawierającym grupę funkcyjną.

Porównaj pierwotne, wtórne i trzeciorzędowe alkohole na reaktywność utleniania:

Alkohole pierwotne i wtórne mające atomy wodoru z atomem węgla niosącym grupę funkcjonalną; Łatwo: pierwsze do aldehydów, drugi do ketonów. Jednocześnie zachowuje się strukturę szkieletu węgla o alkoholu źródłowym. Trzyżarnicze alkohole, w cząsteczkach, których nie ma atomu wodoru z atomem węgla zawierającym grupę, nie jest utleniany w normalnych warunkach. W trudnych warunkach (w ramach działania silnych środków utleniających i wysokich temperatur) można je utleniać do mieszaniny kwasów karboksylowych o niskiej masie cząsteczkowej, tj. Występuje zniszczenie szkieletu węgla.

Istnieją dwa podejścia do oznaczania stopni utleniania elementów w substancjach organicznych.

1. Oblicz średni stopień utleniania atomu węgla w cząsteczce złożonej organicznej, na przykład propan.

Podejście to jest uzasadnione, jeśli wszystkie wiązania chemiczne (spalanie, pełna rozkład) są niszczone podczas reakcji w materii organicznej.

Należy pamiętać, że formalnie ułamkowe stopnie utleniania obliczone w ten sposób mogą być również w przypadku substancji nieorganicznych. Na przykład, w połączeniu z KO (naddrożenie potasu) stopień utleniania tlenu wynosi 1/2.

2. Określ stopień utleniania każdego atomu węgla, na przykład w Bhutanie.

W tym przypadku stopień utleniania dowolnego atomu węgla w związku organicznym jest równa sumie algebraicznej liczby wszystkich obligacji z atomami większej liczby elementów elektroesperacyjnych, wzięte pod uwagę za pomocą znaku "+" oraz liczbę obligacji z atomami wodoru (lub innym elementem elektropositicznym), wzięte pod uwagę znak "-". W tym przypadku obligacje z atomami węgla nie są brane pod uwagę.

Jako najprostszy przykład definiujemy stopień utleniania węgla w cząsteczce metanolu.

Atom węgla wiąże się z trzema atomami wodoru (relacje te są brane pod uwagę za pomocą znaku "-"), jedną wiązanie z atomem tlenu (jest brane pod uwagę za pomocą znaku "+"). Dostajemy:

Tak więc stopień utleniania węgla w metanolu wynosi -2.

Obliczony stopień utleniania węgla jest, chociaż wartość warunkową, ale wskazuje na charakter przemieszczenia gęstości elektronów w cząsteczce, a jego zmiana w wyniku reakcji wskazuje miejsce procesu redukującego utleniania.

Rozważmy łańcuch transformacji substancji:

Dla dehydrogenowanie katalityczne etan to etylen; Produkt hydracji etylenu - etanol; Jego utlenianie doprowadzi do etanny, a następnie do kwasu octowego; Z jego spalaniem powstaje dwutlenek węgla i woda.

Definiujemy stopień utleniania każdego atomu węgla w cząsteczkach tych substancji.

Można zauważyć, że w każdym z tych transformacji stopień utleniania jednego z atomów węgla stale się zmieniają. W kierunku etanu do tlenku węgla (IV) istnieje wzrost stopnia utleniania atomu węgla.

Pomimo faktu, że w trakcie jakichkolwiek reakcji reakcji utleniania występuje zarówno utlenianie, jak i odzyskiwanie, są one sklasyfikowane w zależności od tego, co jest bezpośrednio związane z związkiem organicznym (jeśli jest utlenione, mówią o procesie utleniania, jeśli przywrócono - o tym proces odzyskiwania).

Tak więc, w reakcji etanolu z permanganatu etanol potasu będzie utlenione, a nadmanganian potasu jest przywrócony. Reakcję nazywa się utlenianiem etanolu.

Kompilacja utleniających - redukowanie równań

Aby skompilować równania reakcji utleniających, zarówno metodą balansu elektronicznego, jak i metoda półnasu (metoda elektroniczna). Rozważ kilka przykładów reakcji utleniających, z udziałem substancji organicznych.

1. Spalanie H-Bhutana.

Schemat reakcji ma formularz:

Zróbmy całkowitą równanie reakcji chemicznej przez bilans.

Średnia wartość stopnia utleniania węgla w H-Bhutanie:

Stopień utleniania węgla w tlenku węgla (IV) wynosi +4.

Wykonujemy elektroniczny schemat bilansowy:

W związku z znalezionymi współczynnikami równanie spalania chemicznego spalania N-Butane będzie wyglądać tak:

Współczynniki tego równania można znaleźć w innej metodzie, o której już wspomniano. Obliczając stopień utleniania każdego z atomów węgla, widzimy, że różnią się:

W takim przypadku diagram salda elektronicznego będzie wyglądać tak:

Ponieważ wszystkie wiązania chemiczne są zniszczone w jego cząsteczkach w swoich cząsteczkach, w tym przypadku, pierwsze podejście jest w pełni uzasadnione, zwłaszcza od czasu obwodu salda elektronicznego, skompilowany przez drugiego sposobu, jest nieco bardziej skomplikowany.

2. Reakcja utleniania etylenu roztworem pozbawienia potasu w neutralnym medium na zimno (reakcja Wagnera).

Wkładamy współczynniki równowagi reakcji przez saldo elektroniczne.

Całkowite równanie reakcji chemicznej będzie wyglądać tak:

Aby określić współczynniki, możliwe jest użycie metody półfabrykaty. Etylen jest utleniony w tej reakcji na glikol etylenowy, a impanganat - jony przywracane do tworzenia dwutlenku manganu.

Schematy odpowiedniej monoretozy:

Całkowita równanie elektroniczne:

3. Reakcja utleniania potasu pozbawienia glukozy w środowisku kwasowym.

A. Metoda balansu elektronicznego.

Pierwsza opcja

Druga opcja

Oblicz stopnie utleniania każdego z atomów węgla w cząsteczce glukozy:

Elektroniczny bilans jest porównywany z poprzednimi przykładami:

B. Metoda półfabrykaty w tym przypadku wygląda tak:

Całkowita równanie jonowe:

Molekularne równanie reakcji glukozy Dostrzeganie potasu:

W chemii organicznej wskazana jest stosowanie określania utleniania jako wzrost zawartości tlenu lub zmniejszenie zawartości wodoru. Zmniejszenie niniejszej sprawy definiuje się jako spadek zawartości tlenu lub wzrost zawartości wodoru. Dzięki tej definicji sekwencyjne utlenianie substancji organicznych można przedłożyć do następnego schematu:

Praktyka pokazuje, że wybór współczynników w reakcjach utleniających substancji organicznych powoduje pewne trudności, ponieważ konieczne jest radzenie sobie z bardzo niezwykłymi stopniami utleniania. Niektórzy uczniowie z powodu braku doświadczenia nadal identyfikują stopień utleniania z wartością waldenową i W rezultacie stopień utleniania węgla jest nieprawidłowo określona. W związkach organicznych. Wartość węglowa w tych związkach jest zawsze równa czterech, a stopień utleniania może przyjmować różne wartości (od -3 do +4, w tym wartości ułamkowe). Niezwykły moment przy utlenianiu substancji organicznych jest zerowy stopień utleniania atomu węgla w niektórych złożonych związkach. Jeśli przezwyciężyć barierę psychologiczną, kompilacja takich równań nie reprezentuje złożoności, na przykład:

Stopień utleniania atomu węgla w sacharozie wynosi zero. Przepisz schemat reakcji wskazujący stopień utleniania atomów, które je zmieniają:

Skompilujemy równania elektroniczne i znajdziemy współczynniki podczas utleniającego i redukującego środka oraz produktów ich utleniania i odzyskiwania:

Zastępujemy wynikające z tego współczynniki w schemacie reakcji:

Pozostałe współczynniki są wybierane w takiej sekwencji: KO, H tak, H O. Końcowe równanie ma formularz:

Wiele uniwersytetów obejmuje bilety na egzaminy wejściowe do wyboru współczynników w równaniach ORP metodą elektroniczną (przez półformatę). Jeśli w szkole i płaci przynajmniej pewną uwagę na tę metodę, a następnie, głównie w utlenianiu substancji nieorganicznych. Spróbujmy zastosować metodę półfabrykaty dla powyższego przykładu utleniania potasu pozbawienia sacharozy w środowisku kwasowym.

Pierwszą zaletą tej metody jest to, że nie ma potrzeby natychmiast odgadnąć i nagrywać produkty reakcji. Są dość łatwo określane podczas równania. Środek utleniający w środowisku kwasowym najbardziej w pełni objawia swoje właściwości oksydacyjne, na przykład, anion MNO zamienia się w kation MN, łatwo utlenianie utleniania organicznego do CO.

Piszemy w formie molekularnej konwersji sacharozy:

W lewej części brakuje 13 atomów tlenu, aby wyeliminować tę sprzeczność, dodaj 13 cząsteczek H O. Ch

2. Kartzova A.a, Levkin A. N. Reakcja redoksu w chemii organicznej // Chemistry w szkole. - 2004. - №2. - S.55-61.

3. Homchenko z G.P., Savostyanova K.I. Reakcje Redox: Podręcznik dla studentów. M.-: Oświecenie, 1980.

4. Reakcje Sharafutdinov V. Redox w chemii organicznej // Bashkortostan Waga. - 2002. - №5. - S.79 -81.