Eine einzelne kovalente Bindung in einem Molekül. Einfache (Einfach-)Bindung Arten von Bindungen in bioorganischen Verbindungen

Atome der meisten Elemente existieren nicht getrennt, da sie miteinander interagieren können. Bei dieser Wechselwirkung werden komplexere Teilchen gebildet.

Die Natur der chemischen Bindung ist die Wirkung elektrostatischer Kräfte, die die Wechselwirkungskräfte zwischen elektrischen Ladungen sind. Elektronen und Atomkerne haben solche Ladungen.

Elektronen auf den äußeren elektronischen Ebenen (Valenzelektronen), die am weitesten vom Kern entfernt sind, interagieren am schwächsten mit ihm und können sich daher vom Kern lösen. Sie sind für die Bindung von Atomen aneinander verantwortlich.

Wechselwirkungsarten in der Chemie

Die Arten der chemischen Bindung können in der folgenden Tabelle dargestellt werden:

Ionenbindungscharakteristik

Die chemische Wechselwirkung, die aufgrund von gebildet wird Ionenanziehung mit unterschiedlichen Ladungen wird als ionisch bezeichnet. Dies geschieht, wenn die gebundenen Atome einen signifikanten Unterschied in der Elektronegativität aufweisen (dh die Fähigkeit, Elektronen anzuziehen) und das Elektronenpaar zu einem elektronegativeren Element geht. Das Ergebnis eines solchen Übergangs von Elektronen von einem Atom zum anderen ist die Bildung geladener Teilchen - Ionen. Zwischen ihnen besteht eine Anziehungskraft.

haben die niedrigste Elektronegativität typische Metalle, und die größten sind typische Nichtmetalle. Ionen werden also durch Wechselwirkungen zwischen typischen Metallen und typischen Nichtmetallen gebildet.

Metallatome werden zu positiv geladenen Ionen (Kationen), die Elektronen an externe elektronische Ebenen abgeben, und Nichtmetalle nehmen Elektronen auf und werden so zu negativ geladen Ionen (Anionen).

Atome bewegen sich in einen stabileren Energiezustand und vervollständigen ihre elektronische Konfigurationen.

Die Ionenbindung ist ungerichtet und nicht sättigbar, da die elektrostatische Wechselwirkung in alle Richtungen erfolgt bzw. das Ion Ionen mit entgegengesetztem Vorzeichen in alle Richtungen anziehen kann.

Die Anordnung der Ionen ist so, dass sich um jedes eine bestimmte Anzahl von entgegengesetzt geladenen Ionen befindet. Der Begriff "Molekül" für ionische Verbindungen macht keinen Sinn.

Beispiele für Bildung

Die Bindungsbildung in Natriumchlorid (NaCl) beruht auf der Übertragung eines Elektrons vom Na-Atom auf das Cl-Atom unter Bildung der entsprechenden Ionen:

Na 0 - 1 e \u003d Na + (Kation)

Cl 0 + 1 e \u003d Cl - (Anion)

In Natriumchlorid befinden sich sechs Chloridanionen um die Natriumkationen und sechs Natriumionen um jedes Chloridion.

Wenn eine Wechselwirkung zwischen Atomen in Bariumsulfid gebildet wird, treten die folgenden Prozesse auf:

Ba 0 - 2 e \u003d Ba 2+

S 0 + 2 e \u003d S 2-

Ba gibt seine zwei Elektronen an Schwefel ab, was zur Bildung von Schwefelanionen S 2– und Bariumkationen Ba 2+ führt.

Metall chemische Bindung

Die Anzahl der Elektronen in den äußeren Energieniveaus von Metallen ist gering, sie lösen sich leicht vom Kern. Durch diese Ablösung entstehen Metallionen und freie Elektronen. Diese Elektronen werden "Elektronengas" genannt. Elektronen bewegen sich frei durch das Volumen des Metalls und werden ständig von Atomen gebunden und gelöst.

Die Struktur der Metallsubstanz ist wie folgt: Das Kristallgitter ist das Rückgrat der Substanz, und Elektronen können sich frei zwischen seinen Knoten bewegen.

Folgende Beispiele können genannt werden:

Magnesium - 2e<->Mg2+

Cs-e<->Cs+

Ca-2e<->Ca2+

Fe-3e<->Fe3+

Kovalent: polar und unpolar

Die häufigste Art der chemischen Wechselwirkung ist eine kovalente Bindung. Die Elektronegativitätswerte der wechselwirkenden Elemente unterscheiden sich nicht stark, in Verbindung damit tritt nur eine Verschiebung des gemeinsamen Elektronenpaars zu einem elektronegativeren Atom auf.

Kovalente Wechselwirkungen können durch den Austauschmechanismus oder durch den Donor-Akzeptor-Mechanismus gebildet werden.

Der Austauschmechanismus ist verwirklicht, wenn jedes der Atome ungepaarte Elektronen in den äußeren elektronischen Ebenen hat und die Überlappung von Atomorbitalen dazu führt, dass ein Elektronenpaar erscheint, das bereits zu beiden Atomen gehört. Wenn eines der Atome ein Elektronenpaar auf der äußeren elektronischen Ebene und das andere ein freies Orbital hat, dann wird das Elektronenpaar sozialisiert, wenn sich die Atomorbitale überlappen, und die Wechselwirkung erfolgt gemäß dem Donor-Akzeptor-Mechanismus.

Kovalente werden durch Multiplizität unterteilt in:

einfach oder einzeln;
doppelt;
verdreifachen.

Doubles sorgen für die Vergesellschaftung von zwei Elektronenpaaren gleichzeitig und Triples - drei.

Entsprechend der Verteilung der Elektronendichte (Polarität) zwischen den gebundenen Atomen wird die kovalente Bindung unterteilt in:

unpolar;
Polar.

Eine unpolare Bindung wird durch die gleichen Atome gebildet, und eine polare Bindung wird durch unterschiedliche Elektronegativität gebildet.

Die Wechselwirkung von Atomen mit ähnlicher Elektronegativität wird als unpolare Bindung bezeichnet. Das gemeinsame Elektronenpaar in einem solchen Molekül wird von keinem der Atome angezogen, sondern gehört beiden gleichermaßen.

Die Wechselwirkung von Elementen unterschiedlicher Elektronegativität führt zur Ausbildung polarer Bindungen. Gemeinsame Elektronenpaare mit dieser Art von Wechselwirkung werden von einem elektronegativeren Element angezogen, übertragen sich jedoch nicht vollständig darauf (dh es findet keine Bildung von Ionen statt). Infolge einer solchen Verschiebung der Elektronendichte treten an den Atomen Partialladungen auf: auf der elektronegativeren - einer negativen Ladung und auf der weniger - positiven.

Eigenschaften und Merkmale der Kovalenz

Die Hauptmerkmale einer kovalenten Bindung:

Die Länge wird durch den Abstand zwischen den Kernen der wechselwirkenden Atome bestimmt.
Die Polarität wird durch die Verschiebung der Elektronenwolke zu einem der Atome bestimmt.
Orientierung - die Eigenschaft, raumorientierte Bindungen und dementsprechend Moleküle mit bestimmten geometrischen Formen zu bilden.
Die Sättigung wird durch die Fähigkeit bestimmt, eine begrenzte Anzahl von Bindungen zu bilden.
Die Polarisierbarkeit wird durch die Fähigkeit bestimmt, die Polarität unter dem Einfluss eines äußeren elektrischen Feldes zu ändern.
Die zum Aufbrechen einer Bindung erforderliche Energie, die ihre Stärke bestimmt.

Moleküle von Wasserstoff (H2), Chlor (Cl2), Sauerstoff (O2), Stickstoff (N2) und vielen anderen können ein Beispiel für eine kovalente unpolare Wechselwirkung sein.

H+ + H → H-H-Molekül hat eine einzelne unpolare Bindung,

O: + :O → O=O das Molekül ist doppelt unpolar,

Ṅ: + Ṅ: → N≡N das Molekül ist dreifach unpolar.

Als Beispiel für eine kovalente Bindung chemische Elemente Sie können Moleküle von Kohlendioxid (CO2) und Kohlenmonoxid (CO) Gas, Schwefelwasserstoff (H2S), von Salzsäure(HCL), Wasser (H2O), Methan (CH4), Schwefeloxid (SO2) und viele andere.

Im CO2-Molekül ist die Beziehung zwischen Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen kovalent polar, da der elektronegativere Wasserstoff Elektronendichte an sich zieht. Sauerstoff hat zwei ungepaarte Elektronen auf der äußeren Ebene, während Kohlenstoff vier Valenzelektronen bereitstellen kann, um eine Wechselwirkung zu bilden. Dadurch werden Doppelbindungen gebildet und das Molekül sieht so aus: O=C=O.

Um die Art der Bindung in einem bestimmten Molekül zu bestimmen, genügt es, seine konstituierenden Atome zu betrachten. Einfache Substanzen Metalle bilden metallische, Metalle mit Nichtmetallen - ionische, einfache Substanzen Nichtmetalle - kovalent unpolar, und Moleküle, die aus verschiedenen Nichtmetallen bestehen, werden durch eine kovalente polare Bindung gebildet.

Einfache (Einfach-)Bindung Arten von Bindungen in bioorganischen Verbindungen.

Parametername	Bedeutung
Betreff des Artikels:	Einfache (Einfach-)Bindung Arten von Bindungen in bioorganischen Verbindungen.
Rubrik (thematische Kategorie)	Chemie

kovalente Bindung. Mehrfachanschluss. unpolarer Anschluss. polare Verbindung.

Valenzelektronen. Hybrides (hybridisiertes) Orbital. Linklänge

Stichworte.

Charakterisierung chemischer Bindungen in bioorganischen Verbindungen

AROMATIK

VORTRAG 1

VERNETZTE SYSTEME: ACYCLIC UND CYCLIC.

1. Eigenschaften chemischer Bindungen in bioorganischen Verbindungen. Hybridisierung der Orbitale des Kohlenstoffatoms.

2. Klassifikation konjugierter Systeme: azyklisch und zyklisch.

3 Konjugationsarten: π, π und π, p

4. Kriterien für die Stabilität konjugierter Systeme - „Konjugationsenergie“.

5. Azyklische (nicht-zyklische) konjugierte Systeme, Konjugationsarten. Die Hauptvertreter (Alkadiene, ungesättigt Carbonsäuren, Vitamin A, Carotin, Lycopin).

6. Zyklisch adjungierte Systeme. Aromatische Kriterien. Hückels Regel. Die Rolle der π-π-, π-ρ-Konjugation bei der Bildung aromatischer Systeme.

7. Carbocyclische aromatische Verbindungen: (Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Phenol, Anilin, Benzoesäure) - Struktur, Bildung eines aromatischen Systems.

8. Heterocyclische aromatische Verbindungen (Pyridin, Pyrimidin, Pyrrol, Purin, Imidazol, Furan, Thiophen) - Struktur, Merkmale der Bildung eines aromatischen Systems. Hybridisierung elektronischer Orbitale des Stickstoffatoms bei der Bildung von fünf- und sechsgliedrigen Heteroaromaten.

9. Medizinisch-biologische Bedeutung von Naturstoffen mit konjugierten Bindungssystemen und Aromaten.

Der anfängliche Wissensstand zur Bewältigung des Themas ( Schulkurs Chemie):

Elektronische Konfigurationen von Elementen (Kohlenstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Wasserstoff, Schwefel, Halogene), das Konzept von ʼʼOrbitalʼʼ, Hybridisierung von Orbitalen und räumliche Orientierung von Orbitalen von Elementen der Periode 2., Arten chemischer Bindungen, Merkmale der Bildung von kovalenten σ - und π-Bindungen, Änderungen der Elektronegativität von Elementen in einer Periode und Gruppe, Klassifikation und Prinzipien der Nomenklatur organischer Verbindungen.

Organische Moleküle werden durch kovalente Bindungen gebildet. Kovalente Bindungen entstehen zwischen zwei Atomkernen durch ein gemeinsames (sozialisiertes) Elektronenpaar. Diese Methode bezieht sich auf den Austauschmechanismus. Es werden unpolare und polare Bindungen gebildet.

Unpolare Bindungen sind durch eine symmetrische Verteilung der Elektronendichte zwischen den beiden Atomen gekennzeichnet, die diese Bindung verbindet.

Polare Bindungen sind durch eine asymmetrische (ungleichmäßige) Verteilung der Elektronendichte gekennzeichnet, sie verschiebt sich zu einem elektronegativeren Atom.

Elektronegativitätsreihe (nach unten zusammengesetzt)

A) Elemente: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

B) Kohlenstoffatom: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

Es gibt zwei Arten von kovalenten Bindungen: Sigma (σ) und Pi (π).

In organischen Molekülen werden Sigma-Bindungen (σ) von Elektronen gebildet, die sich auf hybriden (hybridisierten) Orbitalen befinden, die Elektronendichte befindet sich zwischen Atomen auf der Bedingungslinie ihrer Bindung.

π-Bindungen (Pi-Bindungen) entstehen, wenn zwei nicht hybridisierte p-Orbitale überlappen. Ihre Hauptachsen sind parallel zueinander und senkrecht zur σ-Bindungslinie. Die Kombination von σ- und π-Bindungen wird als Doppel- (Mehrfach-) Bindung bezeichnet und besteht aus zwei Elektronenpaaren. Eine Dreifachbindung besteht aus drei Elektronenpaaren - einer σ - und zwei π -Bindungen (bei bioorganischen Verbindungen äußerst selten).

σ - Bindungen sind an der Bildung des Skeletts des Moleküls beteiligt, sie sind die wichtigsten und π -Bindungen können als zusätzliche, aber den Molekülen besondere chemische Eigenschaften verleihende angesehen werden.

1.2. Hybridisierung der Orbitale des Kohlenstoffatoms 6 C

Elektronische Konfiguration des nicht angeregten Zustands des Kohlenstoffatoms

ausgedrückt durch die Verteilung der Elektronen 1s 2 2s 2 2p 2.

Gleichzeitig in bioorganischen Verbindungen sowie in den meisten anorganische Stoffe, hat das Kohlenstoffatom eine Wertigkeit von vier.

Es findet ein Übergang eines der 2s-Elektronen in ein freies 2p-Orbital statt. Es entstehen angeregte Zustände des Kohlenstoffatoms, die die Möglichkeit der Bildung von drei Hybridzuständen schaffen, die als С sp 3 , С sp 2 , С sp bezeichnet werden.

Ein Hybridorbital hat andere Eigenschaften als die "reinen" s-, p-, d-Orbitale und ist eine "Mischung" aus zwei oder mehr Arten nicht hybridisierter Orbitale.

Hybridorbitale sind nur in Molekülen charakteristisch für Atome.

Das Konzept der Hybridisierung wurde 1931 von L. Pauling, Nobelpreisträger, eingeführt.

Betrachten Sie die Anordnung von Hybridorbitalen im Raum.

C sp 3 --- -- -- ---

Im angeregten Zustand werden 4 äquivalente Hybridorbitale gebildet. Die Lage der Bindungen entspricht der Richtung der Mittelpunktswinkel eines regelmäßigen Tetraeders, der Winkel zwischen zwei beliebigen Bindungen ist gleich 109 0 28 , .

In Alkanen und ihren Derivaten (Alkoholen, Halogenalkanen, Aminen) befinden sich alle Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Stickstoffatome im gleichen sp 3 -Hybridzustand. Ein Kohlenstoffatom bildet vier, ein Stickstoffatom drei, ein Sauerstoffatom zwei kovalente σ -Verbindungen. Um diese Bindungen herum können sich die Molekülteile frei gegeneinander drehen.

Im angeregten Zustand sp 2 entstehen drei äquivalente Hybridorbitale, die darauf befindlichen Elektronen bilden drei σ -Bindungen, die in der gleichen Ebene liegen, beträgt der Winkel zwischen den Bindungen 120 0 . Unhybridisierte 2p-Orbitale zweier benachbarter Atome bilden sich π -Verbindung. Es befindet sich senkrecht zu der Ebene, in der sie sich befinden σ -Verbindungen. Die Wechselwirkung von p-Elektronen trägt dazu bei dieser Fall der Name „seitliche Überlappung“. Eine Doppelbindung erlaubt keine freie Rotation von Teilen des Moleküls um sich selbst. Die fixierte Position der Molekülteile geht mit der Bildung von zwei geometrisch planaren isomeren Formen einher, die als cis(cis)- und trans(trans)-Isomere bezeichnet werden. (cis- lat- einseitig trans- lat- über).

π -Verbindung

Durch eine Doppelbindung verbundene Atome befinden sich in einem Zustand der sp 2 -Hybridisierung und

die in Alkenen vorhandenen aromatischen Verbindungen eine Carbonylgruppe bilden

>C=O, Azomethingruppe (Iminogruppe) -CH= N-

Mit Sp 2 - --- -- ---

Die Strukturformel einer organischen Verbindung wird mit Lewis-Strukturen dargestellt (jedes Elektronenpaar zwischen Atomen ist durch einen Strich ersetzt)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. Polarisierung kovalenter Bindungen

Eine kovalente polare Bindung ist durch eine ungleichmäßige Verteilung der Elektronendichte gekennzeichnet. Zwei bedingte Bilder werden verwendet, um die Richtung der Elektronendichteverschiebung anzuzeigen.

Polare σ - Bindung. Die Elektronendichteverschiebung wird durch einen Pfeil entlang der Kommunikationslinie angezeigt. Das Ende des Pfeils zeigt auf das elektronegativere Atom. Das Auftreten positiver und negativer Teilladungen wird durch den Buchstaben ʼʼ bʼʼ ʼʼ deltaʼʼ mit dem gewünschten Ladungszeichen angezeigt.

b + b- b+ b + b- b + b-

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

Methanol Chlormethan Aminomethan (Methylamin)

Polare π-Bindung. Die Verschiebung der Elektronendichte wird durch einen halbkreisförmigen (gekrümmten) Pfeil über der Pi-Bindung angezeigt, der ebenfalls auf das elektronegativere Atom gerichtet ist. ()

b + b- b + b-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

Methanal |

CH 3 Propanon-2

1. Bestimmen Sie die Art der Hybridisierung von Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Stickstoffatomen in den Verbindungen A, B, C. Benennen Sie die Verbindungen gemäß den IUPAC-Nomenklaturregeln.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

B. CH3-NH-C2H5

2. Machen Sie Bezeichnungen, die die Polarisationsrichtung aller angegebenen Bindungen in den Verbindungen (A - D) charakterisieren.

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O-HC. CH 3 -NH- C 2 H 5

G. C 2 H 5 - CH \u003d O

Einfache (Einfach-)Bindung Arten von Bindungen in bioorganischen Verbindungen. - Konzept und Typen. Einteilung und Merkmale der Kategorie "Single (Single) Bond Arten von Bindungen in bioorganischen Verbindungen." 2017, 2018.

kovalente chemische Bindung tritt in Molekülen zwischen Atomen aufgrund der Bildung gemeinsamer Elektronenpaare auf. Unter der Art der kovalenten Bindung kann sowohl der Mechanismus ihrer Bildung als auch die Polarität der Bindung verstanden werden. Im Allgemeinen können kovalente Bindungen wie folgt klassifiziert werden:

Je nach Bildungsmechanismus kann eine kovalente Bindung durch einen Austausch- oder einen Donor-Akzeptor-Mechanismus gebildet werden.
Die Polarität einer kovalenten Bindung kann unpolar oder polar sein.
Je nach Vielfachheit der kovalenten Bindung kann diese einfach, zweifach oder dreifach sein.

Das bedeutet, dass eine kovalente Bindung in einem Molekül drei Eigenschaften hat. Beispielsweise wird in einem Molekül Chlorwasserstoff (HCl) durch den Austauschmechanismus eine kovalente Bindung gebildet, sie ist polar und einfach. Im Ammoniumkation (NH 4 +) wird nach dem Donor-Akzeptor-Mechanismus eine kovalente Bindung zwischen Ammoniak (NH 3 ) und einem Wasserstoffkation (H + ) gebildet, außerdem ist diese Bindung polar, ist einfach. Im Stickstoffmolekül (N 2) wird die kovalente Bindung durch den Austauschmechanismus gebildet, sie ist unpolar, sie ist dreifach.

Bei Austauschmechanismus Bei der Bildung einer kovalenten Bindung hat jedes Atom ein freies Elektron (oder mehrere Elektronen). Freie Elektronen verschiedener Atome bilden Paare in Form einer gemeinsamen Elektronenwolke.

Bei Donor-Akzeptor-Mechanismus Bei der Bildung einer kovalenten Bindung hat ein Atom ein freies Elektronenpaar und das andere ein leeres Orbital. Der erste (Spender) gibt ein Paar zur gemeinsamen Verwendung mit dem zweiten (Akzeptor). Im Ammoniumkation hat Stickstoff also ein einsames Paar und das Wasserstoffion ein freies Orbital.

Unpolare kovalente Bindung zwischen Atomen desselben chemischen Elements gebildet. In den Molekülen von Wasserstoff (H 2), Sauerstoff (O 2) usw. ist die Bindung also unpolar. Das bedeutet, dass beiden Atomen das gemeinsame Elektronenpaar gleichermaßen gehört, da sie die gleiche Elektronegativität besitzen.

Polare kovalente Bindung zwischen Atomen verschiedener chemischer Elemente gebildet. Ein elektronegativeres Atom verschiebt ein Elektronenpaar zu sich hin. Je größer der Unterschied in der Elektronegativität der Atome ist, desto mehr werden die Elektronen verschoben und die Bindung wird polarer. In CH 4 ist also die Verschiebung gemeinsamer Elektronenpaare von Wasserstoffatomen zu Kohlenstoffatomen nicht so groß, da Kohlenstoff nicht viel elektronegativer ist als Wasserstoff. In Fluorwasserstoff ist die HF-Bindung jedoch hochpolar, da der Unterschied in der Elektronegativität zwischen Wasserstoff und Fluor signifikant ist.

Einfache kovalente Bindung entstehen, wenn Atome das gleiche Elektronenpaar teilen doppelt- wenn zwei verdreifachen- wenn drei. Ein Beispiel für eine einfache kovalente Bindung können Wasserstoffmoleküle (H 2), Chlorwasserstoff (HCl) sein. Ein Beispiel für eine kovalente Doppelbindung ist ein Sauerstoffmolekül (O 2 ), bei dem jedes Sauerstoffatom zwei ungepaarte Elektronen hat. Ein Beispiel für eine dreifach kovalente Bindung ist ein Stickstoffmolekül (N 2).

kovalente Bindung. Mehrfachanschluss. unpolarer Anschluss. polare Verbindung.

Valenzelektronen. Hybrides (hybridisiertes) Orbital. Linklänge

Stichworte.

Charakterisierung chemischer Bindungen in bioorganischen Verbindungen

AROMATIK

VORTRAG 1

VERNETZTE SYSTEME: ACYCLIC UND CYCLIC.

1. Charakterisierung chemischer Bindungen in bioorganischen Verbindungen. Hybridisierung der Orbitale des Kohlenstoffatoms.

2. Klassifikation konjugierter Systeme: azyklisch und zyklisch.

3 Konjugationsarten: π, π und π, p

4. Kriterien für die Stabilität konjugierter Systeme - "Konjugationsenergie"

5. Azyklische (nicht-zyklische) konjugierte Systeme, Konjugationsarten. Die wichtigsten Vertreter (Alkadiene, ungesättigte Carbonsäuren, Vitamin A, Carotin, Lycopin).

6. Zyklisch adjungierte Systeme. Aromatische Kriterien. Hückels Regel. Die Rolle der π-π-, π-ρ-Konjugation bei der Bildung aromatischer Systeme.

7. Carbocyclische aromatische Verbindungen: (Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Phenol, Anilin, Benzoesäure) - Struktur, Bildung eines aromatischen Systems.

8. Heterocyclische aromatische Verbindungen (Pyridin, Pyrimidin, Pyrrol, Purin, Imidazol, Furan, Thiophen) - Struktur, Merkmale der Bildung eines aromatischen Systems. Hybridisierung von Elektronenorbitalen des Stickstoffatoms bei der Bildung von fünf- und sechsgliedrigen Heteroaromaten.

9. Medizinisch-biologische Bedeutung natürliche Verbindungen die konjugierte Bindungssysteme enthalten, und aromatisch.

Ausgangswissen zur Bewältigung des Themas (Schulchemiekurs):

Elektronische Konfigurationen von Elementen (Kohlenstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Wasserstoff, Schwefel, Halogene), das Konzept des "Orbitals", Hybridisierung von Orbitalen und räumliche Orientierung der Orbitale von Elementen der 2. Periode., Arten chemischer Bindungen, Merkmale der Bildung kovalenter σ- und π-Bindungen, Änderungen der Elektronegativität von Elementen in Periode und Gruppe, Klassifikation und Nomenklaturprinzipien organischer Verbindungen.

Unpolare Bindungen sind durch eine symmetrische Verteilung der Elektronendichte zwischen den beiden Atomen gekennzeichnet, die diese Bindung verbindet.

Polare Bindungen sind durch eine asymmetrische (ungleichmäßige) Verteilung der Elektronendichte gekennzeichnet; sie verschiebt sich zu einem elektronegativeren Atom.

Elektronegativitätsreihe (nach unten zusammengesetzt)

A) Elemente: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

B) Kohlenstoffatom: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

Kovalente Bindungen können von zwei Arten sein: Sigma (σ) und Pi (π).

π-Bindungen (Pi-Bindungen) entstehen, wenn zwei nicht hybridisierte p-Orbitale überlappen. Ihre Hauptachsen sind parallel zueinander und senkrecht zur σ-Bindungslinie. Die Kombination von σ- und π-Bindungen wird Doppel-(Mehrfach-)Bindung genannt, sie besteht aus zwei Elektronenpaaren. Eine Dreifachbindung besteht aus drei Elektronenpaaren - einer σ - und zwei π -Bindungen (bei bioorganischen Verbindungen äußerst selten).

1.2. Hybridisierung der Orbitale des Kohlenstoffatoms 6 C

Elektronische Konfiguration des nicht angeregten Zustands des Kohlenstoffatoms

wird durch die Verteilung der Elektronen 1s 2 2s 2 2p 2 ausgedrückt.

In bioorganischen Verbindungen, wie auch in den meisten anorganischen Stoffen, hat das Kohlenstoffatom jedoch die Wertigkeit vier.

Ein Hybridorbital hat andere Eigenschaften als die "reinen" s-, p-, d-Orbitale und ist eine "Mischung" aus zwei oder mehr Arten nicht hybridisierter Orbitale.

Hybridorbitale sind nur in Molekülen charakteristisch für Atome.

Das Konzept der Hybridisierung wurde 1931 von L. Pauling, Nobelpreisträger, eingeführt.

Betrachten Sie die Anordnung von Hybridorbitalen im Raum.

C sp 3 --- -- -- ---

Im angeregten Zustand sp 2 entstehen drei äquivalente Hybridorbitale, die darauf befindlichen Elektronen bilden drei σ -Bindungen, die in der gleichen Ebene liegen, beträgt der Winkel zwischen den Bindungen 120 0 . Es bilden sich nicht hybridisierte 2p-Orbitale zweier benachbarter Atome π -Verbindung. Es befindet sich senkrecht zu der Ebene, in der sie sich befinden σ -Verbindungen. Die Wechselwirkung von p-Elektronen wird in diesem Fall als "laterale Überlappung" bezeichnet. Eine Doppelbindung erlaubt keine freie Rotation von Teilen des Moleküls um sich selbst. Die fixierte Position der Molekülteile geht mit der Bildung von zwei geometrisch planaren isomeren Formen einher, die als cis(cis)- und trans(trans)-Isomere bezeichnet werden. (cis- lat- einseitig trans- lat- über).

π -Verbindung

Durch eine Doppelbindung verbundene Atome befinden sich in einem Zustand der sp 2 -Hybridisierung und

die in Alkenen vorhandenen aromatischen Verbindungen eine Carbonylgruppe bilden

>C=O, Azomethingruppe (Iminogruppe) -CH= N-

Mit Sp 2 - --- -- ---

Die Strukturformel einer organischen Verbindung wird mit Lewis-Strukturen dargestellt (jedes Elektronenpaar zwischen Atomen ist durch einen Strich ersetzt)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. Polarisierung kovalenter Bindungen

Polare σ - Bindung. Die Elektronendichteverschiebung wird durch einen Pfeil entlang der Kommunikationslinie angezeigt. Das Ende des Pfeils zeigt auf das elektronegativere Atom. Das Auftreten positiver und negativer Teilladungen wird durch den Buchstaben „b“ „delta“ mit dem gewünschten Ladungszeichen angezeigt.

b + b- b+ b + b- b + b-

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

Methanol Chlormethan Aminomethan (Methylamin)

b + b- b + b-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

Methanal |

CH 3 Propanon-2

1. Bestimmen Sie die Art der Hybridisierung von Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Stickstoffatomen in den Verbindungen A, B, C. Benennen Sie die Verbindungen gemäß den IUPAC-Nomenklaturregeln.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

B. CH3-NH-C2H5

2. Machen Sie die Bezeichnungen, die die Polarisationsrichtung aller angegebenen Bindungen in den Verbindungen (A - D) charakterisieren.

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O-HC. CH 3 -NH- C 2 H 5

170762 0

Jedes Atom hat eine bestimmte Anzahl von Elektronen.

Eintreten in chemische Reaktionen, Atome spenden, erwerben oder sozialisieren Elektronen und erreichen die stabilste elektronische Konfiguration. Die Konfiguration mit der niedrigsten Energie ist die stabilste (wie bei Edelgasatomen). Dieses Muster wird "Oktettregel" genannt (Abb. 1).

Reis. ein.

Diese Regel gilt für alle Verbindungsarten. Elektronische Bindungen zwischen Atomen ermöglichen es ihnen, stabile Strukturen zu bilden, von den einfachsten Kristallen bis hin zu komplexen Biomolekülen, die schließlich lebende Systeme bilden. Sie unterscheiden sich von Kristallen durch ihren kontinuierlichen Stoffwechsel. Viele chemische Reaktionen laufen jedoch nach den Mechanismen ab elektronische Übertragung, die eine wichtige Rolle bei den Energieprozessen im Körper spielen.

chemische Bindung ist die Kraft, die zwei oder mehr Atome, Ionen, Moleküle oder eine beliebige Kombination davon zusammenhält.

Die Natur der chemischen Bindung ist universell: Sie ist eine elektrostatische Anziehungskraft zwischen negativ geladenen Elektronen und positiv geladenen Kernen, die durch die Konfiguration der Elektronen in der äußeren Hülle von Atomen bestimmt wird. Die Fähigkeit eines Atoms, chemische Bindungen einzugehen, wird als bezeichnet Wertigkeit, oder Oxidationszustand. Das Konzept von Valenzelektronen- Elektronen, die chemische Bindungen bilden, dh solche, die sich in den energiereichsten Orbitalen befinden. Bzw, äußere Hülle ein Atom, das diese Orbitale enthält, wird genannt Valenzschale. Derzeit reicht es nicht aus, das Vorhandensein einer chemischen Bindung anzuzeigen, sondern es ist notwendig, ihren Typ zu klären: ionisch, kovalent, Dipol-Dipol, metallisch.

Die erste Art der Verbindung istionisch Verbindung

Gemäß elektronische Theorie Lewis- und Kossel-Valenzen können Atome auf zwei Arten eine stabile Elektronenkonfiguration erreichen: Erstens, indem sie Elektronen abgeben und werden Kationen, zweitens, sie erwerben, sich in verwandeln Anionen. Als Ergebnis der Elektronenübertragung wird aufgrund der elektrostatischen Anziehungskraft zwischen Ionen mit Ladungen mit entgegengesetztem Vorzeichen eine chemische Bindung gebildet, genannt Kossel " elektrovalent(jetzt genannt ionisch).

Anionen und Kationen bilden dabei eine stabile elektronische Konfiguration mit gefüllter äußerer Elektronenhülle. Typische ionische Bindungen werden aus Kationen der Gruppen T und II gebildet Periodensystem und Anionen von nichtmetallischen Elementen der Gruppen VI und VII (16 bzw. 17 Untergruppen, Chalkogene Und Halogene). Die Bindungen in ionischen Verbindungen sind ungesättigt und ungerichtet, sodass sie die Möglichkeit einer elektrostatischen Wechselwirkung mit anderen Ionen behalten. Auf Abb. 2 und 3 zeigen Beispiele für ionische Bindungen, die dem Kossel-Elektronentransportmodell entsprechen.

Reis. 2.

Reis. 3. Ionenbindung in einem Molekül Tisch salz(NaCl)

Hier ist es angebracht, an einige der Eigenschaften zu erinnern, die das Verhalten von Stoffen in der Natur erklären, insbesondere, um das Konzept von zu betrachten Säuren Und Gründen.

Wässrige Lösungen all dieser Substanzen sind Elektrolyte. Sie ändern ihre Farbe auf unterschiedliche Weise. Indikatoren. Der Wirkungsmechanismus von Indikatoren wurde von F.V. Ostwald. Er zeigte, dass die Indikatoren schwache Säuren oder Basen sind, deren Farbe im undissoziierten und dissoziierten Zustand unterschiedlich ist.

Basen können Säuren neutralisieren. Nicht alle Basen sind in Wasser löslich (z. B. sind einige organische Verbindungen, die keine -OH-Gruppen enthalten, unlöslich, insbesondere Triethylamin N (C 2 H 5) 3); lösliche Basen genannt werden Laugen.

Wässrige Lösungen von Säuren gehen charakteristische Reaktionen ein:

a) mit Metalloxiden - unter Bildung von Salz und Wasser;

b) mit Metallen - unter Bildung von Salz und Wasserstoff;

c) mit Carbonaten - unter Salzbildung, CO 2 und h 2 Ö.

Die Eigenschaften von Säuren und Basen werden durch mehrere Theorien beschrieben. In Übereinstimmung mit der Theorie von S.A. Arrhenius, eine Säure, ist eine Substanz, die unter Bildung von Ionen dissoziiert h+ , während die Base Ionen bildet IST ER- . Diese Theorie berücksichtigt nicht die Existenz organischer Basen, die keine Hydroxylgruppen aufweisen.

Im Einklang mit Proton Nach der Theorie von Bronsted und Lowry ist eine Säure eine Substanz, die Moleküle oder Ionen enthält, die Protonen abgeben ( Spender Protonen), und die Base ist eine Substanz, die aus Molekülen oder Ionen besteht, die Protonen aufnehmen ( Akzeptoren Protonen). Beachten Sie, dass Wasserstoffionen in wässrigen Lösungen in hydratisierter Form vorliegen, dh in Form von Hydroniumionen H3O+ . Diese Theorie beschreibt Reaktionen nicht nur mit Wasser und Hydroxidionen, sondern auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder mit einem nichtwässrigen Lösungsmittel.

Beispielsweise bei der Reaktion zwischen Ammoniak NH 3 (schwache Base) und Chlorwasserstoff in der Gasphase entsteht festes Ammoniumchlorid, und in einem Gleichgewichtsgemisch aus zwei Stoffen gibt es immer 4 Teilchen, von denen zwei Säuren und die anderen beiden Basen sind:

Dieses Gleichgewichtsgemisch besteht aus zwei konjugierten Paaren von Säuren und Basen:

1)NH 4+ und NH 3

2) HCl Und Kl ‑

Hier unterscheiden sich in jedem konjugierten Paar Säure und Base um ein Proton. Jede Säure hat eine konjugierte Base. Eine starke Säure entspricht einer schwachen konjugierten Base, und schwache Säure ist eine starke konjugierte Base.

Die Bronsted-Lowry-Theorie ermöglicht es, die einzigartige Rolle des Wassers für die lebenswichtige Aktivität der Biosphäre zu erklären. Wasser kann, abhängig von der mit ihm wechselwirkenden Substanz, entweder die Eigenschaften einer Säure oder einer Base aufweisen. Zum Beispiel in Reaktionen mit wässrige Lösungen Bei Essigsäure ist Wasser eine Base und bei wässrigen Ammoniaklösungen eine Säure.

1) CH3COOH + H2O ↔ H3O + + CH 3 SOO- . Hier gibt das Essigsäuremolekül ein Proton an das Wassermolekül ab;

2) NH3 + H2O ↔ NH4 + + IST ER- . Hier nimmt das Ammoniakmolekül ein Proton vom Wassermolekül auf.

Somit kann Wasser zwei konjugierte Paare bilden:

1) H2O(Säure) und IST ER- (konjugierte Basis)

2) H3O+ (Säure) und H2O(konjugierte Basis).

Im ersten Fall gibt Wasser ein Proton ab, im zweiten nimmt es es auf.

Eine solche Eigenschaft heißt Amphiprotonität. Stoffe, die sowohl als Säuren als auch als Basen reagieren können, werden genannt amphoter. Solche Stoffe kommen oft in der Natur vor. Beispielsweise können Aminosäuren sowohl mit Säuren als auch mit Basen Salze bilden. Daher bilden Peptide leicht Koordinationsverbindungen mit den vorhandenen Metallionen.

Auf diese Weise, charakteristische Eigenschaft Ionenbindung - die vollständige Bewegung eines Bündels von Bindungselektronen an einen der Kerne. Das bedeutet, dass es zwischen den Ionen einen Bereich gibt, in dem die Elektronendichte nahezu null ist.

Die zweite Art der Verbindung istkovalent Verbindung

Atome können stabile elektronische Konfigurationen bilden, indem sie Elektronen teilen.

Eine solche Bindung entsteht, wenn ein Elektronenpaar nacheinander geteilt wird. von jedem Atom. In diesem Fall werden die sozialisierten Bindungselektronen gleichmäßig auf die Atome verteilt. Ein Beispiel für eine kovalente Bindung ist homonuklear zweiatomig H-Moleküle 2 , n 2 , F 2. Allotrope haben die gleiche Art von Bindung. Ö 2 und Ozon Ö 3 und für ein mehratomiges Molekül S 8 und auch heteronukleare Moleküle Chlorwasserstoff HCl, Kohlendioxid CO 2, Methan CH 4, Äthanol VON 2 h 5 IST ER, Schwefelhexafluorid SF 6, Acetylen VON 2 h 2. Alle diese Moleküle haben die gleichen gemeinsamen Elektronen, und ihre Bindungen sind auf die gleiche Weise gesättigt und gerichtet (Abb. 4).

Für Biologen ist es wichtig, dass die Kovalenzradien von Atomen in Doppel- und Dreifachbindungen im Vergleich zu einer Einfachbindung reduziert sind.

Reis. 4. Kovalente Bindung im Cl 2 -Molekül.

Ionische und kovalente Arten von Bindungen sind zwei Grenzfälle vieler existierender Arten chemischer Bindungen, und in der Praxis sind die meisten Bindungen intermediär.

Verbindungen von zwei Elementen, die sich an entgegengesetzten Enden derselben oder verschiedener Perioden des Mendeleev-Systems befinden, bilden überwiegend ionische Bindungen. Wenn sich die Elemente innerhalb eines Zeitraums annähern, nimmt der ionische Charakter ihrer Verbindungen ab, während der kovalente Charakter zunimmt. Beispielsweise bilden die Halogenide und Oxide der Elemente auf der linken Seite des Periodensystems überwiegend ionische Bindungen ( NaCl, AgBr, BaSO 4 , CaCO 3 , KNO 3 , CaO, NaOH), und die gleichen Verbindungen der Elemente auf der rechten Seite der Tabelle sind kovalent ( H 2 O, CO 2, NH 3, NO 2, CH 4, Phenol C6H5OH, Glukose C 6 H 12 O 6, Äthanol C 2 H 5 OH).

Die kovalente Bindung weist wiederum eine andere Modifikation auf.

In mehratomigen Ionen und in komplexen biologischen Molekülen können nur beide Elektronen ausgehen ein Atom. Es wird genannt Spender Elektronenpaar. Ein Atom, das dieses Elektronenpaar mit einem Donor sozialisiert, wird als Akzeptor Elektronenpaar. Diese Art der kovalenten Bindung wird als Koordination (Donor-Akzeptor, oderDativ) Kommunikation(Abb. 5). Diese Art der Bindung ist für Biologie und Medizin von größter Bedeutung, da die Chemie der wichtigsten d-Elemente für den Stoffwechsel weitgehend durch Koordinationsbindungen beschrieben wird.

Bild. fünf.

In einer Komplexverbindung fungiert in der Regel ein Metallatom als Elektronenpaarakzeptor; im Gegensatz dazu ist das Metallatom in ionischen und kovalenten Bindungen ein Elektronendonor.

Das Wesen der kovalenten Bindung und ihre Vielfalt - die Koordinationsbindung - kann mit Hilfe einer anderen von GN vorgeschlagenen Theorie der Säuren und Basen geklärt werden. Lewis. Er erweiterte das semantische Konzept der Begriffe "Säure" und "Base" nach der Bronsted-Lowry-Theorie etwas. Die Lewis-Theorie erklärt die Art der Bildung von Komplexionen und die Beteiligung von Substanzen an nukleophilen Substitutionsreaktionen, dh an der Bildung von CS.

Eine Säure ist nach Lewis eine Substanz, die in der Lage ist, eine kovalente Bindung einzugehen, indem sie ein Elektronenpaar von einer Base aufnimmt. Eine Lewis-Base ist eine Substanz, die ein einsames Elektronenpaar hat, das durch Abgabe von Elektronen eine kovalente Bindung mit einer Lewis-Säure eingeht.

Das heißt, die Lewis-Theorie erweitert den Bereich der Säure-Base-Reaktionen auch auf Reaktionen, an denen Protonen überhaupt nicht beteiligt sind. Außerdem ist das Proton selbst nach dieser Theorie auch eine Säure, da es ein Elektronenpaar aufnehmen kann.

Daher sind nach dieser Theorie Kationen Lewis-Säuren und Anionen Lewis-Basen. Die folgenden Reaktionen sind Beispiele:

Oben wurde angemerkt, dass die Unterteilung von Stoffen in ionische und kovalente Stoffe relativ ist, da es in kovalenten Molekülen keine vollständige Übertragung eines Elektrons von Metallatomen auf Akzeptoratome gibt. In Verbindungen mit einer Ionenbindung befindet sich jedes Ion im elektrischen Feld von Ionen mit entgegengesetztem Vorzeichen, sodass sie gegenseitig polarisiert und ihre Hüllen deformiert werden.

Polarisierbarkeit bestimmt durch die elektronische Struktur, Ladung und Größe des Ions; sie ist für Anionen höher als für Kationen. Die höchste Polarisierbarkeit unter den Kationen ist für Kationen größerer Ladung und kleinerer Größe, beispielsweise z Hg 2+ , Cd 2+ , Pb 2+ , Al 3+ , Tl 3+. Wirkt stark polarisierend h+ . Da die Wirkung der Ionenpolarisation zweiseitig ist, verändert sie die Eigenschaften der Verbindungen, die sie bilden, erheblich.

Die dritte Art der Verbindung -Dipol-Dipol Verbindung

Neben den aufgeführten Kommunikationsarten gibt es auch Dipol-Dipol intermolekular Wechselwirkungen, auch bekannt als Van der Waals .

Die Stärke dieser Wechselwirkungen hängt von der Natur der Moleküle ab.

Es gibt drei Arten von Wechselwirkungen: permanenter Dipol - permanenter Dipol ( Dipol-Dipol Attraktion); permanenter Dipol - induzierter Dipol ( Induktion Attraktion); momentaner Dipol - induzierter Dipol ( Streuung Anziehungskraft oder Londoner Kräfte; Reis. 6).

Reis. 6.

Nur Moleküle mit polaren kovalenten Bindungen haben ein Dipol-Dipol-Moment ( HCl, NH 3 , SO 2 , H 2 O, C 6 H 5 Cl), und die Bindungsstärke beträgt 1-2 tschüss(1D \u003d 3,338 × 10 -30 Coulombmeter - C × m).

In der Biochemie wird ein anderer Bindungstyp unterschieden - Wasserstoff Verbindung, was ein Grenzfall ist Dipol-Dipol Attraktion. Diese Bindung entsteht durch die Anziehung zwischen einem Wasserstoffatom und einem kleinen elektronegativen Atom, meistens Sauerstoff, Fluor und Stickstoff. Bei großen Atomen mit ähnlicher Elektronegativität (z. B. bei Chlor und Schwefel) ist die Wasserstoffbrücke viel schwächer. Das Wasserstoffatom zeichnet sich durch ein wesentliches Merkmal aus: Wenn die Bindungselektronen weggezogen werden, liegt sein Kern – das Proton – frei und wird nicht mehr von Elektronen abgeschirmt.

Daher verwandelt sich das Atom in einen großen Dipol.

Anders als eine Van-der-Waals-Bindung entsteht eine Wasserstoffbrücke nicht nur bei intermolekularen Wechselwirkungen, sondern auch innerhalb eines Moleküls - intramolekular Wasserstoffverbindung. Wasserstoffbrücken spielen in der Biochemie beispielsweise eine wichtige Rolle bei der Stabilisierung der Struktur von Proteinen in Form einer a-Helix oder bei der Bildung einer DNA-Doppelhelix (Abb. 7).

Abb.7.

Wasserstoff- und Van-der-Waals-Bindungen sind viel schwächer als ionische, kovalente und koordinative Bindungen. Die Energie intermolekularer Bindungen ist in der Tabelle angegeben. ein.

Tabelle 1. Energie zwischenmolekularer Kräfte

Notiz: Der Grad der intermolekularen Wechselwirkungen spiegelt die Schmelz- und Verdampfungsenthalpie (Sieden) wider. Ionische Verbindungen benötigen viel mehr Energie, um Ionen zu trennen als um Moleküle zu trennen. Die Schmelzenthalpien ionischer Verbindungen sind viel höher als die molekularer Verbindungen.

Die vierte Art der Verbindung -metallische Bindung

Schließlich gibt es noch eine andere Art von intermolekularen Bindungen - Metall: Verbindung positiver Ionen des Metallgitters mit freien Elektronen. Diese Art der Verbindung kommt bei biologischen Objekten nicht vor.

Aus einem kurzen Überblick über die Arten von Bindungen ergibt sich ein Detail: Ein wichtiger Parameter eines Atoms oder Ions eines Metalls - ein Elektronendonor sowie ein Atom - ein Elektronenakzeptor ist sein Größe.

Ohne auf Details einzugehen, stellen wir fest, dass die Kovalenzradien von Atomen, die Ionenradien von Metallen und die Van-der-Waals-Radien von wechselwirkenden Molekülen mit zunehmender Ordnungszahl in den Gruppen des Periodensystems zunehmen. In diesem Fall sind die Werte der Ionenradien am kleinsten und die Van-der-Waals-Radien am größten. In der Regel vergrößern sich die Radien aller Elemente, wenn man sich in der Gruppe nach unten bewegt, sowohl kovalent als auch van der Waals.

Die wichtigsten sind für Biologen und Mediziner Koordinierung(Spender-Akzeptor) Bindungen, die von der Koordinationschemie berücksichtigt werden.

Medizinische Bioanorganika. G.K. Baraschkow