Pojedyncze wiązanie kowalencyjne w cząsteczce. Wiązanie proste (pojedyncze) Rodzaje wiązań w związkach bioorganicznych

Atomy większości pierwiastków nie istnieją oddzielnie, ponieważ mogą ze sobą oddziaływać. W tej interakcji powstają bardziej złożone cząstki.

Charakter wiązania chemicznego to działanie sił elektrostatycznych, które są siłami oddziaływania między ładunkami elektrycznymi. Takie ładunki mają elektrony i jądra atomowe.

Elektrony znajdujące się na zewnętrznych poziomach elektronowych (elektrony walencyjne), znajdujące się najdalej od jądra, oddziałują z nim najsłabiej, a zatem są w stanie oderwać się od jądra. Odpowiadają za wiązanie atomów ze sobą.

Rodzaje oddziaływań w chemii

Rodzaje wiązań chemicznych można przedstawić w poniższej tabeli:

Charakterystyka wiązania jonowego

Oddziaływanie chemiczne, które powstaje w wyniku przyciąganie jonów mający różne ładunki nazywa się jonowym. Dzieje się tak, gdy związane atomy mają znaczną różnicę elektroujemności (czyli zdolności do przyciągania elektronów), a para elektronów przechodzi do bardziej elektroujemnego elementu. Wynikiem takiego przejścia elektronów z jednego atomu na drugi jest powstawanie naładowanych cząstek - jonów. Jest między nimi atrakcyjność.

mają najniższą elektroujemność typowe metale, a największe to typowe niemetale. Jony powstają zatem w wyniku interakcji między typowymi metalami i typowymi niemetalami.

Atomy metali stają się dodatnio naładowanymi jonami (kationami), oddając elektrony do zewnętrznych poziomów elektronowych, a niemetale przyjmują elektrony, zamieniając się w ujemnie naładowany jony (aniony).

Atomy przechodzą do bardziej stabilnego stanu energetycznego, uzupełniając ich konfiguracje elektroniczne.

Wiązanie jonowe jest bezkierunkowe i nienasycalne, ponieważ oddziaływanie elektrostatyczne zachodzi odpowiednio we wszystkich kierunkach, jon może przyciągać jony o przeciwnym znaku we wszystkich kierunkach.

Rozmieszczenie jonów jest takie, że wokół każdego z nich znajduje się pewna liczba jonów naładowanych przeciwnie. Pojęcie „cząsteczki” dla związków jonowych nie ma sensu.

Przykłady edukacji

Powstawanie wiązania w chlorku sodu (nacl) wynika z przeniesienia elektronu z atomu Na na atom Cl z utworzeniem odpowiednich jonów:

Na 0 - 1 e \u003d Na + (kation)

Cl 0 + 1 e \u003d Cl - (anion)

W chlorku sodu znajduje się sześć anionów chlorkowych wokół kationów sodu i sześć jonów sodu wokół każdego jonu chlorkowego.

Kiedy dochodzi do interakcji między atomami w siarczku baru, zachodzą następujące procesy:

Ba 0 - 2 e \u003d Ba 2+

S 0 + 2 e \u003d S 2-

Ba oddaje swoje dwa elektrony do siarki, co powoduje powstawanie anionów siarki S 2 i kationów baru Ba 2+ .

metaliczne wiązanie chemiczne

Liczba elektronów na zewnętrznych poziomach energetycznych metali jest niewielka, łatwo odrywają się od jądra. W wyniku tego oderwania powstają jony metali i wolne elektrony. Te elektrony nazywane są „gazem elektronowym”. Elektrony poruszają się swobodnie w całej objętości metalu i są stale związane i odłączane od atomów.

Struktura substancji metalowej jest następująca: sieć krystaliczna jest kręgosłupem substancji, a elektrony mogą swobodnie przemieszczać się między jej węzłami.

Można podać następujące przykłady:

Mg - 2e<->Mg2+

Cs-e<->CS +

Ca-2e<->Ca2+

Fe-3e<->Fe3+

Kowalencyjne: polarne i niepolarne

Najczęstszym rodzajem interakcji chemicznej jest wiązanie kowalencyjne. Wartości elektroujemności oddziałujących elementów nie różnią się znacznie, w związku z tym następuje tylko przesunięcie wspólnej pary elektronów do bardziej elektroujemnego atomu.

Oddziaływanie kowalencyjne może być utworzone przez mechanizm wymiany lub mechanizm donor-akceptor.

Mechanizm wymiany jest realizowany, gdy każdy z atomów ma niesparowane elektrony na zewnętrznych poziomach elektronowych, a nakładanie się orbitali atomowych prowadzi do pojawienia się pary elektronów, która już należy do obu atomów. Kiedy jeden z atomów ma parę elektronów na zewnętrznym poziomie elektronicznym, a drugi wolny orbital, wtedy gdy orbitale atomowe nakładają się, para elektronów zostaje uspołeczniona i interakcja zachodzi zgodnie z mechanizmem dawca-akceptor.

Kowalencyjne dzieli się przez wielokrotność na:

proste lub pojedyncze;
podwójnie;
potroić.

Podwójne zapewniają socjalizację dwóch par elektronów na raz, a potrójne - trzy.

Zgodnie z rozkładem gęstości elektronowej (polarności) pomiędzy związanymi atomami, wiązanie kowalencyjne dzieli się na:

niepolarny;
polarny.

Wiązanie niepolarne jest tworzone przez te same atomy, a wiązanie polarne jest tworzone przez inną elektroujemność.

Oddziaływanie atomów o podobnej elektroujemności nazywa się wiązaniem niepolarnym. Wspólna para elektronów w takiej cząsteczce nie jest przyciągana do żadnego z atomów, ale należy w równym stopniu do obu.

Oddziaływanie pierwiastków różniących się elektroujemnością prowadzi do powstania wiązań polarnych. Zwykłe pary elektronów z tego typu oddziaływaniem są przyciągane przez bardziej elektroujemny pierwiastek, ale nie przenoszą się do niego całkowicie (to znaczy nie dochodzi do tworzenia jonów). W wyniku takiego przesunięcia gęstości elektronowej na atomach pojawiają się ładunki częściowe: na bardziej elektroujemnych - ładunek ujemny, a na mniej - dodatnich.

Właściwości i cechy kowalencji

Główne cechy wiązania kowalencyjnego:

Długość jest określona przez odległość między jądrami oddziałujących atomów.
Polaryzacja jest określona przez przemieszczenie chmury elektronowej do jednego z atomów.
Orientacja - właściwość tworzenia wiązań przestrzennych i odpowiednio cząsteczek o określonych kształtach geometrycznych.
Nasycenie zależy od zdolności do tworzenia ograniczonej liczby wiązań.
Polaryzowalność jest określona przez zdolność do zmiany polaryzacji pod wpływem zewnętrznego pola elektrycznego.
Energia potrzebna do zerwania więzi, która decyduje o jej sile.

Przykładem niepolarnego oddziaływania kowalencyjnego mogą być cząsteczki wodoru (H2), chloru (Cl2), tlenu (O2), azotu (N2) i wielu innych.

H+ + H → cząsteczka H-H posiada pojedyncze wiązanie niepolarne,

O: + :O → O=O cząsteczka ma podwójną niepolarną,

Ṅ: + Ṅ: → N≡N cząsteczka ma potrójną niepolarną.

Jako przykład wiązania kowalencyjnego pierwiastki chemiczne możesz przynieść cząsteczki dwutlenku węgla (CO2) i tlenku węgla (CO) gazowego, siarkowodoru (H2S), kwasu solnego(HCL), woda (H2O), metan (CH4), tlenek siarki (SO2) i wiele innych.

W cząsteczce CO2 związek między atomami węgla i tlenu jest kowalencyjnie polarny, ponieważ bardziej elektroujemny wodór przyciąga do siebie gęstość elektronową. Tlen ma dwa niesparowane elektrony na poziomie zewnętrznym, podczas gdy węgiel może dostarczyć cztery elektrony walencyjne, aby utworzyć interakcję. W efekcie powstają wiązania podwójne i cząsteczka wygląda tak: O=C=O.

Aby określić rodzaj wiązania w danej cząsteczce, wystarczy wziąć pod uwagę jej atomy składowe. Proste substancje metale tworzą metale, metale z niemetalami - jonowe, proste substancje niemetale - kowalencyjne niepolarne, a cząsteczki składające się z różnych niemetali są tworzone przez kowalencyjne wiązanie polarne.

Wiązanie proste (pojedyncze) Rodzaje wiązań w związkach bioorganicznych.

Nazwa parametru	Oznaczający
Temat artykułu:	Wiązanie proste (pojedyncze) Rodzaje wiązań w związkach bioorganicznych.
Rubryka (kategoria tematyczna)	Chemia

wiązanie kowalencyjne. Wielokrotne połączenie. połączenie niepolarne. połączenie biegunowe.

elektrony walencyjne. Hybrydowy (zhybrydyzowany) orbital. Długość łącza

Słowa kluczowe.

Charakterystyka wiązań chemicznych w związkach bioorganicznych

AROMATYCZNOŚĆ

WYKŁAD 1

SYSTEMY PODŁĄCZONE: ACYKLOWE I CYKLICZNE.

1. Charakterystyka wiązań chemicznych w związkach bioorganicznych. Hybrydyzacja orbitali atomu węgla.

2. Klasyfikacja układów sprzężonych: acyklicznych i cyklicznych.

3 Rodzaje koniugacji: π, π i π, p

4. Kryteria stabilności układów sprzężonych - ʼʼ energia sprzężeniaʼʼ

5. Acykliczne (niecykliczne) układy koniugatów, rodzaje koniugacji. Główni przedstawiciele (alkadieny, nienasycone) kwasy karboksylowe, witamina A, karoten, likopen).

6. Cykliczne systemy sprzężone. Kryteria aromatyczne. Zasada Hückla. Rola koniugacji π-π-, π-ρ- w tworzeniu układów aromatycznych.

7. Karbocykliczne związki aromatyczne: (benzen, naftalen, antracen, fenantren, fenol, anilina, kwas benzoesowy) - budowa, tworzenie układu aromatycznego.

8. Heterocykliczne związki aromatyczne (pirydyna, pirymidyna, pirol, puryna, imidazol, furan, tiofen) - budowa, cechy tworzenia układu aromatycznego. Hybrydyzacja orbitali elektronowych atomu azotu w tworzeniu pięcio- i sześcioczłonowych związków heteroaromatycznych.

9. Medyczno-biologiczne znaczenie związków naturalnych zawierających układy wiązań sprzężonych i aromatycznych.

Początkowy poziom wiedzy do opanowania tematu ( kurs szkolny chemia):

Konfiguracje elektronowe pierwiastków (węgiel, tlen, azot, wodór, siarka, halogeny), pojęcie „orbitalu”, hybrydyzacja orbitali i orientacja przestrzenna orbitali pierwiastków okresu 2., rodzaje wiązań chemicznych, cechy powstawania kowalencyjnego σ - i wiązania π, zmiany elektroujemności pierwiastków w okresie i grupie, klasyfikacja i zasady nazewnictwa związków organicznych.

Cząsteczki organiczne powstają poprzez wiązania kowalencyjne. Wiązania kowalencyjne powstają między dwoma jądrami atomowymi dzięki wspólnej (uspołecznionej) parze elektronów. Ta metoda odnosi się do mechanizmu wymiany. Tworzą się wiązania niepolarne i polarne.

Wiązania niepolarne charakteryzują się symetrycznym rozkładem gęstości elektronowej między dwoma atomami, które łączy to wiązanie.

Wiązania polarne charakteryzują się asymetrycznym (nierównomiernym) rozkładem gęstości elektronowej, przesuwa się ona w kierunku bardziej elektroujemnego atomu.

Szereg elektroujemności (składany w dół)

A) elementy: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

B) atom węgla: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

Wiązania kowalencyjne są dwojakiego rodzaju: sigma (σ) i pi (π).

W cząsteczkach organicznych wiązania sigma (σ) tworzą elektrony znajdujące się na orbitalach hybrydowych (zhybrydyzowanych), gęstość elektronów znajduje się między atomami na warunkowej linii ich wiązania.

Wiązania π (wiązania pi) powstają, gdy dwa niezhybrydyzowane orbitale p nakładają się na siebie. Ich główne osie są równoległe do siebie i prostopadłe do linii wiązania σ. Połączenie wiązań σ i π nazywamy wiązaniem podwójnym (wielokrotnym), składa się z dwóch par elektronów. Potrójne wiązanie składa się z trzech par elektronów - jednego σ - i dwóch π - (jest to niezwykle rzadkie w związkach bioorganicznych).

σ - Wiązania biorą udział w tworzeniu szkieletu cząsteczki, są głównymi i π Wiązania można uznać za dodatkowe, ale nadające cząsteczkom specjalne właściwości chemiczne.

1.2. Hybrydyzacja orbitali atomu węgla 6 C

Konfiguracja elektronowa stanu niewzbudzonego atomu węgla

wyrażony rozkładem elektronów 1s 2 2s 2 2p 2.

Jednocześnie w związkach bioorganicznych, a także w większości substancje nieorganiczne, atom węgla ma wartościowość równą cztery.

Następuje przejście jednego z elektronów 2s na wolny orbital 2p. Powstają stany wzbudzone atomu węgla, stwarzające możliwość powstania trzech stanów hybrydowych, oznaczanych jako С sp 3 , С sp 2 , С sp .

Orbital hybrydowy ma właściwości różne od „czystych” orbitali s, p, d i jest „mieszaniną” dwóch lub więcej typów niezhybrydyzowanych orbitali.

Orbitale hybrydowe są charakterystyczne dla atomów tylko w cząsteczkach.

Koncepcja hybrydyzacji została wprowadzona w 1931 roku przez L. Paulinga, laureata Nagrody Nobla.

Rozważ rozmieszczenie orbitali hybrydowych w przestrzeni.

C sp 3 --- -- -- ---

W stanie wzbudzonym powstają 4 równoważne orbitale hybrydowe. Położenie wiązań odpowiada kierunkowi kątów środkowych czworościanu foremnego, kąt pomiędzy dowolnymi dwoma wiązaniami wynosi 109 0 28 , .

W alkanach i ich pochodnych (alkoholach, haloalkanach, aminach) wszystkie atomy węgla, tlenu i azotu są w tym samym stanie hybrydowym sp3. Atom węgla tworzy cztery, atom azotu trzeci, kowalencyjny atom tlenu dwa σ -znajomości. Wokół tych wiązań możliwy jest swobodny obrót części cząsteczki względem siebie.

W stanie wzbudzonym sp 2 powstają trzy równoważne orbitale hybrydowe, znajdujące się na nich elektrony tworzą trzy σ - wiązania, które znajdują się w tej samej płaszczyźnie, kąt między wiązaniami wynosi 120 0 . Niezhybrydyzowany 2p - tworzą się orbitale dwóch sąsiednich atomów π -połączenie. Znajduje się prostopadle do płaszczyzny, w której się znajdują σ -znajomości. Oddziaływanie p-elektronów niesie ze sobą ta sprawa nazwa ʼʼ boczne nakładanie sięʼʼ. Wiązanie podwójne nie pozwala na swobodną rotację części cząsteczki wokół siebie. Ustalonej pozycji części cząsteczki towarzyszy tworzenie dwóch geometrycznych płaskich form izomerycznych, które nazywane są: izomerami cis (cis) i trans (trans). (cis- lat- z jednej strony, trans- lat- w poprzek).

π -połączenie

Atomy połączone podwójnym wiązaniem są w stanie hybrydyzacji sp 2 i

obecne w alkenach, związkach aromatycznych, tworzą grupę karbonylową

>C=O, grupa azometynowa (grupa iminowa) -CH= N-

Z sp 2 - --- -- ---

Wzór strukturalny związku organicznego jest przedstawiony za pomocą struktur Lewisa (każda para elektronów między atomami jest zastąpiona kreską)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. Polaryzacja wiązań kowalencyjnych

Wiązanie kowalencyjne polarne charakteryzuje się nierównomiernym rozkładem gęstości elektronowej. Dwa obrazy warunkowe służą do wskazania kierunku przesunięcia gęstości elektronowej.

Biegunowe σ - wiązanie. Przesunięcie gęstości elektronowej jest wskazane strzałką wzdłuż linii komunikacyjnej. Koniec strzałki wskazuje na bardziej elektroujemny atom. Pojawienie się częściowych ładunków dodatnich i ujemnych wskazuje się za pomocą litery ʼʼ bʼʼ ʼʼ deltaʼʼ z żądanym znakiem ładunku.

b + b- b+ b + b- b + b-

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

metanol chlorometan aminometan (metyloamina)

wiązanie polarne π. Przesunięcie gęstości elektronowej jest wskazane przez półkolistą (zakrzywioną) strzałkę nad wiązaniem pi, również skierowaną w stronę bardziej elektroujemnego atomu. ()

b + b- b + b-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

metanal |

CH3 propanon -2

1. Określ rodzaj hybrydyzacji atomów węgla, tlenu, azotu w związkach A, B, C. Nazwij związki stosując zasady nomenklatury IUPAC.

A. CH 3-CH 2-CH 2-OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

B. CH 3 - N H - C 2 H 5

2. Dokonać oznaczeń charakteryzujących kierunek polaryzacji wszystkich wskazanych wiązań w związkach (A - D)

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O- H C. CH 3 -NH- C 2 H 5

G. C 2 H 5 - CH \u003d O

Wiązanie proste (pojedyncze) Rodzaje wiązań w związkach bioorganicznych. - koncepcja i rodzaje. Klasyfikacja i cechy kategorii „Wiązanie pojedyncze (pojedyncze) Rodzaje wiązań w związkach bioorganicznych”. 2017, 2018.

kowalencyjne wiązanie chemiczne występuje w cząsteczkach między atomami w wyniku tworzenia wspólnych par elektronów. Rodzaj wiązania kowalencyjnego można rozumieć zarówno jako mechanizm jego powstawania, jak i polarność wiązania. Ogólnie wiązania kowalencyjne można sklasyfikować w następujący sposób:

Zgodnie z mechanizmem tworzenia, wiązanie kowalencyjne może być utworzone przez mechanizm wymiany lub donor-akceptor.
Polarność wiązania kowalencyjnego może być niepolarna lub polarna.
W zależności od wielokrotności wiązania kowalencyjnego może być pojedyncze, podwójne lub potrójne.

Oznacza to, że wiązanie kowalencyjne w cząsteczce ma trzy cechy. Na przykład w cząsteczce chlorowodoru (HCl) wiązanie kowalencyjne powstaje w wyniku mechanizmu wymiany, jest polarne i pojedyncze. W kationie amonowym (NH 4 +) wiązanie kowalencyjne między amoniakiem (NH 3) a kationem wodorowym (H +) powstaje zgodnie z mechanizmem donor-akceptor, ponadto wiązanie to jest polarne, jest pojedyncze. W cząsteczce azotu (N2) wiązanie kowalencyjne powstaje w wyniku mechanizmu wymiany, jest niepolarne, potrójne.

Na mechanizm wymiany tworzenie wiązania kowalencyjnego, każdy atom ma wolny elektron (lub kilka elektronów). Swobodne elektrony różnych atomów tworzą pary w postaci wspólnej chmury elektronowej.

Na mechanizm dawcy-akceptora tworzenie wiązania kowalencyjnego, jeden atom ma wolną parę elektronów, a drugi ma pusty orbital. Pierwszy (dawca) daje parę do wspólnego użytku z drugim (akceptor). Tak więc w kationie amonowym azot ma wolną parę, a jon wodorowy ma wolny orbital.

Niepolarne wiązanie kowalencyjne utworzone między atomami tego samego pierwiastka chemicznego. Tak więc w cząsteczkach wodoru (H2), tlenu (O2) itd. wiązanie jest niepolarne. Oznacza to, że wspólna para elektronów w równym stopniu należy do obu atomów, ponieważ mają one tę samą elektroujemność.

Polarne wiązanie kowalencyjne powstają między atomami różnych pierwiastków chemicznych. Bardziej elektroujemny atom przesuwa parę elektronów do siebie. Im większa różnica w elektroujemności atomów, tym bardziej elektrony zostaną przesunięte, a wiązanie będzie bardziej polarne. Tak więc w CH 4 przesunięcie wspólnych par elektronów z atomów wodoru na atom węgla nie jest tak duże, ponieważ węgiel nie jest dużo bardziej elektroujemny niż wodór. Jednak w przypadku fluorowodoru wiązanie HF jest wysoce polarne, ponieważ różnica w elektroujemności między wodorem a fluorem jest znacząca.

Pojedyncze wiązanie kowalencyjne powstają, gdy atomy mają tę samą parę elektronów podwójnie- jeśli dwa potroić- jeśli trzy. Przykładem pojedynczego wiązania kowalencyjnego mogą być cząsteczki wodoru (H2), chlorowodór (HCl). Przykładem podwójnego wiązania kowalencyjnego jest cząsteczka tlenu (O2), w której każdy atom tlenu ma dwa niesparowane elektrony. Przykładem potrójnego wiązania kowalencyjnego jest cząsteczka azotu (N2).

wiązanie kowalencyjne. Wielokrotne połączenie. połączenie niepolarne. połączenie biegunowe.

elektrony walencyjne. Hybrydowy (zhybrydyzowany) orbital. Długość łącza

Słowa kluczowe.

Charakterystyka wiązań chemicznych w związkach bioorganicznych

AROMATYCZNOŚĆ

WYKŁAD 1

SYSTEMY PODŁĄCZONE: ACYKLOWE I CYKLICZNE.

1. Charakterystyka wiązań chemicznych w związkach bioorganicznych. Hybrydyzacja orbitali atomu węgla.

2. Klasyfikacja układów sprzężonych: acyklicznych i cyklicznych.

3 Rodzaje koniugacji: π, π i π, p

4. Kryteria stabilności układów sprzężonych – „energia sprzężenia”

5. Acykliczne (niecykliczne) układy koniugatów, rodzaje koniugacji. Główni przedstawiciele (alkadieny, nienasycone kwasy karboksylowe, witamina A, karoten, likopen).

6. Cykliczne systemy sprzężone. Kryteria aromatyczne. Zasada Hückla. Rola koniugacji π-π-, π-ρ- w tworzeniu układów aromatycznych.

7. Karbocykliczne związki aromatyczne: (benzen, naftalen, antracen, fenantren, fenol, anilina, kwas benzoesowy) - budowa, tworzenie układu aromatycznego.

9. Znaczenie medyczno-biologiczne związki naturalne zawierające sprzężone układy wiązań i aromatyczne.

Początkowy poziom wiedzy do opanowania tematu (kurs chemii szkolnej):

Konfiguracje elektronowe pierwiastków (węgiel, tlen, azot, wodór, siarka, halogeny), pojęcie „orbitalu”, hybrydyzacja orbitali i orientacja przestrzenna orbitali pierwiastków II okresu, rodzaje wiązań chemicznych, cechy tworzenie kowalencyjnych wiązań σ i π, zmiany elektroujemności pierwiastków w okresie i grupie, klasyfikacja i zasady nazewnictwa związków organicznych.

Wiązania niepolarne charakteryzują się symetrycznym rozkładem gęstości elektronowej między dwoma atomami, które łączy to wiązanie.

Wiązania polarne charakteryzują się asymetrycznym (nierównomiernym) rozkładem gęstości elektronowej, który przesuwa się w kierunku bardziej elektroujemnego atomu.

Szereg elektroujemności (składany w dół)

A) elementy: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

B) atom węgla: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

Wiązania kowalencyjne mogą być dwojakiego rodzaju: sigma (σ) i pi (π).

σ - Wiązania biorą udział w tworzeniu szkieletu cząsteczki, są głównymi i π Wiązania można uznać za dodatkowe, ale nadające cząsteczkom specjalne właściwości chemiczne.

1.2. Hybrydyzacja orbitali atomu węgla 6 C

Konfiguracja elektronowa stanu niewzbudzonego atomu węgla

wyraża się rozkładem elektronów 1s 2 2s 2 2p 2 .

Jednak w związkach bioorganicznych, a także w większości substancji nieorganicznych, atom węgla ma wartościowość równą cztery.

Orbital hybrydowy ma właściwości różne od „czystych” orbitali s, p, d i jest „mieszaniną” dwóch lub więcej typów niezhybrydyzowanych orbitali.

Orbitale hybrydowe są charakterystyczne dla atomów tylko w cząsteczkach.

Koncepcja hybrydyzacji została wprowadzona w 1931 roku przez L. Paulinga, laureata Nagrody Nobla.

Rozważ rozmieszczenie orbitali hybrydowych w przestrzeni.

C sp 3 --- -- -- ---

W stanie wzbudzonym sp 2 powstają trzy równoważne orbitale hybrydowe, znajdujące się na nich elektrony tworzą trzy σ - wiązania, które znajdują się w tej samej płaszczyźnie, kąt między wiązaniami wynosi 120 0 . Tworzą się niezhybrydyzowane orbitale 2p dwóch sąsiednich atomów π -połączenie. Znajduje się prostopadle do płaszczyzny, w której się znajdują σ -znajomości. Interakcja p-elektronów w tym przypadku nazywana jest „zachodzeniem bocznym”. Wiązanie podwójne nie pozwala na swobodną rotację części cząsteczki wokół siebie. Ustalonej pozycji części cząsteczki towarzyszy tworzenie dwóch geometrycznych płaskich form izomerycznych, które nazywane są: izomerami cis (cis) i trans (trans). (cis- lat- z jednej strony, trans- lat- w poprzek).

π -połączenie

Atomy połączone podwójnym wiązaniem są w stanie hybrydyzacji sp 2 i

obecne w alkenach, związkach aromatycznych, tworzą grupę karbonylową

>C=O, grupa azometynowa (grupa iminowa) -CH= N-

Z sp 2 - --- -- ---

Wzór strukturalny związku organicznego jest przedstawiony za pomocą struktur Lewisa (każda para elektronów między atomami jest zastąpiona kreską)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. Polaryzacja wiązań kowalencyjnych

Wiązanie kowalencyjne polarne charakteryzuje się nierównomiernym rozkładem gęstości elektronowej. Dwa obrazy warunkowe służą do wskazania kierunku przesunięcia gęstości elektronowej.

b + b- b+ b + b- b + b-

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

metanol chlorometan aminometan (metyloamina)

b + b- b + b-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

metanal |

CH3 propanon -2

1. Określ rodzaj hybrydyzacji atomów węgla, tlenu, azotu w związkach A, B, C. Nazwij związki stosując zasady nomenklatury IUPAC.

A. CH 3-CH 2-CH 2-OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

B. CH 3 - N H - C 2 H 5

2. Dokonaj oznaczeń charakteryzujących kierunek polaryzacji wszystkich wskazanych wiązań w związkach (A - D)

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O- H C. CH 3 -NH- C 2 H 5

170762 0

Każdy atom ma określoną liczbę elektronów.

Wchodząc do reakcje chemiczne, atomy oddają, nabywają lub socjalizują elektrony, osiągając najbardziej stabilną konfigurację elektronową. Konfiguracja o najniższej energii jest najbardziej stabilna (jak w przypadku atomów gazu szlachetnego). Ten wzór nazywa się „regułą oktetu” (ryc. 1).

Ryż. jeden.

Ta zasada dotyczy wszystkich typy połączeń. Wiązania elektronowe między atomami pozwalają im tworzyć stabilne struktury, od najprostszych kryształów po złożone biomolekuły, które ostatecznie tworzą żywe układy. Różnią się od kryształów ciągłym metabolizmem. Jednak wiele reakcji chemicznych przebiega zgodnie z mechanizmami przelew elektrowniczny, które odgrywają ważną rolę w procesach energetycznych w organizmie.

wiązanie chemiczne jest siłą, która utrzymuje razem dwa lub więcej atomów, jonów, cząsteczek lub ich kombinacji.

Charakter wiązania chemicznego jest uniwersalny: jest to elektrostatyczna siła przyciągania między ujemnie naładowanymi elektronami a dodatnio naładowanymi jądrami, określona przez konfigurację elektronów w zewnętrznej powłoce atomów. Nazywa się zdolność atomu do tworzenia wiązań chemicznych wartościowość, lub stopień utlenienia. Pojęcie elektrony walencyjne- elektrony tworzące wiązania chemiczne, czyli te znajdujące się na orbitali o największej energii. Odpowiednio, powłoka zewnętrzna atom zawierający te orbitale nazywa się powłoka walencyjna. Obecnie nie wystarczy wskazać obecność wiązania chemicznego, ale konieczne jest wyjaśnienie jego typu: jonowy, kowalencyjny, dipolowo-dipolowy, metaliczny.

Pierwszy typ połączenia tojoński połączenie

Zgodnie z teoria elektroniczna Wartościowości Lewisa i Kossela atomy mogą osiągnąć stabilną konfigurację elektronową na dwa sposoby: po pierwsze, tracąc elektrony, stając się kationy po drugie, zdobywając je, zamieniając się w aniony. W wyniku przeniesienia elektronów, w wyniku elektrostatycznej siły przyciągania między jonami o ładunkach przeciwnego znaku, powstaje wiązanie chemiczne, zwane Kosselem. elektrowalentny(teraz nazywany joński).

W tym przypadku aniony i kationy tworzą stabilną konfigurację elektronową z wypełnioną zewnętrzną powłoką elektronową. Typowe wiązania jonowe powstają z kationów grup T i II układ okresowy oraz aniony pierwiastków niemetalicznych z grup VI i VII (16 i 17 podgrup – odpowiednio, chalkogeny oraz halogeny). Wiązania w związkach jonowych są nienasycone i bezkierunkowe, dzięki czemu zachowują możliwość oddziaływania elektrostatycznego z innymi jonami. Na ryc. Na rysunkach 2 i 3 pokazano przykłady wiązań jonowych odpowiadających modelowi przeniesienia elektronu Kossela.

Ryż. 2.

Ryż. 3. Wiązanie jonowe w cząsteczce sól kuchenna(NaCl)

W tym miejscu należy przypomnieć niektóre właściwości, które wyjaśniają zachowanie substancji w przyrodzie, w szczególności rozważyć koncepcję kwasy oraz fusy.

Wodne roztwory wszystkich tych substancji to elektrolity. Zmieniają kolor na różne sposoby. wskaźniki. Mechanizm działania wskaźników odkrył F.V. Ostwalda. Pokazał, że wskaźnikami są słabe kwasy lub zasady, których kolor w stanie niezdysocjowanym i zdysocjowanym jest inny.

Zasady mogą neutralizować kwasy. Nie wszystkie zasady są rozpuszczalne w wodzie (na przykład niektóre związki organiczne, które nie zawierają grup -OH są nierozpuszczalne, w szczególności trietyloamina N (C 2 H 5) 3); rozpuszczalne zasady nazywane są alkalia.

Wodne roztwory kwasów wchodzą w charakterystyczne reakcje:

a) z tlenkami metali - z tworzeniem soli i wody;

b) z metalami - z tworzeniem soli i wodoru;

c) z węglanami – z tworzeniem soli, WSPÓŁ 2 i h 2 O.

Właściwości kwasów i zasad opisuje kilka teorii. Zgodnie z teorią S.A. Arrhenius, kwas to substancja, która dysocjuje, tworząc jony h+ , podczas gdy zasada tworzy jony ON- . Teoria ta nie uwzględnia istnienia zasad organicznych, które nie mają grup hydroksylowych.

Zgodne z proton Teoria Bronsteda i Lowry'ego kwas jest substancją zawierającą cząsteczki lub jony, które oddają protony ( darczyńcy protony), a zasada jest substancją składającą się z cząsteczek lub jonów, które przyjmują protony ( akceptanci protony). Zauważ, że w roztworach wodnych jony wodorowe występują w postaci uwodnionej, to znaczy w postaci jonów hydroniowych H3O+ . Teoria ta opisuje reakcje nie tylko z wodą i jonami wodorotlenkowymi, ale także prowadzone bez rozpuszczalnika lub z rozpuszczalnikiem niewodnym.

Na przykład w reakcji między amoniakiem NH 3 (słaba zasada) i chlorowodór w fazie gazowej powstaje stały chlorek amonu, aw równowagowej mieszaninie dwóch substancji są zawsze 4 cząstki, z których dwie to kwasy, a dwie pozostałe to zasady:

Ta równowagowa mieszanina składa się z dwóch sprzężonych par kwasów i zasad:

1)NH 4+ i NH 3

2) HCl oraz Cl ‑

Tutaj w każdej sprzężonej parze kwas i zasada różnią się o jeden proton. Każdy kwas ma sprzężoną zasadę. Silny kwas odpowiada słabej sprzężonej zasadzie i słaby kwas jest silną bazą sprzężoną.

Teoria Bronsteda-Lowry'ego pozwala wyjaśnić wyjątkową rolę wody w życiu biosfery. Woda, w zależności od substancji wchodzących z nią w interakcję, może wykazywać właściwości kwasowe lub zasadowe. Na przykład w reakcjach z roztwory wodne W przypadku kwasu octowego woda jest zasadą, a w przypadku wodnych roztworów amoniaku kwasem.

1) CH3 COOH + H2O ↔ H3O + + CO 3 SOO- . Tutaj cząsteczka kwasu octowego przekazuje proton cząsteczce wody;

2) NH3 + H2O ↔ NH4 + + ON- . Tutaj cząsteczka amoniaku przyjmuje proton z cząsteczki wody.

W ten sposób woda może tworzyć dwie sprzężone pary:

1) H2O(kwas) i ON- (podstawa sprzężona)

2) H3O+ (kwas) i H2O(podstawa sprzężona).

W pierwszym przypadku woda oddaje proton, w drugim go przyjmuje.

Taka właściwość nazywa się amfiprotonowość. Nazywa się substancje, które mogą reagować zarówno jako kwasy, jak i zasady amfoteryczny. Takie substancje często występują w przyrodzie. Na przykład aminokwasy mogą tworzyć sole zarówno z kwasami, jak i zasadami. Dlatego peptydy łatwo tworzą związki koordynacyjne z obecnymi jonami metali.

W ten sposób, charakterystyczna właściwość wiązanie jonowe - całkowity ruch wiązki wiążących elektronów do jednego z jąder. Oznacza to, że pomiędzy jonami istnieje obszar, w którym gęstość elektronów jest prawie zerowa.

Drugi rodzaj połączenia tokowalencyjny połączenie

Atomy mogą tworzyć stabilne konfiguracje elektroniczne, dzieląc elektrony.

Takie wiązanie powstaje, gdy para elektronów jest dzielona pojedynczo. z każdego atom. W tym przypadku uspołecznione elektrony wiązania są równomiernie rozłożone między atomami. Przykładem wiązania kowalencyjnego jest homojądrowy dwuatomowy cząsteczki H 2 , n 2 , F 2. Alotropy mają ten sam rodzaj wiązania. O 2 i ozon O 3 i dla cząsteczki wieloatomowej S 8, a także cząsteczki heterojądrowe chlorek wodoru Hcl, dwutlenek węgla WSPÓŁ 2, metan CH 4, etanol Z 2 h 5 ON, sześciofluorek siarki SF 6, acetylen Z 2 h 2. Wszystkie te cząsteczki mają te same wspólne elektrony, a ich wiązania są nasycone i skierowane w ten sam sposób (rys. 4).

Dla biologów ważne jest, aby promienie kowalencyjne atomów w wiązaniach podwójnych i potrójnych były zmniejszone w porównaniu z wiązaniem pojedynczym.

Ryż. 4. Wiązanie kowalencyjne w cząsteczce Cl2.

Wiązania jonowe i kowalencyjne to dwa ograniczające przypadki wielu istniejących typów wiązań chemicznych, aw praktyce większość wiązań ma charakter pośredni.

Związki dwóch pierwiastków znajdujących się na przeciwległych końcach tego samego lub różnych okresów systemu Mendelejewa tworzą głównie wiązania jonowe. Gdy pierwiastki zbliżają się do siebie w pewnym okresie, charakter jonowy ich związków maleje, podczas gdy charakter kowalencyjny wzrasta. Na przykład halogenki i tlenki pierwiastków po lewej stronie układu okresowego tworzą głównie wiązania jonowe ( NaCl, AgBr, BaSO 4 , CaCO 3 , KNO 3 , CaO, NaOH), a te same związki pierwiastków po prawej stronie tabeli są kowalencyjne ( H 2 O, CO 2, NH 3, NO 2, CH 4, fenol C6H5OH, glukoza C6H12O6, etanol C2H5OH).

Z kolei wiązanie kowalencyjne ma inną modyfikację.

W jonach wieloatomowych i w złożonych cząsteczkach biologicznych oba elektrony mogą pochodzić tylko z jeden atom. Nazywa się to dawca para elektronów. Atom, który uspołecznia tę parę elektronów z dawcą, nazywa się akceptor para elektronów. Ten rodzaj wiązania kowalencyjnego nazywa się koordynacja (dawca-akceptor, lubcelownik) Komunikacja(rys. 5). Ten rodzaj wiązania jest najważniejszy dla biologii i medycyny, ponieważ chemia najważniejszych dla metabolizmu pierwiastków d jest w dużej mierze opisana przez wiązania koordynacyjne.

Fotka. 5.

Z reguły w złożonym związku atom metalu działa jako akceptor par elektronów; przeciwnie, w wiązaniach jonowych i kowalencyjnych atom metalu jest dawcą elektronów.

Istotę wiązania kowalencyjnego i jego odmianę - wiązanie koordynacyjne - można wyjaśnić za pomocą innej teorii kwasów i zasad, zaproponowanej przez GN. Chwytak. Rozszerzył nieco semantyczną koncepcję terminów „kwas” i „podstawa” zgodnie z teorią Bronsteda-Lowry'ego. Teoria Lewisa wyjaśnia naturę powstawania jonów złożonych i udział substancji w reakcjach podstawienia nukleofilowego, czyli w tworzeniu CS.

Według Lewisa kwas jest substancją zdolną do tworzenia wiązania kowalencyjnego poprzez przyjęcie pary elektronów z zasady. Zasada Lewisa to substancja, która ma samotną parę elektronów, która poprzez oddanie elektronów tworzy wiązanie kowalencyjne z kwasem Lewisa.

Oznacza to, że teoria Lewisa rozszerza zakres reakcji kwasowo-zasadowych również na reakcje, w których protony w ogóle nie uczestniczą. Co więcej, sam proton, zgodnie z tą teorią, jest również kwasem, ponieważ jest w stanie przyjąć parę elektronów.

Dlatego zgodnie z tą teorią kationy są kwasami Lewisa, a aniony są zasadami Lewisa. Poniższe reakcje są przykładami:

Zauważono powyżej, że podział substancji na jonowe i kowalencyjne jest względny, ponieważ nie ma całkowitego przeniesienia elektronu z atomów metalu na atomy akceptorowe w cząsteczkach kowalencyjnych. W związkach z wiązaniem jonowym każdy jon znajduje się w polu elektrycznym jonów o przeciwnym znaku, więc są one wzajemnie spolaryzowane, a ich powłoki są zdeformowane.

Polaryzowalność określony przez strukturę elektronową, ładunek i wielkość jonu; jest wyższy dla anionów niż dla kationów. Najwyższa polaryzowalność wśród kationów występuje dla kationów o większym ładunku i mniejszych rozmiarach, na przykład dla Hg 2+ , Cd 2+ , Pb 2+ , Al 3+ , Tl 3+. Ma silny efekt polaryzacyjny h+ . Ponieważ efekt polaryzacji jonów jest dwukierunkowy, znacząco zmienia właściwości tworzonych przez nie związków.

Trzeci rodzaj połączenia -dipol-dipol połączenie

Oprócz wymienionych rodzajów komunikacji istnieją również dipol-dipol międzycząsteczkowy interakcje, znane również jako van der Waals .

Siła tych oddziaływań zależy od natury cząsteczek.

Istnieją trzy rodzaje oddziaływań: stały dipol - stały dipol ( dipol-dipol atrakcja); dipol stały - dipol indukowany ( wprowadzenie atrakcja); dipol chwilowy - dipol indukowany ( dyspersja przyciąganie lub siły londyńskie; Ryż. 6).

Ryż. 6.

Tylko cząsteczki z polarnymi wiązaniami kowalencyjnymi mają moment dipolowo-dipolowy ( HCl, NH3, SO2, H2O, C6H5Cl), a siła wiązania wynosi 1-2 pożegnać(1D \u003d 3,338 × 10 -30 kulombometrów - C × m).

W biochemii wyróżnia się inny rodzaj wiązania - wodór połączenie, co jest przypadkiem granicznym dipol-dipol atrakcja. Wiązanie to powstaje w wyniku przyciągania między atomem wodoru i małym elektroujemnym atomem, najczęściej tlenem, fluorem i azotem. Przy dużych atomach o podobnej elektroujemności (na przykład przy chlorze i siarce) wiązanie wodorowe jest znacznie słabsze. Atom wodoru wyróżnia się jedną zasadniczą cechą: gdy wiążące elektrony są odciągane, jego jądro - proton - zostaje odsłonięte i przestaje być ekranowane przez elektrony.

Dlatego atom zamienia się w duży dipol.

Wiązanie wodorowe, w przeciwieństwie do wiązania van der Waalsa, powstaje nie tylko podczas oddziaływań międzycząsteczkowych, ale także w obrębie jednej cząsteczki - wewnątrzcząsteczkowy wiązanie wodorowe. Wiązania wodorowe odgrywają ważną rolę w biochemii, na przykład w stabilizacji struktury białek w postaci a-helisy lub w tworzeniu podwójnej helisy DNA (ryc. 7).

Rys.7.

Wiązania wodorowe i van der Waalsa są znacznie słabsze niż wiązania jonowe, kowalencyjne i koordynacyjne. Energię wiązań międzycząsteczkowych podano w tabeli. jeden.

Tabela 1. Energia sił międzycząsteczkowych

Notatka: Stopień oddziaływań międzycząsteczkowych odzwierciedla entalpię topnienia i parowania (wrzenia). Związki jonowe wymagają znacznie więcej energii do oddzielenia jonów niż do oddzielenia cząsteczek. Entalpie topnienia związków jonowych są znacznie wyższe niż związków molekularnych.

Czwarty rodzaj połączenia -wiązanie metaliczne

Wreszcie istnieje inny rodzaj wiązań międzycząsteczkowych - metal: połączenie dodatnich jonów sieci metali ze swobodnymi elektronami. Ten rodzaj połączenia nie występuje w obiektach biologicznych.

Z krótkiego przeglądu rodzajów wiązań wyłania się jeden szczegół: ważnym parametrem atomu lub jonu metalu - donor elektronów, a także atom - akceptor elektronów jest jego Rozmiar.

Nie wchodząc w szczegóły, zauważamy, że promienie kowalencyjne atomów, promienie jonowe metali i promienie van der Waalsa oddziałujących cząsteczek zwiększają się wraz ze wzrostem ich liczby atomowej w grupach układu okresowego. W tym przypadku wartości promieni jonów są najmniejsze, a promienie van der Waalsa największe. Z reguły wraz ze spadkiem grupy promienie wszystkich pierwiastków rosną, zarówno kowalencyjne, jak i van der Waalsa.

Najważniejsze dla biologów i lekarzy są koordynacja(dawca-akceptor) wiązania rozważane przez chemię koordynacyjną.

Bionieorganiczne produkty medyczne. G.K. Baraszkowa