Zusammenstellung von Gleichungen von Redoxreaktionen organische Substanzen

IM Verbindungen zur Einführung als einzige Form der endgültigen Zertifizierung von Highschool-Absolventen der Unified staatsexamen (Verwendung) und Übergang oberschule Die Herstellung von Studenten mit Highschool wird immer relevant für die Vorbereitung von Studenten mit Highschool, um die meisten "teuren" Parteien des Teils "C" erfüllen test EGE. in Chemie. Trotz der Tatsache, dass fünf Aufgaben des Teils "C" betrachtet werden: Chemische Eigenschaften anorganische Substanzen, Ketten der Umwandlung von organischen Verbindungen, berechneten Aufgaben, liegen alle aufgrund von Redoxreaktionen (OSR) auf die eine oder andere Weise. Wenn das Hauptkenntnis der Theorie des OSR gelernt wird, können Sie die erste und das zweite Auftrag korrekt vollständig durchführen, und der dritte ist teilweise. In unserer Ansicht ist ein erheblicher Teil des Erfolgs bei der Durchführung eines Teils "C" genau dabei. Die Erfahrung zeigt, dass die Schüler, wenn, wenn, anorganische Chemie, mit den Aufgaben des Schreibens der OSR-Gleichungen, die ähnlichen Aufgaben der organischen Chemie gut bewilligt sind, große Schwierigkeiten. Daher versuchen wir während der Untersuchung des gesamten Kurs der organischen Chemie in Profilklassen die Fähigkeiten der Kompilierung der OPR-Gleichungen in Studenten der Highschool.

Beim studieren. vergleichsmerkmale Anorganische und organische Verbindungen, wir führen Studenten, die den Grad der Oxidation (C.O.) (in der organischen Chemie, zuerst aller Kohlenstoff) und Methoden zur Ermittlung verwenden:

1) Berechnung des Mediums S.O. Kohlenstoff im organischen Materiemolekül;

2) Definition von s.o. Jedes Kohlenstoffatom.

Wir geben an, in welchen Fällen ist es besser, einen oder anderen Weg zu verwenden.

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P. Die Untersuchung des Themas "Alkana" zeigt, dass die Prozesse von Oxidation, Verbrennung, Halogenierung, Nitrierung, Dehydratisierung, Zersetzung auf Redox-Prozesse beziehen. Beim Schreiben der Gleichungen von Verbrennungsreaktionen und der Zersetzung organischer Substanzen ist es besser, den Durchschnittswert von C.O zu verwenden. Kohlenstoff. Beispielsweise:

Wir legen auf die erste Hälfte des elektronischen Gleichgewichts aufmerksam: am Kohlenstoffatom im fraktionalen Wert von S.O. Der Nenner ist 4, so dass die Berechnung der Elektronenübertragung gemäß diesem Koeffizienten durchgeführt wird.

In anderen Fällen, wenn das Thema "Alkans" studiert, bestimmen wir die Werte von S.O. Jedes Kohlenstoffatom in der Verbindung, der die Aufmerksamkeit der Schüler auf die Reihenfolge des Austauschs von Wasserstoffatomen in primären, sekundären, tertiären Kohlenstoffatomen auf sich aufmerksam macht:

Daher summieren wir die Schüler an der Schlussfolgerung, dass der Ersatzprozess in Tertiär, dann in sekundärer und letzter Zeit - in primären Kohlenstoffatomen.

P. Die Untersuchung des Themas "Alkenes" betrachtet Oxidationsprozesse in Abhängigkeit von der Struktur von Alkenet und dem Reaktionsmedium.

Mit der Oxidation von Alkenen mit einer konzentrierten Lösung von Kaliumpermanganat KMNO 4 in einer sauren Umgebung (starre Oxidation) erfolgt ein Bruch - und - Verbindungen zu bilden carbonsäurenKetone und Kohlenoxid (IV). Diese Reaktion wird verwendet, um die Position der Doppelbindung zu bestimmen.

Wenn sich die Doppelbindung am Ende des Moleküls (zum Beispiel bei Bouthoena-1) befindet, ist eine der Oxidationsprodukte Ameisensäure, leicht oxidiert mit Kohlendioxid und Wasser:

Wir betonen, dass das Kohlenstoffatom an einer Doppelbindung im Alkinmolekül zwei Kohlenstoffsubstituenten (zum Beispiel in einem 2-Methylbuttol-2-Molekül) aufweist, dann erfolgt die Ketonbildung, wenn es sich um Oxidation handelt, weil die Keton-Formation eines solchen Atoms in ein Atom der Carboxylgruppe ist ohne Unterbrechung der C-C-Communikation unmöglich, relativ stabil unter diesen Bedingungen:

Wir legen fest, dass, wenn das Kalkinmolekül symmetrisch ist und die Doppelbindung in der Mitte des Moleküls enthalten ist, nur eine Säure während der Oxidation ausgebildet ist:

Wir informieren, dass das Merkmal der Oxidation von Alkenen, in der Kohlenstoffatome bei einer Doppelbindung zwei Kohlenstoffradikale umfassen, die Bildung von zwei Ketonen ist:

In Anbetracht der Oxidation von Alkenen in neutralen oder schwach alkalischen Medien, wobei die Aufmerksamkeit der Studierenden der Highschool auf die Tatsache, dass die Oxidation der Oxidation von der Bildung von Diolen (duktomischen Alkoholen) begleitet wird, und die Hydroxylgruppen sind durch die Kohlenstoffatome verbunden , zwischen denen es eine Doppelbindung gab:

IM In ähnlicher Weise berücksichtigen wir die Oxidation von Acetylen und seiner Homologen, je nachdem, welche Umwelt erfolgt. Wir legen also fest, dass in einer sauren Umgebung der Oxidationsprozess von der Bildung von Carbonsäuren begleitet wird:

Die Reaktion wird verwendet, um die Struktur von Alkins auf Oxidationsprodukten zu bestimmen:

In neutralen und niedrigalkalischen Medien wird die Oxidation von Acetylen mit der Bildung geeigneter Oxalat (Salze von Oxalsäure) begleitet, und die Oxidation von Homologen ist ein Zusammenbruch von Triple-Bindungen und der Bildung von Carbonsäuresalsalzen:

IM Die CE-Regeln werden mit Studenten an bestimmten Beispielen durchgeführt, was zu einer besseren Absorption von ihnen theoretischem Material führt. Beim Studieren der Oxidation der Arena in verschiedenen Umgebungen können die Studierenden unabhängig voneinander darauf hindeutet, dass Säurebildung in einem sauren Medium und in alkalischen Salzen erwartet werden sollte. Der Lehrer wird nur geklärt, welche Reaktionsprodukte in Abhängigkeit von der Struktur der betreffenden Arena gebildet werden.

In den Beispielen zeigen, dass Gomologen von Benzol mit einer Seitenkette (unabhängig von ihrer Länge) durch ein starkes Oxidationsmittel an Benzoesäure durch Kohlenstoffatom oxidiert werden. Gomezol-Homologen werden durch Kaliumpermanganat in einem neutralen Medium oxidiert, um Kaliumsalze von Aromasäuren zu bilden.

5c 6 h 5 -CH 3 + 6kmno 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MNSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12kmno 4 + 18h 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MNSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMNO 4 \u003d C 6 H 5 KOCH + 2MNO 2 + KOH + H 2 O.

Wir betonen, dass, wenn es mehrere seitliche Ketten im Molekül gibt, dann in einem sauren Medium jeder von ihnen nach einem Kohlenstoffatom an der Carboxylgruppe oxidiert ist, wodurch die aromatischen Polybentarsäuren gebildet werden:

P. Mit ollinisierten Fähigkeiten, um die Gleichungen der OSR für Kohlenwasserstoffe zusammenzustellen, ermöglichen Sie, sie beim Untersuchen des Abschnitts "Sauerstoffhaltige Verbindungen" zu verwenden.

Beim Studieren des Themas "Alkohol" bilden somit die Schüler unabhängig voneinander die Gleichungen der Alkoholoxidation mit den folgenden Regeln aus:

1) Primäralkohole werden zu Aldehyden oxidiert

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 CR 2 O 7 + 4h 2 SO 4 \u003d 3CHO 3 -CHO + K 2 SO 4 + CR 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O;

2) Sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert

3) Bei tertiären Alkoholen ist die Oxidationsreaktion nicht charakteristisch.

Um sich vorzubereiten EGE-Lehrer. Es ist ratsam, den angegebenen Eigenschaften zusätzliche Informationen anzugeben, die zweifellos für Studenten nützlich sein werden.

Bei der Oxidation von Methanol mit einer angesäuerten Lösung von Kaliumpermanganat oder Kaliumdichromat ist CO 2 ausgebildet, primäre Alkohole während der Oxidation, abhängig von den Reaktionsbedingungen, nicht nur Aldehyde, sondern auch Säuren. Zum Beispiel die Oxidation von Ethanol mit Dichromatkalium an kalten Enden mit einem Essigsäuregrand und beim Erhitzen von Acetaldehyd:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 CR 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2CR 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 CR 2 O 7 + 4H 2 SO 4 3CHO 3 -CHO + K 2 SO 4 + CR 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.

Wir erinnern uns erneut an den Studenten an der Wirkung des Mediums auf die Produkte von Alkoholoxidationsreaktionen, nämlich: Die heiße neutrale Lösung von KMNO 4 oxidiert Methanol an Kaliumcarbonat und die verbleibenden Alkohole - zu Salzen der entsprechenden Carbonsäuren:

Beim Studieren des Themas "Aldehyde und Ketone" betonen die Aufmerksamkeit der Studierenden auf der Tatsache, dass Aldehyde einfacher sind als Alkohole, die nicht nur unter der Wirkung starker Oxidationsmittel (Sauerstoff, angesäuerter Lösungen von KMNO 4 und K in die entsprechenden Carbonsäuren oxidiert sind 2 CR 2 O 7), jedoch und unter dem Einfluss schwacher (Ammoniaklösung von Silberoxid oder Kupferhydroxid (II)):

5CH 3 -CHO + 2KMNO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MNSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 CR 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + CR 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2AG + 3NH 3 + H 2 O.

Besonderes Augenmerk wird an die Oxidation von Methanal mit Ammoniaklösung von Silberoxid gezahlt, da In diesem Fall wird Ammoniumcarbonat gebildet, und keine Ameisensäure:

HCHEX + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4AG + 6NH 3 + 2H 2 O.

Da unsere langjährige Erfahrung zeigt, erhöht sich die vorgeschlagene Methodik für das Erlernen von High-School-Studenten, die AURO-Gleichungen mit Bio-Substanzen zusammenzustellen, das Finale erhöht das Ergebnis der EGE in der Chemie für mehrere Punkte.

Redoxreaktionen in der organischen Chemie sind das größte Interesse, weil Der Übergang von einem Grad der Oxidation zum anderen hängt stark von ab richtige Wahl Reagenz- und Reaktionsbedingungen. OSR-Studien an einem obligatorischen Chemiekurs nicht genug, aber in der Kontrolle und Messung eme-Materialien Es befindet sich nicht nur in den Aufgaben C1 und C2, sondern auch die Aufgaben der NW, die die Kette der Umwandlung von organischen Substanzen darstellen.

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Redoxreaktionen in der organischen Chemie

"Denken Sie leicht, es ist schwer zu handeln, und wenden Sie sich an die Idee, ist das schwierigste in der Welt." I. Guete oxidative und Restaurierungsreaktionen in der organischen Chemie sind das größte Interesse, da Die Selektivität des Übergangs von einem Oxidationsgrad zur anderen hängt stark von der korrekten Wahl des Reagens und den Bedingungen zur Durchführung von Reaktionen ab. Der OSR studiert jedoch am obligatorischen Kurs der Chemie nicht vollständig vollständig. Besonderes Augenmerk sollte den oxidativen und Erholungsprozessen der Beteiligung von organischen Substanzen aufmerksam gemacht werden. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die Redoxreaktionen in den Steuer- und Messmaterialien der EGE nicht nur in den Aufgaben C1 und C2 gefunden werden, sondern auch die Aufgaben der NW, die die Kette der Umwandlung von organischen Substanzen darstellen. In den Schullehrbüchern wird der Oxidationsmittel oft über dem Pfeil als [O] aufgezeichnet. Die Anforderung, solche Aufgaben zur Verwendung zu erfüllen, ist die obligatorische Bezeichnung aller Ausgangsmaterialien und Reaktionsprodukte mit der Anordnung der erforderlichen Koeffizienten. Redoxreaktionen sind traditionell wichtig, und gleichzeitig in der 10. Klasse studieren, im Kurs "organische Chemie", verursacht in der "organischen Chemie" bestimmte Schwierigkeiten bei den Studenten.

C3. Die Aufgaben dieses Blocks prüfen das Wissen der Bio-Chemie in Ketten der Umwandlung von organischen Substanzen in den überwältigenden Mehrheit der Aufgaben, sind ORV. Der Experte hat das Recht, die Punktzahl nur dann aufzunehmen, wenn die Gleichung erfasst wird, und nicht das Reaktionsschema, d. H. Faktoren sind wahr. Bei Reaktionen mit anorganischen Oxidationsmitteln (Kaliumpermanganat, Chromverbindungen (VI), Wasserstoffperoxid usw.) ist dies nicht einfach, ohne ein elektronisches Gleichgewicht.

Bestimmung des Oxidationsgrades von Atomen in organischen Verbundmolekülen Die Regel: CO (Atom) \u003d Die Anzahl der Bindungen mit mehr EO-Atomen abzüglich der Anzahl der Verbindungen mit weniger EO-Atomen.

Ändert sich im Grad der Oxidation von Kohlenstoffatomen in organischen Verbundmolekülen. Klasse von organischen Verbindungen Der Grad der Oxidation des Kohlenstoffatoms -4 / -3 -2 -1 0 +1 +2 +3 +4 Alkanes CH 4 CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 | C H 3 -C H-CH 3 CH 3 | C H 3 -C -CH 3 | CH 3 - - - - Alkene - CH 2 \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH 2 - - - - Alkine - - CH \u003d CH CH 3 -C \u003d CH - - - - Alkohole _ _ H 3 C-CH 2 - Er h 3 cc h-ch 3 | Oh ch 3 | H 3 C - C - CH 3 | Oh - - - - Halogene - - H 3 C-CH 2 - CI H 3 C - C H - CH 3 | Ci ch 3 | H 3 C - C - CH 3 | CI - - - Aldehyde und Ketone - - - - H 3 C-CH \u003d O H 3 C-C che 3 - Carbonsäuren - - - - - - H 3 C-C OOH - Full Oxidation Produkte - - - - - - - - CO 2

Die Neigung organischer Verbindungen zur Oxidation ist mit der Anwesenheit verbunden: Mehrere Verbindungen (Alkene, Alkine, Alkadiennes sind leicht oxidiert); Funktionsgruppen, die leicht oxidieren können (-OH, - SNO, - NH 2); Aktivierte Alkylgruppen, die benachbart an mehrere Bindungen oder Benzolring (beispielsweise vorgeschlagen, vorgeschlagen sind, können mit nicht wertvollen Aldehyd-Achoin-Oxidation von Toluol zu Benzoesäurer Permanganat-Kalium in einer sauren Umgebung oxidiert werden; Das Vorhandensein von Wasserstoffatomen mit einem Kohlenstoffatom, das eine funktionelle Gruppe enthält.

Die möglicherweise oxidation von organischen Verbindungen zur weichen Oxidation organischer Verbindungen (Alkohole, Aldegs, unerschütterbare Verbindungen) werden Chromverbindungen (VI) - Chromoxid (VI), CRO 3, Kaliumdichromat bis 2 S R 2 O 7 verwendet. ETC. In der Regel wird die Oxidation in einem sauren Medium durchgeführt, deren Rückgewinnungsprodukte sind Chromsalze (III), beispielsweise: 3CH 3 -CHO + K 2 CR 2 O 7 + 4h 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 4k 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 4H 2 OT 3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 CR 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2CR 2 (SO 4 ) 3 + 11h 2 o mit Oxidation von Alkoholen durch Dichromatkalium auf kalte Oxidation kann an der Aldehyd-Formationsstufe gestoppt werden, während erhitzte Carbonsäuren gebildet werden: 3CH 3 -CH 2 OH + K 2 CR 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + CR 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

Alk EN + KMNO4 -1 Kon H 2SO4 DIOL SALT Carbonova K-You + Carbonat Carbonic K-Ta + CO 2 Alk EN + KMNO4 -2 Kon H 2SO4 2 Salze Carbonovaya K-you 2 Carbon K-Ta Diol 2. Extrem stärker Oxidationsmittel ist Permanganat Kaliumnutzung. Neutriert.

C 2 H 2 + 2KMNO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 2CO 2 + 2MNSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4 ALK IN + KMNO4 -1 Kon H 2SO4 SALT Carbonova K-you + Carbonat Carbonovaya K-TA + CO 2 Alk in + kmno4 -2 kon H 2SO4 2 Salze Carb. K-you 2 Carbon K-you 5ch 3 c \u003d CH + 8kmno 4 + 12h 2 SO 4 \u003d 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MNSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 +6 kmNO 4 + H 2 SO 4  5C 6 H 5 COOH + 6MNSO 4 + K 2 SO 4 + 14H 2 OC 6 H 5 CH 3 + 2KMNO 4  C 6 H 5 KOCH + 2MNO 2 + KOH + H 2 OC 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMNO 4  C 6 H 5 KOCH + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MNO 2 + KOH 2 O + 4MNO 2 + KOH BENZOLE HOMOGOGER + KMNO4 KON H 2SO4 Benzoesäure neutriert. Benzoat

Die Redox-Eigenschaften von sauerstoffhaltigen Verbindungen von Alkohol-Oxidationsmitteln sind meistens das Oxid von Kupfer (II) oder Permanganat-Kalium und Oxidationsmittel von Aldehyden und Ketonen - Kupferhydroxid (II), Ammoniaklösung von Silberoxid und anderen Oxidationsmitteln

OL + KMNO4 -1 KON H 2SO4 Aldehyd OL + KMNO4 -2 Kon H 2SO4 Ketone OL + zu MNO4 (Kugeln) -1 Kon H 2SO4 Neutron Carbonsäuresalz Carbonsäuresalz Carbonsäure

Al Dehyd + KMNO4 Kon H 2SO4 Carbonsäure + Carbonsäuresalz-Carbonsäure-Carbonsäure-Säure-Neutrieren. 3CH 3 CHO + 2KMNO 4 \u003d CH 3 COOH + 2CH 3 Koch + 2MNO 2 + H 2 O

Aldehyde sind ziemlich starke Reduktionsmittel und daher leicht durch verschiedene Oxidationsmittel CH 3 CHO + 2OH  CH 3 Coonh 4 + 2OG + H 2 O + 3NH 3 oxidiert

Der Auswahlalgorithmus, da in der C3-Task bei der Herstellung der OPR-Gleichungen nicht das Schreiben der elektronischen Gleichgewichtsgleichungen erfordert, wählen Sie die Koeffizienten bequem durch das Verfahren eines Substratsbilanzs - ein vereinfachtes Verfahren zum elektronischen Gleichgewicht. einer . Ein Diagramm des OSR wird erstellt. Für die Oxidation von Toluol an Benzoesäure durch angesäuerte Lösung von Kaliumpermanganat ist beispielsweise das Reaktionsschema wie folgt: von 6 h 5 -CH 3 + KMNO 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C OO H + K 2 SO 4 + MNSO 4 + H 2 O 2. Geben Sie aus. Atome. SO. Das Kohlenstoffatom wird gemäß dem obigen Verfahren bestimmt. C 6 H 5 -C -3 H 3 + KMN +7 O 4 + H 2 SO 4  C 6 H 5 -C +3 OO H + K 2 SO 4 + MN +2 SO 4 + H 2 O 3. Nummer Elektronen, die durch Kohlenstoffatom (6) gegeben werden, werden als Koeffizient vor der Oxidationsmittelformel (Kaliumpermanganat): C 6 H 5 -C -3 H 3 + 6 km + 7 O 4 + H 2 SO 4  c 6 h geschrieben 5 -C + 3 OO H + K 2 SO 4 + MN +2 SO 4 + H 2 O 4. Die Anzahl der von dem Manganatom (5) angenommenen Elektronen wird als Koeffizient vor der Reduktionsmittel-Formel (Toluol ): 5 s 6 h 5-c -3 n 3 + 6 km + + 7 o 4 + h 2 SO 4  c 6 h 5-c +3 oo h + k 2 SO 4 + MN +2 SO 4 + H 2 5. Die wichtigsten Koeffizienten an Ort und Stelle. Eine weitere Auswahl ist nicht die Arbeit: 5 C 6 H 5 -CH 3 + 6 kmNO 4 + 9 H 2 SO 4  5 C 6 H 5 -C oo H + 3 K 2 SO 4 + 6 MNSO 4 + 14 H 2 O

Ein Beispiel für eine Testaufgabe (C3) 1. Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen, mit denen die folgenden Transformationen durchgeführt werden können: HG 2+, H + KMNO 4, H + Cl 2 (Äquimol.), H  C 2 H 2   x 1  CH 3 Bald  x 2  CH 4  x 3 1. Kuchcherovs Reaktion. HG 2+, H + CH  CH + H 2 O  CH 3 Cho 2.Lewdes werden leicht zu Carbonsäuren oxidiert, einschließlich eines solchen starken Oxidationsmittels als Kaliumpermanganat in einer sauren Umgebung. CH 3 CHO + KMNO 4 + H 2 SO 4  CH 3 COOH + K 2 SO 4 + MNSO 4 + H 2 O CH 3 C +1 N + KMN +7 O 4 + H 2 SO 4  CH 3 -C + 3 oO H + K 2 SO 4 + MN +2 SO 4 + H 2 O 5 CH 3 CHE + 2 KMNO 4 + 3 H 2 SO 4  5 CH 3 COOH + K 2 SO 4 + 2 MNSO 4 + 3 H 2 o 3. Für die Implementierung des nächsten Kettenglieds ist es notwendig, die Substanz X 2 aus zwei Positionen abzuschätzen: Zunächst ist es in einem Schritt von Essigsäure aus Essigsäure ausgebildet, um Methan möglich zu können. Diese Substanz ist Acetat alkalimetall. Die Gleichungen der dritten und vierten Reaktion werden aufgezeichnet. CH 3 COH + NAOH  CH 3 COONA + H 2 O-Spleiß 4. CH 3 COONA + NAOH  CH 4 + NA 2 CO 3 5. Der Fluss der nächsten Reaktion (Licht) ist durch sein radikales Zeichen einzigartig angedeutet . Unter Berücksichtigung des angegebenen Verhältnisses von Reagenzien (Equomolar) wird die Gleichung der letzten Reaktion aufgezeichnet: H  CH 4 + CL 2  CH 3 CL + HCl

Websites Simulatoren: http://reshuege.ru/ (Rtum Ege) http://4ege.ru/himiya/4181-demoversiya-ep-po-himi-2014.html ( EGE-Portal) http://www.alleng.ru/edu/chem3.htm (Internet Pädagogische Ressourcen - Chemie) http://ege.yandex.ru/ (Online-Tests)

Redoxreaktionen mit organischen Substanzen

Die Neigung organischer Verbindungen zur Oxidation ist mit der Anwesenheit verbunden mehrfachbindungen, funktionelle Gruppen, Wasserstoffatome mit Kohlenstoffatom, die eine funktionelle Gruppe enthalten.

Die sequentielle Oxidation von organischen Substanzen kann als folgende Kette von Transformationen dargestellt werden:

Gesättigter Kohlenwasserstoff → ungesättigter Kohlenwasserstoff → Alkohol → Aldehyd (Keton) → Carbonsäure → CO 2 + H 2 O

Die genetische Beziehung zwischen den Klassen organischer Verbindungen scheint hier als eine Reihe von Redoxreaktionen zu sein, die den Übergang von einer Klasse organischer Verbindungen zur anderen bereitstellen. Beenden Sie seine Produkte vollständiger Oxidation (Verbrennung) eines der Vertreter der Klassen organischer Verbindungen.

Die Abhängigkeit der Oxidation und der reduktiven Kapazität des organischen Materials aus seiner Struktur:

Die erhöhte Tendenz organischer Verbindungen zur Oxidation ist auf das Anwesenheit im Molekül von Substanzen zurückzuführen:

• mehrere Verbindungen (Deshalb sind Alkene, Alkine, Alkadine so leicht oxidiert;
• definierte funktionelle Gruppenleicht zu oxidieren (--sh, -OH (Phenolic und Alkohol), - NH 2;
• aktivierte Alkylgruppenangrenzend an mehrere Verbindungen angeordnet. Beispielsweise kann Propan in Gegenwart von Wasserdampf auf Wismut-Molybdänkatalysatoren an einen nicht näher bezeichneten Aldehyd-Acherin-Sauerstoff oxidiert werden.

H 2 C-C-CH-CH 3 → H 2 C -CH-COH

Sowie Oxidation von Toluol zu Benzoesäurepermanganatkalium in einer sauren Umgebung.

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMNO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MNSO 4 + 14H 2 O

• das Vorhandensein von Wasserstoffatomen unter Kohlenstoffatom, das eine funktionelle Gruppe enthält.

Ein Beispiel ist die Reaktivität in den Reaktionen der Oxidation von primären, sekundären und tertiären Alkoholen für die Oxidationsreaktivität.

Trotz der Tatsache, dass während jeder Oxidationsreaktionsreaktion sowohl Oxidation als auch Rückgewinnung auftritt, wird die Reaktion je nach dem, was direkt mit der organischen Verbindung geschieht (falls oxidiert ist, über den Oxidationsprozess über den Oxidationsprozess klassifiziert, falls er wieder hergestellt wird - über den Wiederherstellungsprozess) .

Also wird bei der Reaktion von Ethylen mit Permanganat-Kaliumethylen oxidiert und Kaliumpermanganat restauriert. Die Reaktion wird Ethylenoxidation bezeichnet.

Die Anwendung des Konzepts von "Grad der Oxidation" (CO) in der organischen Chemie ist sehr begrenzt und wird hauptsächlich bei der Herstellung von Gleichungen von Redoxreaktionen umgesetzt. Da jedoch eine mehr oder weniger konstante Zusammensetzung der Reaktionsprodukte nur mit voller Oxidation (Verbrennung) organischer Substanzen möglich ist, verschwindet jedoch die Zweckmäßigkeit der Anordnung von Koeffizienten in den Reaktionen unvollständiger Oxidation. Aus diesem Grund ist es üblicherweise auf die Herstellung der Schaltung der Umwandlung organischer Verbindungen beschränkt.

Beim Studieren der vergleichenden Eigenschaften anorganischer und organischer Verbindungen kennen wir den Grad der Oxidation (C.O.) (in organischer Chemie, insbesondere Kohlenstoff) und Methoden zur Ermittlung:

1) berechnung von Medium S.O. Kohlenstoff im organischen Materiemolekül:

-8/3 +1

Dieser Ansatz ist gerechtfertigt, wenn alle Reaktionen in der organischen Substanz alle zerstören chemische Bindungen. (brennende, vollständige Zersetzung).

2) definition von S.o. Jedes Kohlenstoffatom:

In diesem Fall ist der Oxidationsgrad eines Kohlenstoffatoms in der organischen Verbindung gleich der algebraischen Summe der Anzahl aller Bindungen mit Atomen von mehr elektronegativen Elementen, die mit dem "+" -Zeichen am Kohlenstoffatom berücksichtigt werden, und Die Anzahl der Bindungen mit Wasserstoffatomen (oder einem anderen elektropositiven Element), das mit dem Zeichen "-" am Kohlenstoffatom berücksichtigt wurde. In diesem Fall werden keine Verbindungen mit benachbarten Kohlenstoffatomen berücksichtigt.

Als einfachste Beispiel definieren wir den Grad der Kohlenstoffoxidation im Methanolmolekül.

Das Kohlenstoffatom ist mit drei Atomen von Wasserstoff verbunden (diese Beziehungen werden mit dem Zeichen "-"), einer Bindung mit einem Sauerstoffatom (sie wird mit dem "+" -Zeichen berücksichtigt). Wir erhalten: -3 + 1 \u003d -2. In Ordnung ist der Grad der Kohlenstoffoxidation in Methanol -2.

Der berechnete Grad an Kohlenstoffoxidation ist, obwohl der bedingte Wert, aber er zeigt die Art der Elektronendichteverschiebung im Molekül an, und seine Änderung infolge der Reaktion zeigt einen Ort eines Oxidationsreduziervorgangs an.

Wir geben an, in welchen Fällen ist es besser, einen oder anderen Weg zu verwenden.

Die Prozesse von Oxidation, Verbrennung, Halogenierung, Nizza, Dehydrierung, Zersetzung beziehen sich auf Redoxprozesse.

Wenn sich von einer Klasse organischer Verbindungen zu einem anderen bewegt underhöhen Sie den Grad der Verzweigung des Kohlenstoffskeletts Verbindungsmoleküle in einer separaten Klasse der für die Wiederherstellungsfähigkeit der Verbindung verantwortliche Grad der Oxidation des Kohlenstoffatoms wird geändert.

Organische Substanzen in den Molekülen, deren Kohlenstoffatome mit enthalten maximal (- und +) werte von S. (-4, -3, +2, +3), vollständige oxidationsverbrennung reagieren, aber beständig gegen die Auswirkungen weicher Oxidationsmittel und Oxidationsmittel.

Substanzen in den Molekülen, deren Kohlenstoffatome in CO -1 enthalten; 0; +1, leicht oxidiert, ihre Restaurierungsfähigkeiten sind nahe, der Dichter ihrer unvollständigen Oxidation kann auf Kosten eines der bekannten kleine und mittlere Oxidationsmittel. Diese Substanzen können trainieren dual Natur, Sprechen und als OxidationsmittelSo wie dies ist anorganische Substanzen inhärent.

Beim Schreiben der Gleichungen von Verbrennungsreaktionen und der Zersetzung organischer Substanzen ist es besser, den Durchschnittswert von C.O zu verwenden. Kohlenstoff.

Beispielsweise:

Eine vollständige Gleichung machen chemische Reaktion Balance-Methode.

Der Durchschnittswert des Kohlenstoffoxidationsgrades in H-Bhutan:

Der Grad der Kohlenstoffoxidation in Kohlenoxid (IV) beträgt +4.

Wir machen ein elektronisches Bilanzschema:

Achten Sie auf die erste Hälfte des elektronischen Gleichgewichts: am Kohlenstoffatom im fraktionalen Wert von C.O. Der Nenner ist 4, so dass die Berechnung der Elektronenübertragung gemäß diesem Koeffizienten durchgeführt wird.

Jene. Der Übergang von -2,5 bis +4 entspricht dem Übergang 2.5 + 4 \u003d 6,5-Einheiten. weil 4 Kohlenstoffatome sind beteiligt, 6,5 · 4 \u003d 26 Elektronen werden den gesamten Kohlenstoffatomen von Bhutan gegeben.

In Anbetracht der gefundenen Koeffizienten wird die Gleichung der chemischen Verbrennung von N-Butan-Burning so aussehen:

Sie können das Verfahren zum Bestimmen der Gesamtladung von Kohlenstoffatomen im Molekül verwenden:

(4 C.) -10 …… → (1 C.) +4, da die Anzahl der Atome zum Zeichen \u003d und nachdem sie gleichermaßen gleicherisiert werden sollte (4C.) -10 …… →[(1 C.) +4] · 4

Folglich ist der Übergang von -10 bis +16 mit einem Verlust von 26 Elektronen verbunden.

In anderen Fällen definieren wir die Werte von C.O. Jedes Kohlenstoffatom in der Verbindung, der auf die Reihenfolge des Austauschs von Wasserstoffatomen in primären, sekundären, tertiären Kohlenstoffatomen aufmerksam ist:

Anfangs der Substitutionsprozess in Tertiär, dann an der Sekundäreinheit und der letzten von allen - in den primären Kohlenstoffatomen.

Alkene

Oxidationsprozesse hängen von der Struktur von Alkenet und dem Reaktionsmedium ab.

1. Bei der Oxidation von Alkenen mit einer konzentrierten Lösung von Kaliumpermanganat KMNO 4 in einer sauren Umgebung (harte Oxidation) Es gibt einen Bruch von σ- und π-Bindungen, um Carbonsäuren, Ketone und Kohlenoxid (IV) zu bilden. Diese Reaktion wird verwendet, um die Position der Doppelbindung zu bestimmen.

a) Wenn sich die Doppelbindung am Ende des Moleküls befindet (zum Beispiel bei Bouthen-1), ist dann eine der Oxidationsprodukte Ameisensäure, leicht oxidiert mit Kohlendioxid und Wasser:

b) Wenn im Alkin-Molekül das Kohlenstoffatom mit einer Doppelbindung zwei Kohlenstoffsubstituenten (zum Beispiel in einem 2-Methylbuttol-2-Molekül) umfasst, dann, wenn es eine Oxidation ist, ist die Bildung von Keton, T. K. Die Umwandlung eines solchen Atoms in ein Atom der Carboxylgruppe ist ohne Unterbrechung der C-C-C-Communikation unmöglich, relativ stabil unter diesen Bedingungen:

c) Wenn das Alkenmolekül symmetrisch ist und die Doppelbindung in der Mitte des Moleküls enthalten ist, wird während der Oxidation nur eine Säure gebildet:

Ein Merkmal der Oxidation von Alkenen, bei dem Kohlenstoffatome bei einer Doppelbindung zwei Kohlenstoffradikale umfassen, ist die Bildung von zwei Ketonen:

2. Mit neutralen oder schwach alkalischen Medien wird die Oxidation von der Bildung von Diolen (duktomischen Alkoholen) begleitet dadurch gekennzeichnet, dass die Hydroxylgruppen durch Kohlenstoffatome verbunden sind, zwischen denen es eine Doppelbindung gab:

Während dieser Reaktion wird die violette Farbe der wässrigen Lösung von KMNO 4 verfärbt. Es wird also als verwendet qualitätsreaktion auf Alkenes. (Wagner-Reaktion).

3. Die Oxidation von Alkenen in Anwesenheit von Palladiumsalzen (Vacuker-Prozess) führt zur Bildung aldehyde und Ketone:

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 Pdcl2 / h2o. → 2 CH 3 -CO-H

Homologen werden auf ein weniger hydriertes Kohlenstoffatom oxidiert:

SH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 Pdcl2 / h2o. → CH 3 - CH 2 -CO-CH 3

Alkina

Die Oxidation von Acetylen und seinen Homologen fließt, je nachdem, in dem der Prozess in welcher Umgebung geht.

aber) In einer sauren Umgebung wird der Oxidationsprozess von der Bildung von Carbonsäuren begleitet:

Die Reaktion wird verwendet, um die Struktur von Alkins auf Oxidationsprodukten zu bestimmen:

In neutralen und niedrigalkalischen Medien wird die Oxidation von Acetylen mit der Bildung geeigneter Oxalat (Salze von Oxalsäure) begleitet, und die Oxidation von Homologen ist ein Zusammenbruch von Triple-Bindungen und der Bildung von Carbonsäuresalsalzen:

Für Acetylen:

1) In einer sauren Umgebung:

H-C≡C-H KMNO. 4, H. 2 SO. 4 → Hooc-COOH (Sorvelinsäure)

3CH≡CH + 8kmno 4 H. 2 Ö.→ 3kooc-Koch Oxalat Kalium + 8mno 2 ↓ + 2KOH + 2H 2 O

Arena

(Benzol und seine Homologe)

Bei der Oxidation der Arena in einem sauren Medium sollte eine Säurebildung erwartet werden, und in Alkali-Salzen.

Gomezol-Homologen mit einer Seitenkette (unabhängig von seiner Länge) werden durch ein starkes Oxidationsmittel an Benzoesäure durch α-Kohlenstoffatom oxidiert. Gomezol-Homologen werden durch Kaliumpermanganat in einem neutralen Medium oxidiert, um Kaliumsalze von Aromasäuren zu bilden.

5c 6 h 5 -CH 3 + 6kmno 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MNSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12kmno 4 + 18h 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MNSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMNO 4 \u003d C 6 H 5 KOCH + 2MNO 2 + KOH + H 2 O.

Wir betonen, dass, wenn es mehrere seitliche Ketten im Molekül gibt, dann in einem sauren Medium jeder von ihnen nach einem Kohlenstoffatom an der Carboxylgruppe oxidiert ist, wodurch die aromatischen Polybentarsäuren gebildet werden:

1) In einer sauren Umgebung:

C 6 h 5 -CH 2 -r KMNO. 4, H. 2 SO. 4 → C 6 H 5 -COOH Benzoesäure+ Co 2.

2) In einer neutralen oder alkalischen Umgebung:

C 6 h 5 -CH 2 -r KMNO4, H2O / (oh)→ c 6 h 5 -cokook + co 2

3) Oxidation von Benzol-Homologen Permanganat-Kalium- oder Kaliumbichromat, wenn erhitzt wird:

C 6 h 5 -CH 2 -r KMNO. 4, H. 2 SO. 4, T. ˚ C.→ C 6 H 5 -COOH Benzoesäure+ R-COOH

4) Oxidation von Cumol Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators (ein Cumorol-Verfahren zur Herstellung von Phenol):

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 O2, H2SO4.→ C 6 H 5 -OH Phenol + CH 3 -CO-CH 3 Aceton

5C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + 18kmno 4 + 27h 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 42H 2 O + 18MNSO 4 + 10CO 2 + K 2 SO 4

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + 6H 2 O - 18C→ C 6 H 5 COOH + 2CO 2 + 18H + | x 5.

MNO 4 - + 8H + + 5ē→ Mn +2 + 4h 2 o | x 18.

Achtung sollte bezahlt werden das wann weiche Oxidation von Styrol Permanganat Kalium KMNO 4 in neutralem oder leicht alkalischem Mediumes gibt eine Lücke π-Heulen, Glykol ist (duktomischer Alkohol) ausgebildet. Infolge der Reaktion wird die lackierte Lösung von Kaliumpermanganat schnell entladen und ein brauner Niederschlag von Manganoxid (IV) fällt.

Oxidation desselben starker Oxidierer - Kaliumpermanganat in einem sauren Medium - führt zu einem vollständigen Bruch der Doppelbindung und der Bildung von Kohlendioxid und Benzoesäure, die Lösung ist gebleicht.

C 6 H 5 -CH Mo 2 + 2 KMNO 4 + 3 H 2 SO 4 → C 6 H 5 -COOH + CO 2 + K 2 SO 4 + 2 MNSO 4 +4 H 2 O

Alkohol

Es sollte daran erinnert werden, dass:

1) Primäralkohole werden zu Aldehyden oxidiert:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 CR 2 O 7 + 4h 2 SO 4 \u003d 3CHO 3 -CHO + K 2 SO 4 + CR 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O;

2) Sekundäre Alkohole werden an Ketone oxidiert:

3) Bei tertiären Alkoholen ist die Oxidationsreaktion nicht charakteristisch.

Tertiäre Alkohole in den Molekülen, von denen kein Wasserstoffatom mit einem Kohlenstoffatom vorhanden ist, das eine Gruppe enthält, wird sie unter normalen Bedingungen nicht oxidiert. Bei rauen Bedingungen (unter der Wirkung starker Oxidationsmittel und bei hohen Temperaturen) können sie mit einem Gemisch aus mit niedrigem Molekulargewicht-Carbonsäuren mit niedrigem Molekulargewicht oxidiert werden, d. H. Die Zerstörung des Kohlenstoffskeletts tritt auf.

Wenn das Methanol durch die angesäuerte Lösung von Kaliumpermanganat oder Kaliumdichromat oxidiert wird, ist CO 2 gebildet.

Primäre Alkohole Bei der Oxidation, abhängig von den Reaktionsbedingungen, kann nicht nur Aldehyde gebildet werden, sondern auch Säuren.

Zum Beispiel die Oxidation von Ethanol mit Dichromatkalium an kalten Enden mit einem Essigsäuregrand und beim Erhitzen von Acetaldehyd:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 CR 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2CR 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

Wenn drei oder mehr He-Gruppen mit benachbarten Kohlenstoffatomen verbunden sind, werden mit der Oxidation von Jodsäure mittel- oder durchschnittliche Atome in Ameisensäure umgewandelt

Die Oxidation von Glykols Permanganat-Kalium in einem sauren Medium erstreckt sich ähnlich wie die oxidative Spaltung von Alkenen und führt auch zur Bildung von Säuren oder Ketonen in Abhängigkeit von der Struktur des ursprünglichen Glykols.

Aldehyde und Ketone.

Aldehyde sind einfacher als Alkohole, die nicht nur unter der Wirkung starker Oxidationsmittel (Luftsauerstoff, angesäuerten Lösungen von KMNO 4 und K 2 CR 2 O 7) in die entsprechenden Carbonsäuren oxidiert sind, sondern auch unter der Wirkung von schwacher (Ammoniakösung von Silber Oxid oder Kupferhydroxid (II)):

5CH 3 -CHO + 2KMNO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MNSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 CR 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + CR 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2AG + 3NH 3 + H 2 O

Besondere Aufmerksamkeit!!! Die Oxidation von Methanal mit Ammoniaklösung von Silberoxid führt zur Bildung von Ammoniumcarbonat und keine Ameisensäure:

HCH.ÜBER + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4AG + 6NH 3 + 2H 2 O.

Um die Gleichungen von oxidationsreduzierenden Reaktionen zusammenzustellen, werden sowohl das elektronische Ausgleichsverfahren als auch das Halbbildungsverfahren (Elektronionsmethode) verwendet.

Für die organische Chemie ist der Oxidationsgrad des Atoms wichtig, und der Versatz der Elektronendichte, wodurch teilweise Ladungen auf Atomen auftreten, in keiner Weise mit den Werten der Oxidationsgrade.

Viele Universitäten umfassen in Tickets für die Aufnahmeuntersuchungen der Aufgabe zur Auswahl von Koeffizienten in den OPR-Gleichungen durch ionelektronische Methode (durch Halbbildung). Wenn in der Schule und zumindest etwas Aufmerksamkeit auf diese Methode lenkt, dann hauptsächlich in der Oxidation anorganischer Substanzen.

Versuchen wir, das Halbbildungsverfahren zur Oxidation von Saccharose Permanganat-Kalium in einer sauren Umgebung anzuwenden.

Der Vorteil dieser Methode besteht darin, dass es nicht möglich ist, Reaktionsprodukte sofort zu erraten und aufzunehmen. Sie sind in der Gleichung ziemlich leicht bestimmt. Oxidationsmittel in einer sauren Umgebung manifestiert seine am besten vollständig oxidative EigenschaftenBeispielsweise wird ein Anion MNO - in eine MN-2+ -Kation, die leicht oxidierende organische Verbindungen ist, werden auf CO 2 oxidiert.

Wir schreiben in der molekularen Form der Umwandlung von Saccharose:

Im linken Teil fehlt es an 13 Sauerstoffatomen, um diesen Widerspruch zu beseitigen, fügen 13 Moleküle H 2 O hinzu.

Der linke Teil enthält jetzt 48 Wasserstoffatome, sie werden in Form von n + kationen freigesetzt:

Nun gleich den Gesamtgebühren rechts und links:

Das Schema der Halbreaktion ist fertig. Das Erstellen des zweiten Halbbildungsschemas verursacht normalerweise keine Schwierigkeiten:

Kombinieren Sie beide Schemata:

Aufgabe für unabhängige Arbeit:

Beenden Sie Ihre Uhr und verbreiten Sie die Koeffizienten durch die Methode des elektronischen Gleichgewichts oder durch die Hälftebildung:

CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + KMNO 4 + H 2 SO 4 →

CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + KMNO 4 + H 2ÜBER →

(CH 3) 2 C \u003d C-CH 3 + KMNO 4 + H 2 SO 4 →

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 + KMNO 4 + H 2 SO 4 →

VONH 3 -CH 2 -C≡C-CH 3 + KMNO 4 + H 2 SO 4 →

C 6 H 5 -CH 3 + KMNO 4 + H2O →

C 6 H 5 -C 2 H 5 + KMNO 4 + H 2 SO 4 →

C. 6 H. 5 - CH 3 + KMNO. 4 + H. 2 SO. 4 →

Meine Notizen:

Besonderes Augenmerk auf die Studierenden sollten an das Verhalten des Oxidationsmittel-Kaliums Permanganat KMNO 4 in verschiedenen Umgebungen bezahlt werden. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die Redoxreaktionen in der Kima nicht nur in den Aufgaben C1 und C2 gefunden werden. In den Aufgaben der NW, die die Kette der Umwandlung von organischen Substanzen darstellen, häufig die Gleichung der Reduktionsoxidation. In der Schule wird der Oxidationsmittel oft über dem Pfeil als [O] aufgezeichnet. Die Anforderung, solche Aufgaben zur Verwendung zu erfüllen, ist die obligatorische Bezeichnung aller Ausgangsmaterialien und der Abhilfemaßnahmen mit der Anordnung der erforderlichen Koeffizienten.

Beschreibung der Präsentation Oxidatmit organischen Substanzen durch Folien

Redoxreaktionen mit der Beteiligung von Bio-Substanzen Kocholeva L. R., Chemie-Lehrer Mobu "Lyceum Nr. 9" von Orenburg

In der organischen Chemie wird die Oxidation als ein Verfahren definiert, in dem der Anschluss der Funktionsgruppe von einer Kategorie zu höher ist: Alkin-Alkin-Alpin-Alping (Keton) Carbonsäure. Die meisten Oxidationsreaktionen umfassen die Einführung eines Sauerstoffatoms in das Molekül oder die Bildung einer Doppelbindung mit einem bereits vorhandenen Sauerstoffatom aufgrund des Verlusts an Wasserstoffatomen.

Oxidatoren zur Oxidation von organischen Substanzen verwenden typischerweise Übergangsmetallverbindungen, Sauerstoff-, Ozon-, Peroxide und Schwefelverbindungen, Selen, Jod, Stickstoff und andere. Von Oxidationsmitteln auf Basis von Übergangsmetall, Verbindungen von Chrom (VI) und Mangan (VII), (VI) und (IV) werden überwiegend verwendet. Die häufigsten Chromverbindungen (VI) sind eine Lösung von Kaliumdichromat K 2 CR 2 O 7 in Schwefelsäure, einer Lösung von Chromtrioxid Cr. O 3 in verdünnter Schwefelsäure.

Oxidatoren in der Oxidation von organischen Substanzen Chrom (VI) in jedem Medium wird in einem Medium an Chrom (III) wiederhergestellt, jedoch findet die Oxidation in einem alkalischen Medium in organischer Chemie jedoch nicht praktische Anwendung. Permanganat Kalium KMN. O 4 In verschiedenen Umgebungen zeigen verschiedene oxidative Eigenschaften, und die Kraft des Oxidationsmittels nimmt in einer sauren Umgebung zu. Caline Manganat K 2 Mn. O 4 und Manganoxid (IV) Mn. O 2 Expact oxidative Eigenschaften nur in einer sauren Umgebung

Alkene, abhängig von der Art des Oxidationsmittels und den Reaktionsbedingungen werden verschiedene Produkte gebildet: Dioxidalkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren während der Oxidation von KMN wässriger Lösung. O 4 Bei Raumtemperatur gibt es einen Bruch von π-Bindungen und zweibeachteten Alkoholen (Wagner-Reaktion): Verfärbungen der Kaliumpermanganatlösung - Hochwertige Antwort auf mehrere Kommunikation

Alkenes Oxidation von Alkenen mit einer konzentrierten Lösung von Kaliumpermanganat KMN. O 4 oder Kaliumdichromat K 2 Cr 2 O 7 in einem sauren Medium wird mit einem Brechen von nicht nur π-, sondern auch σ-Bindungen-Reaktionsprodukten - Carbonsäuren und Ketone (abhängig von der Struktur von Alken) unter Verwendung dieser Reaktion einhergestellt Alkenoxidationsprodukte können die Position der doppelten Verbindung in seinem Molekül bestimmt werden:

Alkenes 5 CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 +8 KMN. O 4 +12 h 2 SO 4 → 10 CH 3 COOH +8 MN. SO 4 + 4 K 2 SO 4 + 12 H 2 O 5 CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 3 +8 KMN. O 4 +12 h 2 SO 4 → 5 CH 3 COOH +5 CH 3 CH 2 COOH +8 MN. SO 4 +4 K 2 SO 4 + 12 H 2 O CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 +2 KMN. O 4 +3 h 2 SO 4 → CH 3 CH 2 COOH + CO 2 +2 MN. SO 4 + K 2 SO 4 +4 H 2 O

Alkenesalkene der verzweigten Struktur, die einen Kohlenwasserstoffrest in dem Kohlenstoffatom enthalten, der durch eine Doppelbindung verbunden ist, ist während der Oxidation ein Gemisch aus Carbonsäure und Keton gebildet:

Alkenes 5 CH 3 -CH \u003d C-CH 3 + 6 km. O 4 +9 h 2 SO 4 → │ CH 3 5 CH 3 COOH + 5 O \u003d C-CH 3 + 6 MN. SO 4 + 3 K 2 SO 4+ │ CH 3 9 H 2 O

Alkenesalkene der verzweigten Struktur, die Kohlenwasserstoffreste in beiden Kohlenstoffatomen enthalten, die durch eine Doppelbindung verbunden sind, ein Gemisch aus Ketonen, die während der Oxidation gebildet wurden:

Alkenes 5 CH 3 -C \u003d C-CH 3 + 4 kmn. O 4 +6 h 2 SO 4 → │ │ CH 3 10 O \u003d C-CH 3 + 4 MN. SO 4 + 2 K 2 SO 4 + 6 H 2 O │ CH

Alkene infolge der katalytischen Oxidation von Alken von Luftsauerstoff, Epoxiden werden erhalten: Bei rauen Bedingungen werden in der Luft in der Luft brennen, wie andere Kohlenwasserstoffe, brennen mit der Bildung von Kohlendioxid und Wasser: C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 co 2 + 2 h 2

Alkadienin CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 in einem oxidierten Molekül Zwei terminale Doppelbindungen, daher werden zwei Kohlendioxidmoleküle gebildet. Das Kohlenstoff-Skelett ist nicht verzweigt, so dass die Carboxylgruppen CH 2 \u003d CH-Kohlenstoffatome oxidiert werden. O 4 + 6 H 2 SO 4 → 2 CO 2 + Nsoo - bald + 4 mn. SO 4 +2 K 2 SO 4 + 8 H 2

Alkina Alkina werden von Kaliumpermanganat und Kaliumdichromat anstelle von mehreren Mitteilungen unter Action von Alkina leicht oxidiert wässrige Lösung KMN. O 4 erfolgt seine Verfärbung (hochwertige Reaktion auf eine Mehrfachbindung) bei der Wechselwirkung von Acetylen mit einer wässrigen Lösung von Kaliumpermanganat, Salz von Oxalsäure (Kaliumoxalat) ist gebildet:

Alkina Acetylen kann durch Kaliumpermanganat in einem neutralen Medium zu Kaliumoxalat oxidiert werden: 3 ch≡ch +8 kmn. O 4 → 3 kooc - kochen +8 mn. O 2 +2 kon +2 h 2 o In einer sauren Oxidation oxidation geht zu Oxalsäure oder Kohlendioxid: 5 ch≡ch +8 kmn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC - COOH +8 MN. SO 4 +4 K 2 SO 4 + 12 N 2 Über CH \u003dCH + 2 KMN. O 4 +3 h 2 so 4 \u003d 2 co 2 + 2 mn. So 4 + 4 h 2 o + k 2 so

Die Alkina-Oxidation von Kaliumpermanganagaten in einem sauren Medium während des Erhitzens wird mit einem Spalt einer Kohlenstoffkette an der Stelle der Dreifachbindung begleitet und führt zur Säurebildung: Die Oxidation von Alkinen, die eine Dreifachbindung aus dem extremen Kohlenstoffatom enthielt, wird unter diesen begleitet Bedingungen durch die Bildung von Carbonsäure und CO 2:

Alkina CH 3 C≡CCH 2 CH 3 + K 2 CR 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH + CR 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 3 H 2 O 3 CH 3 C \u003dCH + 4 K 2 CR 2 O 7 +16 H 2 SO 4 → CH 3 COOH + 3 CO 2 ++ 4 CR 2 (SO 4) 3 + 4 K 2 SO 4 +16 H 2 O CH 3 c \u003d ch + 8 km. O 4 + 11 KOH → CH 3 Cook + K 2 CO 3 + 8 K 2 Mn. O 4 +6 h 2 o

Cycloalkane und Cycloalkanes unter der Wirkung starker Oxidationsmittel (KMN. O 4, K 2 CR 2 O 7 et al.) Cycloalkane und Cycloalkern bilden zweiköpfige Carbonsäuren mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen: 5 c 6 h 12 + 8 KMN. O 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 HOOC (CH 2) 4 COOH + 4 K 2 SO 4 + 8 MN. So 4 +12 h 2 o

Arena Benzol resistent gegen Oxidationsmittel bei Raumtemperatur reagiert nicht mit wässrigen Lösungen von Kaliumpermanganat, Kaliumdichromat und anderen Oxidationsmitteln können mit der Bildung von Dialdehyde oxidiert werden:

Arena Gomologen von Benzol werden relativ leicht oxidiert. Die Oxidation wird einer Seitenkette in Toluol unterzogen - eine Methylgruppe. Weiche Oxidationsmittel (Mn. O 2) oxidieren die Methylgruppe an die Aldehydgruppe: c 6 h 5 CH 3 + 2 mn. O 2 + h 2 SO 4 → C 6 H 5 CHO + 2 MN. So 4 + 3 h 2 o

Arena stärkere Oxidationsmittel - KMN. O 4 In einem sauren Medium oder einem Chromgemisch wird die Erwärmung durch eine Methylgruppe an Carboxyloxyloxyloxid, in einem neutralen oder schwach alkalischen Medium, eine Benzoesäure gebildet, und ihr Salz-Kaliumbenzoat:

Arena in einem sauren Medium 5 S 6 H 5 CH 3 +6 KMN. O 4 +9 h 2 so 4 → 5 c 6 h 5 soam + 6 mn. SO 4 + 3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O im neutralen Medium C 6 H 5 CH 3 +2 KMN. O 4 \u003d c 6 h 5 kochen + 2 mn. O 2 + KOH + H 2 O in einem alkalischen Medium C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4 KMN. O 4 \u003d c 6 h 5 kochen + k 2 co 3 + 2 h 2 o + 4 mn. O 2 + koh

Arena unter der Wirkung starker Oxidationsmittel (KMN. O 4 in einem sauren Medium oder Chromgemisch) sind unabhängig von der Struktur: Kohlenstoffatom, unmittelbar mit dem Benzolkern, an die Carboxylgruppe, die restlichen Kohlenstoffatome in der Seitenkette - bis zur CO 2 -Oxidation von Homolog-Benzol mit einer Seitenkette unter der Wirkung von KMN. O 4 in einem sauren Medium oder einer Chrommischung führt zur Bildung von Benzoesäure:

Arena Gomologen von Benzol mit mehreren Seitenketten, für die Oxidationsform geeignete multi-Achsen-aromatische Säuren:

Arena in einem neutralen oder schwach alkalischen Medium während Oxidation Permanganat Kalium bildete Kalium ein Carbonsäuresalz und Kaliumcarbonat:

Arena 5 c 6 h 5 -c 2 h 5 + 12 kmn. O 4 + 18 h 2 SO 4 -\u003e 5 c 6 h 5 -cooh + 5 co 2 + 12 mn. SO 4 + 6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O C 6 H 5 -C 2 H 5 +4 KMN. O 4 → C 6 H 5 -Kook + K 2 CO 3 + kon +4 mn. O 2 +2 H 2 O 5 C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 + 18 KMN. O 4 + 27 H 2 SO 4 -\u003e 5 C 6 H 5 -COOH + 10 CO 2 + 18 MN. SO 4 + 9 K 2 SO 4 + 42 H 2 O 5 CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 +12 KMN. O 4 +18 H 2 SO 4 → 5 c 6 H 4 (COO) 2 + 12 Mn. SO 4 +6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 + 4 KMN. O 4 → C 6 H 4 (Koch) 2 +4 mn. O 2 +2 KOH + 2 H 2 O

Styrol-Oxidation von Styrol (Vinylbenzol) Lösung von Kaliumpermanganat in einem sauren und neutralen Medium: 3 c 6 H 5 -CH Mo 2 + 2 kmn. O 4 + 4 h 2 o → 3 c 6 h 5 -CH-ch 2 + 2 mn. O 2 + 2 KOH ı ag Oh Oh Oxidation mit einem starken Oxidationsmittel - Kaliumpermanganat in einem sauren Medium - führt zu einem vollständigen Bruch der Doppelbindung und der Kombination von Kohlendioxid und Benzoesäure, die Lösung ist gebleicht. C 6 h 5 -CH mon 2 + 2 kmn. O 4 + 3 H 2 SO 4 → C 6 H 5 -COOH + CO 2 + K 2 SO 4 + 2 MN. So 4 +4 h 2 o

Alkohole sind die am besten geeigneten Oxidationsmittel für primäre und sekundäre Alkohole: KMN. O 4, Chrommischung. Primäralkohole, außer Methanol, werden zu Aldehyden oder Carbonsäuren oxidiert:

Alkohole Methanol wird nach CO 2 oxidiert: Ethanol unter der Wirkung von CL 2 wird zu Eardrehen in Oxidiert: Sekundäralkohole werden an Ketone oxidiert:

Alkohole doppelt spektakulärer Alkohol, Ethylenglykol Hoch 2 -CH 2 OH, wenn er in einem sauren Medium mit einer Lösung von KMN erhitzt wird. O 4 oder K 2 Cr 2 O 7 ist leicht zu Oxalsäure oxidiert, und in Neutral - zu Kaliumoxalat. 5 CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8 km. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC - COOH +8 MN. SO 4 +4 K 2 SO 4 +22 H 2 O 3 CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8 km. O 4 → 3 kooc - kochen +8 mn. O 2 +2 kon +8 h 2 o

Phenole werden leicht durch das Vorhandensein von Hydroxochroup verbundener Hydroxochroup oxidiert, das mit dem Phenolbenolinring verbunden ist, oxidiert Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines Katalysators zu einem Dioxid-Phenol Pyrochetchin, während der Oxidation des Chromgemisches - zum Paar -Benzochinon:

Aldehyde und Ketone Aldehyde sind leicht oxidiert, während die Aldehydgruppe nach Carboxyl oxidiert ist: 3 CH 3 CHE + 2 KMN. O 4 + 3 H 2 O → 2 CH 3 Koch + CH 3 COOH + 2 MN. O 2 + H 2 O 3 CH 3 CH \u003d O + K 2 CR 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 \u003d 3 CH 3 COOH + CR 2 (SO 4) 3 + 7 H 2 O Methanal oxidiert nach CO 2:

Aldehyde und Ketone qualitative Reaktionen auf Aldehyde: Oxidation von Kupferhydroxid (II) der Reaktion des "Silberspiegels" Salz und nicht sauer!

Aldehyde und Ketone werden mit Schwierigkeiten oxidiert, schwache Oxidationsmittel an ihnen wirken nicht unter der Wirkung starker Oxidationsmittel, es gibt eine Pause von C - mit Bindungen auf beiden Seiten der Carbonylgruppe, um eine Mischung aus Säuren (oder Ketonen) mit einem kleinere Anzahl von Kohlenstoffatomen als in der Quellverbindung:

Aldehyde und Ketone Im Falle einer asymmetrischen Struktur von Keton, Oxidation wird hauptsächlich durch ein weniger hydriertes Kohlenstoffatom in der Carbonylgruppe (Popov-Regel - Wagner) auf den Ketonoxidationsprodukten durchgeführt, es ist möglich, seine Struktur herzustellen:

Ameisensäure zwischen Randmonoxidsäuren ist leicht oxidiert, nur Ameisensäure. Dies ist darauf zurückzuführen, dass in Ameisensäure neben der Carboxylgruppe eine Aldehydgruppe unterschieden werden kann. 5 nson + 2 kmn. O 4 + 3 h 2 SO 4 → 2 mn. SO 4 + K 2 SO 4 + 5 CO 2 + 8 H 2 O-Ameisensäure reagiert mit Ammoniak Silberoxidlösung und HCOOH + 2OH Hydroxid (II) HCOOH + 2OH → 2 AG + (NH 4) 2 CO 3 + 2 NH 3 + H 2 O HCOOH + 2 Cu (OH) 2 CO 2 + CU 2 O ↓ + 3 H 2 O Zusätzlich wird Ameisensäure durch Chlor oxidiert: NON + CL 2 → CO 2 + 2 HCl

Unvorhergesehene Carbonsäuren lassen sich leicht durch eine wässrige Lösung von KMN oxidiert. O 4 in einem schwach alkalischen Medium mit der Bildung von Dihydroxysäuren und ihrer Salze: In einem sauren Medium wird ein Kohlenstoffskelett an einer dualen Verbindungsstelle C \u003d C mit der Bildung einer Mischung von Säuren gebrochen:

Sorrelinsäure wird leicht unter der Wirkung von KMN oxidiert. O 4 in einem sauren Medium, wenn er auf CO 2 (Permanganatometrie-Methode) erhitzt wird: Wenn er erhitzt wird, wird in Gegenwart von konzentriertem H 2 SO 4, wenn erhitzte Oxalsäure und seine Salze (Oxalate) unverhältnismäßig sind:

Wir schreiben die Reaktionsgleichungen auf: 1) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2) 3) 4) 5) 16, 32% (36, 68%, 23, 82%) Pt, auf x 3 x 2 pt, zu . KMN. O 4 KOH X 4 Heptan Koh, nach Benzol. X 1 Fe, HCl. HNO 3 H 2 SO 4 CH 3 + 4 H 2 CH 3 + 6 km. O 4 + 7 KOHCOOK + 6 K 2 MN. O 4 + 5 H 2 O KOK + KOH + K 2 CO 3 bis NO 2 + H 2 O + HNO 3 H 2 SO 4 NH 3 C L + 3 F E C L 2 + 2 H 2 auf 2 + 3 F E + 7 HC L.

Oxidative und Erholungsprozesse interessieren sich seit langem an Chemiker und sogar Alchemisten. Unter den chemischen Reaktionen, die in der Natur, der Alltag, ein riesiges Set, sind Redox: Verbrennung von Kraftstoff, Oxidation von Nährstoffen, Atemnot, Photosynthese, Spanking Food usw. Bei solchen Reaktionen können sowohl anorganische Substanzen als auch organische Bio an solchen Reaktionen teilnehmen. Wenn jedoch im Schuljahr der anorganischen Chemie jedoch die Abschnitte der Redoxreaktionen gewidmet sind, besetzen einen bedeutenden Ort, dann gibt es nicht genug Aufmerksamkeit auf den Kurs der organischen Chemie.

Was sind restaurative und oxidative Prozesse?

Alle chemischen Reaktionen können in zwei Typen unterteilt werden. Die erste umfasst Reaktionen, die fließen, ohne den Grad der Oxidation von Atomen zu ändern, die Teil der umsetzenden Substanzen sind.

Der zweite Typ enthält alle Reaktionen, die mit einer Änderung des Grads der Oxidation von Atomen, die Teil der Umsetzsubstanzen sind, unterbrochen werden.

Reaktionen, die mit einer Änderung des Grads der Oxidation von Atomen fließen, die in den Reaktandensubstanzen enthalten sind, werden als Redox bezeichnet.

Aus moderner Sicht ist die Änderung des Oxidationsgrades mit Ziehen oder bewegenden Elektronen verbunden. Daher ist es zusammen mit dem obigen eine solche Definition von restaurativen und oxidativen Reaktionen möglich: Dies sind solche Reaktionen, bei denen der Übergang von Elektronen aus einem Atomen, Molekülen oder Ionen auf die andere.

Berücksichtigen Sie die Hauptbestimmungen in Bezug auf die Theorie der Redoxreaktionen.

Die Oxidation wird als Prozess der Rückkehr durch ein Elektronatom, ein Molekül oder ein Elektronenion bezeichnet, wobei der Grad der Oxidation zunimmt.

2. Die Wiederherstellung ist der Prozess des Verbindens von Elektronen durch ein Atom, Molekül oder Ion, der der Oxidationsgrad abnimmt.

3. Atome, Moleküle oder Ionen, die Elektronen ergeben, werden als Reduktionsmittel genannt. Während der Reaktion werden sie oxidiert. Atome, Moleküle oder Ionen, die Elektronen anbringen, werden als Oxidationsmittel bezeichnet. Während der Reaktion werden sie wiederhergestellt.

4. Oxidation wird immer mit der Restaurierung begleitet; Die Erholung ist immer mit Oxidation verbunden, die durch Gleichungen ausgedrückt werden kann.

Daher sind oxidative Reaktionsreaktionen die Einheit von zwei gegenüberliegenden Prozessen - Oxidation und Erholung. Bei diesen Reaktionen ist die Anzahl der durch das Reduktionsmittel gegebenen Elektronen gleich der Anzahl der Elektronen, die durch das Oxidationsmittel verbunden sind. Gleichzeitig, egal ob Elektronen vollständig von einem Atom zu einem anderen, vollständig oder nur teilweise auf ein der Atome übertragen werden, wird er herkömmlicherweise auf der Rücksendung und Zugabe von Elektronen angezeigt.

Redoxreaktionen organischer Substanzen sind die wichtigste Eigenschaft, die diese Substanzen kombiniert. Die Neigung organischer Verbindungen zur Oxidation ist mit dem Vorhandensein mehrerer Bindungen, funktionellen Gruppen, Wasserstoffatomen mit einem Kohlenstoffatom verbunden, das eine funktionelle Gruppe enthält.

Die Anwendung des Konzepts von "Grad der Oxidation" (CO) in der organischen Chemie ist sehr begrenzt und wird hauptsächlich bei der Herstellung von Gleichungen von Redoxreaktionen umgesetzt. Da jedoch eine mehr oder weniger konstante Zusammensetzung der Reaktionsprodukte nur mit voller Oxidation (Verbrennung) organischer Substanzen möglich ist, verschwindet jedoch die Zweckmäßigkeit der Anordnung von Koeffizienten in den Reaktionen unvollständiger Oxidation. Aus diesem Grund ist es üblicherweise auf die Herstellung der Schaltung der Umwandlung organischer Verbindungen beschränkt.

Es scheint uns wichtig, den Wert aus dem Kohlenstoffatom anzuzeigen, wenn er den gesamten Eigenschaften von Eigenschaften organischer Verbindungen untersucht. Systematisierung von Informationen über Oxidationsmittel, die Errichtung der Beziehung zwischen der Struktur organischer Substanzen und sie helfen, den Schülern zu unterrichten:

Wählen Sie Labor- und Industrieoxidationsmittel;

Finden Sie die Abhängigkeit der Oxidations- und Reduktionsfähigkeit des organischen Materials aus seiner Struktur;

Eine Verbindung zwischen der Klasse der organischen Substanzen und dem Oxidationsmittel der gewünschten Kraft, dem Aggregatzustand und dem Wirkmechanismus, herstellen;

Vorhersage der Reaktionsbedingungen und der erwarteten Oxidationsprodukte.

Bestimmung des Grads der Oxidation von Atomen in organischen Stoffen

Der Oxidationsgrad eines Kohlenstoffatoms in der organischen Substanz ist gleich der algebraischen Summe aller Bindungen mit mehr elektronegativen Elementen (CL, O, S, N usw.), die mit dem "+" -Zeichen, und Bindungen mit Wasserstoffatomen (oder einem anderen elektrischen Element), das mit dem Schild entfielen soll "-". In diesem Fall werden keine Verbindungen mit benachbarten Kohlenstoffatomen berücksichtigt.

Wir definieren den Grad der Oxidation von Kohlenstoffatomen in den einschränkenden Kohlenwasserstoffmolekülen aus Propan und Alkohol von Ethanol:

Die sequentielle Oxidation von organischen Substanzen kann als folgende Kette von Transformationen dargestellt werden:

Gesättigter Kohlenwasserstoff ungesättigter Kohlenwasserstoffalkohol Aldehyd (Keton) CO + CO + H O. Carbonsäure

Die genetische Beziehung zwischen den Klassen organischer Verbindungen scheint hier als eine Anzahl von Redoxreaktionen zu sein, die den Übergang von einer Klasse organischer Verbindungen zur anderen bereitstellen. Beenden Sie seine Produkte vollständiger Oxidation (Verbrennung) eines der Vertreter der Klassen organischer Verbindungen.

Anwendung. Tabellennummer 1.

Änderungen in Kohlenstoffatomen in Kohlenstoffmolekül in organischen Verbundmolekülen sind in der Tabelle gezeigt. Aus den Daten des Tisches ist ersichtlich, dass während des Übergangs von einer Klasse von organischen Verbindungen zu einem anderen und der Erhöhung des Verzweigungsgrades des Kohlenstoffs-Skeletts von Verbindungen von Verbindungen in einer separaten Klasse den Grad der Oxidation des Kohlenstoffatoms erhöht Verantwortlich für die Veränderung der Verbindungsfähigkeit. Organische Substanzen, in denen in den Molekülen Kohlenstoffatome mit maximalen (- und +) Werten von CO (-4, -3, +2, +3) enthalten, reagieren eine vollständige oxidationsverbrennende Oxidation, aber beständig gegen die Wirkungen von weichem Oxidationsmittel und Oxidationsmittel. Substanzen in den Molekülen, deren Kohlenstoffatome in CO -1 enthalten; 0; +1, leicht oxidiert, die Wiederherstellungsfähigkeiten von ihnen sind nahe, der Dichter ihrer unvollständigen Oxidation kann auf Kosten eines der berühmten Oxidationsmittel von kleiner und mittlerer Leistung erreicht werden. Diese Substanzen können eine doppelte Natur, Sprechen und als Oxidationsmittel, ebenso wie inhärente anorganische Substanzen, zeigen.

Oxidation und Wiederherstellung organischer Substanzen

Die erhöhte Tendenz organischer Verbindungen zur Oxidation ist auf das Anwesenheit im Molekül von Substanzen zurückzuführen:

• wasserstoffatome mit Kohlenstoffatom, das eine funktionelle Gruppe enthält.

Vergleichen Sie primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole auf Oxidationsreaktivität:

Primäre und sekundäre Alkohole mit Wasserstoffatomen mit einem Kohlenstoffatom, der eine funktionelle Gruppe trägt; Oxisionen leicht: der erste der Aldehyde, der zweite nach Ketone. Gleichzeitig bleibt die Struktur des Kohlenstoffskeletts des Source-Alkohols erhalten. Tertiäre Alkohole in den Molekülen, von denen kein Wasserstoffatom mit einem Kohlenstoffatom vorhanden ist, das eine Gruppe enthält, wird sie unter normalen Bedingungen nicht oxidiert. Bei rauen Bedingungen (unter der Wirkung starker Oxidationsmittel und bei hohen Temperaturen) können sie mit einem Gemisch aus mit niedrigem Molekulargewicht-Carbonsäuren mit niedrigem Molekulargewicht oxidiert werden, d. H. Die Zerstörung des Kohlenstoffskeletts tritt auf.

Es gibt zwei Ansätze zur Bestimmung von Oxidationsgraden von Elementen in organischen Substanzen.

1. Berechnen Sie den durchschnittlichen Oxidationsgrad des Kohlenstoffatoms in das organische Verbundmolekül, beispielsweise Propan.

Dieser Ansatz ist berechtigt, wenn alle chemischen Bindungen (Verbrennung, vollständiger Zersetzung) während der Reaktion in der organischen Substanz zerstört werden.

Es ist zu beachten, dass in diesem Weg berechneten fraktionalen Oxidationsgrade auch bei anorganischen Substanzen sein können. Beispielsweise ist in Verbindung von Ko (Kalium-Superoxid) der Oxidationsgrad von Sauerstoff gleich 1/2.

2. Bestimmen Sie den Grad der Oxidation jedes Kohlenstoffatoms, beispielsweise in Bhutan.

In diesem Fall ist der Oxidationsgrad eines Kohlenstoffatoms in der organischen Verbindung gleich der algebraischen Summe der Anzahl aller Bindungen mit Atomen von mehr elektronegativeren Elementen, die mit dem "+" -Zeichen und der Anzahl der Anleihen berücksichtigt wurden mit Wasserstoffatomen (oder einem anderen elektropositiven Element), berücksichtigt mit dem "-" -Zeichen. In diesem Fall werden die Bindungen mit Kohlenstoffatomen nicht berücksichtigt.

Als einfachste Beispiel definieren wir den Grad der Kohlenstoffoxidation im Methanolmolekül.

Das Kohlenstoffatom ist mit drei Atomen von Wasserstoff verbunden (diese Beziehungen werden mit dem Zeichen "-"), einer Bindung mit einem Sauerstoffatom (sie wird mit dem "+" -Zeichen berücksichtigt). Wir bekommen:

Somit ist der Grad der Kohlenstoffoxidation in Methanol -2.

Der berechnete Grad an Kohlenstoffoxidation ist, obwohl der bedingte Wert, aber er zeigt die Art der Elektronendichteverschiebung im Molekül an, und seine Änderung infolge der Reaktion zeigt einen Ort eines Oxidationsreduziervorgangs an.

Betrachten Sie die Kette der Transformationen von Substanzen:

Zum katalytische Dehydrierung. Ethan ist Ethylen; Produkt von Ethylen-Hydratation - Ethanol; Seine Oxidation führt zu Ethanne und dann zu Essigsäure; Mit seiner Verbrennung wird Kohlendioxid und Wasser gebildet.

Wir definieren den Grad der Oxidation jedes Kohlenstoffatoms in den Molekülen dieser Substanzen.

Es kann darauf hingewiesen werden, dass im Verlauf jeder dieser Transformationen der Oxidationsgrad eines der Kohlenstoffatome ständig ändert sich. In Richtung des Ethans zu Kohlenoxid (IV) ergibt sich ein Anstieg des Oxidationsgrades des Kohlenstoffatoms.

Trotz der Tatsache, dass im Zuge von Oxidationsreaktionsreaktionen sowohl Oxidation als auch Rückgewinnung auftritt, werden sie in Abhängigkeit davon eingeteilt, was in direktem Zusammenhang mit der organischen Verbindung (falls oxidiert ist, über den Oxidationsprozess, wenn er wieder hergestellt wird der Wiederherstellungsprozess).

Also wird bei der Reaktion von Ethanol mit Permanganat-Kaliumethanol oxidiert und Kaliumpermanganat restauriert. Die Reaktion wird als Oxidation von Ethanol bezeichnet.

Zusammenstellung von oxidativen - reduzierenden Gleichungen

Um die Gleichungen von oxidationsrestaurierenden Reaktionen zusammenzustellen, werden sowohl das elektronische Saldo-Verfahren als auch das Semi-Ressourcenverfahren (elektronisch Ionenverfahren) verwendet. Betrachten Sie mehrere Beispiele für oxidationsreste Reaktionen mit organischen Substanzen.

1. Die Verbrennung von H-Bhutan.

Das Reaktionsschema hat das Formular:

Lassen Sie uns eine vollständige chemische Reaktionsgleichung durch die Bilanz machen.

Der Durchschnittswert des Kohlenstoffoxidationsgrades in H-Bhutan:

Der Grad der Kohlenstoffoxidation in Kohlenoxid (IV) beträgt +4.

Wir machen ein elektronisches Bilanzschema:

In Anbetracht der gefundenen Koeffizienten wird die Gleichung der chemischen Verbrennung von N-Butan-Burning so aussehen:

Die Koeffizienten dieser Gleichung finden Sie in einer anderen bereits erwähnten Methode. Berechnen des Grads der Oxidation jedes Kohlenstoffatoms, sehen wir, dass sie sich unterscheiden:

In diesem Fall sieht das elektronische Balance-Diagramm so aus:

Da in seinen Molekülen alle chemischen Bindungen in seinen Molekülen zerstört werden, ist in diesem Fall der erste Ansatz vollständig gerechtfertigt, zumal der elektronische Bilanzschaltung, der auf den zweiten Weg zusammengestellt wurde, etwas komplizierter ist.

2. Die Umsetzung der Ethylenoxidation mit Kaliumpermanganatlösung im neutralen Medium an Kälte (Wagner-Reaktion).

Wir setzen die Koeffizienten durch den elektronischen Gleichgewicht in die Reaktionsgleichung.

Die vollständige chemische Reaktionsgleichung wird so aussehen:

Um die Koeffizienten zu ermitteln, ist es möglich, das Halbbildungsverfahren zu verwenden. Ethylen wird bei dieser Reaktion auf Ethylenglykol oxidiert, und Permanganationen werden zur Bildung von Mangandioxid restauriert.

Schemata der jeweiligen Semoretose:

Elektronen-Ionengleichung:

3. Die Reaktion der Oxidation von Glukosepermanganatkalium in einer sauren Umgebung.

A. Electronic Balance-Methode.

Erste Wahl

Zweite Option

Berechnen Sie die Oxidationsgrade jedes Kohlenstoffatoms im Glucosemolekül:

Die elektronische Bilanz wird mit den vorherigen Beispielen verglichen:

B. Die Halbbildungsmethode in diesem Fall sieht so aus:

Gesamt-Ionengleichung:

Molekulare Glukosereaktion Gleichung Permanganat Kalium:

In der organischen Chemie ist es ratsam, die Bestimmung der Oxidation als Erhöhung des Sauerstoffgehalts zu verwenden oder den Wasserstoffgehalt zu reduzieren. Die Verringerung dieses Falls ist als Abnahme des Sauerstoffgehalts oder einer Erhöhung des Wasserstoffgehalts definiert. Mit dieser Definition kann die sequentielle Oxidation von organischen Substanzen an das folgende Schema eingereicht werden:

Die Praxis zeigt, dass die Auswahl von Koeffizienten in den Oxidationsreaktionen von organischen Substanzen bestimmte Schwierigkeiten verursacht, da es notwendig ist, mit sehr ungewöhnlichen Oxidationsgraden umzugehen. Einige Studierende wegen der mangelnden Erfahrung erkennen weiterhin den Oxidationsgrad mit Valenz und Infolgedessen wird der Grad der Kohlenstoffoxidation falsch bestimmt. In organischen Verbindungen. Die Kohlenstoffvalenz in diesen Verbindungen ist immer gleich vier, und der Oxidationsgrad kann unterschiedliche Werte annehmen (von -3 bis +4, einschließlich Fraktionalwerte). Ein ungewöhnlicher Moment, wenn oxidierende organische Substanzen in einigen komplexen Verbindungen der Nullgrad der Oxidation des Kohlenstoffatoms ist. Wenn die psychologische Barriere überwunden wird, repräsentiert die Zusammenstellung solcher Gleichungen nicht die Komplexität, zum Beispiel:

Der Oxidationsgrad des Kohlenstoffatoms in Saccharose ist Null. Schreiben Sie das Reaktionsschema um, der die Grade der Oxidation von Atomen angibt, die sie ändern:

Wir kompilieren elektronische Gleichungen und finden Koeffizienten während des Oxidations- und Reduktionsmittels und der Produkte ihrer Oxidation und Erholung:

Wir ersetzen die resultierenden Koeffizienten im Reaktionsschema:

Die verbleibenden Koeffizienten werden in einer solchen Sequenz ausgewählt: k so, h so, h o. Die endgültige Gleichung hat das Formular:

Zu den vielen Universitäten gehören auf Tickets für Zugangsuntersuchungen zur Auswahl von Koeffizienten in den ORP-Gleichungen durch elektronische Methode (durch Halbbildung). Wenn in der Schule und zumindest etwas Aufmerksamkeit auf diese Methode lenkt, dann hauptsächlich in der Oxidation anorganischer Substanzen. Versuchen wir, das Halbbildungsverfahren für das obige Beispiel der Oxidation von Saccharose-Permanganat-Kalium in einer sauren Umgebung anzuwenden.

Der erste Vorteil dieser Methode ist, dass es nicht erforderlich ist, Reaktionsprodukte sofort zu erraten und aufzunehmen. Sie sind in der Gleichung ziemlich leicht bestimmt. Das Oxidationsmittel in einer sauren Umgebung manifestiert am meisten seine oxidativen Eigenschaften, beispielsweise ein Anion MNO wird in eine MN-Kation, die leicht organische Oxidation in CO oxidiert.

Wir schreiben in der molekularen Form der Umwandlung von Saccharose:

Im linken Teil fehlt es an 13 Sauerstoffatomen, um diesen Widerspruch zu beseitigen, fügen 13 Moleküle H o. ch hinzu

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